DE904412C

DE904412C - Emulgiermittel und loesliche, diese Emulgiermittel enthaltende OEle

Info

Publication number: DE904412C
Application number: DEN1968A
Authority: DE
Inventors: Reginald Gordon Mitchel; Harold Cecil Tait
Original assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Current assignee: Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date: 1944-07-11
Filing date: 1950-09-23
Publication date: 1954-02-18

Description

Emulgiermittel und lösliche, diese Emulgiermittel enthaltende Ole Die Erfindung bezieht sich auf Emulgiermittel und mit diesen hergestellte Emulsionen bzw. lösliche Öle.
Es ist festgestellt worden, daß Naphthensäuren in Anwesenheit eines Überschusses von öligen Kohlenwasserstoffen bei Behandlung in situ mit konzentriertem wäßrigem Alkali oder Ammoniak in Mengen, die zur vollständigen Neutralisierung der Säuren nicht ausreichen, opaleszierende Systeme vom Typ der löslichen Öle bilden, aber als solche keine Emulgierungseigenschaften haben. Solchen Systemen kann eine begrenzte Menge Wasser einverleibt werden, ohne daß solche Gemische heterogen oder vollständig unstabil werden, wobei diese Wassermenge von der Menge des zugesetzten Alkalis abhängt, welche als Verhältnis zwischen den neutralisierten und den nicht neutralisierten Säuren ausgedruckt werden kann. Die in solchen Solen durch die Dispergierung von Wasser erzielte Wirkung äußert sich in der Richtung, daß diesen Systemen Emulgierungseigenschaften erteilt werden; solche Zusammensetzungen würden jedoch wegen der ihnen eigenen Unbeständigkeit nur eine beschränkte Anwendungsmöglichkeit haben. Der Zusatz eines gegenseitigen Lösungsmittels (eines Lösungsvermittlers) verbessert die Stabilität und die Klarheit solcher Gemische. Vom technischen Standpunkt aus sind jedoch wäßrige Dispersionen der oben beschriebenen Art wegen der Unbeständigkeit ihrer Dispersionen und des geringen Widerstandsvermögens gegenüber hartem Wasser, außerdem auch wegen der Neigung solcher Dispersionen, Korrosion von Metallen (Gelbmetallen) herbeizuführen, nicht befriedigend. Es ist nun gefunden worden, daß durch Ersetzen des Wassers durch wäßrige Lösungen eines oder mehrerer Salze sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül die entstehenden Gemische sich durch eine erhöhte Beständigkeit der wäßrigen Emulsionen hinsichtlich der Stabilität gegenüber hartem Wasser, Stabilität gegenüber Säuren, Stabilität bei hoher Temperatur und durch nicht korrodierende Eigenschaften auszeichnen. Bezüglich des letztgenannten Punktes haben frühere Erfahrungen mit Naphthensäure gezeigt, daß sie gegenüber Gelbmetallen korrodierend wirkt. Andererseits sind wäßrige Lösungen von Natriumsalzen sekundärer Alkylsulfate mit mindestens S Kohlenstoffatomen im Molekül gegenüber Stahl korrodierend. Wenn diese beiden Stoffgruppen aber gemeinsam in löslichen Ölen verwendet werden, wird die Korrosion sowohl der Gelbmetalle als auch von Stahl auf ein zu vernachlässigendes Maß zurückgeschraubt. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten durch Zugabe von Alkali- oder Ammoniumsalzen der Säuren anstatt der Bildung dieser in situ.
Es ist weiterhin gefunden worden, daß teilweise verseifte Tallöle oder Fettsäuren, die mindestens 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, z. B. Ö1-säure, in Verbindung mit einem oder mehreren Salzen sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül und öligen Kohlenwasserstoffen beständige, viscose, opaleszierende Sole bilden, die sich mit Wasser sofort unter Bildung stabiler Emulsionen emulgieren.
