DE848360C - Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von Alkadienen zu Alkenen in Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von Alkadienen zu Alkenen in KohlenwasserstoffgemischenInfo
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Description
- Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von Alkadienen zu Alkenen in Kohlenwasserstoffgemischen Die Erfindung bezieht sich auf die selektive katalytische Hydrierung von Alkadienen zu Alkenen in Kohlenwasserstoffgemischen, die ungesättigte Kohdenwassersto@tfe nahezu gänzlich als Alkadiene oder Alkene enthalten, und iti,besoridere auf die Herstellung eine, geeigneten Ausgangsmaterials für Alkvlierungsverfahren, bei denen _\Ikene mit Isoalkanen ofer mit Benzol umgesetzt werden.
- Es ist bereits aus der amerikanischen Patentschrift t 982 536 bekannt, alkenische Kohlenwasserstoffe herzustellen durch Hydrierung aliphatischer Kohlenwassersto@ffe, die eine konjugierte Doppelbindung besitzen, in Gegenwart metallischen Kupfers, gegebenenfalls zusammen mit Chrom als Katalysator.
- Der beschriebene Katalysator ist empfindlich gegen Schwefel. Im ersten Ausführungsbeispiel dieser Patentschrift wird nachgewiesen, daß bei Verwendung von Nickel an Stelle von Kupfer ein wesentlich höherer Prozentsatz an vollständig gesättigten Kohlenwasserstoften, namentlich an Butan, erzielt wird, so daß ein Nickelkatalysator für die Herstellung von Alkenen nicht geeignet erscheint.
- F, wurde nun gefunden, daß Alkadiene selektiv zu Alkenen livdriert werden können in Kohlenwasser- Stoffgemischen, die ungesättigte Kohlenwasserstoffe nahezu ausschließlich in Form von Alkadienen und Alkenen enthalten, und zwar indem man diese mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickelsulfidkatalysators unter einem Druck von i bis io at bei einer Temperatur zwischen 150 und 350° und mit einer Durchsatzgeschwindigkeit des Kohlenwasserstoffgemisches von 0,5 bis 101 flüssigen Ausgangsstoffes pro Liter Reaktionsraum pro Stunde behandelt.
- Als zu hydrierende Kohlenwasserstoffgemische sind zu nennen eine beim Cracken von Gasölen anfallende C,-Fraktion oder die als Nebenprodukt bei der Herstellung von Butadien für die Kautschuksynthese anfallende C,-Fraktion, die 25 bis 75 °/o Alkadiene, vorwiegend Isopren und normale Pentadiene, außer geringeren Mengen Cyclopentadien, und io bis 40 °/a Amylene, sowohl mit gerader als auch mit verzweigter Kette, sowie Pentane und kleinere Mengen Schwefelverbindungen enthält.
- Der Nickelsulfidkatalysator kann hergestellt werden durch Behandlung eines bekannten IN ickelhydrierungskatalvsators mit Schwefelwasserstoff. So kann beispielsweise ein Träger, wie Aluminiumoxyd oder Majolika, mit Nickelnitrat oder Nickelformiat imprägniert werden, das sodann durch Erhitzung auf 25o bis 35o° zersetzt wird. Das entstandene Nickeloxyd wird bei etwa 400° mit vorerhitztem Schwefelwasserstoff umgesetzt, bis die Oberfläche mit Nickelsulfid bedeckt ist, wozu normalerweise eine Behandlungsdauer von vier Stunden ausreicht.
- Der Katalysator kann in der Form von Körnchen oder gepreßten Tabletten oder Stäbchen oder auch fein verteilt in suspendiertem oder in der Dampfphase fließendem Zustande angewandt werden.
- Der Katalysator läßt sich regenerieren durch Abbrennen der kohleartigen Ablagerungen bei einer vorzugsweise nicht über 400° hinausgehenden Temperatur und nachfolgende Behandlung mit Schwefelwasserstoff. . , Während des Gebrauchs des Katalysators kann eine geringe Menge Schwefel, beispielsweise in der Form von H2 S, zugesetzt werden, um die Selektivität zu erhalten.
