DE74598C - Verfahren zur Darstellung von ec-Nitroverbindungen der Oxyanthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ec-Nitroverbindungen der OxyanthrachinonfarbstoffeInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Beim Nitriren von Acetyl- oder Benzoylalizarin, also der Alizarinester von organischen
Säuren, tritt bekanntlich die Nitrogruppe in die α-Stellung des Anthrachinonmolecüls ein.
Im Gegensatz hierzu giebt der Alizarinester der Borsäure, also einer Mineralsäure, in sehr
glatter Weise beim Nitriren in schwefelsaurer Lösung ß-Nitroalizarin. Bei der Untersuchung
anderer Vertreter der bislang unbekannten Alizarinester anorganischer Säuren in Bezug
auf ihr Verhalten zu nitrirenden Agentien hat sich nun gezeigt, dafs der Arsensäurealizarinester
sich vollkommen verschieden von dem Borsäureester verhält, indem derselbe beim Nitriren in schwefelsaurer Lösung glatt in
a-Nitroalizarin übergeht. Für diese unerwartete Thatsache fehlt bislang noch jede Erklärung.
Arsensäureester des Flavo - und Anthrapurpurins sind bereits in der Patentschrift
No. 69933 beschrieben.
In genau derselben Weise werden durch Eintragen von Arsensäure in die Lösung des
Alizarins oder Alizarinbordeaux' in concentrirter Schwefelsäure die Arsensäureester der letztgenannten
Farbstoffe dargestellt. Der Alizarinarsensäureester besitzt auch ähnliche Eigenschaften
wie der Flavo- und Anthrapurpurinester und unterscheidet sich chemisch von den letzteren nur durch eine etwas gröfsere Beständigkeit.
Zur Nitrirung dieser Ester verfährt man im allgemeinen in der Weise, dafs man ihre
Lösung in concentrirter Schwefelsäure mit der notwendigen Menge Salpetersäure, Salpeterschwefelsäure,
Salpeter oder eines anderen Nitrates versetzt und den gebildeten Arsensäurenitroalizarinester
durch Erhitzen mit Wasser, Säuren oder Alkalien verseift.
Dieses Verfahren zur Gewinnung des a-Nitroalizarins hat vor dem bisher gebräuchlichen
wesentliche Vortheile, denn
ι. ist die Darstellung der Arsensäureester
des Alizarins bedeutend einfacher und technisch leichter ausführbar als die Gewinnung der
Acetyl- und Benzoylverbindungen, und
2. braucht man den Arsensäureester nicht erst zu isoliren, sondern man kann das
Nitrirungsmittel direct in die mit Arsensäure versetzte schwefelsaure Lösung des Oxyanthrachinonfarbstoffs,
welche den fertig gebildeten Ester enthält, eintragen.
10 kg Alizarin werden in 200 kg Schwefelsäure
von 66° B. gelöst und in diese Lösung 10 kg. Arsensäure eingerührt. Man kühlt nun
stark ab und läfst nach und nach, indem man die Temperatur nicht wesentlich über o° steigen
läfst, 3 1 Salpetersäure von 42° B. einlaufen.
Man läfst hierauf noch einige Stunden stehen, giefst in kaltes Wasser, filtrirt ab, löst den
Niederschlag in Natronlauge, fällt kochend mit einem grofsen Ueberschufs von Schwefelsäure
aus und kocht so lange weiter, bis der Arsensäureester des a-Nitroalizarins vollständig zersetzt ist, was man daran erkennt, dafs sich
eine Probe in Natronlauge mit der schön violetten Farbe des a-Nitroalizarins auflöst.
Der so abgeschiedene Farbstoff wird abfiltrirt und gewaschen.
Ersetzt man in diesem Beispiele das Alizarin durch analoge Oxyanthrachinonderivate, so er-
hält man ebenfalls in glatter Weise a-Nitroderivate.
So entstehen aus den Arsensäureestern des Flavopurpurins, Anthrapurpurins
und Alizarinbordeaux' α-Nitroverbindungen, deren Eigenschaften in nachfolgender Tabelle
zusammengestellt sind:
| α - Nitroderivat von |
Lösung in Sodalösung |
Lösung in Ammoniak |
Lösung in Natronlauge |
Lösung in concentrirter Schwefelsäure |
Färb Thonerde- lackes |
3 des Chromlackes |
| Alizarin | blauroth | violettroth | blauviolett | orange | ziegelroth | braun |
| Flavopurpurin | bräunlich orange |
braunorange | blauroth | kirschroth | scharlachroth | braun |
| Anthrapurpurin | himbeerroth | himbeerroth | rothviolett | blauroth | bläulichroth | rothbraun |
| Alizarin bordeaux |
rothviolett | violett | blauviolett | blau, charak teristisches Absorptions spectrum |
bordeaux | violett. |
Claims (1)
- Patent-AnSprüche:
Verfahren zur Darstellung von α-Nitroverbindungen der Oxyanthrachinonderivate, dadurch charakterisirt, dafs man die Oxyanthrachinonester der Arsensäure in schwefelsauer Lösung mit nitrirenden Agentien behandelt und die entstandenen Arsensäure-Nitrooxyanthrachinonester in ihre Componenten spaltet.Die Ausführung des durch Anspruch ι. geschützten Verfahrens unter Benutzung der Arsensäureester des Alizarins, Flavopurpurins, Anthrapurpurins oder Alizarinbordeaux'.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=347632
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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