DE820308C - Verfahren zur Oxydation von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Oxydation von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen aromatischen VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Oxydation von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen Es ist bekannt, alk-ylsubstitnierte aromatische Verbindungen, z. B. Toluol, mit Salpetersäure zu aromatischen Carbonsäuren zu oxydieren. Die Reaktion wird meist ohne Druck durchgeführt und beansprucht bei Verwendung verdünnter Salpetersäure sehr lange Zeit. Bei Verwendung konzentrierter Salpetersäure sind mäßige Temperaturen anzuwenden, die nicht überschritten werden dürfen. Wendet man energischere Bedingungen, z. B. höhere Temperaturen und Drücke, an, so besteht die große Gefahr spontaner unerwünschter Reaktionen, und man hat es deshalb bisher vermieden, diese Reaktion in technischem Maßstab durchzuführen. Es wurde nun gefunden, daÜ man die Reaktion gut beherrschen und die Oxydation von alkYisubstituierten aromatischen Verbindungen, insbesondere von Toluol, sicher und gefahrlos bei erhöhter Temperatur und unter Druck mit verdünnter Salpetersäure in kurzer Zeit durchführen kann, wenn man die Reaktion, zweckmäßig kontinuierlich, bei Temperaturen oberhalb i5o', vorteilhaft bei 16o bis 275', erfolgen läßt und verdünnte Salpetersäure verwendet, deren Konzentration weniger als 400/" zweckmäßig 5 bis 300/" beträgt.
- Als Ausgangsmaterialien kommen in Betracht Toluol und seine Substitutionsprodukte, z. B. Nitrotoluole, ferner Xt'hylbenzol, Xylole, Tetrahydronaphthalin, Methylnaphthalin und sonstige Seitenketten enthaltende Aromaten, deren Seitenketten durch die Oxydation in Carboxyl- bzw. Carbonylgruppen übergeführt werden können.
- Es hat sich gezeigt, daß die Salpetersäure hierbei, selbst in 5- bis io0/#ger wässeriger Verdünnung, praktisch quantitativ ausgenutzt wird. Man hat es dabei in der Hand, durch Wahl der Temperatur der zufließenden Reaktionsteilnehmer sowie der Verdünnung der Salpetersäure mit Wasser die Reaktion, die bei der gewählten hohen Temperatur sehr rasch verläuft, in der gewünschten Weise zu leiten. Die Anwendung von verdünnter Salpetersäure mit weniger als 200/,HNO,-Gehalt ist außerdem noch insofern von besonderem Vorteil, als bei dieser Verdünnung der Eintritt von Nitrogruppen in den aromatischen Kern weitgehend veFmieden werden kann.
- Bei der neuen Arbeitsweise werden sehr kurze Reaktionszeiten und daher hohe Durchsätze erzielt. Der Umsatz entspricht praktisch der Theorie. Geht man unter die Temperatur von etwa i5o' herunter, so gehen die Umsätze stark zurück, und die Reaktion reißt bald ab und muß durch Erhitzenwieder in Gang gebracht werden. Da bei kontinuierlichem Arbeiten das Reaktionsprodukt in demselben Maße abgezogen werden kann, wie die Reaktionsteilnehmer zugeführt werden, hat man es durch Einstellung eines niederen Flüssigkeitsstandes in der Hand, zu verhindern, daß sich größere Mengen der Ausgangsmaterialien im Reaktionsraum anreichern. Die beträchtliche Oxydationswärme wird zweckmäßig in der Weise abgeführt, daß die Reaktionsteilnehmer ohne Vorwärmung in den Reaktionsraum A (vgl. Fig. i) eingepumpt werden.