- Ein wichtiger Faktor bei der Überwachung des Hydrierungsgrades ist die relative Menge Wasserstoff. Gewöhnlich wird ein Wasserstoffüberschuß im Verhältnis zu den vorhandenen Dienen zweckmäßig sein zur Verhütung der Polymerisation von Alkenen und bzw. oder Dienen auf der Oberfläche des Katalysators mit der sich daraus ergebenden Verringerung der Aktivität des Katalvsators. Ein Überschuß an Wasserstoff ist ebenfalls zweckdienlich, um gleichbleibende Temperaturverhältnisse bei der Hydrierung aufrechtzuerhalten und stellenweise Überhitzung des Katalvsators zu vermeiden. Daher ist ein hlolverhältnis Wasserstoff : Dien von über 2 erwünscht. Ein derartiger Überschuß an Wasserstoff, daß vorhandene oder entstandene Alkene hydriert werden, ist zu vermeiden. Bei liolverhältnissen Wasserstoff : Dien von io: i bis 12:1 werden gute Ergebnisse erzielt.
- Die Temperatur und die einzuhaltende Durchsatzgeschwindigkeit sind von der Beschaffenheit des angewandten Katalysators und von der Zusammen-Setzung des zu behandelnden Kohlenwasserstoffgemisches abhängig.
- Um die richtige Reaktionstemperatur aufrechtzuerhalten, ist es erwünscht, Mittel zur Ableitung der freiwerdenden Reaktionswärme vorzusehen.
- Wenn der Ausgangsstoff unerwünschte Bestandteile enthält, kann er mit Vorteil einer vorhergehenden Raffinationsbehandlung unterzogen werden, z. B. einer katalytischen Behandlung= mit schwefelbeständigen Katalysatoren bei niedriger Temperatur oder einer chemischen Behandlung, z.B. Auswaschung mit verdünnter Lauge.
- Es ist zweckmäßig, das Verfahren so weit durchzuführen, bis der Diengehalt auf unter i bis 5 Volumprozent des Produktes herabgesetzt ist. Eine restlose Umsetzung von Alkadienen durch Hydrierung ist nicht immer in einer Stufe möglich und kann mit übermäßiger Produktion gesättigter Verbindungen einhergehen. Es kann daher von Vorteil sein, den Diengehalt nach Möglichkeit herabzusetzen, ohne Verlust der gewünschten Alkene, und das Produkt sodann einer zweiten selektiven Hydrierung bzw. anderen Behandlungen zur Entfernung vom Dienen zu unterziehen. Ein geeignetes Verfahren zur Entfernung solcher restlichen Diene besteht in der Polvmerisation, beispielsweise indem das Gemisch in Dampfphasen bei Zoo bis 35o` über mit Säure behandelten Ton geleitet und eine kurze Berührungsdauer eingehalten wird.
- Die Polymerisation kann auch erfolgen mittels einer Behandlung mit 6o bis 7o°,7oiger Schwefelsäure bei 3o bis 5o°. Ein weiteres, jedoch etwas weniger geeignetes Verfahren zur Entfernung restlicher Diene besteht in der Polymerisation mittels Phosphorsäurekatalysatoren. Statt durch Polvmerisation können Diene durch eine Behandlung mit Cuprochlorid oder mit ammoniakalischen Kupferlösungen oder durch Extraktionsdestillation mit einem Hilfsstoff entfernt werden. Obwohl diese Verfahren sich teurer stellen als die Polymerisation, haben sie den Vorteil, claß sich die Diene wiedergewinnen lassen und in die Hydrierungsstufe zurückgeführt werden können.
