DE858553C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

  Es wurde gefunden, daB man neuartige Ronden- i H

  sationsprodukte erhält, wenn man p-(N-Mono-y-oxo N.\

  butyl-amino) -salicylsäure oder deren Homologe er- H O I CHF

  wärmt. Dabei wird aus der y-Oxobutylgruppe unter H

  RingschluB ein partiell hydrierter Chinolinring auf- -@

  i j 0 CH

  gebaut, entsprechend dem nachstehend angegebenen HOOC-\@.

  Reaktionsschema

  [

  C H3

  H H

  N'"

  HO CHF HO #\` C H

  HOOC-.y

  I CH, # HOOC#

  CH

  OC,C"

  C H3 C H3

  Der Ringschluß gelingt so leicht, daß es nur erforderlich ist, die N-Oxobutyl-aminosalicylsäure, zweckmäßig in Form eines Alkalisalzes oder unter Zusatz eines alkalischen Mittels, in einem inerten Lösungsmittel einige Zeit gelinde zu erwärmen, z. B. auf Temperaturen zwischen 40 und 8o°.
• Besonders einfach ist es, die Herstellung der neuen Kondensationsprodukte mit der Herstellung der Ausgangsstoffe aus äquimolekularen Mengen p-Aminosalicylsäure und Vinylketonen ohne Isolierung der N-Oxobutylverbindung zu verbinden. Es genügt in diesem Fall, das Reaktionsgemisch aus p-Aminosalicylsäure und dem Vinylketon, zweckmäßig in alkalischem Medium, einige Zeit auf die oben angegebenen Temperaturen zu erwärmen.
• Die neuen Kondensationsprodukte besitzen eine bemerkenswerte tuberkulostatische Wirkung.
• Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Zu einer Lösung von 2iio Teilen des Natriumsalzes der p-Aminosalicylsäure (2-Oxy-4-aminobenzol-i-carbonsaure) in 2ooo Teilen Methanol läßt man bei 3o bis 35° langsam 77o Teile Vinylmethylketon zulaufen, wobei die Temperatur bis auf 55° steigt. Lm den Ringschluß zu bewerkstelligen, erhitzt man das Reaktionsgemisch noch i Stunde unter Rühren auf 6o°, treibt dann den Alkohol unter vermindertem Druck ab, löst den Rückstand in Wasser und versetzt nach kurzem Erwärmen mit Essigsäure bis zur sauren Reaktion. Man erhält dabei das Reaktionsprodukt, wahrscheinlich ist es die 4-Methyl-6-oxy-i, 2-dihydrochinolin-5-carbonsäure, in Form gelber Kristalle, die sich durch Lösen in einer Natriumbicarbonatlösung und Ausfällen mit Säure reinigen lassen (F. = 2o3 bis 205°).

Claims (1)

1. PATE', TANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man p- (N-Mono -y-oxobutyl-amino)-salicylsäure oder deren Homologe oder die bei ihrer Herstellung aus p "Aminosalicylsäure und Vinylketonen anfallenden Reaktionsgemische, vorzugsweise in alkalischem Medium, erhitzt.