DE860217C - Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin

Info

Publication number
DE860217C
DE860217C DEC3334A DEC0003334A DE860217C DE 860217 C DE860217 C DE 860217C DE C3334 A DEC3334 A DE C3334A DE C0003334 A DEC0003334 A DE C0003334A DE 860217 C DE860217 C DE 860217C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hexyl
dimethylxanthine
preparation
theobromine
effect
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC3334A
Other languages
English (en)
Inventor
Emil Dr Eidebenz
Heinz Georg Von Dr Schuh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Albert filed Critical Chemische Werke Albert
Priority to DEC3334A priority Critical patent/DE860217C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE860217C publication Critical patent/DE860217C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3,7-dimethylxanthin Es ist bekannt, in Xanthinderivate durch Umsetzung mit Alkylhalogeniden Alkylreste einzuführen.
  • Hierbei sind jedoch bisher nur Alkylreste mit i bis 5 Kohlenstoffatomen zur Anwendung gekommen (vgl. z. B. Chem. Zentralblatt 1897,I 28q.; 1928, 11663, 1 1666; 1930, 11 2529; 1940, 11 2024; Liebigs Annalen. der Chemie 414, 69; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 5o, 292).
  • Es wurde nun gefunden, daß nach diesen bekannten Verfahren der Alkylierung auch der Hexylrest in Xanthinderivate eingeführt werden kann, wobei eine neue, bisher nicht bekannte Verbindung mit besonderen therapeutischen Wirkungen erhalten wird. Diese Verbindung, die als solche nicht vorbeschrieben ist, besitzt nicht, wie das in dieser Verbindungsklasse als Standardpräparat geltende Coffein, das ein i, 3, 7-Trimethylxanthin ist, eine zentralerregende Wirkung, sondern eine ausgesprochen -sedative Wirkung bei gleichzeitiger Verstärkung der Gefäßspasmolyse.
  • Es ist bekannt, daß i-Alkyltheobrominderivate, die in der Alkylgruppe 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthalten, keine zentralerregende Wirkung mehr aufweisen [Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 86 (1946), 113].
  • Es war jedoch bisher nicht bekannt, daß derartige Verbindungen, insbesondere das i-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin, zusätzlich noch eine spasmolytische Wirksamkeit an der glatten Muskulatur und eine pheriphere gefäßerweiternde Wirkung aufweisen.
  • Beispiel i Eine Mischung von 25 g Theobromin, 38 cm3 4 n-Natronlauge, 6o cm3 Isopropylalkohol und 17 g n-Hexylchlorid wird im Autoklaven 24 Stunden auf ioo° erhitzt. Nach dem Verdampfen des Alkohols wird die alkalische Lösung mit Chloroform extrahiert und die, wäßrige Schicht angesäuert. Die Ausbeute an i-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin beträgt abzüglich des wiedergewonnenen Theobromins 88 °/o. -- Der Schmelzpunkt liegt bei 82 bis 83°.
  • Beispiel 2-2o,2 g Theobrominnatriunnwerden mit 2o g n-Hexylbromid und ioo cm3 Toluol io Stunden bei ioo° in der Kugelmühle -gemahlen. Nach dem Aufarbeiten erhält man 22,3 g Hexyltheobromin vom Schmelzpunkt 8q.°, das sind 84,5 °/o der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Theobromin Hexylhalogenid in an sich bekannter Weise einwirken läßt.
DEC3334A 1950-10-28 1950-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin Expired DE860217C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC3334A DE860217C (de) 1950-10-28 1950-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC3334A DE860217C (de) 1950-10-28 1950-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE860217C true DE860217C (de) 1952-12-18

