DE850750C - Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrahydrofuranenInfo
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- DE850750C DE850750C DEB6787D DEB0006787D DE850750C DE 850750 C DE850750 C DE 850750C DE B6787 D DEB6787 D DE B6787D DE B0006787 D DEB0006787 D DE B0006787D DE 850750 C DE850750 C DE 850750C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen Es ist bekannt, daß man i, 4-Butylenglykol als solches oder in wäßriger Lösung durch Überleiten hei höheren Temperaturen über wasserabspaltende Katalysatoren, z. B. Aluminiumoxyd, Chromoxyd, Eisenoxyd, Aluminiumphosphat oder Kieselsäuregel, in Tetrahydrofuran überführen kann.
- Es wurde nun gefunden, daß man Tet,rahydrofurane in besonders vorteilhafter Weise und mit guter Ausbeute erhält, wenn man i, 4-Glykole bei erhöhter Temperatur der Einwirkung von Festsäuren, vorzugsweise solchen auf Kunstharzbasis, aussetzt. Festsäuren dieser Art sind insbesondere die in der Technik als kationenaustauschende Mittel verwendbaren Stoffe. Das Verfahren eignet sich für die Behandlung sowohl des i, 4-Butylenglykols selbst als auch seiner Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylabkömmlinge, in denen natürlich die beiden Hydroxylgruppen unverändert sein müssen. Das Verfahren hat den Vorteil, daß die Wasserabspaltung mit den genannten Katalysatoren bereits bei 8o bis i 5o° stattfindet. Die Umsetzung kann auch in Anwesenheit von. Verdünnungsmitteln, z. B. Wasser, Aceton, Dioxan oder Alkoholen, durchgeführt werden.
- Man kann die i, 4-Glykole in flüssiger Phase, gegebenenfalls unter Druck, mit den feinkörnigen oder staubförmigen Festsäuren verrühren und die entstandenen Tetrahvdrofurane zusammen mit dem bei der Umsetzung gebildeten Wasser .abdestillieren. Vorteilhafter führt man jedöch @die@i; 4-Gly ,,kote fortlaufend über fest angeordnete Festsäuren der obengenannt-en Art. _ Zur Aufarbeitung der Gemische der TetTahydrofurane mit dem bei derUmsetzung gebildeten Wasser kann man sie, in bekannter Weise, z. B. durch Behandeln mit Entwässerungsmitteln, wie Calciumchlorid, Kaliumcarbonat oder Natriumsulfat, trocknen und dann durch Destillieren reinigen. Sie können aber auch ohne vorherige Trocknung unmittelbar durch fraktionierte Destillation, gegebenenfalls in fortlaufendem Betrieb, aufgearbeitet werden; die dabei als Rückstand erhaltenen wäßrigen Lösungen der i, 4-Glykole können erneut der Umsetzung zugeführt werden.
- Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind, soweit nicht anders bemerkt, Gewichtsteile. Soweit Raumteile angegeben sind, stehen diese zu den Gewichtsteilen im Verhältnis von Liter zu Kilogramm. Beispiel i Zoo Teile 1, 4-Butylenglykol und i5o Raumteile eines vorzugsweise w-Sulfonsäuregruppenenthaltenden Austauschharzes, wie es in der Wasserreinigung verwendet wird, das durch Behandeln mit io%iger Salzsäure aktiviert und durch nachträgliches Waschen mit Wasser von der überschüssigen Salzsäure befreit wurde, «erden unter Rühren auf 13o° erhitzt. Darauf werden stündlich Zoo Teile 1, 4-'Butylenglykol zugegeben. Bei dieser Temperatur destilliert über- eine aufrecht stehende Fraktionierkolonne fortlaufend das entstandene Tetrahydrofuran mit dem Wasser ab. Aus dem übergegangenen Gemisch wird durch Destillation reines Tetrahydrofuran gewonnen. 6ooTeile i,4-13utylenglykol liefern S 433 Teile Tetrahydrofuran,was einer Ausbeute von 92% entspricht. Beispie12 über goo Raumteile eines stückigen, in einem Reaktionsrohr fest angeordneten Katalysators, wie er im Beispiel i beschrieben ist, werden stündlich bei 13a° fortlaufend roo Teile 1, 4-Butylenglykol geleitet. Die abziehenden Dämpfe werden mittels eines Kühlers kondensiert. Nach der Aufarbeitung erhält man aus 94.5 Teilen 1, 4-Butvlettglyko1 715 Teile Tetrahydrofuran entsprechend einer Äusbeute von 95 0/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen aus r., -,Glykolen durch Wasserabspaltung bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren Festsäuren, vorzugsweise solche auf kunstharzbasis, verwendet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6787D DE850750C (de) | 1943-11-17 | 1943-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6787D DE850750C (de) | 1943-11-17 | 1943-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE850750C true DE850750C (de) | 1952-09-29 |
Family
ID=6954872
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6787D Expired DE850750C (de) | 1943-11-17 | 1943-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE850750C (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1269131B (de) * | 1964-01-17 | 1968-05-30 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran |
US3467679A (en) * | 1966-03-21 | 1969-09-16 | Du Pont | Production of tetrahydrofuran from 1,4-butanediol |
DE3432575A1 (de) * | 1984-09-05 | 1986-03-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von tretrahydrofuran |
US4588827A (en) * | 1984-02-23 | 1986-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of tetrahydrofuran |
WO1990012793A1 (de) * | 1989-04-14 | 1990-11-01 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN HERSTELLUNG VON 8α,12-OXIDO-13,14,15,16-TETRANORLABDAN |
-
1943
- 1943-11-17 DE DEB6787D patent/DE850750C/de not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1269131B (de) * | 1964-01-17 | 1968-05-30 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran |
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DE3432575A1 (de) * | 1984-09-05 | 1986-03-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von tretrahydrofuran |
WO1990012793A1 (de) * | 1989-04-14 | 1990-11-01 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | VERFAHREN ZUR STEREOSELEKTIVEN HERSTELLUNG VON 8α,12-OXIDO-13,14,15,16-TETRANORLABDAN |
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