DE81352C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Haupt-Patent Nr. 80498 war gezeigt worden, dafs man Vanillin aus den Salzen der
Verbindungen vom Typus des p-Benzolsulfoprotocatechualdehyds
dadurch erhalten kann, dafs man diese ■ Verbindungen methylirt und sodann' aus den entstandenen aromatischen
Vanillinsulfoäthern das Vanillin durch Verseifung abspaltet.
In weiterer Ausbildung des dort angegebenen Verfahrens wurde festgestellt, dafs — wie zu
erwarten war — sich auf diese Weise auch die Homologen des Vanillins, nämlich die in
m-Stellung alkylirten Derivate des Protocatechualdehyds, mit Vortheil herstellen lassen.
Das Verfahren hat bis jetzt Anwendung gefunden zur Darstellung des bisher unbekannten
Protocatechualdehyd-m-äthyl-, -m-propyl-, -mbutyl-
und -m-isobutyläthers.
i. Alkylirung des p-Benzolsulfoprotocatechualdehyds.
Die Darstellung geschieht in der Weise, dafs man das in dem Haupt-Patent erwähnte
Halogenmethyl bezw. das methylschwefelsaure Salz durch die äquivalenten Mengen der entsprechenden
Aethyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutylhalogenide bezw. durch die äthyl-, propyl-,
butyl- und isobutylschwefelsauren Salze ersetzt.
Zu einer Lösung von 40 g p-Benzolsulfoprotocatechualdehyd
und 23 g Jodäthyl in 80 g Spiritus giebt man 40 ecm alkoholische Kalilauge
von 20 Volumenprocent KOH, besser die äquivalente Menge Natriumäthylat, und läfst
entweder längere Zeit bei gelinder Temperatur stehen oder erhitzt kurze Zeit unter Druck im
Wasserbade. Nach dem Abdunsten des Spiritus wird das rückständige OeI mit Aether aufgenommen,
die ätherische Lösung mit Natronlauge geschüttelt, um kleine Mengen unveränderten
Benzolsulfoprotocatechualdehyds zu entfernen. Nach dem Abdestilliren des' Aethers
bleibt der p-Benzolsulfoprotocatechualdehydm-äthyläther
als dickes OeI zurück, welches nach längerem Stehen krystallinisch erstarrt.
Derselbe krystallisirt aus Spiritus in derben Krystallen vom Schmelzpunkt 72 ° und bedarf
keiner weiteren Reinigung zur Darstellung des Protocatechualdehyd-m-äthyläthers.
Ebenso verfährt man bei der Darstellung des p-Benzolsulfoprotocatechualdehyd - m-propyl-,
-m-butyl- und -m-isobutyläthers.
2. Darstellung der Protocatechualdehyd-m-alkyläther.
Die Spaltung erfolgt am besten durch Kochen mit Natronlauge unter Luftabschlufs, bis vollkommene
Lösung eingetreten ist. Man säuert sodann an und schüttelt den gebildeten m-Alkyläther
mit Aether aus und reinigt ihn durch Umkrystallisiren aus Wasser.
Der Protocatechualdehyd-m-äthyläther krystallisirt
aus heifsem Wasser, worin er leicht löslich -ist, in langen Nadeln, die den Geruch
des Vanillins zeigen; Schmelzp. 780.
In derselben Weise werden der Protocatechualdehyd-m-propyl-,
-m-butyl- und -m-isobutyl-
äther erhalten. Dieselben verbinden sich leicht mit in Wasser löslichen Alkaliderivaten, erzeugen
mit Eisenchlorid eine blaue Färbung und sind in kochendem Wasser löslich.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Homologen des Vanillins, darin bestehend, dafs man das in dem Verfahren des Haupt-Patentes Nr. 80498 zur Anwendung kommende Halogenmethyl bezw. methylschwefelsaure Salz durch die äquivalenten Mengen anderer Halogenalkyle, wie Halogenäthyl, -propyl, -butyl, -isobutyl, bezw. andere alkylschwefelsaure Salze, wie äthyl-, propyl-, butyl-, isobutylschwefelsaures Salz, ersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE81352C true DE81352C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT81352D Active DE81352C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE81352C (de) |
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