DE1143509B - Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen

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DE1143509B
DE1143509B DEI16743A DEI0016743A DE1143509B DE 1143509 B DE1143509 B DE 1143509B DE I16743 A DEI16743 A DE I16743A DE I0016743 A DEI0016743 A DE I0016743A DE 1143509 B DE1143509 B DE 1143509B
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DE
Germany
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hydrogen
mixture
hydrocarbon
catalyst
propylene
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Pending
Application number
DEI16743A
Other languages
English (en)
Inventor
Anthony Arthur Leonard Challis
William Edward Alexan Mitchell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
    • C07C7/167Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen Bei der Gewinnung von Propylen durch Cracken von Kohlenwasserstoffen enthält dieses gewöhnlich Methylacetylen als unerwünschte Verunreinigung, welche entfernt werden muß.
  • Die Entfernung des Methylacetylens kann vorgenommen werden, indem man die Gasmischung einem Hydrierungsverfahren unterwirft, in welchem das Methylactylen zu Propylen hydriert wird. Dabei muß zur Erzielung eines befriedigenden Ergebnisses die angewandte Wasserstoffmenge sorgfältig geregelt werden, da sonst die Gefahr besteht, daß eine unerwünschte Menge von Propylen zu Propan hydriert wird. Die Zuführung der benötigten relativ kleinen Wasserstoffmengen ist nicht leicht wegen der Schwierigkeit der Messung kleiner Gasmengen.
  • Aus Transactions of the Faraday Society, 48 (1952), S. 651 bis 668, ist es bekannt, Methylacetylen durch selektive katalytische Hydrierung in Propylen überzuführen. Es handelt sich dabei also nicht um eine Reinigung von eine kleine Menge Methylacetylen als Verunreinigung enthaltendem Propylen. Ebenso betrifft die USA.-Patentschrift 2 735 879 ein Verfahren zur selektiven Hydrierung von Acetylenen, wobei ein Gemisch aus Acetylenen, Olefinen und Wasserstoff über einen Hydrierungskatalysator unter solchen Bedingungen geleitet wird, daß die Olefine nicht hydriert werden. Es wird dabei kein reines Propylen, sondern nur ein eine große Menge Äthylen und eine kleine Menge Propylen enthaltendes Gemisch hergestellt.
  • Ebenso erhält man nach der USA.-Patentschrift 2 359 759 Olefine durch Leiten eines gekrackten Öl-Gas-Gemisches, welches mindestens ein Olefin, eine kleine Menge Acetylen und Wasserstoff enthält, durch eine Schicht eines Hydrierungskatalysators, wobei das Acetylen zu einem Olefin hydriert wird. Doch wird wiederum kein reines Propylen hergestellt. Denn im Beispiel 1 enthielt das Ausgangsmaterial 39,6 0/o Äthylen und 70/o Propylen und im Beispiel 2 42,4 01o Äthylen und 9,5 0/, Propylen, so daß auch das Endgas einen viel höheren Prozentsatz Äthylen als Propylen enthalten muß. Ähnlich liegen die Verhältnisse bei der Arbeitsweise der USA.-Patentschrift 2 401 444.
  • Hier wird in den Beispielen eine kleine Menge Acetylen aus den insgesamt 740/0 Äthylen sowie Propylen enthaltenden Gemischen vollständig entfernt.
  • Demgegenüber wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nur eine verhältnismäßig kleine Menge Wasserstoff benötigt und infolgedessen eine Überhydrierung des Olefins auf ein Minimum herabgesetzt.
  • Es wurde gefunden, daß man die Löslichkeit des Wasserstoffs in flüssigem Propylen dazu verwenden kann, um die in der Hydrierungsstufe vorhandene Menge Wasserstoff zu regeln.
  • Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen angegeben, welches darin besteht, daß man eine Propylen und eine kleine Menge Methylacetylen enthaltende flüssige Kohlenwasserstoffmischung in Gegenwart einer Wasserstoff-Stickstoff-Mischung auf einen Druck im Bereich von 8,4 bis 46,2 kg/cm2 komprimiert, um in dem flüssigen Kohlenwasserstoff eine für die Hydrierungsstufe geeignete Menge Wasserstoff aufzulösen, worauf man den flüssigen Kohlenwasserstoff zusammen mit dem darin gelösten Wasserstoff verdampft, wobei eine Mischung von Wasserstoff und Kohlenwasserstoffdampf erhalten wird, und diese Mischung über einen bei erhöhter Temperatur gehaltenen Hydrierungskatalysator leitet.