Wenn die Fettsäure Stearinsäure oder eine ähnliche feste Fettsäure ist, werden beständige, viscose Pasten erhalten, die sich in Wasser unter Bildung stabiler Emulsionen dispergieren.
Die Erfindung bezieht sich auf Emulgiermittel, welche aus einem oder mehreren Salzen sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül, einer oder mehreren Naphthensäuren, Tallölen oder Fettsäuren (mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekiil) sowie einem oder mehreren Alkali- oder Ammoniumsalzen von Naphthensäuren, Tallölen oder Fettsäuren (mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül) bestehen.
Die Alkali- oder Ammoniumsalze werden vorzugsweise durch unvollständige Neutralisierung der Säuren in situ erzeugt.
Der Ausdruck Naphthensäure wird in seinem gewöhnlichen Sinn als Bezeichnung für cycloaliphatische Säuren verwendet, die in gewissen Rohölen enthalten sind und im allgemeinen aus den leichten Fraktionen dieser, wie Kerosin und Gasöl, extrahiert werden.
Der Ausdruck Tallöl wird ebenfalls in seiner gewöhnlichen Bedeutung verwendet als Bezeichnung für die organischen Säuren, die bei der Herstellung von Holzzellstoff gewonnen werden und aus einem Gemisch von Fettsäuren und Harzsäuren bestehen.
Die speziellen in den später gegebenen Beispielen angeführten Salze der sekundären Alkylschwefelsäuren sind solche, die aus Olefinen mit nicht weniger als 8 Kohlenstoffatomen im Molekül erhalten werden, die aus gespaltenem Paraffinwachs durch die in den britischen Patentschriften 459 078, 459 079, 459 o8o, 459 II7 und 478 84I beschriebenen Verfahren-gewonnen werden.
Salze sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül haben oberflächenaktive und benetzende Eigenschaften, und ihre hauptsächlichste Bedeutung beruht auf den Eigenschaften ihrer wäßrigen Lösungen als Ersatzmittel für Seife bei Reinigungsvorgängen. Reinigungsmittel dieser Art haben gewisse Emalgierungseigenschaften in dem Sinn, daß bei Reinigungsvorgängen, wie bei der Entfernung von Ölen aus Geweben oder von festen Flächen, die reinigende Wirkung teilweise der Emulgierung zuzuschreiben ist. Wenn die wäßrigen Lösungen der Estersalze bei der Bildung stabiler emulgierbarer Produkte von der Art der löslichen Öle verwendet werden, liefern sie jedoch keine beständigen Zusammensetzungen mit befriedigenden Emulgierungseigenschaften.
Die Erfindung umfaßt auch die Herstellung von Emulgatorkonzentraten, die eines oder mehrere der vorerwähnten Salze sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole, eine oder mehrere Naphthensäuren bzw. Tallöle oder Fettsäuren, ein oder mehrere Alkali-oder Ammoniumsalze von Naphthensäuren, Tallölen oder Fettsäuren (mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül) und ein gegenseitiges Lösungsmittel (einen Lösungsvermittler) mit einer Löslichkeit zwischen derjenigen eines vollständig wasserlöslichen Stoffes, wie Äthylalkohol, und derjenigen eines öllöslichen Stoffes, wie ihn die höheren Alkohole darstellen, enthalten. Beispiele solcher Lösungsvermittler sind Methylcyclohexanol, Kresole oder Alkohole und Ester, die 6 bis 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten.
Wenn Emulgatorkonzentrate gemäß der Erfindung mit einem leichten mineralischen Schmieröl verwendet werden, ergeben sie lösliche Schneidöle, welche gegenüber den jetzt handelsüblichen Sorten, die auf modifizierten Fettsäureseifen oder öllöslichen Erdölsulfonsäureseifen aufgebaut sind, bestimmte Vorteile aufweisen.
