CH140534A - Verfahren zur Herstellung von Acetyl-k-strophanthidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acetyl-k-strophanthidin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acetyl-I:-stroplianthidin. Das aus den Samen von Strophanthus Kombe oder aus andern Drogen gewonnene und als Herzmittel verwendete k-Strophan- thin, das sowohl in einer amorphen, als auch in seiner luistallisierten Modifikation ein Gemisch von Glykosiden darstellt und des halb in seinen Wirkungen nicht einheitlich ist, liefert bei der Spaltung mit Säuren das k-Strophantidin. Dieses ist in zwei Modifika tionen bekannt, deren Schmelzpunkte etwa, bei<B>173</B> und 232 liegen. Die pharmakologi schen Wirkungen des k-Strophanthidins glei chen qualitativ denen des k-Strophanthins. quantitativ sind sie geringer. Feist (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Band 33, Seite 2080, 1900) konnte keine charakteristischen Acylierungs- produkte des k-Strophanthidins erhalten. Windaus und Hermanns (Berichte der deut schen chemischen Gesellschaft, Band 48., Seite 986, 1915) gelang es, eine Benzoylver- bindung herzustellen. Deren pharmakologi sche Prüfung durch Straub (Biochemische Zeitschrift, Band 75, Seite 143, 1916) ergab aber, dass sie am Frosch nur noch ein Zehn tel der Wirksamkeit des k-Strophant,hidins besass. Es wurde gefunden, dass man zu sehr wirksamen Präparaten des k-Strophantliidins gelangen kann, wenn man acylierende Mit tel der aliphatischen Reihe einwirken lässt. -wie Halogenide oder Anhydride aliphatischer Säuren. Vorteilhaft ist dabei die Gegenwart tertiärer Amine, zum Beispiel von Pyridinen oder alkylierten Anilinen. Gegebenenfalls können bei dem Verfahren auch indifferente Lösungsmittel, zum Beispiel Chloroform, be nutzt werden. Besonders reine Produkte er hält man, wenn man bei Ausführung der Reaktion höhere Temperaturen vermeidet. Bei Anwendung von Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid erhält man Acetyl-k- strophanthidin, das eine stärkere pharmako logische Wirksamkeit besitzt als das k-Stro- phanthidin. Gegenüber dem k-Strophanthi- din besitzt es den Vorzug, dass es chemisch einheitlich und daher in seinen Eigenschaf ten und Wirkungen konstant ist. Beide Mo- difikationen .des li:-Stropha.nthidins liefern dasselbe Acetylprodukt. Beispiel <I>1:</I> 10 Teile k-Strophanthidin werden in<B>100</B> Teilen Pyridin gelöst und die Lösung bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Essig säureanhydrid versetzt. Nach 24 Stunden wird das Acetylierungsprodukt durch Ein giessen in Eiswasser ausgefällt, abfiltriert und aus 96%igem Alkohol umkristallisiert. Das Acetyl-k-strophanthidin kristallisiert aus Alkohol in farblosen glänzenden Prismen, die bei etwa 248-249' C schmelzen. Der Schmelzpunkt ist bei allen Stoffen dieser Gruppe abhängig von der Dauer und Schnel ligkeit des Erhitzens. Beispiel <I>2:</I> 3 gr k-Strophanthidin werden mit 30 cm" Essigsäureanhydrid eine Stunde lang am Rückflusskühler gekocht. Es werden dann vorsichtig 30 cm" absoluter Alkohol zugege ben und die Lösung noch einige Zeit im Sieden erhalten. Sodann werden Essigester und Alkohol auf dem Wasserbade abdestil- liert und der Rückstand aus Alkohol um.. kristallisiert. Die Ausbeute an Acetyl-k-. strophanthidin beträgt etwa 85% der Theorie. <I>Beispiel 3:</I> 3 gr k-St@rophanthidin werden mit 12 ein' Pyridin übergossen und nach Zusatz von 12 cm" Essigsäurea.nhydrid 3 Minuten lang am Rückflusskühler zu gelindem .Sieden er- hitz. Nachdem vorsichtig 20 cm' absoluter Alkohol zugegeben worden sind, wird noch einige Zeit im Sieden erhalten und dann durch die Lösung Wasserdampf geleitet. Der grösste Teil des entstandenen Acetyl-k- strophanthidins scheidet sich dabei kristalli nisch ab. Der Rest kann durch Extraktion mit Chloroform aus der Mutterlauge abge trennt werden. Die Gesamtausbeute beträgt 85 bis 90 %.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acetyl-k- 5trophanthidin, daurch gekennzeichnet, dass man k-Strophanthidin mit acetylierenden Mitteln behandelt. Das Acetyl-k-strophanthidin kristallisiert aus Alkohol in farblosen, glänzenden Pris men, die bei etwa 248 bis 249 schmelzen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Gegenwart tertiärer Amine arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man unter Vermeidung höherer Tem peraturen arbeitet.3. -Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man bei Gegenwart in,-diffe- renter Mittel arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH140534T | 1929-03-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH140534A true CH140534A (de) | 1930-06-15 |
Family
ID=4397552
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH140534D CH140534A (de) | 1929-03-18 | 1929-03-18 | Verfahren zur Herstellung von Acetyl-k-strophanthidin. |
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-
1929
- 1929-03-18 CH CH140534D patent/CH140534A/de unknown
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