  • Bei diesem Verfahren kann die in der flüssigen Kohlenwasserstoffmischung enthaltene Wasserstoffmenge durch den Druck und die Zusammensetzung der Wasserstoff-Stickstoff-Mischung eingestellt werden. Im allgemeinen ist ein Verhältnis von Wasserstoff zu Propylen in der Größenordnung von 1:100 Mol geeignet, wenn das Propylen die im allgemeinen vorkommenden Mengen Methylacetylen enthält. Der Druck der mit der Kohlenwasserstoffmischung in Verbindung stehenden Wasserstoff-Stickstoff-Mischung kann vorzugsweise 17,5 at betragen, und letztere kann geeigneterweise aus 95 Volumprozent Stickstoff und 5 Volumprozent Wasserstoff bestehen, vorausgesetzt, daß die Kohlenwasserstoffmischung bei einer möglichst konstanten Temperatur weitergeleitet wird, ist die in ihr aufgelöste Wasserstoffmenge im wesentlichen konstant. Die Mischung kann beispielsweise bei einer Temperatur von etwa 45"C und einem Druck von 17,5 at verdampft und die Kohlenstoffwasser-Wasserstoff-Mischung sofort in eine Hydrierungszone eingeleitet werden.
  • Es ist ein weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung, daß die Druckbehandlung der flüssigen Kohlenwasserstoffmischung mit der Wasserstoff-Stickstoff-Mischung während einer Fraktionierung in einer Destillationsanlage des Gesamtrücklauftyps vorgenommen werden kann. Darunter wird eine Anlage verstanden, in der beispielsweise Propylen durch Fraktionierung aus einem verflüssigten Gemisch von Propan und Propylen erhalten werden kann. Beim Verflüchtigen unterliegt das Propylen einer Gesamt kondensation in der angewandten Destillationsanlage und wird gleichzeitig mit dem Stickstoff-Wasserstoff-Gemisch in Kontakt gebracht. Auf diese Weise können die notwendigen Mengen Wasserstoff in der propylenreichen Kohlenwasserstoffmischung ohne Zwischenschaltung einer weiteren Verfahrensstufe gelöst werden.
  • Die Kohlenwasserstoff-Wasserstoff-Mischung geeigneter Zusammensetzung kann dann über einen Katalysator, welcher 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent eines Metalls der VIII. Gruppe des Periodensystems auf y-Aluminiumoxyd als Trägersubstanz enthält und bei einer Temperatur von 100 bis 120"C gehalten wird, geleitet werden.
  • Als Katalysator werden vorzugsweise 0,02 bis 0,05 Gewichtsprozent Palladium auf y-Aluminiumoxyd angewendet. Dieser Katalysator kann durch Fällung von Aluminiumhydroxyd aus einer Lösung von Aluminiumnitrat durch Zusatz von wäßrigem Ammoniak hergestellt werden. Nach dem Filtern wird der Nieder schlag gewaschen, getrocknet, auf eine Temperatur von beispielsweise 450"C erhitzt und in Gegenwart eines geeigneten Bindemittels, beispielsweise 3 Gewichtsprozent Graphit, zu Preßlingen geformt. Die Preßlinge können dann mit einer die nötige Menge Palladiumsalz, beispielsweise Palladium(II)-nitrat Pd(NO3)2 enthaltenden Lösung gesättigt, anschließend bei z. B. 120"C getrocknet und bei erhöhter Temperatur, beispielsweise 400"C, im Wasserstoffstrom einige Stunden erhitzt werden.
  • Falls gewünscht, kann der Katalysator ein Alkalisalz enthalten. So kann y-Aluminiumoxyd mit oder ohne Gehalt an Alkalisalz mit einer Lösung eines Alkalicarbonats, beispielsweise Natriumcarbonat, behandelt, werden um ein Produkt, welches beispielsweise 1 Gewichtsprozent Na2O, auf Trockengewicht bezogen, enthält, herzustellen. Dieses alkalische Aluminiumoxyd kann dann, wie oben beschrieben, mit einem Palladiumsalz behandelt und das Produkt im Wasserstoffstrom erhitzt werden.
  • Es ist ein Merkmal der vorliegenden Erfindung, daß bei Einsatz einer Kohlenwasserstoffmischung, welche beispielsweise 0,1 bis 0,2 Gewichtsprozent Allen enthält, dieses nach der erfindungsgemäßen Hydrierungsstufe nicht mehr nachweisbar ist, d. h. in einer Menge von weniger als 0,02 Gewichtsprozent vorliegt. Es wird angenommen, daß dieses darauf zurückzuführen ist, daß das Allen zu Methylacetylen isomerisiert und diese Verbindung anschließend zu Propylen hydriert wird. Die beobachtete Entfernung des Allens soll jedoch in keiner Weise von der Richtigkeit dieser Theorie abhängig gemacht werden.
  • Ferner ist, wenn das zu reinigende Propylen eine kleine Menge Vinylacetylen enthält, letzteres nach der Partialhydrierung gemäß der vorliegenden Erfindung ebenfalls nicht mehr nachweisbar.
  • Bei der Durchführung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung ist es zweckmäßig, die aus Propylen und Wasserstoff bestehende Gasmischung mit einer Raumgeschwindigkeit von 500 bis 1500, insbesondere 1000 1 Gas pro Liter Katalysatorvolumen pro Stunde über den Katalysator zu leiten.
