DE895454C - Verfahren zur Herstellung von ª-Dimethylaminoaethyl-benzhydrylaether - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª-Dimethylaminoaethyl-benzhydrylaetherInfo
- Publication number
- DE895454C DE895454C DEN4659A DEN0004659A DE895454C DE 895454 C DE895454 C DE 895454C DE N4659 A DEN4659 A DE N4659A DE N0004659 A DEN0004659 A DE N0004659A DE 895454 C DE895454 C DE 895454C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethylaminoethyl
- ether
- dimethylaminoethanol
- preparation
- benzhydryl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläther Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläther.
- Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von Dialkylaminoäthyläthern von Benzhydrol und analoger Verbindungen bekannt, von denen die folgenden be= schrieben seien.
- Ein Benzhydrylhalogenid wurde mit einem Diallzylaminoäthylat oder mit einem Dialkylaminoäthanol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels behandelt, wobei überschüssiger Aminoalkohol als säurebindendes Mittel dienen kann.
- Ferner wurde ein Benzhydrylhalogenid mit ß-Chloräthanol behandelt und das Reaktionsprodukt dann mit einem Dialkylamin umgesetzt.
- Außerdem wurde Benzhydrol umgesetzt mit einem ß-Diallcylaminoäthylhalogenid oder mit z,2-Dichloräthan, wobei die Synthese im letzteren Fall in einer zweiten Stufe durch Reaktion mit einem Dialkylamin vervollständigt wurde.
- Endlich ist eine weitere Möglichkeit vorgeschlagen worden, die darin besteht, in para-Stellung substituierte Benzhydrole mit Dimethylaminoäthanol in Gegenwart von wasserbindenden Substanzen, z. B. konzentrierter Schwefelsäure, mit oder ohne Zugabe katalytisch wirkender Metallsalze umzusetzen.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß der ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläther auf eine neue sehr einfache und wohlfeile Weise, die bisher weder für die Herstellung analoger Verbindungen noch für die Verätherung im allgemeinen verwendet wurde, erhalten werden kann. Gemäß der vorliegenden Erfindung besteht das Verfahren zur Herstellung des ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläthers in der Umsetzung von Benzhydrol mit einer Schmelze eines Hydrohalogenids von ß-Dimethylaminoäthanol, wobei diese Schmelze auf einer Temperatur von etwa 18o bis z85° gehalten wird. Charakteristisch für das neue Verfahren ist das Fehlen der Verwendung eines zum Binden von Wasser oder Säure dienenden Stoffes.
- Besonders geeignete Stoffe für die Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung sind das Hydrochlorid und das Hydrobromid von ß-Dimethylaminoäthanol.
- Das bei der Reaktion gebildete Wasser entweicht; der gewünschte Äther kann aus dem Reaktionsgemisch in einfacher Weise, z. B. durch Extraktion, gewonnen werden.
- Das neue Verfahren gemäß der Erfindung ist spezifisch für die Hydrohalogenide von ß-Dimethylaminoäthanol geeignet, da z. B. die Verwendung des schwefelsauren Salzes praktisch keine Ausbeute an dem gewünschten Äther ergibt.
- Die Reaktion wird vorzugsweise durchgeführt durch Zufügen des Benzhydrols in Anteilen zu der bei 18o bis 185° gehaltenen Schmelze des Hydrohalogenids.
- Das folgende Beispiel veranschaulicht eine Form der Durchführung des Verfahrens der Erfindung.
- In einem mit einem Thermometer und einem mechanischen Rührwerk versehenem Reaktionsgefäß wurden 675 ccm konzentrierte Salzsäure (spezifisches Gewicht 1,19) im Laufe von etwa 2o Minuten durch einen Trichter mit einer Ausflußöffnung oberhalb des Flüssigkeitsspiegels unter Rühren und Kühlen mit Wasser zu 725 g ß-Dimethylaminoäthanol gegeben. Im Verlaufe von etwa 3o Minuten ließ man die Temperatur dann auf 18o bis 185° steigen; während dieser Behandlung entwich das gesamte Wasser.
