DE741645C - Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen

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DE741645C
DE741645C DEI57303D DEI0057303D DE741645C DE 741645 C DE741645 C DE 741645C DE I57303 D DEI57303 D DE I57303D DE I0057303 D DEI0057303 D DE I0057303D DE 741645 C DE741645 C DE 741645C
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DE
Germany
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acetone
dyes
dye
heated
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Expired
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DEI57303D
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English (en)
Inventor
Dr Oskar Riester
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
    • C09B23/0025—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being bound through an oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
    • C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen Es ist bekannt, daß durch Kondensation von Acetondicarbonsäuren und-,deren Estern mit Di#al#lzylai-ninooxybenzaldehyden in Anwesenheit von Mineralsäure gelbe Farbstoffe entstehen. Diese Farbstoffe liefern wenig farbstarke Färbungen. Es hat sich nun g,2-zeigt, daß.,man durch Kondensation von 2 Mol .eines stickstoffhaltigen ungesättigten Aldehydes mit i Mül Acetondicarbonsäure in Gegenwart von EssigsäLireanhydr.id und gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln zu einer neuen Klasse tief gefärbter Farbstc>ffe gelangen kann. Bei dieser Umsetzung werden ;" INIol Kohlendioxyd abgespalten, so daß ein symmetrischer Farbstoff entsteht, Ader zu beiden Seiten der Polymethinkette gleichartige Reste enthält. Die neuen Farbstoffe enthalten weder Säurereste, noch bilden sie mit Basen Salze. Sie stellen daher Im Gegensatz zuden bekannten basisch-en Cyaninfärbstoffen eine neue Gruppe von Farbstoffen dar,- die weder basischen noch sauren Charakter haben. Außerdem enthalten diese Farbstoff-, in der Mitte der Polymethinkette doppelt an Kohlenstoff gebundenen Sauerstoff. Wegen ihrer geringen Lichtechtheit können die neuen Farbstoffe mit Vorteil für das photograph i sche Ausbleichverfahren Verwendung finden.
  • . Die als Ausgangsverbindungen dienenden =gesättigten Aldehlyde können ein-en aromatischen Ring oder insbesondere einen Heteroring enthalten.
  • Die erhaltenen Farbstoffe sind allgemein in Aceton löslich, in Methanol weniger leicht löslich und in W asser wenig oder nicht löslich. el Beispiel i 2 g 1, 3, 3-Triniethvi-S-nietlioxy-2-methyleiiindolin-(o-al,dehyd und i g Acetondicarbonsäure werden in 5 ccin Essigsäureanhydrild gelöst. Diese Lösung wird i Stunde auf 5o' C erhitzt. 'Man erhält einen intensiv roten Farbstoff folgender Formel: Absorptionsmaximum in Aceton bei 5 5o mIt. Fluoreszenz: orange.
  • Schmelzpunkt: ?,28' unter Zersetzung. Der Farbstoff färbt Acetatkunstseide in Farbtönen, die den mit Rhodamin gefärbten Pjaumwollstapelfasern gleichen. Beispiel -
    Eine Lösung von 2 g 1 -, 3, 3-Trimethyl-
    2-methylen#indolin-t")-aldeliyd und 2 - Aceton-
    dicarbonsäure wird in einer Mischung von
    6 ccm Essigsäure und 6 ccin Essigsäuree, anhydrid 1 /. Stunde auf W C erhitzt. Es entsteht ein roter Farbstoff folgender Formel:
    Absorptionsmaxiiiiii,in in Aceton 537 111 ' it-
    Schrn-elzPunkt: 3500 unter Zersetzung.
    Beispiel 3
    4 g# 3 - Methyl -.2- inethylenbetiztli,iazoliii-
    oi-al,d#e,hyd und 5 Acetondicarbonsäure wer-
    den in io cc-m Essigsäure und io ccm Essig-
    s . ä ureanhydrid i Stunde im Dampfbad erhitzt.
  • Der Farbstoff folgender Formel %vird durch #,#'asserzugabe ausgefällt.
  • Absorptionsinaximum in Aceton bei 555 m.u. Lösung: violettrot.
  • Fluoreszenz - gelb.
