DE97332C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Längste Dauer: 24. Dezember 1909.
In dem Patent Nr. 92990 wurde gezeigt, dafs man aus ρ - Acetylamidopyrazolon auf
einem Umweg zu p-Acetylamidoantipyrin und zu p-Amidoantipyrin selbst gelangt, indem
man nämlich in das ρ-Acetylamidopyrazolon eine Acetylgruppe einführt, dann alkylirt und
schliefslich die beiden Sä'ureradicale eliminirt.
Das Wesentliche des Verfahrens besteht darin, dafs man das Sauerstoffatom des Acetylamidophenylmethylpyrazolons
vor der Alkylirung durch die hinzugeführte Acetylgruppe bindet. Es wurde nunmehr gefunden, dafs jene Festlegung
des Pyrazolonsauerstoffatoms für den Zweck der Alkylirung auch durch ein anderes
Radical, nämlich durch die Carboxäthylgruppe, bewerkstelligt werden kann, und dafs man daher
in dem Verfahren des Patentes. Nr. 92990 das Acetylderivat des Acetylamidophenylmethylpyrazolons
durch das entsprechende Carboxä'thylderivat ersetzen kann.
Das p-Acetamidophenylmethyloxcarboxäthylpyrazol
wird erhalten durch Einwirkenlassen von Chlorameisenäther auf eine Lösung des Acetylamidopyrazolons in verdünnter Natronlauge.
Dieser Körper bildet aus verdünntem Alkohol krystallisirt blafsgelbliche Nadeln oder
Blättchen, die bei 1050 unter Zersetzung
schmelzen.
Das Verfahren der Alkylirung und nachfolgenden Spaltung durch Alkalien und Säuren
in seiner Anwendung auf das Carboxäfhylderivat entspricht der Ueberführung des i-p-Acetamidophenyl-ß-methyl-s-acetoxypyrazols
in p-Amidoantipyrin.
Hierfür sei folgendes Beispiel gegeben:
50 Theile Acetylamidophenylpyrazolonäthylcarbonat, 25 Theile Jodmethyl und 100 Theile Benzol werden im geschlossenen Gefäfs 12 Stunden auf ioo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Benzol von dem entstandenen Jodmethylat abgegossen, letzteres in Wasser gelöst und mit überschüssiger Natronlauge erwärmt. Dann wird filtrirt und das entstandene ρ-Acetylamidoantipyrin mit Chloroform ausgeschüttet. Durch Umkrystallisiren aus Wasser wird es gereinigt.
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Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Amidoantipyrin, darin bestehend, dafs man unter Benutzung des Verfahrens der Patente Nr. 72824 und 26429 in dem Verfahren des Patentes Nr. 92990 an Stelle des i-p-Acetamidophenyl-3-methyl-5-acetoxypyrazols das i-p-Acetamidopheny 1- 3 -methylpyrazol- 5 -ä'thylcarbonat methylirt und dann der Einwirkung von Alkalien und Säuren unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE97332C true DE97332C (de) |
Family
ID=368388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT97332D Active DE97332C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE97332C (de) |
-
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- DE DENDAT97332D patent/DE97332C/de active Active
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