DE848572C - Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

Info

Publication number
DE848572C
DE848572C DEW1579A DEW0001579A DE848572C DE 848572 C DE848572 C DE 848572C DE W1579 A DEW1579 A DE W1579A DE W0001579 A DEW0001579 A DE W0001579A DE 848572 C DE848572 C DE 848572C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aldehydes
reaction
polyhydric phenols
reaction products
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEW1579A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz John Nagel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CBS Corp
Original Assignee
Westinghouse Electric Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Westinghouse Electric Corp filed Critical Westinghouse Electric Corp
Priority to DEW1579A priority Critical patent/DE848572C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE848572C publication Critical patent/DE848572C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von beständigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von harzartigen Stoffen durch gegenseitige Einwirkung von mehrwertigen Phenolen und Aldehyden.
  • Es ist zwar bereits bekannt, Reaktionsprodukte durch die gegenseitige Einwirkung von mehrwertigen Phenolen, wie z. B. Resorein und Formaldehyd, zu gewinnen. Die Reaktion kommt jedoch für praktische Zwecke nicht in Frage. Es ist nicht nur der Ablauf dieser Reaktion außerordentlich schwer zu kontrollieren, sondern die erhaltenen Reaktionsprodukte sind unbeständig. Sie besitzen keine Lagerungsqualitäten. Zahlreiche Versuche wurden durchgeführt, um den Ablauf der Reaktion zu steuern. Es wurden die verschiedensten Agenzien zugesetzt, um die Reaktion wirtschaftlich nutzbar machen zu können. Der Kondensationsablauf zwischen mehrwertigen Phenolen mit zwei oder drei Hydroxylgruppen in i, 3- oder i, 3, 5-Stellung einerseits und Formaldehyd andererseits ist außerordentlich rasch im Vergleich zum Reaktionsablauf bei der gegenseitigen Einwirkung von einwertigen Phenolen und Aldehyden. Diese außerordentliche Aktivität ist erwünscht für die wirtschaftliche Ausnutzung insofern, als eine nicht entflammbare und unlösliche Harzstufe sich bei Temperaturen unter roo° gewinnen läßt. Dadurch ist es möglich, Harzkörper thermoplastischer Natur zu gewinnen, und zwar unter Bedingungen, wie sie gewöhnlich mit Harzen aus einwertigen Ph-enolen und Aldehyden nicht gegeben sind.
  • Die Kondensationsprodukte aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden haben ausgezeichnete mechanische und elektrisch isolierende Eigenschaften. Sie kennzeichnen sich vornehmlich durch einen geringeren Grad der Formveränderung unter der Einwirkung von Hitze und Druck als die entsprechendenKondensationsprodukte aus einwertigen Phenolen und Aldehyden. Wenn Kondensationsprodukte aus einwertigem Phenol und Aldehyd sich entzündet haben, lassen sie sich schwer löschen. Die Kondensationsprodukte aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden sind nicht so leicht entflammbar und lassen sich infolgedessen dort besonders vorteilhaft verwenden, wo eine Entflammung an sich leicht auftreten könnte. Der außerordentlich rasche Reaktionsablauf bei der gegenseitigen Einwirkung von mehrwertigen Phenolen und Aldehyden macht die Kontrolle sehr schwierig und. es entstehen un-1>estimmbare Kondensationsprodukte, welche in Lösungsmitteln, löslich sind. Die Reaktion ist hoch exotherin, besonders in wäßriger Lösung bei Temperaturen über 6o° und höher. Bei der Herstellung größerer Harzmassen, wie dies in der Praxis nur in Frage kommt, ergeben sich in einzelnen lokalen Zonen besonders hohe Temperaturen, und gerade in diesen Zonen entstehen unerwünschte Reaktionsprodukte innerhalb sehr kurzer Zeit.
