DE745028C - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyamiden

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DE745028C DEP75789D DEP0075789D DE745028C DE 745028 C DE745028 C DE 745028C DE P75789 D DEP75789 D DE P75789D DE P0075789 D DEP0075789 D DE P0075789D DE 745028 C DE745028 C DE 745028C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyamiden In der amerikanischen Patentschrift 2 071 253 ist die Herstellung von hochpolymeren Polyamiden aus Diaminen und zweibasischen Carbonsäuren beschrieben. Die so hergestellten Polyamide sind hochschmelzende, verhältnismäßig unlösliche Erzeugnisse, die in vielen Fällen in brauchbare Fasern übergeführt werden können, wie insbesondere aus der genannten Patentschrift hervorgeht. Die Polyamide sind auch zur Herstellung von überzugs-, Imprägnierungs-, Schlichte-, Kleb-und Formmassen brauchbar.
  • Es wurde nun gefunden, daß Polyamide mit teilweise veränderten Eigenschaften, insbesondere niedrigerem Schmelzpunkt, dadurch bereitet werden können, daß man sie aus Diaminen oder zweibasischen Carbonsäuren oder ihren funktionellen Abkömmlingen herstellt, in denen entweder das Diamin oder die zweibasische Säure oder beide ein oder mehrere Schwefel- oder Sauerstoffatome in der Kette der Atome enthalten, welche die umsetzungsfähigen Gruppen, das sind die Aminogruppen im Falle eines Diamins und vym va.a. vvu@a.um.bu urrv.m aaaa .a. ca.m. v.aam.t a basischen Säure, voneinander trennt. Wenn daher in der Kette von einem .oder beiden Umsetzungsteilnehmern Sauerstoff- oder Schwefelatome vorhanden sind, erhält man Polymere, die im allgemeinen einen niedrigen Schmelzpunkt haben und deren. Verarbeitung gegenüber den hochschmelzenden Polyamiden daher erleichtert ist. Wenn die Polymeren unter Verwendung von diprimären Diaminen hergestellt sind und eine Radikallänge von mindestens g haben, sind sie als Faserwerkstoffe brauchbar.
  • Wie bei der Herstellung der in der -oben angegebenen Patentschrift beschriebenen Polyamide läßt man die Umsetzungsteilnehmer in im wesentlichen äquimolekularer Menge aufeinander einwirken. Sie können in Abwesenheit oder Anwesenheit eines Lösungsmittels oder in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels, das nicht gleichzeitig ein Lösungsmittel ist, z. B. von Paraffinöl, erhitzt werden. Es ist erwünscht, die Reaktion in Abwesenheit von Sauerstoff durchzuführen. Das Diamin t:nd die Dicarbonsäure können zunächst zwecks Bildung eines Salzes zur Reaktion gebracht werden, das gewünschtenfalls abgeschieden und gereinigt werden kann, ehe es in das Polyamid umgewandelt wird. Die Salze sind im allgemeinen kristallin und können durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol oder Mischungen derselben, gereinigt werden;. Diese Maßnahme g#,wälirleistet eine selbsttätige Einstellung der Umsetzungsteilnehmer auf praktische Äquivalenz. Indessen liegt es im_ Rahmen der Erfindung, Polyamide herzustellen, indem man einen kleinen Überschoß, z. B. entweder des Diamins oder der zweibasischen Säure oder ihrer funktionellen Derivate @er,@; endet.
  • Das Verfahren ;lach der Erfindung kann finit primären oder sekundären Diaminen durchgeführt werden; diprilnäre Diamine ;,erden vorgezogen. Aminosäuren mit oder ohne Satterstof- oder Schwefelatome können ebenfalls zusammen mit Diaminen und zweibasischen Säuren der vorstellend genannten Art verwendet werden.
  • Beispiele geeigneter zweibasischer Säuren i;ir die Zwecke nach der Erfindung sind: p, p'-Diphenylol-2, 2-propan-0, 0-diessigsäure: Diese Säure kann leicht aus p, p'-Diplleiiy lol-2, 2-propan und Chloressigsäure in Gegenwart voll Alkali durch das von v. Alphen, Rec. trau. chim. 50, 415 (1931), für die nahe verwandte Verbindung Diphenyloldiessigsäure beschriebene Verfahren hergestellt werden. p, p'-Diphenylo1-2, 2-propan ist eine bekannt.: Verbindung (Beilstein, q.. Aufl., BandVI, ioii; Ellis »Chemistry of Synthetic Reslns«, I, 386 (1i35)# Salicy-Isäure-0-essigsäure: Diese Verhindung ist Zoll Rossillg in Ber. 1;, 2995 (1884), beschrieben.