Lösliche Schneidöle sind normalerweise aus Kohlenwasserstoffölen, polaren Emulgiermitteln und emulgierenden Säuren in solchen Verhältnissen zusammengesetzt, daß ein klares, beständiges Produkt entsteht, welches sich beim Vermischen mit oder beim Zusetzen zu Wasser sofort emulgiert, wobei die erhaltenen wäßrigen Emulsionen eine befriedigende Beständigkeit aufweisen sollen. Solche Emulsionen werden in großem Ausmaß bei schneidenden Metallbearbeitungen verwendet, und zwar nicht nur als Kühlmittel, sondern auch zum Schmieren der Schneidkante beim Drechseln, Schleifen oder Bohren, um Abnutzung und Abreiben soweit als möglich auf ein Mindestmaß zu beschränken. Viele der im Handel erhältlichen löslichen Öle, die aus Fettsäureseifen hergestellt sind, sind nur in alkalischen Lösungen beständig und liefern mit hartem Wasser keine befriedigenden Emulsionen, da sich die Calciumsalze als unlöslicher Schaum oder in Form von Seifen abscheiden. Dies kann durch Einverleibung sulfonierter Öle, wie sulfonierten Ricinusöls, oder durch Anwendung öllöslicher Erdöl- sulfonsäureseifen, d. h. Mahagoniseifen, nur zum Teil verhindert werden.
Bei der Herstellung löslicher Öle kann eine große Zahl von mineralischen Schmierölen verwendet werden, wobei solche mit einer Viscosität von 50 Sekunden bei 60° in der Redwood-I-Vorrichtung bevorzugt werden.
Es ist wohl bekannt, daß naphthenische oder Tallölseifen in löslichen Ölen verwendet werden können; jedoch ergeben wäßrige Lösungen von Salzen sulfatierter, sekundärer, aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül zusammen mit Naphthensäuren oder Tallölen und mit Natrium-oder Kaliumnaphthenaten bzw. Tallölseifen und mit einem Lösungsvermittler, z. B. Kresole, besser lösliche Öle, und aus diesen löslichen Ölen gemäß der Erfindung hergestellte wäßrige Emulsionen sind in bezug auf ihre Netzeigenschaften überlegen. Dies ist für die Praxis wichtig, da eine gleichmäßige Benetzung des Metalls und des Werkzeugs durch eine feindispergierte Öl4n-Wasser-Emulsion einen Ölfilm sichert, der einen verbesserten Schutz gegen Metallkorrosion gibt. Lösliche Öle, die unter Verwendung der Emulgiermittel gemäß der Erfindung hergestellt sind, können in hartem Wasser leicht dispergiert werden.
Verdicken und Schaumbildung sind ausgeschaltet, da die Calciumsalze in kolloidaler Form in Lösung gehalten werden. Die wäßrigen Emulsionen sind auch beständig gegenüber der Einwirkung starker Säuren und sind in dieser Hinsicht den löslichen Ölen, welche auf Modifikationen von Fettsäureseifen, einschließlich der Mahagoniseifen, aufgebaut sind, überlegen.
Um beständigere Kompositionen mit höherem Kohlenwasserstoffölgehalt, d. h. in der Größenordnung von 70 bis go Gewichtsprozent Ölphase, zu erzielen, ist eine unvollständige Verseifung der Naphthensäure mit konzentrierten wäßrigen Lösungen von Natrium-, Kalium- oder Ammoniumhydroxyd oder Gemischen dieser in situ zweckmäßig. Nachstehend wird ein Beispiel für eine solche Zusammensetzung gegeben: Ein Gemisch, welches 10 Raumteile Naphthensäure (Säurewert = I70) und 10 Raumteile einer wäßrigen Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten, welche durch Sulfatieren eines Gemisches von Olefinen mit 12 bis I8 Kohlenstoffatomen im Molekül und nachfolgendes Neutralisieren mit Natriumhydroxyd erhalten wird und welche etwa 20 bis 22,5 01o aktive Bestandteile enthält, sowie 80 Raumteile eines leichten Schmieröls von einer Viscosität von 50" Redwood 1 bei 60° aufweist, stellt eine viscose Paste bzw. ein Gel dar.
