DE868904C - Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigesternInfo
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- DE868904C DE868904C DEF5329A DEF0005329A DE868904C DE 868904 C DE868904 C DE 868904C DE F5329 A DEF5329 A DE F5329A DE F0005329 A DEF0005329 A DE F0005329A DE 868904 C DE868904 C DE 868904C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern In der Patentschrift 843 q.o6 ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten a-Amino-acetessigestern beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daB man a-Acylamino-acetessigester in Gegenwart säurebindender Mittel mit Aroylhalogeniden umsetzt.
- Die Umsetzung verläuft z. B. wie folgt: Es wurde nun gefunden, daß man Aroyl-acylamino-essigester herstellen kann, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel: worin R einen aromatischen Rest, Ac. einen Säurerest und Alk. Methyl oder Äthyl bedeutet, neutral oder in saurem Mittel der Hydrolyse unterwirft.
- So entsteht aus p-Nitrobenzoyl-phenacetylam,inoacetessigester der Formel sofern man z. B. mit verdünntem Alkali erwärmt oder längere Zeit bei Zimmertemperatur stehenläßt, in praktisch quantitativer Ausbeute p-Nitrobenzoesiä@ure und Phenacetylamino-acetessigester. Die Spaltung verläuft jedoch in anderem Sinn, wenn man neutral oder schwach sauer behandelt. Es entsteht dann ebenfalls in praktisch quantitativer Ausbeute Phenacetylamino-p-nitrobenzoylessigester der Formel Das Verfahren läßt sich ebenso auf andere substituierte Derivate übertragen.
- Die Verbindungen sollen als solche und als Zwischenprodukte auf dem Heilmittelsektor verwandt werden.
- Beispiel 1 2o,6 g p-Nitrobenzoyl-phenacetylamino-acetessigsäureärthylester, 5o ccm Methylalkohol und 5 ccm 1/1-norm. Salzsäure werden 1/2 Stunde auf dem Dampfbad unter Rückfluß gekocht. Währenddessen verwandelt sich das Gemisch in eine blanke Lösung. Diese wird mit Wasser versetzt, bis die Trübung nicht mehr zunimmt. Der zuerst ölig ausfallende Körper erstarrt bald, wird dann zerrieben, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Nach idem Umkristallisieren aus 2o ccm Alkohol werden 13,7 g Phenacetylamino-p-nitrobenzoyl-essigsäureäthylester vom Schmelzpunkt 86 bis 87° erhalten.
- Beispiel 2 Wenn man p-Chlorbenzoyl-phenacetylaminoacetessigsäureäthylester nach Beispiels behandelt, so erhält man mit denselben Ausbeuten den Phenacetylamino - p - chlorbenzoyl - essigsäureäthylester vom Schmelzpunkt 117 bis 1I8°.
- Beispiel 3 2o g a-(p-Nitrobenzoyl)-a-(dichloracetylamino)-acetessigsiätreäthylester werden mit 5occm Methylalkohol und 5 ccm n-Salzs,äure 1/2 Stunde gekocht. Aus der klaren Lösung fällt durch Zugabe von Wasser ein C51 aus, welches sehr bald erstarrt. Durch Umkristallisieren aus wenig heißem Alkohol erhält man 16 g a-(p-Nitrobenzoyl)-a-(dichloracetylamino)-essigsäureiäthylester vom Schmelzpunkt 125°.
- Beispiel 4 20,7 g a-Benzoyl-a=(phenacetylamino)-acetessigsäureäthylester werden mit 5o ccm Methylalkohol und 5 ccm n-Salzsäure 30 Minuten gekocht. Dann wird mit Wasser versetzt und ausgeiäithert. Der Äther hinterläßt beim Verdunsten 18,5 g a-(Benzoyl)-a-(phenacetylamino)-essigs@ureäthylester als wasserhelles Öl.
- Beispiel 5 41,5 ä a-(p-Benzyloxy-benzoyl)-a-(phenacetylamino)-acetessigsäureäthylester werden mit foocom Methylalkohol und 1o ccm n-Salzsäure 15 Minuten unter Rückfluß gekocht. Die klare Lösung wird mit 5 ccm Wasser versetzt, und belim Abkühlen kristallisieren 29g a-(p-Benzyloxy-benzoyl)-a-(phenaoetylamino)-esssigsiäureäthylester aus, der nachdem Umkristalhisieren aus Essigester einen Schmelzpunkt von 97 bis 98° zeigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern, dadurch gekennzeichnet, däß man Verbfindungen der allgemeinen Formel wobei R einen aromatischen Rest, Ac. einen Säurerest und Alk. -CH, oder -C2 H5 bedeuten, neutral oder saue= der Hydrolyse unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5329A DE868904C (de) | 1950-12-28 | 1950-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF5329A DE868904C (de) | 1950-12-28 | 1950-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE868904C true DE868904C (de) | 1953-03-02 |
Family
ID=7084531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF5329A Expired DE868904C (de) | 1950-12-28 | 1950-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Aroyl-acylamino-essigestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE868904C (de) |
-
1950
- 1950-12-28 DE DEF5329A patent/DE868904C/de not_active Expired
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