- Bei dem Verfahren wird im allgemeinen unter einem Druck von io bis 7o atü gearbeitet. Die bei der Reaktion infolge der Zersetzung der Salpetersäure gebildeten Stickoxyde, im wesentlichen Stickstoffmonoxyd, bewirken eine erhebliche Drucksteigerung, und es muß daher laufend entspannt werden, wenn man einen bestimmten Druck, z. B. 5o atü, aufrechterhalten will. Höherer Druck als 7o atü ist nicht empfehlenswert, da sich dann die Reaktion nicht mehr gut kontrollieren läßt. Bei der Entspannung der Reaktionsgase kann man so arbeiten, daß man diese unter Verwendung eines Rückflußkühlers abfährt. Man kann das Reaktionsgemisch aber auch ohne vorhürige Abtrennung der Gase über einen Abstreifer E am unteren Ende des Reaktionsgefäßes A entspannen (vgl. Fig. 2). Ber sonders vorteilhaft ist es, den oberen Teil des Reaktionsgefäßes auf wesentlich niedrigerer Temperatur als den unteren Teil, zweckmäßig etwa ioo bis 200' tiefer, zu halten und die nitrosen Gase am Kopf des Reaktionsgefäßes zu entspannen, während die Oxydationsprodukte im Gemisch mit überhitztem Wasser unten aus dem Reaktionsgefäß entfernt werden. Man kann durch Aufarbeitung der Entspannungsgase in bekannter Weise verdünnte Salpetersäure zurückerhalten und im Kreislauf wieder verwenden und so den Salpetersäureverbrauch stark einschränken.
- Im Falle der Erzeugung von Benzoesäure, z. B. aus Toluol, ist es möglich, das Reaktionsprodukt als nahezu wasserfreie Schmelze aus dem Reaktionsrauni fortlaufend unter Wahrung eines koilstantdn niederen Flüssigkeitsstandes abzuziehen. Bei der Entspannung kühlt man in diesem Falle zweckmäßig die Reaktionsmasse auf go bis ioo' ab, wobei sich zwei leicht zu trennende Schichten bilden, von denen die schwerere Schicht aus Benzoesäure, die nur wenig Wasser enthält, und die leichtere aus Wasser besteht, das etwas Benzoesäure und wasserlösliche Verunreinigungen sowie geringe Mengen, meist unter i0/, Salpetersäure enthält. Für viele Zwecke ist die so gewonnene rohe Benzoesäure bereits ohne weiteres verwendbar, z. B. für die Herstellung von Estern. Die Gewinnung reiner Benzoesäure geschieht durch fraktionierte Destillation der rohen Benzoesäure oder durch Verseifung der vorgenanntcn Ester. Beispiel i In ein Druckgefäß A aus V2 A-Stahl (vgl. Fig. i), dessen unterer Teil mit einer Heizvorrichtung B versehen ist, die diesen Teil auf i8o bis 2503 erhitzt, wird durch Rohrleitung i kaltes Toluol und durch Rohrleitun- 2 eine kalte 200' ige Salpetersäure im Volumverhältnis Toluol: verdünnter Salpetersäure i : 5 eingepumpt. Die Reaktion setzt in wenigen Minuten ein, und die Heizung kann abgestellt werden. Bei einer Temperatur von 250' wird das Toltiol gerade in dem Maße umgesetzt, in dem man es zupumpt. Der Flüssigkeitsspiegel wird dabei höchstens in etwa 1/10 der Höhe des Druckgefäßes A gehalten, was einer Verweilzeit von etwa 3 Minuten entspricht. Der obere Teil des Gefäßes A wird durch die eingepumpten kalten Ausgangsmaterialien gekühlt bzw. durch die Kühlvorrichtung C auf ioo bis i3o' gehalten. Durch Rohrleitung 3 und gegebenenfalls durch das Sicherheitsventil 5 werden die Stickoxyde entspannt. Durch Rohrleitung 4 wird laufend bei go bis ioo' ein Gemisch aus Wasser und geschmolzener Benzoesäure abgezogen. Die Rohrleitung 4 kann durch die Vorrichtung D ge- kühlt oder erhitzt werden. Die Benzoesäure wird in Wannen zum Erstarren gebracht, zerkleinert und an der Luft getrocknet. Die beim Erkalten aus dem abgeschiedenen Wasser kristallisierende Benzoesäure wird abfiltriert und ebenfalls getrocknet. Beispiel 2 In die in Beispiel i beschriebene Druckapparatur aus Chromnickelstahl werden zur Herstellung von m-Toluylsäure ioTeile io0/,ige Salpetersäure und 2 Teile m-Xylol (Molverhältnis 2: 1) kontinuierlich eingepumpt, nachdem zuvor durch Erhitzen einer in das Reaktionsgefäß gebrachten entsprechenden Mischung aus 2 Gewichtsteilen m-Xylol und io Gewichtsteilen io0/,iger Salpetersäure die Reaktion in Gang gebracht worden ist. Die Temperatur im unteren Teil des Reaktionsgefäßes wird auf 250' gehalten, wobei ein Druck von 5o atü unter Entspannen der Stickoxyde eingestellt wird. Bei einer Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer von 2 Minuten im Reaktionsraum wird ein Oxydationsprodukt entspannt, das aus einem beim Erkalten kristallisierenden Gemisch von m-Toluylsäure mit wenig Isophthalsäure neben Wasser besteht.
