DE84993C

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Publication number: DE84993C
Application number: DENDAT84993D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Im Haupt-Patent Nr. 84442 wurde gezeigt, dafs bei der gemeinschaftlichen Oxydation der Älphyltriamidotoluole von der Formel:

CH₃

NH,

HW

^NH- Alphyl

mit in der ρ-Stellung zur Amidogruppe nicht substituirten primären, secundären oder tertiären aromatischen Aminen werthvolle Azinfarbstoffe entstehen, die auch durch Erhitzen der den Alphyltriamidotoluolen entsprechenden Azofarbstoffe (aus Diazoverbindungen und Alphylp-amido-o-toluidinen):

CH.

-N=N-R

-Alphyl

mit den aromatischen Aminen erhalten werden können und identisch sind mit den Producten, die durch Erhitzen der p-Azoderivate der aromatischen Amine mit Alphyl-p-amido-otoluidinen gebildet werden.

Es hat sich nun weiter gezeigt, dafs man in diesem Verfahren die Älphyltriamidotoluole bezw. die entsprechenden Azofarbstoffe ersetzen kann durch ihre in der in Orthosteilung zum Methyl befindlichen Amidogruppe benzylirten Derivate, also durch Körper der Formeln:

CÄ.

rc;

Benzylalphyltriamidotoluole

,NH,

NH- Alphyl

bezw.

(C₆ H₁ CH₁) NH-

N=N-R

N H- Alphyl

Es werden so Farbstoffe erhalten, die in ihren Eigenschaften vollkommene Analogie mit den Producten des Haupt-Patentes zeigen, als deren monoalkylirte (monobenzylirte) Derivate sie aufzufassen sind. Sie zeichnen sich vor ihnen jedoch durch ihre viel gröfsere Klarheit in der Nuance aus. Sie sind identisch mit den durch Einwirkung der p-Azoderivate der Azofarbstoffe aus Diazoverbindungen
und Alphyl-p-amidobenzyl-o-toluidinen.

aromatischen Amine auf die Alphyl-p-amidobenzyl-o-toluidine entstehenden Farbstoffen.

Die Benzylalphyltriamidotoluole stellt man aus den entsprechenden Azofarbstoffen durch Reduction dar, letztere gewinnt man durch Einwirkung von irgend welchen Diazoverbindungen auf die Benzylalphyl-o-p-toluylendiamine (Alphyl-p-amidobenzyl-o-toluidine).

Beispiel I.

7,2 kg Sulfanilsäureazophenyl-p-amidobenzylo-toluidin werden fein gepulvert, mit 1,4 kg a-Naphtylamin und 20 kg Phenol vermischt und unter Rühren so lange auf einer Temperatur von go bis ι io° gehalten, bis die braune Farbe der Schmelze in eine reinrothe umgeschlagen ist und sich in einer Probe kein unveränderter Azofarbstoff mehr nachweisen lä'fst. Die Schmelze wird nun mit überschüssiger 'warmer verdünnter Natronlauge versetzt und nach dem Erkalten der ausgeschiedene Farbstoff abgeprefst. Zur Reinigung löst man den Prefskuchen in salzsäurehaltigem heifsem Wasser und versetzt die filtrirte heifse Lösung mit Salzsäure. Beim Erkalten krystallisirt der Farbstoff heraus. Er ist leicht löslich in Wasser und färbt tannirte Baumwolle in blaustichig rothen lebhaften Tönen an. Er ist identisch mit dem durch Verschmelzen von Benzolazoa-naphtylamin mit Phenyl-ρ-amidobenzyl-otoluidin erhältlichen Farbstoff.

^: Beispiel II.

3 kg Benzylphenyltriamidotoluol werden mit 1,8 kg " salzsaurem a-Naphtylamin und 20 kg Phenol vermischt und unter Rühren und Luftzutritt so lange bei Wasserbadtemperatur ge-■ halten, bis die Farbe der Schmelze rein roth geworden ist und an Intensität nicht mehr zunimmt. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht genau nach Beispiel I; der Farbstoff ist identisch mit dem dort beschriebenen.

Beispiel III.

3 kg Benzylphenyltriamidotoluol werden zusammen mit 1,4 kg a-Naphtylamin in 20 kg Eisessig gelöst. Es wird nun eine Lösung von 3 kg Natriumbichromat in möglichst wenig Wasser langsam unter beständigem Rühren dazulaufen gelassen. Dann wird so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis die Farbe der Lösung an Intensität nicht mehr zunimmt, mit überschüssiger Salzsäure versetzt und der Farbstoff ausgesalzen. Zur Reinigung wird der Farbstoff in wenig heifsem Wasser gelöst, die Lösung filtrirt und mit Salzsäure versetzt; beim Erkalten krystallisirt der Farbstoff heraus. Er ist identisch mit dem Farbstoff der Beispiele I und II.

In den Beispielen kann der dort erwähnte Azofarbstoff aus Phenyl-ρ - amidobenzyl-otoluidin und Sulfanilsäure durch andere Azofarbstoffe derselben Base und ihrer Homologen, das Benzylphenyltriamidotoluol durch seine Homologen, wie z.B. das Benzyl - ρ - tolyltriamidotoluol, das a-Naphtylamin durch beliebige andere primäre, secundäre und tertiäre Amine der Benzol- und Naphtalinreihe ersetzt werden. An Stelle des Natriumbichromats oder Luftsauerstoffs können andere Oxydationsmittel, wie z.B. Kaliumbichromat, Chlorkalk, Bleisuperoxyd, Mangansuperoxyd etc., angewendet werden.

An Stelle der erwähnten Lösungsmittel bezw. Verdünnungsmittel Phenol und Essigsäure können andere Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Glycerin, Wasser etc., benutzt werden.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von rothen bis violetten Azinfarbstoffen, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des Haupt-Patentes die dort verwendeten Amido- oder Azoderivate der Alphyl-p-amido-o-toluidine durch die Amido- oder Azoderivate der Alphyl-p - amidobenzylo-toluidine ersetzt.