DE834997C - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pteridinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen PteridinderivatesInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
- C07D475/04—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines neuen Pteridinderivates
Wie gefunden wurde, kann ein neues Pteridin- derivat dadurch erhalten werden, d@aß 2 Amino- mit p-Aminobenzoyl- i-(-)-gltitaminsätire in Gegenwart von Ameisen- sätire I>ei einer Temperatur zwischen 6o und iot'C kondensiert und (las Reaktionsprodukt isoliert wird. Aus deni Reaktionsgemisch .kann das rohe Kondensationsprodukt durch Verdünnen, z. B, mit Wasser oder Äther, oder durch Abdestillieren .der Ameisensäure gewonnen werden. Eine vorteilhafte :\ufarlicitutigsnieth<xcie bestellt darin, daß man das rohe Konde-tVsationsprodukt in wässeriger Suspen- sion mit \lagnesiumoxyd behandelt, die erhaltene Lösung auf Ni 7 stellt, filtriert, das Filtrat auf 1#H 3 bis 4 ansäticrt, den Niederschlag abfiltriert - Das treue Kondensationsprodukt dürfte ein Formelderivat der Fohinsäure darstellen. Es ist ei.n gelbes mikrokristallines Pulver, welches sich bei Temperaturen oberhalb 25o° C zersetzt, ohne zu schmelzen. In Ameisensäure ist dias Produkt gut löslich, in den iililic'hen organischen Lösungsmitteln und Wasser ist es sehr schwer löslich bis umlöslich. In Säuren und Alkalien wird es unter Salvbildung gelöst; es fällt aus diesen Lösungen durch Ein stellen des pH-Wertes auf 3 Ibis .4 wiedier aus. Die Ammoni-um-, :1lkali- und Erdalkalisalze sind gut löslich. schwer löslich sind .die Ni-. Ag-, Pb-, Zn-, Cti- und HB-Salze. Das UX.-Spektrum in o,oi-n-
Natronlauge zeigt bei 255 m,te ein Maximum mit 1? I0/° = 710 und bei 368 mlc ein solches IMt r cm E = 325. 1 cm Sowohl das rohe als auch <las gemäß vorstehen- den Angab.°n gereinigte Koirdensationsprodu'kt zeigt im Wachstumstest an Streptokokkus Iactis eine biologische Wirksamkeit von der Art und der Größenordnung derjenigen von Folinsäure. Der als das eine Ausgangsmaterial verwendete 2-:\lnitio-6-oxv-8-pteridylaldehyd kaini auf folgende Weise gexvonnen werden,: 2, ,4, 5-Triamino-6-oxy-pyri@midin wird mit einer hetoliexose in schwach saurer Lösung in Gegen- wart von 1Iydrazin zu 2 Aniino-6-oxv-8-(tetraoxy- 1)tity-1)-1lteridin'kondensiert; durch Ie'han-dlung der letzteren Verbindung mit einem zur Glykol- spaltung geeigneten Oxydationsmittel, -,vie z. B. Kaliumperjodat oder Bleitetraacetat, erhält man den 2-Amino-6-oxy-8-pteridylal,de'liyd. Das nette Verfahren wird durch die nachstehen- den Beispiele nllier erläutert. 13eispiell 10 Gewichtsteile 2-Ami.no-6-oxy-8-pterid@yl,- aldohyd und 1 4 Gewichtsteile p-Aminobelizoyl- i-(+)-glutaminsä@ttre werden in 35o Rauimteilen .\Meiselisiiure 1. Stunde auf 67° C erwärmt. Nach ,!ein .1bkü'hlen wird die filtrierte Lösung in dooo Rahmteile Äther eingerührt, der Niederschlag l:ltriert, gepreßt, mit Wasser und A11:o'hol ge- waschen und bei 50°' C getrocknet. Dieses Produkt kann durch mehrmaliges 1 tmlösen aus Wasser ge- reinngt werden oder besser durch Ik'.handeln (Nes liulverisierteti Produktes mit io Gewichtsteilen \lagnesilumoxy-d in 8ooo Raumteilen kaltem oder .1ooo Raumteilen Wasser von 70- C, wobei eine Lösung erhalten -#v ird, aus der nach dem Neutrali- sieren und Filtrieren durch Einstellen des PH-Wertes auf 3 bis d 1:1 Ge,tvic'litsteile Konden- sationsprodukt anfallen. Die niikrol)iologische Be- stimmung entspricht eiivein Folinsäuregehalt von Ioo°o. bezogen auf reinste svnt'hetisclie Folinsäure. Durch L-inkriställisieren aus viel heil@eM Wasser kann (las Produkt lioc'li weiter gereinigt werden. Beispiele io Gewic11tsteile 2-:\mino-6-oxy-8-pteridyl- aldehyd. und 1.1 G-e\%-iclltsteile 1>--\lninohellzoyl- 1-(+)-glutaniinsäure wer(leil 111 35o Raumteileil Ameisensäure 1 Stunde auf 67-' C erwärmt. Die Lösung wird mit iooo l'aurriteilenWasser versetzt, filtriert und das Filtrat ini Vakuum auf 3oo Raum- teile eingeengt. Durch Verdünnen finit Wasser und Abstumpfen auf Ni 3,5 wird die Fällung dies Kon- densationsproduktes vcrvollständigt. Dieses wird 20 Stunden mit io Gewichtsteilen \lagnesiumoxvd in 8ooo Raumteilen \\"asser in der Kugelmühle be- handelt und filtriert. Die Lösung wird neutralisiert, filtriert, auf PH 3 bis .4 gestellt und das aus- fallende Kondensationsprodukt abgetrennt. Aus- beute: 6,o5 Gewichtsteile.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines netten Pteridinderivates, dadurch gekennzeichnet, daß Mail 2-Ami.no-6-oxv-8-pteridyl-alde'hyd mit p - AminoIlenzoy1 - i - (-i-) - glutaminsäure in Gegenwart von Ameisensäure bei einer Teinpe- ratur zwischen 6o tind ioi- C krnidensiert und das rohe Kondensationsprodukt z. 13. durch Verdünnen mit Wasser oder Äther ausfällt bzw. durch Abdestillieren der Ameisensäure isoliert oder es in NN-; isseriger Suspension finit h'lagnesitimoxvd behandelt, (lie resultierende Lösung auf PH 7 stellt, filtriert. auf PH 3 bis .1 ansäuert, den N iedersclrlag abfiltrie rt und ge- gebenenfallsdurch L-mkristallisieren aus \\'as- ser weiter reinigt.
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