  • Während der Kondensation wird Wasser frei. Das Harz hat eine verhältnismäßig habe Affinität zum Wasser. Ein Umstand, der die Entfernung des Wassers, ehe die unlösliche Harzstufe erreicht ist, sehr schwierig macht. Um hochwertiges elektrisches Isolationsmaterial aus Harz zu gewinnen und optimale mechanische Eigenschaften zu sichern, muß jegliches vorhandene Wasser entfernt werden. `Fenn Wasser nur in kleinsten Mengen vorhanden ist, so ist das Produkt schlecht und spröde. Hervorgerufen durch die Unkontrollierbarkeit der Reaktion, besitzen Reaktionsprodukte aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden geringe Stabilität in der Lösung und müssen infolgedessen sofort verarbeitet werden. Bei der Lagerung unterliegt die Harzlösung einer fortwährenden Viskositätsveränderung mit gleichlaufender Zerstörung des Harzes.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel und Wege zu schaffen, um den Reaktionsablauf bei der gegenseitigen Einwirkung von mehrwertigen Phenolen und Aldehyden zu steuern und damit unter Einhaltung besonderer Bedingungen ein Harz erwünschter Eigenschaften zu erhalten.
  • Vor allen Dingen liegt der Erfindung aber auch die Aufgabe zugrunde, ein Harz zu schaffen, das gute Lagerfähigkeit besitzt, ohne daß es Veränderungen in den molekularen Eigenschaften und der Aktivität unterliegt.
  • Gemäß der Erfindung wird möglichst wasserfreies mehrwertiges Phenol, das mindestens zwei Hydroxylgruppen in 1, 3- oder 1, 3, 5-Stellung und mindestens in zwei Stellungen je ein Wasserstoffatom aufweist, mit möglichst wasserfreiem Aldehyd in möglichst wasserfreiem Methylalkohol in Anwesenheit eines Katalysators von weniger als i % der reagierenden Stoffe umgesetzt, um so einen vorbestimmten Ablauf der Reaktion zu erreichen und ein stabiles Reaktionsprodukt zu erhalten. Es wird erhitzt auf den Siedepunkt des Lösungsmittels, um auf diese Weise die Reaktion eintreten zu lassen. Das Reaktionsprodukt wird gekühlt und der Katalysator wird neutralisiert.
  • Nachstehendes Ausführungsbeispiel soll ini besonderen über die Reaktion unterrichten.
  • In einen Reaktionskessel, welcher mit einem mechanischen Rührwerk und einem Kondensator ausgestattet ist, werden 22o Gewichtsteile Resorcin und 7o Gewichtsteile Paraformaldehyd gegeben. Die zugegebenen Stoffe werden vermischt mit 25o Teilen eines 99,7°/oigen Methylalkohols. '/2 Gewichtsteil konzentrierter Salzsäure wird als Katalysator zugegeben. Es wird erhitzt und während des Erhitzens rasch gerührt. Die Reaktionstemperatur ist rasch auf den Siedepunkt des Alkohols, ungefähr 75°, gebracht und, wird allmä'hlic'h abgesenkt auf ungefähr 68°. Während des Erhitzens verschwindet die milchige Farbe, die von der Suspendierung des Paraformaldehyds im ?Methylalkohol herrührt. Das Verschwinden der milchigen Farbe nimmt etwa 2o Minuten in Anspruch. Die erhaltene Lösung ist stark viskos, aber klar. Das Erhitzen wird fortgesetzt, bis die milchige Farlw verschwunden ist, und daraufhin wird die Harzlösung gekühlt. Es wird Methylalkohol in solchen Mengen zugegeben, um der Lösung einen für den Gebrauch zweckmäßige Viskosität zu verleihen, eine Viskosität, wie sie zur Tränkung von Faserstoffmaterial u.dgl. erforderlich ist. Zum Zweck der Neutralisierung der Säure wird eine entsprechende Menge Alkalien zugegeben. Die erhaltene Lösung wurde 8 Wochen lang und länger gelagert, ohne daß irgendwelche bemerkenswerte Änderung der Viskosität eintrat.
