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Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen Es ist bekannt,
4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure, 4, 4'-Dinitrodibenzyl-2, 2'-disulfansäure
oder Umwandlungsverbindungen der p-Nitrotoluolsulfonsäure mit aromatischen Aminoverbindungen,
insbesondere Aminoazofarbstoffen, in verschiedenen Verhältnissen und unter verschiedenen
Bedingungen in Gegenwart von Alkalien zu kondensieren.
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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man nach obiger Reaktion
wertvolle, neue Kondensationsverbindungen erhält, wenn man ganz oder teilweise an
Stelle der bekannten Aminaverbindungen Aminodiaryltriazole, die mindestens eine
Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppe oder beide Gruppen enthalten, verwendet. Es ist
gleichgültig, an, welchen der beiden Arylreste die Aminogruppe gebunden ist. Es
kann nur einer oder es können beide Arylreste Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen
oder beide Gruppen und gegebenenfalls, beliebige weitere Substituenten enthalten,
wobei einzig Bedingung ist, daß der Aminoarylrest nur Substituenten in Stellen enthält,
die die Kondensation nicht verhindern. Für die Kondensation dieser Aminoverbindungen
mit 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure oder ihren Analogen kommen alle bekanntgewordenen
Arbeitsmöglichkeiten
in Betracht. Es seien insbesondere genannt:
Kondensation unter Rückflußkühlung oder unter Druck, Anwendung der Kondensationskomponenten
in molekularen oder beliebigen Verhältnissen, sowie die Verwendung von Gemischen
von schon zu dieser Kondensation verwendeten aromatischen Aminoverbindungen mit
den erfindungsgemäß vorgeschlagenen Aminotriazolabkömmlingen oder von Gemischen
der zuletzt genannten Verbindungen. Dabei sind unter den oben genannten, bereits
bekannten Aminoverbindungen vor allem auch Aminoazofarbstoffe, die in o, o -Stellung
zur Azogruppe metallkomplexbildende Substituenten enthalten, oder die komplexen
Meta11- insbesondere Kupferkomplexverbindungen derartiger Aminoazofarbstoffe zu
verstehen. Die Kondensationsverbindungen können außerdem in bekannter Weise mit
oxydierenden und, sofern metallisierbare Gruppen vorhanden sind, mit metallabgebenden
Mitteln, im letzten Fall auch mit beiden Mitteln behandelt werden.
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Im folgenden sei eine Anzahl von erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden
Triazolen genannt: 2-(4-Aminophenyl)- (naphtho-1', 2', 4, 5-triazol)-4', 8'-disulfonsäure,
2-(4-Aminophenyl) - (naphtho- I', 2 , d., 5-triazol)-3', 8'-disulfonsäure, 2 - (3-Aminophenyl)
- (naphtho- I', 2', 4, 5 -triazol)-5', 7'-disulfonsäure, 2-(4-Aminophenyl) - (naphtho-I',
2', 4, 5 -triazol)-5', 7'-disulfonsäure, 2-(4-Aminophenyl) - (naphtho-I', 2', 4,
5-triazol)-3', 6', 8'-trisulfonsäure.