  • Ditliiofliglyltolsätire: Diese Verbindung ist in Beilstein. 4. Aufl., Bd. III, S. 25.I, und Diglyl>olsäure: ebenda, S. z34, beschrieben. p, p'-Diphenvlolcvclohexan-0, 0-diessig säure Diese Verbindung kann nach dem oben angegebenen Verfahren voll v. Alphen aus p. p =Diphenylolcycloliexan hergestellt werden, das in Ellis »Cliemistryof SyntlreticResins« I, 56o (F935), und auch in der deutschen Patentschrift 484 739 beschrieben ist.
  • Di-P)-napiithol-0, 0-diessigsäure: Diese Verbindung kann aus Di-p-naphthol nach dem Zierfahren von v. A 1 p h e n hergestellt werden.
  • Resorcin-0, 0-diessigsäure: Diese Verbindung ist von G a b r i e l , her. 12, 1640 (1879), und auch voll Carter und Lawrence, J. Chem. Soc. 77, 12a5 (igoo), beschrieben worden.
  • Im ali@nieillen sind Säuren der Formel I1OOCCI-L Ol,,OCI-I_COOHvorzuziehen, worin R einen zweiwertigen Iiohlemvasser-Stoffrest bedeutet. Selbstverst-indlich köimen amidbildende Derivate von Säuren, z. B. Ester, Anhydride, Amide und Säurehalogenide, all Stelle der freien Säuren verwendet «-erlen. Ebenso kann man amidbildende Derivate der Diamine verwenden, wie Carbaniate und Hydrochloride.
  • Beispiele für nach der Erfindung geeignete Csubstittlierte Diamine sind Diamine der Forä:@l:: I-h I@ (C H@), O (C H@),1@T H=, wqrin x mindestens 2 ist und O durch S ersetzt werden kann. Ein Diamin dieser Art, nämlich N H. (CH.)",O (CH.)=NH., ist von Gabri e1 in Ber. 38, 3414 (19o5), beschrieben worden. Es ist indessen zu beachten, daß die Säuren, in denen die umsetzungsfähigen Gruppen durch Sauerstoff- oder Schwefelatome voneinander getrennt sind, mit irgendeinem zur Bildung voll linearen Polvainiden befähigten Diamin zur Einwirkung gebracht werden l@öntien. Ebenso können die Diamine, welche Sauerstoff- oder Schwefelatome in der gerannten Gruppierung enthalten, mit irgendeiner polyamidbildenden Dicarbonsäure oder einem funktionellen Abkömmling derselben zur Reaktion gebracht werden.
  • Es ist erforderlich, daß die Summe der Radikallänge des verwendeten Diamins und der verwendeten zweibasischen Säure inindeStells 7 ist, da sonst cyclische Stoffe mit niedrigem Molekulargewicht die Haupterzeugnisse sind. Vorteilhafte Erzeugnisse werden aus Ausgangsstoffen erhalten, deren Summe der Radikallängen mindestens 9 betragt.
  • Die Gesamtradikallänge ist die Summe der Radikallängen des Diamins und der zweibasischen Säure, wobei die Radikallänge des Diamins die Anzahl von Atomen in der Kette zwischen den Aminogruppen unter Einschluß der Anlinostickstoffatome und die Radikallänge einer zweibasischen Säure die Atomanzahl in der Kette zwischen den Carboxylgruppen unter 1?inschluß der Kohlerstotfatome der Carboxylgruppen darstellt. Wenn die Kette ein Ringsystem enthält, besvinnit der kleinste Ausschnitt aus dem Ring die RacIihallänge.