  • Es wird angenommen, daß der im wesentlichen wasserfreie Alkohol eine größere Affinität zum Kondensationswasser besitzt als das Harzprodukt, so daß das Harz für sich allein im wesentlichen wasserfrei ist. Um eine gute Kontrollfähigkeit des Reaktionsablaufs zu haben, soll die Menge des verwendeten Katalysators weniger als i % der Reaktionsstoffe sein, zweckmäßig nicht mehr als '/40/0. Wenn die gewünschte Reaktionsstufe erreicht ist, das heißt also diejenige Stufe, in der die Harzmoleküle eine Größe besitzen, auf Grund deren sich die vorbestimmte Viskosität der Lösung ergibt, wird die Zugabe des kalten einwertigen Alkohols die Temperatur in genügendem Maß herabsetzen, um praktisch jeden weiteren Ablauf der Reaktion zu unterbinden, die, wenn sie weiter ablaufen würde, ein Anwachsen der Molekülgröße zur Folge haben würde. Der Katalysator wird neutralisiert durch Zugabe eines geeigneten Alkalis oder anderer Stoffe, welche dazu geeignet sind, den Katalysator zu einem inerten Rückstand umzubilden.
  • Ein Resorcin-Paraformaldehyd-Kondensationsprodukt, in ein wenig Alkohol gelöst, wurde auf Kraftpapier aufgebracht, welches man sodann zum "!.weck der Verdampfung des Lösungsmittels bei niedriger Temperatur sich selbst überließ. Daraufhin wurde eine Mehrzahl solcher getränkter Kraftpapierblätter vereinigt zu einem i,6 mm starken Laniellenstapel und in weniger als to Minuten bei 95° und unter Aufwand eines Drucks von 453 kg pro 6,45 cmz behandelt. Der Blätterstapel hat ausgezeichnete mechanische und elektrische Eigenschaften.
  • Die Vereinigung der Blätter kann bei einer Temperatur von 85° und weniger erfolgen. Ein besserer Fluß des Harzes während dieser Maßnahmen läßt sich herbeiführen dadurch, daß man dem Harz plastifizierende Stoffe einverleibt. In diesem Fall kann mani !sei höheren Temperaturen arbeiten.
  • Die Möglichkeit, die Reaktion !sei anderen Temperaturen gemäß der Erfindung durchzuführen, bringt im übrigen noch weitere Vorteile in der Praxis.
  • Geeignete 1, 3- und 1, 3, 5-mehrwertige Phenole zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Resorcin und Phloroglucin. Dabei lassen sich mehrwertige Phenole mit Äthyl, Methyl und anderen substituierten Radikalen mit Vorteil verwenden.
  • Geeignete Katalysatoren für die Durchführung der Reaktion sind Mineralsäuren, auch Salze, die eine stark saure Reaktion halsen. So kommen in Betracht Ferrichlorid u. dgl. Basische Katalysatoren lassen sich ebenfalls verwenden.
  • Als Aldelivd wird vornehmlich Paraformaldehyd verwendet. In einigen Fällen kommen auch .lcetaldelivci und 13tltvralclehvd in Betracht. DasVerhältnis des mehrwertigenAlkohols zum Paraformaldehyd ist vornehmlich von i bis i,i Mol Paraformaldehyd zu i Mol mehrwertigem Phenol. Ein kleiner Überschuß von Aldehyd gibt besonders gute Produkte.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung beständiger Reaktionsprodukte aus mehrwertigen Phenolen, welche wenigstens zwei Hydroxylgruppen in 1, 3- oder 1, 3, 5-Stellung und wenigstens in zwei Stellungen des Benzolrings ein Wasserstoffatom aufweisen, und Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man im wesentlichen wasserfreies mehrwertiges Phenol und einen im wesentlichen wasserfreien Aldehyd in im wesentlichen wasserfreiem Methylalkohol in Gegenwart eines Katalysators in einer Menge von weniger als i % der reagierenden Stoffe auf die Siedetemperatur des Lösers erhitzt, das Reaktionsprodukt kühlt und den Katalysator neutralisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterialien Resorcin und Paraformaldehyd verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Temperatur von weniger als 9o° erhitzt. Angezogene Druckschriften: S cli e i b e r, Chemie und Technologie der künstlichen Harze, 1943, S. 525 und 526; französische Patentschrift Nr. 691 ,464; britische Patentschrift Nr. 413718.