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Nach deren bekannter Herstellungsweise können folgende, im Schrifttum
bisher nicht beschriebene Verbindungen hergestellt werden: 2-(4-Aminophenyl) - (naphtho-I',
2', 4, 5-triazol)-6', 8'-disulfonsäure, 2-(4-Aminophenyl) - (naphtho-I',:2', 4,
5-triazol)-4'-sulfonsäure, 2- (4-Aminophenyl) - (naphtho-I', 2', 4, 5 - triazol)-6'-sulfonsäure,
2-(4-Amino-2-sulfophenyl) - (naphtho-I', 2', 4, 5-triazol), 2-(4-Amino-2-sulfophenyl)
- (naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure, 2-(3-Amino-4-chlorphenyl) - (naphtho,
I', 2', ,4, 5-triazo1)-5', 7'-disulfonsäure, 2-(4-Amino-2-methoxyphenyl)-(naphtho-I',2',
4, 5-triazol)-5', 7'-disulfonsäure; 2-(4-Amino-2-methoxyphenyl)-(naphtho-I', 2',
4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure, 2- (3-Amino@4-methylphenyl) - (naphtho- I', 2', 4,
5-triazol)-5', 7'-disulfonsäure, 2-(4-Amino-3-methyl-6-methoxyphenyl)-(naphtho-I',
2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure. Aus der Reihe der Benzotriazole, seien folgende
Verbindungen genannt, die alle nach der für das 5-Amino-2-(4'-sulfophenyl)-1,3-
3-benztriazol bekanntgewordenen Arbeitsweise hergestellt werden können: 5-Amino,2-(3'-sulfophenyl)
-1, 3-benztriazol, 5-Amino-2-(4'-methyl-3'-sulfophenyl)-1, 3-benztriazol, 5-Amino-2-
(2', 4'-dimethyl-6'-sulfophenyl)-I, 3-benztriazol, 5-Amino-2-(2', 5'-dimethyl-4'-sulfopheny1)-I,
3-benztriazol, 5-Amino-2-(3'-carboxyphenyl)-I, 3-benztriazol, 5-Amino-2-(2', 5'-dimethoxy-4'-sulfophenyl)-I,
3-benztriazol, 5-Amino-2-(4'-chlor-3'-sulfopheny l)-1, 3-benztriazol, 5-Amno-2,
2'-(4', 8'-disulfonaphthyl)-1, 3-benztriazol, 5-Amino-2, I'-(4'-sulfonaphthyl)-I,
3-benztriazol, 5-Amino-2-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-I, 3-benztriazol, 5-Amino-2-
(4'-oxy-3'-carboxy - 5'- methylphenyl)-I, 3-benztriazol.
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Bei der Oxydation der beiden letzten Verbindungen mit Kupfersalzen
entstehen unmittelbar die unlöslichen Kupferkomplexe, die vorteilhaft durch Umsetzung
mit Alkalisulfiden in. die löslichen Alkalisalze übergeführt werden.
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Ferner seien von den Benztriazolen, die nach derselben Arbeitsweise
wie das 5-Amino-I, 2-(5', 7'-disulfonaphthyl)-I, 3-benztriazol hergestellt werden
können, die folgenden erwähnt 5-Amino-I, 2'-(6'-sulfonaphthyl)-I, 3-benztriazol,
5 -Amino- I, I'- (6'-sulfonaphthyl) -I, 3 -benztriazol, 5-Amino-I, I'-(4'-sulfonaphthyl)-I,
3-benztriazol, 5-Amino-I-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-I, 3-benztriazol, 5-Amino-I-(2'-oxy-3'-carboxyphenyl)-I,
3-benztriazol, 5-Amino-I-(4'-sulfophenyl)-I, 3-benztriazol, 5-Amino-I-(3'-carboxyphenyl)-I,
3-benztriazol, 5-Sulfo-l-(q.'-aminophenyl)-1, 3-benztriazol. Die letzte Verbindung
kann durch Reduktion von 2-Nitro-q.-sulfo-q.'-acetylaminodiphenylamin, darauf folgende
Diazotierung und Verseifung der Acetylaminogruppe hergestellt werden.
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Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle in gelben, orangen, braunroten,
braunen und. oliven Tönen. Diese Färbungen zeichnen sich vor den mit bekannten Stilbenfarbstoffen
hergestellten Färbungen im allgemeinen durch stark verbesserte Wasserechtheit, zum
Teil durch verbesserte Waschechtheit, Lichtechtheit
und Ätzbarkeit,
zum Teil durch die Reinheit des Farbtons aus.
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Beispiel I 42 Teile 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-5',
7'-disulfonsäure und 23,7 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium
werden in einem Rührkessel mit 26o Teilen Wasser und 4o Teilen Natronlauge von 36°
Bé 15 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Die Kondensationsverbindung
wird mit Kochsalz ausgefällt und abfiltriert.
