DE84990C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Fluorescein der Naphtalinreihe ist bisher nicht bekannt geworden, weil das dazu benöthigte
C1 |32-Dioxynaphtalin nicht zugänglich
war.
Dieses Naphtoresorcin (m - Dioxynaphtalin), welches man durch Erhitzen der ßj-Amidoa2-naphtol-a4-sulfosäure
mit Wasser auf 180 bis 2oo° (wobei die entsprechende Dioxynaphtalinsulfosäure
entsteht) und weiteres Erhitzen mit wasserhaltigen Mineralsä'uren auf
höhere Temperatur erhält, zeigt die Fähigkeit, sich mit Phtalsäureanhydrid ganz analog wie
das Resorcin selbst zu einem Fluorescein, dem »Naphtofluorescem«, zu condensiren.
45 kg Naphtoresorcin, 25 kg Phtalsäureanhydrid und 20 kg Chlorzink werden zehn
Stunden auf 200 ° erhitzt. Das Gemisch wird zähflüssig, färbt sich rothbraun und nimmt
Metallglanz an.
Nach dem Erkalten wird die spröde Schmelze zerkleinert und mit salzsäurehaltigem Wasser
ausgekocht. Der rothbraune Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst, kalt mit
Schwefelsäure wieder ausgefällt, filtrirt und geprefst. Der feuchte Prefskuchen giebt an
Aether, mit welchem er ausgeschüttelt wird, ein dunkles Harz ab, während Naphtofluorescem
in braunen Kryställchen zurückbleibt. Durch !Crystallisation aus Alkohol wird der
neue Körper rein erhalten.
• 45 kg Naphtoresorcin, 25 kg Phtalsäureanhydrid und 40 kg Phosphorsäureanhydrid
werden zehn Stunden auf etwa 1300 erhitzt.
Die Schmelze wird in Natronlauge gelöst, mit Mineralsäure gefällt und weiter verarbeitet, wie
in Beispiel I angegeben. Der Körper bildet rothe Nädelchen, die leicht durch antrocknende
Mutterlauge grünen Metallglanz zeigen. Das Naphtofluorescem schmilzt nicht, ist unlöslich
in Benzol, schwer löslich in Aether, löslich in Alkohol, woraus es durch Zusatz von Wasser
in rothen Flocken gefällt wird. Die Lösungen sind gelbroth mit starker grüner Fluorescenz,
die in Alkohol besonders stark bei Gegenwart einer geringen Menge Säure hervortritt. In
Alkalien löst es sich mit fuchsinrother Farbe und gelber Fluorescenz.
Während das Fluorescein selbst Seide in gelben Tönen anfärbt, erzeugt das Naphtofluorescem
in einer mit Essigsäure versetzten alkoholischen Lösung rothe Färbungen.
Das Naphtofluorescem soll als Farbstoff und als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farbstoffen
dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Naphtofluorescem, darin bestehend, dafs man αλ ß2-Dioxynaphtalin bei Gegenwart von Condensationsmitteln mit Phtalsäureanhydrid auf Temperaturen über ioo° erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE84990C true DE84990C (de) |
Family
ID=357168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT84990D Active DE84990C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE84990C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1232295B (de) * | 1959-05-06 | 1967-01-12 | Heinz Baumann | Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen |
| WO1997036960A1 (en) * | 1996-04-01 | 1997-10-09 | The Perkin-Elmer Corporation | Asymmetric benzoxanthene dyes |
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Cited By (7)
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| DE1232295B (de) * | 1959-05-06 | 1967-01-12 | Heinz Baumann | Verfahren zum Herstellen von Farbstoffen |
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| US5840999A (en) * | 1996-04-01 | 1998-11-24 | The Perkin-Elmer Corporation | Asymmetric benzoxanthene dyes |
| US6020481A (en) * | 1996-04-01 | 2000-02-01 | The Perkin-Elmer Corporation | Asymmetric benzoxanthene dyes |
| US6303775B1 (en) | 1996-04-01 | 2001-10-16 | The Perkin-Elmer Corporation | Polynucleotides labelled with asymmetric benzoxanthene dyes |
| US6617445B2 (en) | 1996-04-01 | 2003-09-09 | Applera Corporation | Asymmetric benzoxanthene dye labelling reagents |
| US7179906B2 (en) | 1996-04-01 | 2007-02-20 | Applera Corporation | Asymmetric benzoxanthene dyes |
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