Family

ID=7013035

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC3334A Expired DE860217C (de) 1950-10-28 1950-10-28 Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE860217C (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004017964A1 (en) 2002-08-19 2004-03-04 Pfizer Products Inc. Combination therapy for hyperproliferative diseases
WO2007062314A2 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic cetp inhibitors
WO2008070496A2 (en) 2006-12-01 2008-06-12 Bristol-Myers Squibb Company N- ( (3-benzyl) -2, 2- (bis-phenyl) -propan-1-amine derivatives as cetp inhibitors for the treatment of atherosclerosis and cardiovascular diseases
EP2392567A1 (de) 2005-10-21 2011-12-07 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazinderivate und ihre verwendung als lxr-modulatoren
WO2013155465A1 (en) 2012-04-13 2013-10-17 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted xanthine derivatives
WO2014170786A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Pfizer Inc. N-piperidin-3-ylbenzamide derivatives for treating cardiovascular diseases
WO2016055901A1 (en) 2014-10-08 2016-04-14 Pfizer Inc. Substituted amide compounds
US10335413B2 (en) 2009-02-27 2019-07-02 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted xanthine derivatives
WO2020150473A2 (en) 2019-01-18 2020-07-23 Dogma Therapeutics, Inc. Pcsk9 inhibitors and methods of use thereof

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004017964A1 (en) 2002-08-19 2004-03-04 Pfizer Products Inc. Combination therapy for hyperproliferative diseases
EP2392567A1 (de) 2005-10-21 2011-12-07 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazinderivate und ihre verwendung als lxr-modulatoren
WO2007062314A2 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic cetp inhibitors
WO2008070496A2 (en) 2006-12-01 2008-06-12 Bristol-Myers Squibb Company N- ( (3-benzyl) -2, 2- (bis-phenyl) -propan-1-amine derivatives as cetp inhibitors for the treatment of atherosclerosis and cardiovascular diseases
US10335413B2 (en) 2009-02-27 2019-07-02 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted xanthine derivatives
WO2013155465A1 (en) 2012-04-13 2013-10-17 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted xanthine derivatives
US9328113B2 (en) 2012-04-13 2016-05-03 Concert Pharmaceuticals, Inc. Substituted xanthine derivatives
WO2014170786A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Pfizer Inc. N-piperidin-3-ylbenzamide derivatives for treating cardiovascular diseases
WO2016055901A1 (en) 2014-10-08 2016-04-14 Pfizer Inc. Substituted amide compounds
WO2020150473A2 (en) 2019-01-18 2020-07-23 Dogma Therapeutics, Inc. Pcsk9 inhibitors and methods of use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE860217C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin
DE1170417B (de) Verfahren zur Herstellung eines Diphenyl-butylamins mit die Coronargefaesse erweiternder Wirkung
DE1593315C (de)
DE936162C (de) Verfahren zur Gewinnung eines Stoffgemisches mit spezifischer, vorwiegend spasmolytischer Wirkung aus Radix liquiritiae
AT160397B (de) Verfahren zur Darstellung von l-Ascorbinsäure.
DE1543833C (de) o-Carboxamido-phenoxypropyl-3-sulfonsäure ihr Natriumsalz und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE969245C (de) Verfahren zur Herstellung neuer spasmolytisch wirksamer basischer Ester von ª‡-alkylierten Phenylessigsaeuren
DE594275C (de) Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung
DE653073C (de) Verfahren zur Darstellung von Alkylaminoalkylaethern des Apochinins
DE749146C (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Oxycarbonsaeuren
DE454701C (de) Verfahren zur Darstellung von in der 3, 4-Stellung symmetrisch disubstituierten Derivaten des Arsenostibiobenzols
DE965325C (de) Verfahren zur Herstellung des Streptomycinisonicotinsaeurehydrazons und seinen Salzen
DE887807C (de) Verfahren zur Gewinnung von Reinnaphthalin
DE955419C (de) Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten Phloracylophenonen
DE643979C (de) Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Keimdruesenhormonpraeparate
AT210422B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen
DE730790C (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoxycumaranen oder 6-Acetoxychromanen
DE1005686B (de) Verfahren zur Herstellung haltbarer, waessriger Loesungen von Khellin
DE861841C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsaeure aus 2-Ketogulonsaeureestern
DE1175250B (de) Verfahren zur Herstellung von 4, 5, 6-Trichlor-7-hydroxyphthalan
DE2166813C3 (de) Pyridoxinchondroitinsulfate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
DE865453C (de) Verfahren zur Herstellung nichthygroskopischer Cholinsalze
DE921698C (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Amino-9-oxy-folsaeure
DE951366C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3, 4-trimethylpyrazolon-(5)
DE1134679B (de) Verfahren zur Herstellung eines Salzes der 5-Phenyl-5-aethylbarbitursaeure