DE887812C - Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroin-saeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroin-saeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure)Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsäure oder 9-Oxypteroinsäurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsäure (9-Oxyfolinsäure) In der Patentschrift 869 96o ist die Herstellung von 9-Oxypteroinsäure oder deren Derivaten, insbesondere der 9-Oxypteroylglutaminsäure (9-Oxyfolinsäure), durch Umsetzung von 2-Amino-6, 9-dioxy-pteridinaldehyd-(8) mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminobenzoesäurederivaten, insbesondere p-Aminobenzoylglutaminsäure, und nachfolgender Reduktion der erhaltenen Umsetzungsprodukte beschrieben.
- Es ,%#@"urde nun gefunden, daß die Herstellung der in der vorbeschriebenen Weise erhaltenen Verbindungen auch möglich ist, wenn an Stelle von 2-Amino-6, 9-dioxypteridin-aldehyd-(8) zur Kondensation mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminobenzoesäurederivaten, insbesondere p-Aminobenzoylglutaminsäure, die 2-Amino-6, 9-dioxy-pteridin-8-a-halogenessigsäuren, insbesondere die -8-bromessigsäure, verwendet werden. Die Kondensation wird vorteilhaft in wasserfreiem Glykol und in Gegenwart von Natriumacetat durchgeführt, sie kann aber auch in Wasser oder wäßrigem Alkohol, z. B. Methanol, durchgeführt werden.
- Beispiel o,8 g 2-Amino-6, 9-dioxy-pteridin-8-a-bromessigsäure, welche durch Bromieren der 2-Amino-dioxypteridin-8-essigsäure erhalten wird, werden in zoo ccm Glykol mit 3 g p-Aminobenzoylglutäminsäureäthylester zo Stunden stehengelassen. Mit Natriumacetat wird der pH-Wert zwischen 2 und 8 gehalten. Bei Eingießen in Wasser decarboyliert die Säure, und die 9-Oxy-pteroylglutaminsäure fällt bei PH = 4 aus. Man erhält o,8 g; Gehalt an 9-Oxy-pteroylglutaminsäure 4o bis 45 °/a. Die Reinigung der Säure erfolgt über ihr Calcium- und Silbersalz, wie sie z. B. in der Patentschrift 869 961 beschrieben ist. Die erhaltenen Verbindungen sind besonders gut wirksam gegen Spretococcus faecalis.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: z. Verfahren zur Darstellung von 9-Oxypteroinsäure oder 9-Oxypteroinsäurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsäure (9-Oxyfolinsäure), dadurch gekennzeichnet, daß man eine 2-Amino-6, 9 - dioxy-pteridin- 8-a-halogenessigsäure mit p-Aminobenzoesäure bzw. p-Aminobenzoesäurederivaten, insbesondere p-Aminobenzoylglutaminsäure, kondensiert und aus dem Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Decarboxylierung, die Säure isoliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in wasserfreiem Glykol als Lösungsmittel und in Gegenwart von Natriumacetat durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch x und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Kondensation erhaltenen Rohprodukte einem Reinigungsverfahren über ihre Calcium- und Silbersalze unterworfen werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH6215A DE887812C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroin-saeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) |
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| DESCH6215A DE887812C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroin-saeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE887812C true DE887812C (de) | 1953-08-27 |
Family
ID=7424799
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DESCH6215A Expired DE887812C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Verfahren zur Herstellung von 9-Oxypteroinsaeure oder 9-Oxypteroin-saeurederivaten, insbesondere 9-Oxypteroylglutaminsaeure (9-Oxyfolinsaeure) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE887812C (de) |
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1951
- 1951-03-30 DE DESCH6215A patent/DE887812C/de not_active Expired
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