  • Die Erzeugnisse sind zum große;; Teil harze, deren Erweichungspunkt und Löslichkeit voll den bei ihrer Herstellung verwendeten Stoffen abhängig sind. Sie können mit trocknenden Ölen, Harzen sowie Cellulosecicrivaten gemischt werden und sind insbesondere als überzugsmassen, plastische und ,thnliche Massen brauchbar. Viele voll ihnen kann man unmittelbar als Lacke oder Emails verwenden. Die hochkondensierten Polyamide nach der Erfindung können in vielen Fällen zur Herstellung von Fäden Verwendung linden, die sich zu brauchbaren Fasern kalt strecken lassen. Man kann das erfindungsgemäß erhaltene Polyamid auch mit einem ähnlichen Polyamid oder mit einem aus Diaminen und Polycarbonsäuren hergestellten Polyamid mischen, das eine solche Atomgruppierung des Ausgangsmittels, wie sie für die erfindungsgemäßen Polyamide charakteristisch ist, nicht enthält. Die Vermischung an Polyamiden ist eine wertvolle Maßnahme zur Abstufung ihrer Eigenschaften. Sie wird dann häufig benutzt, wenn man die Schmelzspinntemperatur von Polyamiden senken will, die keine Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalten.
  • Beispiel 1 17,2 Teile Dekamethylendiami.n, gelöst in Äthanol, werden zu 344 Twen p, P -Diphenylol-2, 2-propan-0, 0-diessigsäure (p, p = HOOCCH,OC,# H,C(CH3),C,H,,OCH,COOH), ebenfalls in Form einer Lösung in Äthanol, zugegeben. Nach etwa i5@minutigem Stehen scheidet sich .das so gebildete Salz,tdes Diaurins und der zweibasischen Säure aus: Es wird mit einer kleinen Menge Alkohol gewaschen. Das Salz wird wlieder aufgelöst, indem man es mit 500% Äthanol .in Gegenwart einer genügenden Menge der zugehörigen zweibasischen Säure erhitzt, um die Lösung gegen Lackmus neutral zu machen. Das Salz, das beim Iiühlen auskristallisiert, wird an der Luft getrocknet. Es wird zunächst mit einer gleichen Menge Phenol 2 Stunden bei 22o bis 225° erhitzt. Während der letzten halben Stunde wird der Druck auf 2 mm gesenkt, um das Phenol in Freiheit zu setzen. Das erhaltene Erzeugnis ist ein klares, bernsteinfarbiges, hartes und sehr zähes Harz, das bei etwa 63° erweicht. Es ist -in dem Äthyläther des Äthylenglykols, ,in Dioxan und in Mischungen von i Teil Äthanol zu i Teil Benzol löslich. Es ist mit Nitrocelluloise sowie mit Harzen verträglich, die durch Kondensation von mehrwertigen Alkoholen und mehrbasisehen .Säuren unter Zusatz von trocknenden ü1 hergestellt sind. Es hat eine gute Haftfestigkeit .auf Metallen, Glas und Filmen aus regenerierter Cellulose. Seine Beständigkeit gegen Wasser, Alkali und Säureur. ist gut. Es kann zu Filmen verformt werden, .die stark und zäh sind. Man kann es bei Zoo bis i25° unter ioo Atm. Druck zu harten, zähen, bernsteinfarbigen Erzeugnissen verformen. Beispiel z 65 Teile p, p'-Dipheilylol-2, 2-propan-0, 0-diessigsäure und 12,5 Teile Äthylendiamin -werder. in einer Stickstofatmasphäre 2 Stunden bei 220 bis 225° unter beständigem Rühren erhitzt. Das so gebildete harzartige Polyamid ist hell bernsteinfarbig und ganz hart. Es ist in Dioxan, im Äthyläther,des Äthylenglykols und in Äthanol-Benzol-Mischungen löslich. Es erweicht bei etwa 85°.
  • Beispiel 3 14,5 Teile p, p'-Diphenylol-2, 2-propan-0, 0-diessi:gsäure und 2,4,6 Teile Adipinsäure werden in 15o Teilen Äthanol :gelöst, wozu man 2q.,5 Teile reines Hexamethylendi.amin in aoo Teilen Äthanol zusetzt. Die Ausbeute an kristallisiertem Salz beträgt 63 Teile. Man erhitzt dies mit der gleichen Menge Äthanol unter Bedingungen, unter denen Wasser und Äthanol langsam abdestillieren. Die Temperatur steigert sich allmählich in eitler Zeit von 2 bis 3 Stunden von Zoo auf 295°. Man erhält ein sehr zähes und hartes Erzeugnis, das bei 225° schmilzt und eher kristallin als harzartig ist. Es kann zu Fäden versponnen werden, die sich zu orientierten Fasern kalt strecken lassen.