Die Zugabe von wäßrigem Natriumhydroxyd in Form einer 33%igen Lösung zu dem oben angeführten Gemisch unter schwachem Erwärmen liefert ein opaleszierendes homogenes Produkt von der Art der löslichen Öle, welches sich sofort in Wasser dispergiert und stabile Emulsionen bildet. Die Alkalilösung wird langsam unter dauernder Bewegung zugefügt, um den erforderlichen Grad der Beständigkeit und der Emulgierungseigenschaften im fertigen Gemisch zu erzielen, wobei die Menge des verwendeten Alkalihydroxyds oder Ammoniaks nicht ausreicht, um eine vollständige Verseifung der Naphthensäuren herbeizuführen. Das fertige System enthält also im wesentlichen Naphthensäure, Alkalinaphthenat, wäßrige Lösungen eines oder mehrerer Salze der sulfatierten, sekundären, aliphatischen Alkohole und Kohlenwasserstofföl. Gemische der vorgenannten Art, die auf einem hohen Ölgehalt aufgebaut sind, neigen beim Lagern zur Schichtenbildung. Um dies zu verhindern, wird ein Lösevermittler verwendet, welche ein wasserlöslicher Stoff sein kann, wie Diäthylenglykolmonoäthyläther, oder auch ein öllöslicher Stoff, wie Methylcyclohexanol, Kresole oder Alkohole oder Ester mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül. Ein lösliches Öl, welches einen solchen Lösungsyermittler enthält, kann wie folgt hergestellt werden: Naphthensäure oder Tallöl und eine wäßrige Lösung eines oder mehrerer Salze sulfatierter, sekundärer, aliphatischer Alkohole mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül werden gründlich gemischt und zwecks Bildung einer innigen Dispersion der beiden Bestandteile erhitzt. Die erforderliche Menge Mineralöl wird in dünnem Strom unter dauerndem Rühren zugesetzt, und anschließend folgt die erforderliche Menge des Lösungsvermittlers, z. B. Kresole, dessen Menge zwischen 0,1 und 5 Gewichtsprozent des fertigen Gemisches schwanken kann. Dann wird die konzentrierte Lösung des Alkalihydroxyds, z. B. eine 33%ige oder eine 20%ige Natriumhydroxydlösung, langsam unter Rühren zugesetzt, wodurch ein klares und stabiles Produkt mit außerordentlich günstigen Emulgierungseigenschaften erhalten wird.
Nachstehend werden Beispiele von löslichen Ölen gemäß der Erfindung gegeben: Naphthensäure ... 10 10 10 Gewichtsteile Wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten 9 . . . # # # # g 10 II -Kresole .......................... 2 2 2 -Leichtes Schmieröl (Viscosität 50" Redwood I bei 60°) 79 78 77 Natriumhydroxyd (33%ige Lösung zum Stabilisieren) ........ I,6 bis 1,9 Raumteile Jedes der vorstehend angegebenen Gemische stellte ein klares, helles, lösliches Öl dar, das sich beim Zusetzen zu Wasser sofort dispergiert und beständige wäßrige Dispersionen bildet.
Es ist vorteilhaft, Emulgatorkonzentrate zu verwenden, die zum Schluß mit der erforderlichen Menge des zu emulgierenden Öls verdünnt werden können.
Nachstehend wird ein Beispiel eines solchen Konzentrats gegeben: Naphthensäure (Säurewert 170) 40 Gewichtsteile, eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten 40 Gewichtsteile, Kresole 11 Gewichtsteile, Schmieröl (5o" Redwood I bei 60°) 9 Gewichtsteile und wäßrige Natriumhydroxydlösung (33 0/0) 8 bis 9 Gewichtsteile.
25 bis 35 Raumteile dieses Produktes ergeben beim Verdünnen mit 75 bis 65 Raumteilen des zugrunde liegenden Öls lösliche Öle mit befriedigenden Emulgierungseigenschaften.

