DE1138400B - Verfahren zur Herstellung von polyfunktionellen Diazoniumhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von polyfunktionellen DiazoniumhalogenidenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
K42719IVb/12q
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 25. OKTOBER 1962
Zur Herstellung polyfunktioneller Diazoniumsalze hat man bereits Diphenylamin-4-diazoniumsalze mit
Formaldehyd in Gegenwart von Mineralsäuren, insbesondere von hochprozentiger Schwefelsäure kondensiert.
Die dabei entstehenden Kondensationsprodukte sind beispielsweise in Form der Sulfate oder der Diazosulfonate
oder in Form von Diazosulfonen, Diazoaminoverbindungen oder Metallhalogeniddoppelsalzen,
insbesondere mit Zinkchlorid abgeschieden und so der technischen Verwendung zugänglich gemacht
worden.
Die technische Brauchbarkeit dieser Verbindungen erleidet eine gewisse Einschränkung dadurch, daß die
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und die in Wasser häufig nicht ausreichend groß ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung der Kondensationsprodukte aus nichtsubstituierten
oder substituierten Diphenylamin-4-diazoniumsalzen mit Formaldehyd, durch welches man
Kondensationsprodukte, polyfunktionelle Diazoniumsalze, in verbesserter Form als metallsalzfreie Halogenide,
insbesondere Chloride oder Bromide erhält. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man
die nichtsubstituierten oder substituierten Diphenylamin-4-diazoniumsalze
mit Formaldehyd in Schwefelsäure in bekannter Weise kondensiert, das Kondensationsgemisch
verdünnt, es dann mit Metallverbindungen, die Sulfationen und Schwefelsäure in schwerlösliche
Metallsulfate überführen und gegebenenfalls, wenn die Metallverbindung kein Halogenid ist, noch
mit zur Bildung der Kondensathalogenide ausreichenden Mengen Halogenidionen versetzt und die Lösungen
der entstandenen Kondensathalogenide nach Entfernung der ausgeschiedenen Metallsalze eindampft.
Es kann vorteilhaft sein, den bis zur Trockne durchzuführenden Eindampfungsprozeß unter Anlegung eines
Vakuums vor sich gehen zu lassen.
Bei der Kondensation sind Schwefelsäuren von mehr als 40 Gewichtsprozent Konzentration als
Reaktionsmedium brauchbar. Je höher die Konzentration der Schwefelsäure ist, um so schneller erfolgt
die Kondensation bei gleicher Reaktionstemperatur. Die Verwendung von Schwefelsäuren, die mehr SO3
enthalten als konzentrierter Schwefelsäure H2SO4 entspricht,
ist möglich. Im allgemeinen sind solche Säuren jedoch weniger einfach zu handhaben, so daß
man vorzugsweise bei Schwefelsäurekonzentrationen von 60 bis 100% arbeitet. Der bei dem Verfahren
gemäß der Anmeldung mit dem Diazoniumsalz zu kondensierende Formaldehyd kann in gasförmiger
Form oder in wäßriger Lösung oder auch in Form einer formaldehydabspaltenden Substanz, z. B. eines
Verfahren zur Herstellung
von polyfunktionellen Diazoniumhalogeniden
von polyfunktionellen Diazoniumhalogeniden
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Hartmut Steppan, Wiesbaden-Dotzheim,
August Rebenstock und Dr. Wilhelm Neugebauer,
August Rebenstock und Dr. Wilhelm Neugebauer,
Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
zo Polymeren des Formaldehyds, zugegeben werden.
Paraformaldehyd als ein niederes Polymerisat des Formaldehyds hat sich als sehr zweckmäßig erwiesen.
Als Diphenylamin-4-diazoniumsalz wird vorzugsweise das Sulfat verwendet, da sowohl das Chlorid als
auch das Bromid bei der Kondensation in hochprozentiger Schwefelsäure einen erheblichen Teil ihres Anions
als Halogenwasserstoff verlieren. Das schwefelsäure Kondensationsgemisch wird dann mit Wasser oder
einem niedrigen aliphatischen Alkohol, beispielsweise Methylalkohol, oder mit einer Wasser-Alkohol-Mischung,
verdünnt und mit einer zur Fällung der Schwefelsäure und der Sulfationen ausreichenden
Menge Bariumchlorid bzw. Bariumbromid versetzt. Dann trennt man die ausgefällten Bestandteile des
Gemisches ab und dampft das stark saure Filtrat, das weder Bariumionen noch Sulfationen enthalten darf,
ein, vorteilhaft im Vakuum.
