DE79087C - Verfahren zur Darstellung von Methenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel -CO - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Methenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel -CO

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DE79087C
DE79087C DENDAT79087D DE79087DA DE79087C DE 79087 C DE79087 C DE 79087C DE NDAT79087 D DENDAT79087 D DE NDAT79087D DE 79087D A DE79087D A DE 79087DA DE 79087 C DE79087 C DE 79087C
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Germany
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methenyl
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ether
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DENDAT79087D
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C-CO— II CH I — CO—CH—CO — — FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING, Höchst a. M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: /Chemische Apparate und Processe. .
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.
Verfahren zur Darstellung von Methenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel
-co-c-co-
Il CH
— CO-CH-CO-Patentirt im Deutschen Reiche vom 12. November 1893 ab.
Sehr leicht kann man mit Hülfe der durch Patent Nr. 77354 geschützten Aethoxymethylen-Verbindungen zu Körpern gelangen, welche den (dem Orthoameisenäther entstammenden) Methenylrest [CH)111 in Verbindung mit zwei Resten des Complexes — COCH2 CO — enthalten, also zu Körpern von der allgemeinen Zusammensetzung:
— co — c —coll
CH — CO — CH—CO
Solche Methenyl-Verbindungen resultiren, indem man eine Aethoxymethylen-Verbindung einwirken läfst auf die Alkalisalze der 1 · 3-Keton-
CO — C — CO — CO-C-
säureä'ther, der Γ-3-Diketone und ähnlicher Körper:
CO-
CH-OC2H5 = CH +C2H5OH
ι—CO— — CO — CNa- CO —
CHNa-
Als Beispiel mag die Darstellung des Methenyldiacetessigäthers
CH3- CO — C-CO OC2H6
CH
CH — CO — CH-CO
OC2H5
beschrieben werden, eines kristallinischen, alkalilöslichen, beim längeren Aufbewahren sich zersetzenden Körpers vom Schmelzpunkt 96 °. Zu einer alkoholischen Lösung von Natracetessigäther fügt man in äquimolecularem Verhältnifs Aethoxymethylenacetessigäther, läfst einige Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen, verdünnt darauf mit Wasser und fällt
mit Essigsäure; der reichlich entstandene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.
In gleicher Weise erhält man aus Aethoxymethylenacetylaceton und Kaliumacetylaceton das Metheriyldiacetylaceton
C H3- C 0 — C — C 0 — C H3
Il
CH
CH3-CO-C H— CO-CH3
als farblose, bitterschmeckende, krystallinische Masse vom Schmelzpunkt 11 5 °.
In geringerer Menge bilden sich diese Methenyl-Verbindungen auch schon, wenn Orthoameisenäther mit überschüssigem Acetessigäther, Acetylaceton u. s. w. längere Zeit bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid gekocht wird (s. beim Aethoxymethylen - Malonsäureäther des Patents Nr. 77354).

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Methenyl-Verbindungen von der allgemeinen Formel:
    co — c — coil
    CH
    _ CO — CH— CO-
    aus 1· 3-Ketonsäureäther, i-3-Diketonen und ähnlichen, die Gruppirung — CO C H2 CO — enthaltenden Verbindungen, darin bestehend, dafs man entweder die aus den genannten Verbindungen gewonnenen Aethoxymethylenderivate mit den Alkalisalzen der 1 · 3-Diketone, der ι · 3-Ketonsäureäther u. s. w. zusammenbringt, oder dafs man 1 · 3-Ketonsäureäther, ι · 3 - Diketone u. s. w. im Verhältnifs von 2 Mol. mit ι Mol. Orthoameisensäureäther bei Gegenwart von Essigsäureanhydrid erhitzt.
DENDAT79087D Verfahren zur Darstellung von Methenyl-Verbindungen der allgemeinen Formel -CO Expired - Lifetime DE79087C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6958063B1 (en) 1999-04-22 2005-10-25 Soring Gmbh Medizintechnik Plasma generator for radio frequency surgery

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