DE220267C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE220267C DE220267C DENDAT220267D DE220267DC DE220267C DE 220267 C DE220267 C DE 220267C DE NDAT220267 D DENDAT220267 D DE NDAT220267D DE 220267D C DE220267D C DE 220267DC DE 220267 C DE220267 C DE 220267C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- guaiacol
- hexamethylenetetramine
- triguajacol
- solution
- pure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N Guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229960001867 Guaiacol Drugs 0.000 claims description 15
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 claims description 13
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 13
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(2-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O CQOZJDNCADWEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 220267 — KLASSE ί2ρ. GRUPPE
F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. in BASEL
Verfahren zur Darstellung von Hexamethylentetramintriguajacol.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. Oktober 1908 ab.
Durch die Untersuchungen von Moschatos und Tollens (Liebigs Annalen der Chemie,
Band 272, [1892], S. 28off.) wurde bekannt, daß das Hexamethylentetramin sich mit Phenolen
zu wohlcharakterisierten Körpern zu verbinden vermag. Diese Additionsprodukte, welche man in neuerer Zeit als Molekülverbindungen
auffaßt, stellen eine sehr handliche Form, besonders der niedrig schmelzenden
ίο Phenole dar, da diese sich sehr leicht, z. B.
durch Destillation im Wasserdampfstrome, aus ihnen wiedergewinnen lassen. In der
oben genannten Arbeit berichten Moschatos und Tollens auch (vgl. S. 284), daß es nicht
gelinge, derartige Produkte aus Phenolen von komplizierterer Konstitution, z. B. aus Guajacol,
herzustellen.
Im Gegensatz zu diesen Angaben gelingt es indes, reines kristallisiertes Guajacol mit dem
Hexamethylentetramin zu einem Produkt zu vereinigen, das seiner Zusammensetzung nach
als Hexamethylentetramintriguajacol
(O -C H3)
bezeichnet werden muß.
Zu einer warmen Lösung von 6 kg Hexamethylentetramin in 8 1 Wasser fügt man 4 kg
kristallisiertes Guajacol und erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Beim Erkalten
kristallisiert der neue Körper in langen glänzenden Nadeln aus. Hexamethylentetramintriguajacol
zeigt ähnlich wie Hexamethylentetramintriphenol keinen scharfen Schmelzpunkt.
Es beginnt über 8o° C. zu erweichen und schmilzt bei ungefähr 950 zu einer trüben
Flüssigkeit. Es ist in kaltem Alkohol und in Chloroform leicht löslich.
Beim Übergießen mit Wasser scheiden sich öltropfen von Guajacol ab; während aber
reines Guajacol sich erst in etwa 60 bis 70 Teilen Wasser löst, gibt das Hexamethylentetramintriguajacol
bereits mit 25 Teilen Wasser eine klare Lösung. Durch Destillation im
Wasserdampfstrome gelingt es, aus 100 g der Verbindung 70 g reines kristallisiertes Guajacol
wiederzugewinnen.
An Stelle des kristallisierten Hexamethylentetramins im Beispiel I verwendet man unmittelbar
die Lösung, welche erhalten wird durch Versetzen einer 4oprozentigen Formaldehydlösung
mit Ammoniak und verfährt im übrigen nach Beispiel I.
Beispiel III.
Man fügt zu einer 4oprozentige Formaldehydlösung
eine konzentrierte Lösung von Guajacolammonium, gegebenenfalls unter äußerer
Kühlung. Die Weiterverarbeitung geschieht wie im Beispiel I.
Das Hexamethylentetramintriguajacol ist ein neuer, für die Guajacol therapie wertvoller
Körper.
Reines Guajacol schmilzt bei 28,3°; es kommt daher auch nicht in kleinkristallinischer,
leicht dosierbarer Form in den Handel, da schon mittlere Sommertemperaturen genügen,
ein Zusammenbacken und teilweises Schmelzen herbeizuführen. Aus dem gleichen
Grunde lassen sich auch keine haltbaren Tabletten aus diesem wichtigen Desinfektionsmittel
herstellen. Man verwandte deshalb bisher meist das flüssige Guajacol, liquidum,
welches aber keinen chemisch reinen Körper darstellt, sondern außer Guajacol noch andere
Phenole enthält. Im Hexamethylentetramintriguajacol liegt dagegen ein hochschmelzender,
luftbeständiger Körper vor, der als solcher
ίο leicht dosiert werden kann und sich auch
leicht in Tablettenform bringen läßt. Da aus ihm schon heißes Wasser das Guajacol
abspaltet, so kann er zur Zimmerdesinfektion mit Guajacoldämpfen, zu Inhalationskuren
usw. verwendet werden.
Da weiter auch seine wäßrige Lösung stark antiseptisch wirkt, so liegt ein Körper vor,
der überall das reine Guajacol ersetzen kann, ohne dessen unangenehme Eigenschaft, nämlich
den niedrigen Schmelzpunkt, zu besitzen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Hexamethylentetramintriguajacol, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder eine konzentrierte wäßrige Lösung von Hexamethylentetramin mit Guajacol oder eine Form aldehydlösurig mit einer ammoniakalischen Guajacollösung zusammenbringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE220267C true DE220267C (de) |
Family
ID=481331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT220267D Active DE220267C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE220267C (de) |
-
0
- DE DENDAT220267D patent/DE220267C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2326784B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten Rohstoffen | |
| DE220267C (de) | ||
| DE2624177A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-benzoylhydratropsaeure | |
| DE301870C (de) | ||
| DE633786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen des 1, 3-Dimethylxanthins | |
| AT164552B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin C | |
| DE227177C (de) | ||
| DE563721C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Praeparate aus 7-Jod-8-oxychinolin-5-sulfonsaeure bzw. ihren Salzen | |
| DE126311C (de) | ||
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| DE672494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten | |
| DE641270C (de) | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen | |
| DE494433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE886306C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Komplexverbindungen der Borsaeure mit organischen Saeuren | |
| DE227013C (de) | ||
| AT45443B (de) | Verfahren zur Darstellung von Hexamethylenamintriguajakol. | |
| DE937373C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Arzneimittel-Loesungen | |
| DE234631C (de) | ||
| DE716290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminobenzoesaeurederivaten | |
| DE60100791T2 (de) | Verfahren um 2-brom-5-(2-brom-2-nitrovinyl)-furan zu erhalten | |
| DE193542C (de) | ||
| DE106496C (de) | ||
| DE99255C (de) | ||
| DE651475C (de) | Verfahren zur Darstellung und Reinigung von OEstradiol | |
| DE287798C (de) |