  • Bei Verwendung der in diesem Verfahren angegebenen Gasmischungen, welche bis zu 1 Mol Wasserstoff auf 100 Mol Propylen enthalten, und Überleiten derselben über einen Hydrierungskatalysator des angegebenen Typs, welcher bei einer geeigneten Temperatur von beispielsweise 100 bis 120"C gehalten wird, ist es möglich, den Methylacetylengehalt von beispielsweise 0,005 bis 0,3 Volumprozent auf 0,0001 Volumprozent und etwaig vorhandenes Allen und Vinylacetylen auf nicht mehr nachweisbare Konzentrationen zu vermindern.
  • Beispiel Als Ausgangsmaterial diente Propylen, welches 100 Teile pro Million Methylacetylen enthielt. Dieses Ausgangsmaterial war erhalten worden als über Kopf laufende Fraktion aus einem Kohlenwasserstoff, wobei die Destillationsblase bei einer Temperatur von 350 C unter einem Druck von 17,5 kg/cm2 arbeitete, der durch ein Gas aufrechterhalten wurde, welches aus 6,3 Volumprozent Wasserstoff in Stickstoff bestand.
  • Dieses Ausgangsmaterial wurde durch ein Verdampferaggregat geleitet, welches bei einer Temperatur von 450 C und unter einem Druck von 14 kg/ cm2 gehalten wurde. Das verdampfte Ausgangsmaterial wurde zusammen mit dem daraus frei gewordenen Wasserstoff und Stickstoff über einen Katalysator geleitet, der aus 0,04 Gewichtsprozent Palladium bestand, welches auf y-Aluminiumoxyd als Träger aufgebracht war. Der Katalysator wurde bei einer Temperatur von 100"C und das Gas bei einer Raumgeschwindigkeit von 1000 1 Gas pro Liter Katalysatorvolumen pro Stunde gehalten. Der verbliebene Gehalt an Methylacetylen in dem Produkt war weniger als 1 Teil pro Million.

Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen durch Entfernen des als Verunreinigung enthaltenen Methylacetylens durch selektive, katalytische Hydrierung in der Gasphase, dadurch gekennzeichnet, daß ein Propylen und kleine Mengen Methylacetylen enthaltende flüssige Kohlenwasserstoffmischung in Gegenwart einer Wasserstoff-Stickstoff-Mischung auf einen Druck im Bereich von 8,4 bis 46,2 kg/cm2 komprimiert wird, um in dem flüssigen Kohlenwasserstoff eine für die Hydrierungsstufe zweckmäßige Menge Wasserstoff aufzulösen, worauf man den flüssigen Kohlenwasserstoff zusammen mit dem darin gelösten Wasserstoff unter Bildung einer Mischung von Wasserstoff und Kohlenwasserstoffdampf verdampft und diese Mischung über einen bei erhöhter Temperatur gehaltenen Hydrierungskatalysator leitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung von Wasserstoff und Kohlenwasserstoffdampf größenordnungsmäßig 1 Mol Wasserdampf auf 100 Mol Propylen enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Propylen 0,005 bis 0,3 Volumprozent Methylacetylen enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die mit der Kohlenwasserstoffmischung in Berührung befindliche Wasserstoff-Stickstoff-Mischung 95 Volumprozent Stickstoff und 5 Volumprozent Wasserstoff bei einem Druck von 17,5 at enthält und daß der gelösten Wasserstoff enthaltende Kohlenwasserstoff bei einer gleichbleibenden Temperatur von vorzugsweise 45"C verdampft wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung von Wasserstoff und Kohlenwasserstoff über einen Katalysator, welcher 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent eines Metalls der VIII. Gruppe der Periodensystems auf y-Alu- minium als Trägersubstanz enthält und bei einer Temperatur von 100 bis 120"C gehalten wird, geleitet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,02 bis 0,05 Gewichtsprozent Palladium auf y-Aluminiumoxyd enthält.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Alkalimetall, vorzugsweise Natrium in einer Menge von 1 Gewichtsprozent, berechnet als Nu2 0, enthält.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffmischung außerdem kleine Mengen von Allen und/oder Vinylacetylen enthält.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Propylen und Wasserstoff enthaltende Gasmischung mit einer Raumgeschwindigkeit im Bereich von 500 bis 15001 Gas pro Liter Katalysatorvolumen pro Stunde, vorzugsweise 10001 Gas pro Liter Katalysatorvolumen pro Stunde, über den Katalysator geleitet wird. ~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Trans. Farad. Soc., 48 (1952), S. 651 bis 668.
DEI16743A 1958-07-16 1959-07-15 Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen methylacetylenfreiem Propylen Pending DE1143509B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3921879A1 (de) * 1989-07-04 1991-01-17 Motoren Werke Mannheim Ag Kraft-waerme-kopplungsanlage

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DE3921879A1 (de) * 1989-07-04 1991-01-17 Motoren Werke Mannheim Ag Kraft-waerme-kopplungsanlage

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