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Sie wird in Zoo Teilen Wasser und Io Teilen Natronlauge 36° Bé gelöst,
Ioo Teile Natriumhypochlorit (I2o/o Cl) zugegeben, 3 Stunden auf go bis Ioo° erhitzt
und nach Beendigung der Reaktion mit Kochsalz ausgesalzen.
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Der getrocknete Farbstoff stellt ein oran ges Pulver dar. Er löst
sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und
färbt Baumwolle in lichtechten, rotstichig gelben Tönen.
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Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn in Obigem Beispiel statt
23,7 Teilen 47,4 Teile dinitrostilbendisulfonsaures Natrium verwendet werden. Beispiel
e 9 Teile 5-Amino-2-(4-sulfophenyl)-1, 3-benztriazod und 47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2,
2'-disulfonsaures Natrium werden in einer Lösung von 5oo Teilen Wasser und Ioo Teilen
Natronlauge 36° Bé I8 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert. Die Kondensations
verbindung wird in üblicher Weise aufgearbeitet.
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Der getrocknete Farbstoff ist ein braunoranges Pulver. Er löst sich
in Wasser mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt
Baumwolle in lichtechten Orangetönen.
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Wird der Farbstoff, wie in Beispiel I angegeben, mit Natriumhypochlorit
behandelt, so wird ein Baumwolle in reineren, gelbstichigen Orangetönen färbender
Farbstoff erhalten.
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Beispiel 3 5 I Teile 5 -Amino- I - (3'-carboxyphenyl)-I, 3-benztriazol
und 47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium werden in 8oo Teilen
Wasser und Zoo Teilen Natronlauge 36° Bé I5 Stunden bei Siedetemperatur kondensiert.
Dann wird in, üblicher Weise fertiggestellt. Die Kondensationsverbindung wird wieder
in 8oo Teilen Wasser und 2oo Teilen Natronlauge 36° Bé gelöst und bei 6o bis 7o°
Chlor in die Lösung eingeleitet, bis das Alkali verbraucht ist. Der durch Aussalzen
abgeschiedene Farbstoff stellt getrocknet ein rotoranges Pulver dar. Er löst sich
in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe und färbt
Baumwolle in lichtechten gelben Tönen.
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Werden in obigem Beispiel anstatt 5I Teile nur 3o Teile 5-Amino-I-(3'-carboxyphenyl)-I,
3-benztriazol verwendet, so wird ein ähnlicher, rotstichiger färbender Farbstoff
erhalten. Beispiel 4 25,4 Teile 5-Amino-2-(3'-earboxyphenyl)-I, 3-benztriazol und
47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium werden mit 5oo Teilen
Wasser und 8o Teilen Natronlauge 36° Bé im Autoklaven 8 Stunden bei I20 bis I3o°
kondensiert. Nach dem Neutralisieren mit Salzsäure wird mit Kochsalz vollends ausgefällt.
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Der getrocknete Farbstoff stellt ein orangebraunes Pulver dar. Er
löst sich in Wasser mit braunoranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter
Farbe und färbst Baumwolle in lichtechten, rötlichbraunen Tönen. Beispiel 5 42 Teile
2- (4-Aminophenyl) - (naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfonsäure, 34Teile
2-(4-Aminophenyl) - (naphtho,- I', 2', 4, 5 -triazol)-6'-sulfonsäure und 47,4 Teile
4, 4-dinitrostilben-2- 2 -disulfonsaures Natrium werden mit 5oo Teilen Wasser und
8o Teilen Natronlauge 36° Bé I2 bis I5 Stunden rückfließend kondensiert. Die Kondensationsverbindung
wird in üblicher Weise aufgearbeitet.
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Der Farbstoff stellt ein orangebraunes Pulver dar. Er löst sich in
Wasser gelb, in konzentrierter Schwefelsäure blaurot und färbt Baumwolle in lichtechten,
rotstichigen Gelbtönen.
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Wird der Farbstoff mit Natriumhypochlorit, wie in Beispiel I angegeben,
behandelt, so wird ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften, der Baumwolle in etwas
reineren, grünstichigeren Gelbtönen färbt, erhalten.