- Beispiel 3 68,5 Gewichtsteile p-Nitrotoluol vom 6chmelzpunkt 51 bis 52' und 315 Gewichtsteile 200/,ige Salpetersäure werden in ein auf i8o' erhitztes Druckgefäß aus Chromnickelstahl (1500 Volumteile Inhalt) eingepumpt. Hierbei stellt sich ein Druck von 25 Atm. ein. Die Reaktion ist in 15 bis 20 Minuten beendet. Durch ununterbrochenes Zupumpen der Reaktionsteilnehmer von oben und Entspannen des Umsetzungsproduktes am unteren bzw. der frei werdenden Gase am oberen Ende des Druckgefäßes kann die Oxydation kontinuierlich weitergeführt werden. Hierbei stellt sich die Reaktionstemperatur auf 250' und der Druck auf 5o Atrn. ein, und es kann ohne wesentliche zusätzliche Heizung gearbeitet werden.
- Das Umsetzungsprodukt wird auf Raumtemperatur abgekühlt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Die erhaltene rohe p-Nitrobenzoesäure ist bereits ziemlich rein, sie schmilzt bei 235'. Aus 68,5 Gewichtsteilen p-Nitrotoluol werden 79 Gewichtsteile p-Nitrobenzoesäure erhalten.
Claims (2)
- PATEN TANS PR Ü C H E: i. Verfahren zur Oxydafion von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen, insbesondere Toluol, mittels verdünnter Salpetersäure unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion, zweckmäßig kontinuierlich, bei Temperaturen oberhalb i5o', vorteilhaft 16o bis 275', erfolgen läßt und verdünnte Salpetersäure verwendet, deren Konzentration weniger als 400/" zweckmäßig 5 bis 3001, beträgt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsteilnehmer in einem Druckgefäß in flüssiger Phase zusammengibt und hierbei den oberen Teil des Reaktionsgefäßes auf zweckmäßig etwa ioo bis 2oo' niedrigerer Temperatur hält als den unteren Teil.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP53532A DE820308C (de) | 1949-08-31 | 1949-09-01 | Verfahren zur Oxydation von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen aromatischen Verbindungen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE820308C true DE820308C (de) | 1951-11-08 |
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ID=25990796
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| DEP53532A Expired DE820308C (de) | 1949-08-31 | 1949-09-01 | Verfahren zur Oxydation von alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen aromatischen Verbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE820308C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1046017B (de) * | 1956-05-16 | 1958-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren |
| DE1051840B (de) * | 1956-09-25 | 1959-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung einkerniger aromatischer Carbonsaeuren |
| DE1147935B (de) * | 1957-10-07 | 1963-05-02 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Methyl- bzw. Dimethylterephthal- und -isophthalsaeure |
| DE977585C (de) * | 1954-02-02 | 1967-05-18 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von substituierten monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen oder von Kohle mit Salpetersaeure |
-
1949
- 1949-09-01 DE DEP53532A patent/DE820308C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE977585C (de) * | 1954-02-02 | 1967-05-18 | Bergwerksverband Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Oxydation von substituierten monocyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen oder von Kohle mit Salpetersaeure |
| DE1046017B (de) * | 1956-05-16 | 1958-12-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren |
| DE1051840B (de) * | 1956-09-25 | 1959-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung einkerniger aromatischer Carbonsaeuren |
| DE1147935B (de) * | 1957-10-07 | 1963-05-02 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Methyl- bzw. Dimethylterephthal- und -isophthalsaeure |
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