- Im Laufe von 6o bis 75 Minuten wurden 15oo g Benzhydrol in Portionen zu der auf einer Temperatur von 18o bis 185° gehaltenen Schmelze unter kräftigem Rühren gegeben; während dieser Behandlung entwich Wasserdampf. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch während weiterer 45 Minuten auf etwa 18o° gehalten. Darauf ließ man das Gemisch abkühlen; vor Einsetzen der Kristallisation wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser und Benzol gemischt. Das Benzol löste den während der Reaktion als Nebenprodukt gebildeten Dibenzhydryläther, während der ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläther als Hydrochlorid in der wäßrigen Schicht gelöst wurde.
- Die abgetrennte wäßrige Schicht wurde alkalisch gemacht; der Äther schied sich als Öl ab und wurde in Benzol gelöst. Die Lösung wurde über festem Natriumhydroxyd getrocknet, und nach Entfernung des Benzols wurde der Äther im Vakuum abdestilliert. Die Ausbeute an erhaltenem Produkt betrug 89o g; der Siedepunkt des Produktes war z28° bei o,18 mm Druck.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläther, dadurch gekennzeichnet, daß Benzhydrol mit einer Schmelze eines Hydrohalogenids von ß-Dimethylaminoäthanol umgesetzt wird, wobei diese Schmelze auf einer Temperatur von 18o bis 185° gehalten wird.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Hydrochlorid von ß-Dimethylaminoäthanol als Ausgangssubstanz verwendet.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Hydrobromid von ß-Dimethylaminoäthanol als Ausgangssubstanz verwendet. q..
- Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Benzhydrol portionsweise zu der auf einer Temperatur von etwa 18o bis 185° gehaltenen Schmelze des Hydrohalogenids zugesetzt wird.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis q., dadurch gekennzeichnet, daß die Isolierung des ß-Dimethylaminoäthyl-benzhydryläthers durch Extraktion des Reaktionsgemisches geschieht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL895454X | 1950-11-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE895454C true DE895454C (de) | 1953-11-02 |
Family
ID=19856123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN4659A Expired DE895454C (de) | 1950-11-17 | 1951-11-08 | Verfahren zur Herstellung von ª-Dimethylaminoaethyl-benzhydrylaether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE895454C (de) |
-
1951
- 1951-11-08 DE DEN4659A patent/DE895454C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1593200A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Halbestern | |
| DE1144279B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen | |
| DE895454C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª-Dimethylaminoaethyl-benzhydrylaether | |
| DE907776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketoximen der Cyclohexanreihe mit Hilfe von waesserigen Hydroxylaminsalzloesungen | |
| DE1817691C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoisopropylamin | |
| DE707426C (de) | Herstellung von ungesaettigten Aldehyden | |
| DE671841C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- und N-Aralkylabkoemmlingen des Aminoaethylephedrins | |
| EP0542086B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-[(2-Chlor-pyridin-5-yl)methyl]-ethylendiamin | |
| DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
| DE916055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| DE950550C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen | |
| DE965407C (de) | Verfahren zur Herstellung monomerer organischer Schwefelverbindungen | |
| DE954157C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Dichloracetamido-1-p-nitrophenylpropan-1, 3-diol | |
| DE1125442B (de) | Verfahren zur Herstellung von DL-Threonin | |
| DE2921139A1 (de) | Ethylether des isocamphyl-guajakols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von 3- eckige klammer auf isocamphyl-(5) eckige klammer zu -cyclohexanol | |
| DE653073C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylaminoalkylaethern des Apochinins | |
| AT221526B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thioxanthen-Derivate | |
| DE883899C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten 1-Phenyl-1-cyclohexyl-propanolen | |
| DE1543737C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1 Diphenyl 1 methoxy 3 benzylaminopropan und dessen Saureadditionssalzen | |
| AT225359B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 17-β-Oxy-17-α-methylandrostan-(3, 2, -c)-iso-oxazols | |
| AT205978B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 2-Hydroxy-benzo[a]chinolizinen | |
| DE741630C (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen | |
| DE961349C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwirksamer anticholinergischer Verbindungen | |
| AT209901B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE1212557B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dioxy-9-oxabicyclo-[3, 3, 1]-nonan |