Eine Variante des Verfahrens besteht darin, die Hauptmenge der als Kondensationsmittel verwendeten
Schwefelsäure vor dem Zusatz des Bariumhalogenids abzutrennen. Man verdünnt das Gemisch, vorzugsweise
mit Isopropanol, wobei der Alkohol den größten Teil der Säure löst, während das Sulfat des Kondensationsproduktes
ausfällt bzw. ungelöst bleibt. Das Sulfat wird nach Abgießen der alkoholischen Lösung
in Wasser gelöst, und die Verwandlung in die Halogenide wird wie oben vorgenommen.
Man kann auch dem mit niedrigem aliphatischen Alkohol, beispielsweise Methanol, verdünnten schwefeisauren
Kondensationsgemisch eine den Diazoniumgruppen äquivalente Menge Chlorid- bzw. Bromidionen,
vorzugsweise in Form von Bariumchlorid
20» 678/332
Claims (20)
- 3 4
- oder Bariumbromid zusetzen, anschließend bei Raum- wird mit 5 Gewichtsteilen Tierkohle gereinigt und im temperatur oder wenig erhöhter Temperatur mit Vakuum bei 600C völlig eingedampft. Man erhält als Carbonaten von Metallen der II. Gruppe des Perioden- Ausbeute 7,7 Gewichtsteile neutrales Bromid des systems, vorzugsweise mit Calciumcarbonat, die Kondensationsproduktes. Schwefelsäure ausfällen und nach Abtrennen der aus- 5
- geschiedenen Salze die anfallende Lösung im Vakuum Beispiel3
- völlig eindampfen. In 25,6 Volumteile 78%ige Schwefelsäure werden
- Kondensationsprodukte aus Diphenylamm-4-diazo- 10,45 Gewichtsteile 3-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumsalzen mit Formaldehyd bilden mit über- niumchlorid eingerührt, und binnen 4 Stunden werden schüssiger Säure saure Salze der allgemeinen Formel i° 1,21 Gewichtsteile Paraformaldehyd in kleinen Por-ArN2X-HX, in welcher Ar für die kondensierte tionen zugesetzt. Man erwärmt das Gemisch 2 Stun-Diphenylamineinheit steht. Man erhält dement- den auf 4O0C und läßt es 12 Stunden bei Raumtempesprechend beim Eindampfen der Lösungen als Rück- ratur stehen. Dann trägt man das Gemisch in 200 Vostand je nach Art und Menge der Säure, die anwesend lumteile gesättigte wäßrige Bariumchloridlösung ein ist, neutrale oder saure Salze der Kondensationspro- 15 und setzt noch so lange gesättigte Bariumchloridlösung dukte oder Gemische beider Salztypen. So erhält man hinzu, bis weder Bariumionen noch Sulfationen im zum Beispiel, wenn die gesamte als Kondensations- Überschuß vorhanden, d. h. nachweisbar sind. Das mittel verwendete Schwefelsäure durch Zusatz von Bariumsulfat wird durch Zentrifugieren aus dem Ge-Bariumchlorid oder Bariumbromid abgetrennt wird, misch abgetrennt, die Lösung wird mit wenig Tierbeim Eindampfen des Filtrats saure Salze oder Ge- 20 kohle gereinigt und im Vakuum bei einer Temperatur, mische von neutralen mit sauren Salzen. Wird dagegen die 60° C nicht übersteigt, völlig eingedampft. Man nur die berechnete Menge Halogenidionen zugesetzt erhält als Ausbeute 8,5 Gewichtsteile eines Gemisches und mit beispielsweise Calciumcarbonat die Schwefel- von etwa gleichen Teilen des sauren und des neutralen säure entfernt, so fallen beim Eindampfen der Lösungen Chlorids des Kondensationsproduktes, die neutralen Salze der Kondensationsprodukte an. 25
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herge- Beispiel 4
- stellten polyfunktionellen Diazoniumhalogenide sind
- frei von Metallsalzen und stellen braune bis braun- In eine Lösung von 1,96 Gewichtsteilen Paraform-
- grüne feste Stoffe dar, die gut lagerfähig und Versand- aldehyd in 42 Volumteilen 78%iger Schwefelsäure fähig sind. Sie sind als Farbstoffzwischenprodukte mit 30 trägt man binnen 15 Minuten 20 Gewichtsteile 4-Meguten Ergebnissen vielseitig verwendbar. thyl-diphenylamin-4'-diazoniumsulfat ein. Man rührt
