DE865600C - Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeurenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
- C07K1/006—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length of peptides containing derivatised side chain amino acids
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsäuren Im Patent 839 863 ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Oxoallcyl-p-aminosalicylsäuren untrer Schutz gestellt, bei dem man p-Aminosalicylsäure oder deren Salze mit a, ß-ungesättigten Ketonen oder gesättigten ß-Halogenketonen umsetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen Produkten gelangt, wenn man in N-3-Butlinylp-aminosalicy1säuren oder deren Salzen die Dreifachbindung in üblicher Weise in die Ketogruppe überführt. Derartige Verbindungen sind beispielsweise zugänglich durch Anlagern von Vinylacetylen an p-Aminosalicylsäure. Ihre Überführung in die Oxobutylverbindungen gelingt leicht. durch Behandeln mit Wasser in Gegenwart von sauren Ouecksilberkatalysatoren.
- Noch einfacher ist es, die Herstellung der N-3-Butinylverbindungen und deren Überführung in die 3-Oxobutylverbindung zu einem Arbeitsgang zusammenzufassen. Läßt man beispielsweise auf p Aminosalicylsäure Vinylacetylen in Gegenwart von Wasser sowie zweckmäßig einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel und einer sauren Quecksilberverbindung einwirken, so erhält man unmittelbar N-y-Oxobutyl-p-am.inosalicylsäure. Je nach dem Verhältnis der Ausgangsstoffe zueinander kann man auch hier eine oder zwei Oxobutylg@ruppen einführen.
- Die im nachstehenden Beispiel angegebenen, Teile sind" Gewichtsteile.
- Beispiel Eine Lösung von 38 Teilen p-Aminosalicylsäure in roo Teilen 7p@°/oigem Alkohol versetzt man mit 1o Teilen konzentrierter Schwefelsäure und, 1o Teilen O_ueclcsilber-z-sulfat und leitet dann allmählich 3o Teile Vinylacetylen bei 6d°' ein. Man, rührt noch 3 Stunden bei 6a° nach und destilliert dann den Alkohol ab. Die entstandene - N-y-Oxobutyl-paminosal.icylsäure wird als gelblicher Rückstand erhalten, aus dem man durch Umkristallisieren aus Methanol die farblose Säure (Fp. = 164 bis 165') erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE; r. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsäuren nach Patent 8@9 8o3, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Aminosalicylsäuren anstatt mit a, ß-ungesättigten Ketonen mit Vinylacetylen konden-s.iert und im gleichen Arbeitsgang mit Wasser und sauren Quecksilberkatalysatoren: behandelt. :2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man , p-Aminosalicylsäuren zunächst mit Vinylacetylen zu N-3-Butinylp-aminosal@icylsäuren umsetzt und diese dann mit Wasser und: sauren Quecksilberkatalysatoren behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB13021A DE865600C (de) | 1950-12-16 | 1950-12-16 | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB13021A DE865600C (de) | 1950-12-16 | 1950-12-16 | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE865600C true DE865600C (de) | 1953-03-05 |
Family
ID=6957371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB13021A Expired DE865600C (de) | 1950-12-16 | 1950-12-16 | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-aminosalicylsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE865600C (de) |
-
1950
- 1950-12-16 DE DEB13021A patent/DE865600C/de not_active Expired
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