- Das gemäß der Erfindung erhaltene alkenhaltige Produkt weist einen höheren Gehalt an Alkenen auf als das Ausgangsmaterial und gibt ein vorzügliches Ausgangsmaterial für Alkvlierungsverfahren ab, beispielsweise für die Alkvlierung von Isobutan mit starker Schwefelsäure. Das Verfahren wird an Hand von Ausführungsbeispielen, näher erläutert. Beispiel i Als Ausgangsmaterial für eine selektive Hydrierung wurde eine C,-Fraktion gewählt, die erhalten wurde durch Crackung einer Erdölfraktion und die aus 70°/7o Pentadienen, 28°:'o Amvlenen und 2 °;'o hoher als C, siedenden Kohlenwasserstoffen bestand. Das Gemisch wurde mit einer Geschwindigkeit von i Liter Flüssigkeit pro Liter Reaktionsraum pro Stunde über verschiedene Nickelkatalvsatoren geleitet, wobei Temperatur, Druck und Wasserstoffmenge, bezogen auf die Menge der Diene, variiert wurden. In nachstehender Tabelle sind die verschiedenen Arbeitsbedingungen und die Ergebnisse zusammengefaßt
Tem- Mol- Analys° pe- Druck ver- des Katalysatoren ratur in hältnis Produktes at H2' Alkene Diene `C' Diene u i Nickelsulfid auf Majolika ........ 320 3,1 12 98 1,0 Nickelsulfid auf ge- siebtem Alumi- niunioxyd (31a- i schenweite 4,8 nenn) ........ 23o 3,1 12 98 1,0 Nickelsulfid auf gesiebtem Alu- ininiumoxvd Sorte .@ (3laschenweite 2,4 in m) ........ ?00 3,8 12 98 1,0 Nickelsulfid auf ge- siebtem Alu- miniumoxvd Sorte :1 (3laschenweite 2,4 m111) ........ 30o 1 12 98 1,o Nickelsulfid auf Aluminiumoxyd 289 8 5 98 0,3 Aluininiumt@xvd .. 25o 4,5 3 97 0 10 - Beispiel 2 1--in Gemisch vom Normal- und Isobutanen, Butenen und Butadien-i, 3, das 53,2 °%o Alkene, darunter 15,8 °;-a Isobuten, und io,ct°, t, Butadien enthielt, wurde einer selektiven Ht-drierung unterzogen in Gegenwart eines Nickelsulfidkatalvsators. Die jeweiligen Bedingungen und 1?rgebnisse sind in untenstehender Tabelle aufgeführt.
- Das Butadien wurde nahezu ausschließlich in Buten-2 umgewandelt.
- Beispiel 3 Eine bei der Crackung einer Erdölfraktion angefallene (';,-I@raktit>n, die 42,7";t, Alkene, 57°/o Alkadiene und o,6 °/" Alkine enthielt, wurde einer selektiven Hydrierung in Gegenwart von Nickelsulfid auf aktiviertem Aluminiumoxyd bei verschiedenen Temperaturen unterzogen. Der Druck betrug 3,1 at. Das Molverhältnis Wasserstoff zu Alkadien betrug io : i bis 12 : i und die Durchsatzgeschwindigkeit o,8 bis o,91 Flüssigkeit pro Liter Reaktionsraum pro Stunde. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt
Temperatur in ° C Analyse des Produktes Alkadien Alken Mittel Maximum a@-o 01 10 170 202 47 52 185 214 28 71 216 286 0,7 1 98 229 274 1.3 98 244 284 1,7 98
Claims (2)
- PATENTAI\SPRCCHE: z. Verfahren zur 'selektiven katalytischen Hydrierung von Alkadienen zu Alkenen in Kohlenwasserstoffgemischen, die ungesättigte Kohlenwasserstoffe nahezu ausschließlich als Alkadiene und Alkene enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Gegenwart eines Nickelsulfidkatalysators unter einem Druck von i bis io at bei einer Temperatur zwischen i5o und 35O° durchgeführt wird, wobei eine Durchsatzgeschwindigkeit des Kohlenwasserstoffgemisches von o,5 bis io 1 flüssigen Ausgangsmaterials pro Liter Reaktionsraum pro Stunde eingehalten wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren bis zu einer Herabsetzung des Diengehaltes auf unter 5 Volumprozent des Produktes durchgeführt wird, worauf die restlichen Diene durch Polvmeri@ ation oder Extraktion entfernt werden. -3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß während der selektiven Hydrierung eine geringe Menge Schwefel, vorzugsweise in der Form von H2 S, zugeführt wird.
Durchsatz- M.1- Analyse des Produktes Temperatur Druck J C in at geschwindigkeit Verhältnis Olefine Tert. Diene insgesamt Olefine 1 Flüssigkeit/l;h H, : Diene o / o o / o 0/0 175 8 0,9 6,8 - - o,36 198 8 2,0 6,4 - - O,13 198 4,5 1,8 7,6 - - 1,5 245 4.5 7,0 6,0 54,o 15,7 3,18 248 4,5 0,9 6,6 55,3 14,9 0,02 250 8 3,4 6,2 54,2 15.9 0,05 252 e 2,0 6,9 54,7 15.9 0,03 252 4,5 4,1 4,8 - - 0,72 253 4,5 2,0 6,o 54,6 16,3 0,11
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE1112729B (de) * | 1959-12-02 | 1961-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von Butadien aus Kohlenwasserstoffgemischen, die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen bestehen |
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1950
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| DE1112729B (de) * | 1959-12-02 | 1961-08-17 | Bayer Ag | Verfahren zur Entfernung von Butadien aus Kohlenwasserstoffgemischen, die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen mit 4 Kohlenstoffatomen bestehen |
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