  • Beispiel 4 19,6 Teile Salicylsäure-0-essigsäure (o-H O O C Ca H,0 C H2 C O O H) werden mit 18,1 Teilen Dekarnethylendiamin 1,5 Stunden bei 22o biss 225° erhitzt. Das Produkt ist hell bernsteinlarbig und bei Zimmertemperatur ziemlich weich und klebrig.
  • Beispiel 5 8, 5 Teile Dithiodiglykolsäure und 8,1 Teile Dekamethylen(diamin werden in 16 Teilen Phenol gelöst und i,5 Stunden bei Zoo bis 21o° erhitzt. In der letzten Hälfte der Erwärmungsstufe wird das Phenol unter vermindertem Druck entfernt. Man erhält ein harzartiges Polyamid, .das .in Äthanol und im Äthyläther des Äthylenglykols löslich ist. Es erweicht bei 36°.
  • Beispiel 6 ,>Teile des aus 3, 3'-Diaminodi@propyläther und Adipinsäure erhaltenen Salzes .und 2 Teile o-Oxydiphenyl werden unter Luftausschluß 2 Stunden bei 25o° zusammen erhitzt. Das o-Oxydiphenyl wird dann durch zweistündiges Erhitzen unter vermindertem Druck bei 25o° entfernt. Das so e rhialtene Erzeugnis ist ein farbloses, zähes Polyamid mit einer Grundviscosität von 1,2. Die Grundviscosität wird durch die Formel ausgedrückt. Hierin bedeutet yir die Viscosität :einer o,$%igen Lösung des Polymets in m-liresol, dividiert durch die Viscosität des m-Iiresols allein, gemessen in denselben Einheiten und bei derselben Temperatur (25°). C iat.die Konzentration in Gramm des Polymars in ioo ccm Lösung. Das Polyamid schmilzt bei igi bis -19o° und kann zu Fäden ausgesponnen werden, die man zu brauchbaren Fasern kalt strecken kann.
  • Beispiel ; Gleiche Teile von o-Oxydiplienyl und dein aus Hexamethylendiainin und DiprQpylstiltid-3. 3'-dicarbonsäure IIOOCCH. CU_ CH. SCH. CH. CH2 COOI1. (die Verbindung ist von G ab r i e 1 in Bei-. 23, 2493. 1890- beschrieben) bereiteten Salz werden bei Zig' 3 Stunden zusammen er-. hitzt. Das o-Oxv<liplienyl wird dann durch= einstündiges Erhitzen auf 23o° -unter hohem Vakuum entfernt. Nach 2 Stunden zusätzlichen Erhitzens bei 23o° hat das Pol_vinere eine Grundviscosität von 0,76 und einen Schmelzpunkt voll 200'. Es kann zu Fäden ausgesponnen «-erden, die man kalt strecken kann.
  • Beispiel 9,4 Teile Pentatnethylendiamin und 12,3 Teile Diglykolsäure, gelöst in 2o Teilen m-liresol_, werden in einem offenen Behälter in einer Stickstoffatmosphäre 2 Stunden bei 2o3° erhitzt. Das Erhitzen wird dann unter Entfernung des m-I%resols 2,5 Stunden bei '120° unter 2111111 Druck fortgesetzt. Das Produkt ist ein durchsichtiges, bernsteinfarbiges Harz, das bei 6o° zu erweichen beginnt und bei 13o° vollständig schmilzt. Es hat eine Grundviscosität von o,4.3. Es kann aus der Schmelze zu fortlaufenden Fäden oder Fasern ausgesponnen werden.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Wärmebehandlung, zweckmäßig unter sauerstofffreien Bedingungen und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels aus primären oder sekundären Diaminen und zweibasischen Carbonsätiren oder ihren funktionellen Abkömmlingen, welche eine Gesamtradikallänge von mindestens 7, zweckmäßig mindestens 9 haben, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens einer der Ausgangsstoffe in der Atomkette, «-elche die umsetzungsfähigen Gruppen trennt, ein oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß eine zweibasische Säure der Formel HOOCCH_OROCH,COOII, worin R ein zweiwertiges IsohLenwasserstoffradikal ist oder ein aniidbildendes Derivat einer derartigen Säure, z. B. der p, p'-Diplienylol-2, 2-propan-0, 0-diessigsäure, verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzung fortgesetzt wird, bis das Polyamid faserbildende Eigenschaften hat.. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Lletracht gezogen worden: L'SA.-Patentschrift ...... N r. 2 138 o64.
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