Es folgt ein Beispiel für ein Konzentrat, bei welchem ein vorzugsweise wasserlöslicher Lösungsvermittler, wie Diäthylenglykolmonoäthyläther oder Äthylenglykol, verwendet wird:

Naphthensäure 40 Gewichtsteile

eine wäßrige Lösung

von sekundären Stabilisiert

Natriumalkylsul- Stabinsiert

mit 20

faten ................ 40 -

Raumteilen

Diäthylenglykol- NaOH

monoäthyläther .. 11 - NaOH

Leichtes Schmieröl (20°/Oige

(Viscosität 50"

Redwood I bei

60-) 9 -

Wenn dieses Konzentrat in einer Menge von 30 Gewichtsprozent zusammen mit 70 Gewichtsprozent des zugrunde liegenden Öls verwendet wurde, ergab es eine viscose Paste, die sich beim Erwärmen klärte und ein verhältnismäßig viscoses lösliches Öl bildete, das sich beim Verrühren mit Wasser in befriedigender Weise emulgiert und stabile Emulsionen bildet.

Bei all den vorstehenden Beispielen ist die Menge an einer wäßrigen Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten nicht auf die oben angegebenen Mengen beschränkt. So kann auch ein Emulgatorkonzentrat zusammengestellt werden, in welchem eine wäßrige Lösung von sekundären Natrinmalkylsulfaten der überwiegende Bestandteil des Gemisches ist, z. B.

Naphthensäure 23 Gewichtsteile

eine wäßrige Lösung

von sekundären

Natriumalkylsul- stabilisiert

faten (enthaltend mit 3,9

I5,4 % Natrium-

sek.-alkylsulfate) # 67 - Raumteile

emer

Kresole ................. 7 -

33%igen

zu emulgierendes NaOH-

Basisöl (z. B.

leichtes Schmieröl; Lösung

Viscosität 50"

Redwood I bei

60°) ................... 6 - j

Bei der Herstellung eines Konzentrats der vorstehend beschriebenen Art werden Naphthensäure und eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten auf 50 bis 60° erhitzt und Kresole und Öl zugemischt, nachdem die Temperatur auf 50° gefallen ist, worauf dann die Natronlauge zwecks Erzielung eines klaren und stabilen Produktes zugesetzt wird.

Es können lösliche Öle hergestellt werden, welche 30 Gewichtsprozent des obigen Emulgatorkonzentrats und etwa 70 Gewichtsprozent eines leichten Schmieröls enthalten.
Tallöl kann bei der Zusammenstellung von Produkten der oben beschriebenen Art die Naphthensäure wirksam ersetzen, wie das folgende Beispiel zeigt: Tallöl (Säurewert = I69) 5 Gewichtsteile, eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten 10 Gewichtsteile, Kresole 3,5 Gewichtsteile, Schmieröl (Viscosität 50" Redwood 1 bei 60°) 75 Gewichtsteile und wäßrige 20%ige Natriumhydroxydlösung 2 Gewichtsteile.
Das vorstehend beschriebene lösliche Öl dispergiert sich im Wasser leicht unter Bildung beständiger wäßriger Emulsionen.

Ein lösliches Öl, das eine Fettsäure, wie säure, enthält, kann wie folgt zusammengesetzt sein: Eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsul-

faten .................... I2 Gewichtsteile NaOH

Ölsäure ................... 6 - NaOH

Kresole .................... 3,6 bis 3,7 - (20%ige

leichtes Schunieröl Lösung)

(Viscosität 50" zum Sta-

Redwood 1 bei bilisieren

60°) .................. 75 - 1,5 Raum-

Zugesetztes Wasser. 5 bis 10 - teile

Mit dem vorstehend angegebenen Verhältnis der Komponenten wurden vorzügliche Emulsionen erhalten.

Ein Beispiel für ein Emulgatorkonzentrat, das Ölsäure enthält, ist Eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsul-

faten 48 Gewichtsteile NU ROH

Ölsäure .................. 24 - (20%ige

Kresole .................. 14 - Lösung)

