DE883145C - Verfahren zur Herstellung von Chinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ChinonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Chinonen Es wurde gefunden, daß Verbindungen mit aromatisch gebundenen Hydroxylgruppen und deren Substitutionsprodukte durch Einwirkung von Metallsalzen der Nitroso-disulfonsäure dehydriert bzw. oxydiert und dadurch in Chinone übergeführt werden. So erhält man z. B. aus Phenol p-Chinon, aus o-Kresol Toluchinon, aus Guajakol Methoxychinon, aus Thymol Thymochinon, aus Hydrochinon Chinon.
- Die neue Reaktion ist auch auf Phenolcarbonsäuren anwendbar, wobei unter gleichzeitiger Oxydation die CarboXylgruppe abgespalten wird. Man erhält so z. B. aus p-Oxybenzoesäure ebenfalls p-Chinon.
- Beispiele 1. p-Chinon aus Phenol o,2 g Phenol, gelöst in 5 ccm Wasser, werden mit einer wäßrigen Lösung von ¢ Äquivalenten Kaliumnitrosodisulfonat versetzt. Nach wenigen Minuten schlägt die violette Farbe des Reagenzes in hellorange um. Nach kurzem Stehenlassen wird ausgeäthert und man erhält nach dem Verdampfen des Äthers als Rückstand 0,149 Chinon, bisweilen vermengt mit roten Kristallen der Molekülverbindung aus Chinon und Phenol. Ausbeute 61%.
- 2. Thymochinon aus Thymol 0,3 g Thymol, gelöst in 5 ccm Wasser und 2 ccm n-Natronlauge, werden allmählich mit einer wäßrigen Lösung von 4 Äquivalenten Kaliumnitrosodisulfonat versetzt. Nach beendigter Umsetzung wird mit Äther ausgezogen, der Ätherauszug gegebenenfalls mit verdünnter Alkalilauge gewaschen und der Äther verdampft. Es hinterbleiben 0,31 g Thymochinon.
- 3. p-Chinon aus p-Oxybenzoesäure o,26 g p-Oxybenzoesäure, gelöst in 5 ccm Wasser und 2,5 ccm n-Natronlauge, werden mit einer wäßrigen Lösung von 4 Äquivalenten Kaliumnitrosodisulfonat versetzt. Nach dem Neutralisieren der
Real-,tzonsmischüng mitEasigsäure wird noch einige Zeit stehengelassen, darauf ausgeäthert, und man erhält nach dem Verdampfen des Äthers o,oä g p-Chinon. Ausgangsmaterial ` . Chinon Phenol p-Chinon p-Oxybenzoesäure p-Chinon o-Kresol Toluchinon m-Kresol Toluchinon p-Kresol Homo-o-chinon Guajacol - Methoxychinon 2, 3-Dimethylphenol-i 2, 3-Dimethyl-p-chinon 2, 4-Dimethylphenol-i 3, 5-Dimethyl-o-chinon 2, 5-Dimethylphenol-i 2, 5-Dirnethyl-p-chinon 2, 6-Dimethylphenol-i 2, 6-Dimethyl-p-chinon 3, 4-Dimethylphenol-i 4, 5-Dimethyl-o-chinon 3, 5-Dimethylphenol-i 2, 6-Diinethyl-p-chinon 2, 3, 5-Trimethylphenol-i 2, 3, 5-Trimethyl-p-chinon 3, 4, 5-Trimethylphenol-1 . 3, 4, 5-Trimethyl-o-chinon 2, 4, 5-Trimethylpheriol-i " 3, 5, 6-Trimethyl-o-chinon 2-Oxy-diphenyl 2-Phenyl-p-chinon Pyrogallol-1, 3-dimethyläther 2, 6-Dimethoxy-p-chinon Phloroglucin-dimethyläther 2, 6-Dimethoxy-p-chinon Syringasäure 2, 6-Dimethoxy-p-chinon Oxyhydrochinondimethyläther 2, 5-Dimethoxy-p-chinon 3-Methyl-5-äthylphenol 3-Methyl-5-äthyl-p-chinom 4-tert.-Butyl-phenol 4-tert.-Butyl-o-chinon 2-Methyl-4-isopropylpheiiol- 3-Methyl-5-isopropyl-o-chinon x-Naphthol 1, 4-Naphthochinon ß-Naphthol i, 2-Napthochinon 8-Oxychinolin Chinolinchinon-5, $
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur.HerstAung von Chinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbin -Jungen mit aromatisch gebundenen Hydroxylgruppen Metallsalze der Nitrosodisulfonsäcire einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DET4603A DE883145C (de) | 1951-07-25 | 1951-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Chinonen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE883145C true DE883145C (de) | 1953-07-16 |
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| DET4603A Expired DE883145C (de) | 1951-07-25 | 1951-07-25 | Verfahren zur Herstellung von Chinonen |
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| DE (1) | DE883145C (de) |
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1951
- 1951-07-25 DE DET4603A patent/DE883145C/de not_active Expired
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