DE90566C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Einhorn und seine Mitarbeiter haben gezeigt, dafs die o-Phenolcarbonsäuren *) bei der
Behandlung mit Natrium in alkoholischer Lösung in Pimelinsäuren übergehen, und zwar erhält
man aus der Salicylsäure und der ß-Naphtolcarbonsäure
die Reactionsproducte Pimelinsäure bezw. Phenylenessigpropionsäure in guter Ausbeute.
Bei der Uebertragung der Reaction auf die alkylirten o-Phenolcarbonsä"uren werden
indessen nur sehr geringe Mengen alkylirter Pimelinsäuren gebildet.
Ich habe nun gefunden, dafs sich letztere in sehr befriedigender Weise darstellen lassen,
wenn man die Halogenproducte der alkylirten o-Phenolcarbonsäuren mit Natrium und Amylalkohol
behandelt, ein Erfolg, der dem Umstand zuzuschreiben ist, , dafs die Halogenproducte
an den Stellen, welche Halogen tragen, dein Reductionsmittel vermehrte Angriffspunkte
darbieten.
Zur Ueberführung der o-, m- und ρ-Kresotinsäure in die isomeren Methylpimelinsäuren
benutzt man z. B. die Dibromkresotinsäuren, welche sich durch Einwirkung von Brom auf
die in Eisessig gelösten Kresotinsäuren in der Wärme leicht darstellen lassen.
'*) Einhorn & Willstätter: Ber. d. d. ehem. Ges. XXVII, 331. Einhorn & Lumsden: Ann.
d. Chem. 286,257. Einhorn: Chem. Zeitg. 1895, Nr. 19, S. 409. Vergl. auch Richter- Anschütz,
Organische Chemie II, S. 30.
Die ο - Dibromkresotinsäure krystallisirt aus Sprit in prismatischen Nadeln; F. P. 2380.
Die m-Dibromkresotinsäure krystallisirt aus Methylalkohol in Nadeln; F. P. 2340.
Die ρ - Dibromkresotinsäure krystallisirt aus Sprit in Nädelchen; F. P. 201°.
Löst man 10 g einer der drei Dibromkresotinsäuren
in 350 ecm Amylalkohol auf und läfst die heifse Flüssigkeit langsam zu 150 ecm
Amylalkohol, der zuvor mit 20 g Natrium zum Sieden erhitzt wird, tropfen und trägt
während des Zufliefsens der Lösung der gebromten Säure noch 40 g Natrium in die siedende Flüssigkeit ein, so ist die Reaction
beendet. Man schüttelt nun die amylalkoholische Lösung mit Wasser, hebt den Alkohol
ab und säuert die wässerige Flüssigkeit mit Salzsäure an. Hierbei fällt etwas aus
dem Dibromid regenerirte Kresotinsäure aus, die abfiltrirt wird. Das Filtrat macht man
mit Soda alkalisch und giebt, um noch gelöste Kresotinsäure zu zerstören, zur
Flüssigkeit so lange Kaliumpermanganatlösung, bis die rothe Farbe ca. 10 Minuten bestehen
bleibt. Nach Zusatz von etwas Natriumbisulfit wird jetzt mit Salzsäure angesäuert, die Flüssigkeit
eingeengt und hernach die Methylpimelin-^ säure ausgeäthert, welche nach dem Verdunsten
des Lösungsmittels mehr oder minder schnell erstarrt.
Man erhält auf diese Weise 60 bis 80 pCt. der von der Theorie geforderten Menge an
methylirten Pimelinsäuren, während das bisher
bekannte Verfahren eine Ausbeute von ι ο pCt.
kaum erreichte.
Die aus der o- bezw. m- und p-Dibromkresotinsäure
dargestellten a-, ß-, y-Methylpimelinsäuren
bilden weifse Krystalle, die bei 850, 500 bezw. 560 schmelzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Das Verfahren der Darstellung alkylirter Pimelinsä'uren aus den Halogenproducten alkylirter ο-Phenolcarbonsäuren durch Behandlung mit Natrium in alkoholischer Lösung.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE90566C true DE90566C (de) |
Family
ID=362270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT90566D Active DE90566C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE90566C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4911897A (en) * | 1987-12-08 | 1990-03-27 | Co Artz | Serial dilution and homeopathic potentization device |
| US4974331A (en) * | 1989-10-17 | 1990-12-04 | Watterson Steven J | Extensible girth measuring device |
-
0
- DE DENDAT90566D patent/DE90566C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4911897A (en) * | 1987-12-08 | 1990-03-27 | Co Artz | Serial dilution and homeopathic potentization device |
| US4974331A (en) * | 1989-10-17 | 1990-12-04 | Watterson Steven J | Extensible girth measuring device |
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