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Beispiel 6 3o Teile 2- (4-Aminophenyl) - (naphtho-1', 2', 4, 5-triazo,l)-6'-sulfo:nsäure,
31 Teile des Farbstoffes i-Aminobenzol-3-carbonsäu:re --> i - Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol
und 47,4 Teile 4, q@-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium werden mit 70o
Teilen Wasser und 12o Teilen Natronlauge 36° B6 12 bis 15 Stunden kochend kondensiert.
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Die in, üblicher Weise. abgetrennte Kondensationsverb:indung wird
in 5oo Teilen Wasser und 3o Teilen Natronlauge gelöst. Die Lösung wird mit 3oo Teilen
Natriumhypochlorit (i21/o aktives Chlor) 3 bis 4 Stunden auf go bis ioo° erhitzt.
Der
so gereinigte Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar. Er löst sich in Wasser mit
rotoranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle
in lichtechten, gelbstichigen Rottönen. Beispiel 7 25 Teile des verseiften Farbstoffes
I-Amino-4-acetyl-aminobenzol # Salicylsäure, 27 Teile 5 - Amino - 2 - (4' - oxy
- 3'- carboxyphenyl) -I, 3-benztriazol und 47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures
Natrium werden in 8oo Teilen Wasser und 2oo Teilen Natronlauge 36° Bé I5 bis I8
Stunden in der Siedehitze kondensiert. Die Kondensationsverbindung wird in üblicher
Weise abgetrennt.
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Der Farbstoff, ein braunes Pulver, löst sich in Wasser mit braunoranger,
in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in braunorangen
Tönen, die beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen, in rotbraune Töne übergehen, wobei
gleichzeitig die Wasch-und Wasserechtheit verbessert wird. Beispiel 8 I8 Teile des
Farbstoffes 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfonsäure # I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol, 42
Teile- 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- I', 2', 4,5 -triazol) -5', 7'-disulfonsäure und
47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium werden in 5oo Teilen
Wasser und 8o Teilen Natronlauge 36° Bé I2 bis I5 Stunden kochend kondensiert. Der
mit Kochsalz ausgefällte, abgesaugte Niederschlag wird wieder in 8oo Teilen Wasser
gelöst. Bei 8o bis 9o° läßt man eine Lösung von I4 Teilen Kupfersulfat in 6o Teilen
Wasser und 3o Teilen 25o/oiger Ammoniaklösung zufließen und erhitzt das Ganze I2
bis I5 Stunden auf 90 bis 95°. Der kupferhaltige Farbstoff wird mit Kochsalz ausgefällt
und abfiltriert. Er stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser
mit gelboliver, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle
in lichtechten, gelboliven Tönen färbt.
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Werden anstatt 18 Teilen 3o Teile des Farbstoffes 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfonsäure
#-Amino-2, 5-dimethoxybenzol verwendet, im übrigen, wie oben angegeben, verfahren,
so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle in grünstichigeren Olivetönen von
ähnlichen Eigenschaften färbt.
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Beispiel 9 42 Teile der Kupferverbindung des Farbstoffes 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfonsäure
# I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol, 27 Teile 5 - Amino - 2 - (4'-oxy - 3'- carboxyphenyl)
-I, 3-benztriazol und 47,4 Teile 4, 4'-dinitrostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium
werden in 65o Teilen Wasser und I5o Teilen Natronlauge 36° Bé 12 bis 15 Stunden
rückfließend kondensiert. Nach dem Abkühlen wird mit Salzsäure bis zu fast neutraler
Reaktion abgestumpft und mit Kochsalz versetzt.
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Der abgetrennte Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar. Erlöst sich
in Wasser mit rötlich brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe
und färbt Baumwoile in lichtechten braunen Tönen, deren Wasser-und Waschechtheit
beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen verbessert wird.