- In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichts- 1 Stunde bei Raumtemperatur, anschließend 1,5 Stunde teile zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. bei 40 0C und läßt über Nacht bei Raumtemperatur
- stehen. Das Gemisch wird mit' 150Volumteilen
- Beispiel 1 35 Wasser verdünnt und dann gesättigte Bariumchlorid
- lösung zugegeben, bis weder Barium- noch Sulfationen
- In 50 Volumteile Schwefelsäure (78 Gewichtspro- im Überschuß nachweisbar sind. Die Lösung wird, zent) werden unter Rühren binnen 1 Stunde 23 Ge- nach Abtrennen des Bariumsulfats, im Vakuum bei wichtsteile Diphenylamin-4-diazoniumsulfat und an- Temperaturen bis 6O0C völlig eingedampft, schließend binnen 4 Stunden 2,4 Gewichtsteile Para- 40 Die Ausbeute an Kondensationsprodukt, einem formaldehyd eingetragen. Man rührt das Gemisch Gemisch aus saurem und neutralem Chlorid, beträgt 2 Stunden bei 400C und läßt es dann 12 Stunden bei 14,3 Gewichtsteile. Raumtemperatur stehen. 50 Gewichtsteile dieses Ge- Beispiel 5
- misches werden in 75 Volumteilen Wasser gelöst und "
- zu der Lösung wird so lange gesättigte wäßrige Barium- 45 In eine Lösung von 1,67 Gewichtsteilen Paraformbromidlösung zugesetzt, bis keine Fällung von Barium- aldehyd in 35 Volumteilen 78%iger Schwefelsäure sulfat mehr auftritt. Dann wird das Gemisch mit trägt man binnen 60 Minuten 23,4 Gewichtsteile 4-Me-200 Volumteilen Methanol verdünnt und so eingestellt, thoxy-diphenylamin-4'-diazoniumsulfat ein. Das Gedaß weder ein Überschuß an Bariumionen noch ein misch wird 1 Stunde bei Raumtemperatur und 1 Stunde Überschuß an Sulfationen vorliegt. Zur Abtrennung 50 bei 400C gerührt. Man läßt über Nacht bei Raumdes Bariumsulfats wird das Gemisch zentrifugiert, und temperatur stehen, verdünnt mit 230 Volumteilen die Lösung wird im Vakuum bei einer 700C nicht über- Wasser und gibt unter gelindem Erwärmen festes steigenden Temperatur völlig eingedampft. Die Aus- Bariumchlorid zu, bis das Gemisch Barium- und beute beträgt 8,8 Gewichtsteile saures Bromid des Sulfationen in äquivalenter Menge enthält. Nach Ab-Kondensationsproduktes. 55 trennen vom Bariumsulfat wird die Lösung im Vakuum
- völlig eingedampft. Die Ausbeute beträgt 15 Gewichts-Beispiel 2 teile an Kondensationsprodukt, einem Gemisch aus
- saurem und neutralem Chlorid. 50 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 hergestellten
schwefelsauren Rohkondensates werden mit einer 60 - Lösung von 5,2 Gewichtsteilen Bariumbromid in PATENTANSPRUCH.
- 20 Volumteilen Wasser verrührt, und anschließendwird das Gemisch mit 150 Volumteilen Methanol ver- Verfahren zur Herstellung von polyfunktionellendünnt. Man trägt 45 Gewichtsteile Calciumcarbonat Diazoniumhalogeniden durch Kondensation vonein und rührt bei 400C so lange, bis das Gemisch einen 65 Diphenylamin-4-diazoniumsalzen mit Formalde-Ph-Wert von etwa 6 erreicht hat. Die ausgeschiedenen hyd, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtSalze, Bariumsulfat und Calciumsulfat, werden aus substituierten oder substituierten Diphenylamin-dem Gemisch durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat 4-diazoniumsalze mit Formaldehyd in Schwefel-5 6säure in bekannter Weise kondensiert, das Konden- Halogenid ist, noch mit zur Bildung der Kondensatsationsgemisch verdünnt, es dann mit Metallver- halogenide ausreichenden Mengen Halogenidionen bindungen, die Sulfationen und Schwefelsäure in . versetzt und die Lösungen der entstandenen Konschwerlösliche Metallsulfate überführen, und ge- densathalogenide nach Entfernung der ausgegebenenfalls, wenn die Metallverbindung kein 5 schiedenen Salze eindampft.© 209 678/332 10. 62
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