DE855002C - Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger FormInfo
- Publication number
- DE855002C DE855002C DEP13870A DEP0013870A DE855002C DE 855002 C DE855002 C DE 855002C DE P13870 A DEP13870 A DE P13870A DE P0013870 A DEP0013870 A DE P0013870A DE 855002 C DE855002 C DE 855002C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- polyvinyl acetals
- fine powder
- powder form
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 title 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 title 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/28—Condensation with aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form Bei der Herstellung von Polyvinylacetalen durch Kondensation von Polyv inylalkoholen mit aliphatischen Aldehyden in wäßriger Lösung in Gegenwart von Mineralsäuren tritt häufig die unangenehme Erscheinung auf, daß die Reaktionsprodukte in grober, zusammengeballter Form ausfallen. Bei einem derartigen Anfall der Produkte ist es sch@%,ierig, die letzten Säurereste auszuwaschen, um das Produkt in einer gebrauchsfertigen stabilen Form zu erhalten. Besonders bei der Kondensation von Polyvinylalkoholen mit niedrigem Polymerisationsgrad (K-Wert 2o his 30) tritt diese Erscheinung sehr leicht auf, zumal, wenn zur Herstellung gut durchkondensierter Produkte ein Überschuß von Aldehyd und höhere Temperaturen bei der Kondensation angewandt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Klumpenbildung weitgehend verhindert wird und feinpulvrige Produkte entstehen, wenn Emwlgatoren bei der Kondensation zugesetzt werden. Am besten sind für diesen Zweck die Oxäthylierungsprodukte von Alkylphenolen geeignet wie ein solches aus Octylphenol und io Mol Äthylenoxyd oder aus einem durch einen höhermolekularen Alkylrest substituierten Phenol und 30 Mol Äthylenoxyd.
- Der Emulgator wird z. B. in einer Konzentration von o,5 bis i % zur wäßrigen Polyvin,ylaIkdhol-Lösung zugesetzt, dann wird der Aldehyd zugegeben und hierauf die Kondensation durch Zugabe von etwa 2% Säure bei etwa o bis 4ö° durchgefüh,rt. Man erhält ein feinpulvriges Produkt von einem Acetalisierungsgrad von etwa 77%. Es war nicht vorauszusehen, daB in diesem stark sauren Medium die Emulgatoren eine derartige Wirkung auf die Form der sich bildenden und aus dem Reaktionsgemisch ausfallenden Produkte ausüben. Es gelingt einwandfrei, aus den feinpulvrig ausfallenden Polyvinylacetalen die letzten Reste Säure und den Emulgator auszuwaschen.
- Beispiel i 17 Gewichtsteile einer 80/eigen wäBrigen Lösung von Polyvinylalkohol vom K-Wert 2o werden mit einer Lösung von o,i i Gewichtsteilen des Oxäthylierungsproduktes eines durch einen höher molekularen Alkylrest substituierten Phenols mit 30 Mol Äthylenoxyd in o,i Gewichtsteile Wasser versetzt. Es werden o,85 Gewichtsteile (= 7,5 % der Theorie) Butyraldehyd und hierauf bei ö° i,i Gewichtsteile 2o%ige Salzsäure zugegeben. Man rührt den Ansatz 5 Stunden bei o', steigert dann die Temperatur langsam auf 30° und rührt einige Stunden bei dieser Temperatur. Das ausfallende Produkt wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein feinpulvriges Polyv inylacebal in fast quantitativer Ausbeute. Führt man die Kondensation unter den gleichen Versuchsbedingungen ohne Anwendung eines Emulgators durch, so koaguliert bei der Reaktion die Masse zu zusammenhängenden Brocken, die sich kaum aufarbeiten lassen.
- Beispiel 2 15 Gewichtsteile einer io%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol vom K-Wert 30 werden mit o,i5 Gewichtsteilen des Oxäthylierungsproduktes von Octylphenol mit io Mol Äthylenoxyd in 5o%iger wäBriger Lösung versetzt. Es werden o,67 Gewichtsteile (= 8o% der Theorie) Acetaldehyd und hierauf bei o° i Gewichtsteil 200/aige Schwefelsäure zugegeben. Die :Mischung wird 3 Stunden bei o° gerührt, dann allmählich auf 40° angeheizt und einige Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Kondensationsprodukt wird warm abgesaugt, neutral gewaschen und bei 30 bis 40° getrocknet. Man erhält ein feinpulvriges Polyvinylacetal.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyvinylaeetalen in feinpulvriger Form durch Umsetzung von Polyvinylalkohol mit aliphatischen Aldehyden in Gegenwart von Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in wäBriger Lösung in Gegenwart eines Emulgators'durchführt. Angezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 582 o19.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP13870A DE855002C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP13870A DE855002C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE855002C true DE855002C (de) | 1952-11-10 |
Family
ID=7364847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP13870A Expired DE855002C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE855002C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2547589A1 (fr) * | 1983-06-14 | 1984-12-21 | Saint Gobain Vitrage | Procede de fabrication de polyvinylbutyral et produits obtenus |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB582019A (en) * | 1944-05-13 | 1946-11-01 | Calico Printers Ass Ltd | Improvements relating to the manufacture of organic pigments and moulding powders |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP13870A patent/DE855002C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB582019A (en) * | 1944-05-13 | 1946-11-01 | Calico Printers Ass Ltd | Improvements relating to the manufacture of organic pigments and moulding powders |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2547589A1 (fr) * | 1983-06-14 | 1984-12-21 | Saint Gobain Vitrage | Procede de fabrication de polyvinylbutyral et produits obtenus |
| EP0130872A1 (de) * | 1983-06-14 | 1985-01-09 | Saint Gobain Vitrage International | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylbutyral und erhaltene Produkte |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE855002C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen in feinpulvriger Form | |
| DE1062012B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten des Acroleins | |
| CH636844A5 (de) | Verfahren zur gewinnung von salzen der asparaginsaeure. | |
| AT163820B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des Sulfanilamidoäthylthiodiazols | |
| DE912209C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol | |
| DE891745C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen | |
| DE738869C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE807849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Polyvinylalkohol und Aldehyden | |
| DE681346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT163822B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte von Sulfanilamidopyrimidinen | |
| DE664648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen | |
| DE929643C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten des Vinylchlorides | |
| US2144352A (en) | Resinous product | |
| AT247605B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Polyacrolein-Formaldehyd-Umsetzungsprodukten | |
| DE858550C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE817958C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes | |
| DE688821C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen | |
| DE679792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Polyvinylalkohol | |
| US1933986A (en) | Condensation product of polyvinyl alcohol with cyclic ketones and a process of preparing it | |
| DE851065C (de) | Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten | |
| AT217214B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylendiäthern | |
| DE542617C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Derivate der Phthalsaeure | |
| DE910837C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen Aldehydharzen aus Aldehydweichharzen | |
| DE862393C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von verduennten waessrigen Loesungen von Eiweissabbauprodukten | |
| DE653221C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetalen des Polyvinylalkohols |