leichtes Schmieröl 14 - 8 Raumteile

In den fertigen Lösungen mit Ölen und in den Emulgatorkonzentraten kann das Schmieröl durch andere Kohlenwasserstoffe oder Derivate derselben ersetzt werden, z. B. leichte Erdöldestillate, aromatische Lösungsmittel (Solventnaphtha), hydrierte Lösungsmittel (Tetrahydronaphthalin) oder flüssige chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Nachstehend wird ein Beispiel für eine Zusammen setzung gegeben, die ein leichtes Erdöldestillat (Kerosin) enthält: Naphthensäure ................. 9,5 Gewichtsprozent Naphthensäureseifen (Natrium oder Kalium) ... 6,5 5 eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten 11,0 -Kerosin .......................... 32,0 -Wasser ......................... 41,0 -Auf diese Weise werden wirksame Reinigungsmittel erhalten einschließlich der Entfettungsmittel für Metall. Die wäßrigen Emulsionen der oben beschriebenen Produkte besitzen vorzügliche benetzende und reinigende Eigenschaften sowie gutes Eindringungsvermögen. Sie behalten ihre entfettende oder reinigende Wirkung und ihre Stabilität auch in hartem Wasser, in sauren Medien und bei höheren Temperaturen.
Die löslichen Öle gemäß der Erfindung können für alle Zwecke verwendet werden, für welche normalerweise emulgierbare Öle und ihre wäßrigen Emulsionen verwendet werden, z. B. als Schneidöle, Antikorrosionsöle, Spülöle, wäßrige Entfettungsmittel für Metall, Fettlicker für die Gerberei, Desinfektionsmittel, Textilöle, insektizide und fungizide Mittel.
Im Hinblick auf die Anwendung im Gartenbau als insektizide, fungizide oder bakterizide Mittel können den entsprechenden Phasen öllösliche giftige Stoffe einverleibt werden, wie Pyrethrum, aliphatische oder aromatische Thiocyanate, p-Dichlordiphenyltrichloräthan, D erris, Rotenon und Dinitro-o-kresol.
Es können auch wasserlösliche bakterizide Verbindungen, wie Formaldehyd oder giftige insektizide anorganische Salze, z. B. Borax, verwendet werden.
Pharmazeutische Zusammensetzungen, deren Rezept auf Stearinsäure aufgebaut ist, können zur Verwendung als Handkrem ein hochraffiniertes Weißöl enthalten, oder es können auch öllösliche, giftige insektizide Stoffe, wie Pyrethrum, in der Ölphase enthalten sein, wodurch sich beständige, insektizid wirkende Kreme ergeben.
Ein Beispiel für eine solche Zusammenstellung ist Stearinsäure .............. ....... 10 Gewichtsteile eine wäßrige Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten 30 -Weißöl ................ ........... 50 und zui Stabilisierung 2 Raumteile einer Io°/Oigen Natriumhydroxydlösung.
Die Emulgiermittel gemäß der Erfindung sind auch brauchbar zur Emulgierung von Erdölrückständen, wie Asphaltbitumina und Erdölharzen, z. B.: Die Naphthensäure wird mit den erhitzten Rückständen und einer wäßrigen Lösung von Natriumalkylsulfaten vermischt, wobei Natrium- oder Kaliumhydroxyd in zur teilweisen Verseifung der Naphthensäure ausreichender Menge einverleibt wird. Die Emulgierung wird in einer Kolloidmühle durchgeführt.
Nachstehend wird ein Beispiel für diese Ausführungsform der Erfindung gegeben: 100 Teile Bitumen oder Erdölharz, welche 5 01o Naphthensäure enthalten, werden mit 100 Teilen einer wäßrigen Lösung, die aus 10 10% einer wäßrigen Lösung von sekundären Natriumalkylsulfaten und einer solchen Menge Natrium- oder Kaliumhydroxyd in der Lösung besteht, daß die Hälfte der im Bitumen oder in der dispersen Phase enthaltenen Naphthensäure neutralisiert wird, emulgiert. Man erhält eine Emulsion von befriedigender Beständigkeit.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: I. Emulgiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Gemisch eines oder mehrerer Salze sulfatierter sekundärer aliphatischer Alkohole, welche mindestens 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, einer oder mehrerer Naphthensäuren bzw. Tallöle oder Fettsäuren (mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül) und eines oder mehrerer Alkali- oder Ammoniumsalze von Naphthensäuren bzw. Tallölen oder Fettsäuren (mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen im Molekül) bestehen, wobei das genannte Alkali- oder Ammoniurnsalz vorzugsweise in situ durch Neutralisieren eines Teiles der vorhandenen Säure gebildet ist.
2. Emulgiermittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß das in Anspruch I genannte Gemisch noch einen Lösungsvermittler enthält, der eine Löslichkeit aufweist, welche zwischen der vollständigen Wasserlöslichkeit und der Öllöslichkeit liegt, wie Methylcyclohexanol, Kresole oder Alkohole oder Ester mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül.
3. Lösliche, Emulgiermittel nach Anspruch 2 enthaltende Öle, die zur Herstellung von Öl-in-Wasser-Emulsionen brauchbar sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Emulgiermittel gemäß Anspruch 2 und einem leichten mineralischen Schmieröl, einem aromatischen Lösungsmittel, einem leichten Erdöldestillat, einem hydrierten Lösungsmittel oder einem chlorierten Kohlenwasserstoff als Ölkomponente bestehen, wobei diese Ölkomponente vorzugsweise 70 bis 90 Volumprozent der Gesamtmasse ausmacht.
4. Lösliche Öle nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie in der Ölphase öllösliche insektizide oder fungizide Verbindungen enthalten.