DE81071C - - Google Patents

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DE81071C
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation

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Description

KAISERLICHES
PATENTAM
in BERLIN.
Nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 63007 kann man Vanillin (den m-Methyläther des Protokatechualdehyds) erhalten, indem man die Dimctallsalze des Protokatechualdehyds mit Halogenmethyl oder methylschwefelsaurem Salz behandelt.
Dem Protokalechualdehyd-m-äthyläther kommt, wie Erfinderin constatirt hat, ein dem Vanillin ähnlicher, sehr intensiver Geruch zu. Die nächst höheren Homologen des Vanillins riechen dagegen nur sehr schwach.
Der Protokatechualdehyd-m-äthyla'ther kann unter Benutzung des im D. R. P. Nr. 63007 beschriebenen Verfahrens durch Ersatz des Halogenmethyls bezw. methylschwefelsauren Salzes durch Halogenäthyl bezw. äthylschwefelsaures Salz dargestellt werden. Man erhält zwar auf diese Weise kein reines, in m-Stellung äthylirtes Product, sondern nebenbei stets in ρ-Stellung äthylirten Aether, der vollkommen geruchlos ist. Durch Ueberführen der Aethylverbindung in das Natronsalz und öfteres Umkrystallisiren des aus dem Natronsalz in Freiheit gesetzten Aethers aus Wasser erhält man den Protokatechualdehyd-m-äthylälher in reinem Zustande.
Zur Darstellung des Protokatechualdehyd-mäthyläthers verfährt man z.B. in folgender Weise:
40 g Protokatechualdehyd werden in 80 g absolutem Alkohol gelöst und hierzu 195 ecm alkoholischer Kalilauge von 10 pCt. KOH und 40 g äthylschwefelsaures Natron, gelöst in 50 g Wasser, zugegeben. Die Lösung wird sodann im Autoclaven auf 1300 erhitzt. Nach dem Abdunsten des Spiritus wird mit Aether aufgenommen, die ätherische Lösung mit Natronlauge geschüttelt, um den in ziemlicher Menge gebildeten Diäthylprotokatechualdehydäther abzutrennen, die alkalische .Lösung alsdann mit Salzsäure angesäuert und 'mit Aether ausgeschüttelt. Der ätherische Rückstand wird hierauf zur Abtrennung des Protokatechualdehyds mit Chloroform behandelt, die Chloroformlösung zur Trockene verdunstet und der Rückstand aus heifsem Wasser 'unter Zusatz von Thierkohle krystallisirt. Nach langem Stehen krystallisirt unreiner Protokatechualdehyd-m-äthyläther aus, welcher, mehrfach aus Wasser umkrystallisirt, zwischen 62 bis 68° schmilzt. Durch häufiges Umkrystallisiren des Natronsalzes kann er bei ca. ji° schmelzend erhalten werden. Das reine Aethylproduct, wie es aus der ρ-Benzyl- bezw. der p-Benzolsulfoverbindung des Protokatechualdehyds erhalten wird, schmilzt bei 77,5°.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Protokatechualdehyd-m-äthyläther unter Benutzung des durch D. R. P. Nr. 63007 geschützten Verfahrens, indem man das dort angegebene Halogenmethyl bezw. methylschwefelsaure Salz durch Halogenäthyl bezw. äthylschwefelsaures Salz ersetzt.
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