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In der folgenden Tabelle I sind weitere, nach der vorliegenden Erfindung
erhältliche Farbstoffe aufgeführt, wobei jeweils nur die Grenzfälle, d. h. die Kondensation
von I oder Molekülen derselben Aminoverbindung mit 1 Mol 4, 4'-Dinitrostilben-2,
2'-disulfonsäure, angegeben sind.
| Tabelle I |
| Kondensations- |
| verhältnis zwischen a) Färbung auf |
| Aminoverbindung Aminoverbindung Baumwolle |
| und Dinitrostilben- b) nachgekupfert |
| disulfonsäure |
| 2-(3 Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfon- |
| säure..............................................: I:I a)
rotstichiggelb |
| 2-)3-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfon- |
| säure............................................... 2:1 a)
- |
| 2-(4-Aminophenyl)-naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure
2:1 a) - |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4., 5-triazol)-4'-sulfonsäure
2:I a) - |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-6', 8'-disulfon- |
| säure............................................... 2:1 a)
- |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-4', 8'-disulfon- |
| säure............................................... 2.1 a)
- |
| 2-(4-Amino-2-sulfophenyl)-(naphtho-i', 2', 4, 5-triazol)
...... i : i a) gelb |
| 2-(4-Amino-2-sulfophenyl)-(naphtho-i', 2', 4, 5-triazol)
...... 2 : 1 a) - |
| Kondensations- |
| verhältnis zwischen a) Färbung auf |
| Aminoverbindung Aminoverbindung Baumwolle |
| und Dinitrostilben- b) nachgekupfert |
| disulfonsäure |
| 2-(4-Amino-3-sulfophenyl)-(naphtho-1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sul-' |
| fonsäure............................................ 2:1 a)
gelborange |
| 2-(3-Amino-4-chlorphenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)- |
| 5', 7'-disulfonsäure ................................... I:I
a) rotstichiggelb |
| 2-(3-Amino-4-methylphenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)- |
| 5', 7'-disulfonsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . 2 : 1 a) orange |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho-I', 2', 4, 5-triazol)-3, 6, 8-trisul- |
| fonsäure ............................................ 2:1 a)
rotstichiggelb |
| 5-Amino-2, 2'-(4', 8'-disulfonaphthyl)-1, 3-benztriazol .......
I:1 a) gelborange |
| 5-Amino-2, I'-(4'-sulfonaphthyl)-1, 3-benztriazol . . . . .
. . . . . . I : I a) - |
| 5-Amino-I, 2'-(6'-sulfonaphthyl)-1, 3-benztriazol . . . . .
. . . . . . 1 : I a) - |
| 5-Amino-I-(4'-sulfophenyl)-1, 3-benztriazol . .-. . . . . .
. . . . . . . . I: I a) rotstichiggelb |
| 5 Amino-I-(4'-sulfophenyl)-=, 3-benztriazol . . . . . . . .
. . . . . . . . 2 : I a) - |
| 5-Amino-2-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)-I, 3-benztriazol .......
I : I a) braunorange |
| b) gelbbraun |
| 5-Amino-2-(4'-methyl-3'-sulfophenyl)-1, 3-benztriazol .......
1 : I a) orange |
| 5-Amino-2-(3', 6'-dimethyl-4'-sulfophenyl)-1, 3-benztriazol
... I:1 a) - |
| 5-Sulfo-I-(4'-aminophenyl)-I, 3-benztriazol . . . . . . . .
. . . . . . . . I : I a) gelborange |
| 5-Sulfo-I-(4'-aminophenyl)-I, 3-benztriazol . . . . . . . .
