DE506045C

DE506045C - Verfahren zur Darstellung von Acetyl-k-Strophanthidin

Info

Publication number: DE506045C
Application number: DESCH86063D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Neumann
Original assignee: Schering Kahlbaum AG
Current assignee: Schering Kahlbaum AG
Priority date: 1928-04-06
Filing date: 1928-04-06
Publication date: 1930-08-29

Description

Verfahren zur Darstellung von Acetyl-k-Strophanthidin Das aus den Samen von Strophanthus Kombe oder aus anderen Drogen gewonnene und als Herzmittel -: erwendete k-Strophanthin, das sowohlinseineramorphenalsauch in seiner kristallisierten Modifikation ein Gemisch von Glucosiden darstellt und deshalb in seinen Wirkungen nicht einheitlich ist, liefert bei der Spaltung mit Säuren das k-Strophanthidin. Dieses ist in zwei Modifikationen bekannt, deren Schmelzpunkte etwa bei IM' und 232° liegen. Die pharmakologischen Wirkungen des k-Strophanthidins gleichen qualitativ denen des k-Strophanthins, quantitativ sind sie geringer.
F e i s t (Ber. d. dtsch. chern. Ges., Bd. 33, 2080 [ t goo] ) konnte keine charakteristischen Acylierungsprodukte des k-Strophantliidiris erhalten. Windaus und Hermanns (Ber. (l. dtsch. chem. Ges., Bd. q 8, 986 [ i 9 i 5 ] ) gelang es, eine Benzoylv erbindung herzustellen. Deren pharmakologische Prüfung durch S t r a u b ergab aber (Biocliem. Ztschr., 13(1.75, 143 [r916]), daß sie am Frosch nur noch ein Zehntel der Wirksamkeit des k-Strophanthidins besaß.
Das Acetat des Anhydrostrophanthidins ist unter Anwendung höherer Temperatur hergestellt «-orden (Journ. of Biological Chetnistry, Bd.59 [192d.], S.722). Dieses Acetat des _Xnhydrostrophanthidins zeigt zwar am isolierten Froschherzen noch eine geringe tonische Wirkung. doch ist diese bedeutend schwächer als die des k-Strophantliidins und erst recht schwächer als die des Acetyl-k-Strophanthidins.
Es wurde nun gefunden, daß man das k-Strophanthidin in ein Acetylierungsprodukt überführen kann, wenn man es unter Vermeidung höherer Temperatur mit acetylierenden Mitteln behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Alkohol in farblosen, glänzenden Prismen, die bei etwa 248 bis 2d.9° schmelzen. Der Schmelzpunkt ist, wie bei allen Stoffen dieser chemischen Gruppe, abhängig von der Dauer und Schnelligkeit des Erhitzens. Beide Modifikationen des k-Strophanthidins liefern dasselbe Acetvlierungsprodukt. Die Prüfung der pharmakologischen Wirkungen der neuen Verbindung führte zti dem überraschenden Ergebnis, daß das Acetylierungsprodukt bedeutend stärker wirkt als das k-Stroplianthidin. Gegenüber dem k-Stroplianthin besitzt es den Vorzug, daß es chemisch einheitlich und daher in seinen Eigenschaften und pharmakologischen Wirkungen konstant ist. Beispiel ro Teile k-Strophanthidin werden in ioo Teilen Pyridin gelöst und die Lösung bei Zimmertemperatur mit ioo Teilen Essigsäureanhydrid versetzt. Nach 2d Stunden wird das Acetylierungsprodukt durch Eingießen in Eiswasser ausgefällt, abfiltriert und aus 96prozentigem Alkohol umkristallisiert.
Die Ausbeute an Acetyl-k-Strophanthidin beträgt 85 0/0. Die Analyse des Acetylk-Strophanthidin ergab: C.="H"O" berechnet C 67,2 ojo H 7,5 °h, gefunden C 67,5 °/" H 7,9 %.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acetylk-Strophanthidin, darin bestehend, daß man k-Strophanthidin unter Vermeidung höherer Temperatur mit acetylierenden Mitteln behandelt.