  • SchnlIelzPunkt: 328- unter Zersetzung. Beispiel 4 0,5 9 3-Äthylbenztlüazolinhexamethin-a)-aldehyd und o, 5 g Acetondicarbonsäure werden in 5 ccm Essigs:äureanhydrid gelöst. Nach einstündigeni Erwärmen auf 5o' wird die Lösung in heißes Wasser gegossen und nach dem Erkalten der Farbstoff folgender Formel Schmelzpunkt über 360'. Absorption im Tiefrot. Beispiel 5 io g Tetrahydrochinolin-N-propenal und 5- Acetondicarbonsäure werden in 30ccm Essitgsäurean#hydri,d gelöst und i Stunde auf 6o' erwärmt. Man gibt langsam Wasser zu und läßt,dann erkalten. Der abgesaugte Farbstoff folgender Formel wird aus Methanol umkristallisiert.
  • Absorpfionsmaximum inAceton bei 505 n-1,u. Fluoreszenz: gelbgrün.
  • Schmelzpunkt-- 272' unter Zersetzung. Beispiel 6 4 g :2-Methylindolin-N-pent#dienal und 5 g A,cetondi#carbon#säure werden in io ccm Essigsäure und io ccm Essigsäureanhydrid i Stunde im Dampfbad erhitzt, Der Farbstoff folzender Formel wird durch Wasserzugabe'ausgefällt.
  • Albsorptionsmaximum inAceton bei 585 m1Ä. Schmelzpunkt: 231' unter Zersetzung. Beispiel 7 o,5.g Dimethylamino-N-propenal und i,o g Acetondicarbonsäure werden in 5 ccm Essigsäureanhydrid 3 Stunden auf 5o' erwärmt. Die Reaktionsmischung gießt mang in Eiswasser, nach längerem Stehenlassen kristallisiext der Farbstoff folgender Formel Absorption im Violett. Beispiel 8
    3 #-, 3-Xtllvl-----,-ätlivlentliiazol,in-ü,)-aldelivd
    Und 1,5 g, Acgto.ridicarbonsäurt werden in
    i o ccm Eisessig bei 45 - gelöst. Dazu gibt man
    -io ccm Essigsäureanhydrid und erwärmt
    2 Stunden auf W. Nun -verkocht man das überschüssige Anhydrid mit j 5 cem Wasser und gießt auf his. Der Farbstoff folzender Formel wird abgesatigt.
  • Absorption im Viol#ett. Beispiel 9 0,5 9 3-Äthyl-ßß'-.naphthooxazolin-2-ätllylen-co-aldellyd und 5,g #-tetondiearbonsäure werden in 30ccm Essigsätireanhydrid gelöst und i Stunde auf 6o:" erwärmt. Man gibt langsam Wasser zu und läßt dann erkalten. Der abgesaugte Farbstoff folgender Formel wird aus Methanol umkristallisiert.
  • ,'#bsorptions,iiiaximnin inAceton bei 485 In ' U-Schmelzpunkt: 271' unter Zersetzung.
    Beispielio
    4 g 2-Ätliyl-6-methyldihydrocliinaldi,-n-
    e
    2-äthylen-«)-alde113-,d und 5 g Acetondieaibon--
    säure werden in i o ccin Essigs.qure und i o cern
    Essigsäureanhydrid i Stunde im Danipfbad erhitzt. Der Farbstoff folgender Formel wird durch 'Wasserzugabe a-usgefällt.
  • Absorptic>nsinaxi,mum in Aceton bei 52o und .49c#iiili(. Fluoreszenz: intensiv gelbgrün.
  • Schmelzpunkt: 2761.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung Von Pol#--niethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man stickstoffhaltige ungesättigte Aldehyde mit Acetondiearbonsäure in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und gegebenenfalls in Gegenwart von Lösun,-smitteln erhitzt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Ertei1ungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: französische Patentschrift Nr. , 47 642-
DEI57303D 1937-03-04 1937-03-05 Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen Expired DE741645C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI57303D DE741645C (de) 1937-03-04 1937-03-05 Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE512477X 1937-03-04
DEI57303D DE741645C (de) 1937-03-04 1937-03-05 Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE741645C true DE741645C (de) 1943-11-15

Family

ID=25944953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI57303D Expired DE741645C (de) 1937-03-04 1937-03-05 Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen

Country Status (1)

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DE (1) DE741645C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR747642A (fr) * 1931-12-21 1933-06-20 Ste Ind Chim Bale Nouvelles matières colorantes contenant au minimum un noyau hétérocyclique

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR747642A (fr) * 1931-12-21 1933-06-20 Ste Ind Chim Bale Nouvelles matières colorantes contenant au minimum un noyau hétérocyclique

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