. . . . . . . . 2:1 a) - |
| 5-Amino-2-(3', 6'-dimethoxy-4'-sulfophenyl)-I, 3-benztriazol
1 : I a) orange |
| 2-(2-Methoxy-4-amino-5-methylphenyl)-(naphtho-I', 2', 4, |
| 5-triazol)-6'-sulfonsäure......... . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . I : I a) - |
| 2-(2-Methoxy-4-amino-5-methylphenyl)-(naphtho-I', 2',4, |
| 5-triazol)-6'-sulfonsäure............................... 2:1
a) - |
In den nachfolgenden Tabellen sind Kondensationsverbindungen von je I Mol zweier
verschiedener Aminoverbindungen mit I Mol 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure
aufgeführt. Erfindungsgemäß kann die Kondensation aber auch in beliebigen anderen
Verhältnissen zwischen mindestens I Mol und höchstens ₧a Mol Aminoverbindung
je Mol 4, 4'-Dinitrostilben-2, 2'-disulfonsäure - erfolgen.
| Tabelle 2 |
| a) Färbung auf |
| x. Aminoverbindung 2. Aminoverbindung Baumwolle |
| b) nachgekupfert |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- Dehydrothio-p-toluidinsulfonsäure
a) rotstichiggelb |
| 1', 2', 4, 5-triazol) -5', 7'-disulfonsäure |
| desgl. I-Aminobenzol-4-sulfonsäure a) orange |
| #I-Amino-3-methyl-6-methoxy- |
| Benzol |
| desgl. I-Aminobenzol-3-carbonsäure a) rotorange |
| # I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol |
| 2-(4-Aminophenyl)=(naphtho- I-Aminobenzol-4-sulfonsäure a)
rotorange |
| 1', 2', 4, 5-triazol) -6'-sulfonsäure #I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol |
| desgl. I-Aminobenzol-3-carbonsäure a) orange |
| #I-Amino-3-methyl-6-methoxy- |
| benzol |
| 5-Amino-I-(3'-carboxyphenyl)- I-Aminobenzol-3-carbonsäure a)
rotorange |
| 1, 3-benztriazol- #I Amino-2, 5-dimethoxybenzol |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- I-Amino-4-acetylaminobenzol a)
braunorange |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfonsäure -->Salicylsäure,
verseift b) braun |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- desgl. a) braunorange |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure b) braun |
| a) Färbung auf |
| I. Aminoverbindung 2. Aminoverbindung Baumwolle |
| b) nachgekupfert |
| 5-Amino-I-(4'-oxy-3'-carboxyphenyl)- I-Amino-4-acetylaminobenzol
a) braunorange |
| I, 3-benztriazol #Salicylsäure, verseift b) braun |
| 5-Amino-(2'-oxy-3'-carboxy-4'-sulfo- I-Amino-4-acetylaminobenzol
a) braunorange |
| phenyl)-I, 3-benztriazol #Salicylsäure, verseift b) braun |
| 2-(Aminophenyl)-(naphtho- I-Amino-4-acetylaminobenzol a) braunorange |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure #2-Oxy-3-methylbenzol-I-carbon-
b) braun |
| säure |
| Tabelle 3 |
| Färbung |
| I. Aminoverbindung 2. Aminoverbindung des Kupferlacks |
| auf Baumwolle |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfonsäure
violettstichig- |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure #I-Amino-3-methoxybenzol
braun |
| 2-(4-Ämino-2-sulfophenyl)-(naphtho- desgl. violettstichig- |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure braun |
| 2-(3-Amino-4-methylphenyl)-naphtho- desgl. braun |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfonsäüre |
| desgl. 2-Amino-6-chlor-I-oxybenzol-4-sulfon- braun |
| säure #I-Amino-3-methoxybenzol |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfonsäure
olive |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure #I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol |
| 5-Amino-2-(4'-sulfophenyl)-1, 3-benz- desgl. oliv e |
| triazol |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol rötlich
braun |
| I ', 2', 4, 5-triazol)-6'-sulfonsäure #I-Amino-3-methoxybenzol |
| 5-Amino-2, 2'-(4', 8'-disulfonaphthyl)- 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol
braun |
| I, 3-benztriazol #I-Amino-2, 5-dimethoxybenzol |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol braun |
| 1', 2', 4, 5-triazol) -6'-sulfonsäure #3'-Amino-C-phenyl-I,
2-N-thia- |
| zolo-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure |
| 2-(4-Aminophenyl)-(naphtho- desgl. braun |
| 1', 2', 4, 5-triazol)-5', 7'-disulfon- |
| säure |