DEW1579A 1950-04-04 1950-04-04 Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden Expired DE848572C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEW1579A DE848572C (de) 1950-04-04 1950-04-04 Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEW1579A DE848572C (de) 1950-04-04 1950-04-04 Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE848572C true DE848572C (de) 1952-09-04

Family

ID=588275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEW1579A Expired DE848572C (de) 1950-04-04 1950-04-04 Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE848572C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3119512A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-02 Fiber Materials, Inc, Biddeford, Me. Verfahren zur herstellung eines flammhemmenden polymerharzes, und nach diesem verfahren hergestelltes flammhemmendes polymerharz

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR691464A (fr) * 1929-03-11 1930-10-22 Aeg Procédé de fabrication d'une résine artificielle à l'aide de phénols polyvalents et de composés carbonyles
GB413718A (en) * 1932-12-20 1934-07-20 Alan Ashby Drummond Improvements in or relating to the manufacture and application of resinous compositions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR691464A (fr) * 1929-03-11 1930-10-22 Aeg Procédé de fabrication d'une résine artificielle à l'aide de phénols polyvalents et de composés carbonyles
GB413718A (en) * 1932-12-20 1934-07-20 Alan Ashby Drummond Improvements in or relating to the manufacture and application of resinous compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3119512A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-02 Fiber Materials, Inc, Biddeford, Me. Verfahren zur herstellung eines flammhemmenden polymerharzes, und nach diesem verfahren hergestelltes flammhemmendes polymerharz

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2643163C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenolharzschäumen
DE2447941C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenolaldehydschaumkunststoffen
DE749553C (de) Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen
DE848572C (de) Verfahren zur Herstellung von bestaendigen Reaktionsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden
DE537367C (de) Verfahren zur Erhoehung des Schmelzpunktes von Novolaken und den daraus mit natuerlichen Harzsaeuren bereiteten oelloeslichen Verbindungen
DE1520140A1 (de) Verfahren zur Herstellung farbloser oder gefaerbter,mit Melamin modifizierter Phenolharze
DE882091C (de) Verfahren zur Durchfuehrung organischer katalytischer Reaktionen
DE529323C (de) Verfahren zur Herstellung eines zaehfluessigen Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd
DE942595C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Mischkondensationsprodukten
DE2618665C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen
DE919666C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuregruppen tragenden Kunstharzaustauschern auf phenolischer Grundlage
DE2534849C3 (de) Wässrige Resoldispersion
DE696903C (de) Verfahren zur Herstellung von formbaren Massen aus Harnstoffen und Aldehyden
AT149353B (de) Verfahren zur Herstellung von Preßkörpern aus Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten.
DE688821C (de) Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen
DE1022005B (de) Verfahren zur Herstellung von Novolakharzen
DE551114C (de) Verfahren zur Herstellung von Kautschukgegenstaenden aus konzentrierten waesserigen Dispersionen aus Kautschuk oder aehnlichen Pflanzenharzen
DE740863C (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Dicyandiamid
DE689216C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd oder dessen Polymeren
DE871964C (de) Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen
DE672483C (de) Verfahren zur Herstellung von Presskoerpern aus Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE1645217A1 (de) Verfahren zur Herstellung schnellhaertender Novolake
AT125701B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aliphatischen Aldehyden mit zwei und mehr Kohlenstoffatomen oder ihren Gemischen und α-Naphthylamin.
DE976662C (de) Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Dicyandiamid und Formaldehyd
AT146196B (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten.