DE835139C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‡-acetobutyrolacton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‡-acetobutyrolacton

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DE835139C
DE835139C DEH637A DEH0000637A DE835139C DE 835139 C DE835139 C DE 835139C DE H637 A DEH637 A DE H637A DE H0000637 A DEH0000637 A DE H0000637A DE 835139 C DE835139 C DE 835139C
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acetobutyrolactone
chloro
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von a-Chlor-a-acetobutyrolacton Verfahren zur Halogenierung von a-Acetobutyrolacton sind mehrere bekanntgeworden.
  • So wird nach der deutschen Patentschrift 664 789 aus a-Acetobutyrolacton mit Sulfurylchlorid in ätherischer Lösung a-Clilor-a-acetobutyrolacton in einer Ausbeute von 87,7°;o erhalten. Bei Verwendung von Chlorgas als Clilorierungsmittel an Stelle von Sulfurylchlorid können ebenfalls Ausbeuten von etwa 87°/0 erzielt werden. Anscheinend treten aber durch die Einwirkung der bei der Chlorierung entstehenden Salzsäure Störungen ein, wodurch eine Beeinträchtigung der Ausbeute an a-Chlor-a-acetobutyrolacton erfolgt.
  • Es wurde nun gefunden, daß a-Chlor-cc-acetobutyrolacton in großer Reinheit und in fast quantitativer Ausbeute erhalten werden kann, wenn die Chlorierung mit Chlorgas in Gegenwart von Wasser und einem säurebindenden Mittel, vorzugsweise Carbonaten der Erdalkalimetalle, durchgeführt wird.
  • Beispiel i 5oo Gewichtsteile a-Acetobutyrolacton werden mit 5oo Gewichtsteilen Wasser und 2io Gewichtsteilen Calciumcarbonat verrührt und in das Gemisch unter Eiskühlung 277 Gewichtsteile Chlorgas eingeleitet. Nach beendeter Chlorierung wird das überschüssige Calciumcarbonat mit konzentrierter Salzsäure gelöst und im Scheidetrichter das a-Chlor-a-acetobutyrolacton von der überstehenden Calciumchloridlösung abgetrennt. Geringe Mengen a-Chlor-a-acetobutyrolacton können der Calciumchloridlösung noch mit einem wasserunlöslichen Lösungsmittel, z. B. Chloroform oder Benzol, entzogen werden. Die Ausbeute an a-Chlor-a-acetobutyrolacton beträgt 625 bis 630 Gewichtsteile, entsprechend 98,5 bis 99,3°/o der Theorie; hpo,l mm - 54 bis 55@.
  • Beispiel 2 In ein Gemisch aus 5oo Gewichtsteilen a-Acetobutyrolacton, 5oo Gewichtsteilen Wasser und i8o Gewichtsteilen Magnesiumcarbonat werden unter Eiskühlung und Rühren 277 Gewichtsteile Chlorgas eingeleitet. Nach beendeter Chlorierung wird das überschüssige Magnesiumcarbonat mit etwas konzentrierter Salzsäure gelöst und im Scheidetrichter die überstehende wäBrige Magnesiumchloridlösung von a-Chlora-acetobutyrolacton abgetrennt.
  • Wie im Beispiel i werden Ausbeuten von 625 bis 630 Gewichtsteilen erhalten.

Claims (1)

  1. PATE\TAVSPRI'C:II Verfahren zur Herstellung von a-Chlor-a-acetobutyrolacton, dadurch gekennzeichnet, daB man a-Acetobutyrolacton in Gegenwart von Nasser und säurebindenden Mitteln mit Chlorgas behandelt.
DEH637A 1945-11-01 1949-11-26 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chlor-ª‡-acetobutyrolacton Expired DE835139C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1375490A1 (de) * 2002-06-25 2004-01-02 Degussa AG Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-2-chlor-gamma-butyrolacton

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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