DE730181C - Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen

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DE730181C
DE730181C DEI68248D DEI0068248D DE730181C DE 730181 C DE730181 C DE 730181C DE I68248 D DEI68248 D DE I68248D DE I0068248 D DEI0068248 D DE I0068248D DE 730181 C DE730181 C DE 730181C
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DE
Germany
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chlorine
production
sulfur compounds
organic sulfur
parts
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Expired
Application number
DEI68248D
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English (en)
Inventor
Dr Friedrich Asinger
Dr Karl Hermann Geieb
Dr Paul Herold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE730181C publication Critical patent/DE730181C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen Es wurde ,gefunden, daß man neuartige. organische Schtvefielverbindun en erhält, wenn man auf Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe mit mindestens einem nicht mit Halogen verbundenen, nicht aromatisch gebundenen Kohlenstoffatom Thionylchlorid und Chlow unter Belichtung einwirken läßt. Dabei treten - wahrscheinlich Su@lfrnsäurechlorid;gruppen und gegebenenfalls- Chloratome in den Airsga;nigsstoff ein.
  • Als können gasförmige, flÜssige und feste, auch verzweigte Kohlenwasserstoffe beliebiger Herkunft dienen, z. B. Methan, Äthan; Propan, Butan, Isobutan, Pentan, Heran, Hepta:n, Oktan, Isooktan, Oktadekan, Cyclopentan, Cyclöhexan oder Cycloheptan sowie Kohlenwasserstoffgemische, z. B. Mineralöle oder Weich- und Hartparaffin. Wenn man von ungesättigten Ko'hlen-,vasserstoffen, z. B. Olefnerv Diolefnen, oder Acetylenkohlenwasserstoffen ausgeht, findet neben der ,gemeinsamen Einwirkung des Thionylchlorids und .des Chlors auch die .an sich bekannte Anlagerung von Chlor an die umgesättigten Bindungen statt. Bei Kohlenwasserstoffen_. die aromatische Reste enthalten, z. B. Äthylbenzol oder Phenylcyclohexan, tritt der schwefelhaltige Rest in den nicht aromatischen Molekülteil eile.
  • Die Auisgangsstoffe können unmittelbar oder in Gegenwart von Lösungsmitteln, die sich unter den Arbeitsbedingungen nicht störend verändern, z. B. Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, mit Thionylchlorid und Chlor behandelt werden. Man kann auch als Lösu'ngsmüttel die bei dem Verfahren entstehenden Erzeugnisse selbst verwenden. Bei der Umsetzung fester Ausgangsstoffe ist die Verwendung eines Lösungsmittels angezeigt, oder man arbeitet :oberhalb des Schmelzpunktes.
  • Als Lichtquelle genügt bereits zerstreutes Tageslicht. Besser eignet sich unmittelbares
    Sonnenlicht. Vorzugsweise arbeitet man unter
    Bestrahlümi_ mit künstlichem, insbesondere
    kurzwelligem Licht, wie es z. B. eine QWMMN
    silberda.mpflampe liefert. Das Licht kann von
    außen her eingestrahlt oder im Umsetzungs-
    gefäß selbst erzeugt werden. Im ersten Fall
    sorgt man z.13. durch Yenster oder Umsetzungsgefäße aus lichtdurchlässigem Glas. wie Quarzglas, dafür, daß das Licht möglichst ungeschwächt eindringen kann.
  • Das Verfahren kann bei gewöhnlichem, erhöhtem oder erniedrigtem D,ruclc ausgeführt werderi. Die Umsetzung verläuff bereits bei' Raumtemperatur, doch können auch höhere Temperaturen angewandt werden, insbesondere bei schwer flüchtigen Ausgangsstoffen oder bei Anwendung von erhöhtem Druck. Beispielsweise setzt man dem flüssigen oder gelösten Ausgangsstoff die berechnete oder eine etwas größere Menge Thionylchlo:i-id auf einmal oder auch laufend nacheinander zu und leitet unter Belichtung und gegebenenfalls unter Rühren Chlor in die Mischung ein. Die Geschwindigkeit der Zuführung des Chlors richtet sich unter sonst gleichen Bedingungen nach der Art der Ausgangsstoffe und wird am besten jeweils durch einen kurzen Vorversuch ermittelt. Im allgemeinen ist bei niedrigmolekularen Kohlenwasserstofft n die Umsetzungsgeschwindigkeit kleiner als bei höhermolekularen. Es kann vorteilhaft sein. dengewünschten Endstoff sich im Umsetzungsgemisch nicht über einen bestimmten Anteil anreichern zu lassen.
  • Die erhaltenen Erzeugnisse sind wertvolle Ausgangsstoffe für weitere Umsetzungen. Beispielsweise liefern sie hei der alkalischen Verseifung kapilla,r@virksame Stoffe, die als Netz-, Wasch- und Dspergiermittel verwendet Werden können.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile -sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i In eine Mischung aus 13o Teilen Thionylchlorid und t 7 o Teilen Dodecan leitet man bei gewöhnlicher Temperatur unter Bestrahlung mit einer H.a.rtglasqueclcsilberdampflampe im Laufe einer Stunde 36 Teile Chlor ein; dabei entweicht Chlorwasserstoff. Durch einen Rückflußkübler sorgt man dafür, daß kein Thionylchlo@rid verlorengeht. Nach der Umsetzung wird das erhaltene Gemisch unter vermindertem Druck bei etwa 70' von de nicht umgesetzten Thionylchlorid sowie noch vorhandenem Chlor und Chlorwasserstoff befreit. Der Rückstand, besteht etwa zur Hälfte aus einem oder mehreren chlorhaltigen Dodcc@iiisulfinsäurechloriden. Diese lassen sich z. B. durch Behandeln mit 5o'oiger Natronlauge ü1 die entsprechenden Natriumsalze überführen. Beispiel a -Iti einer Mischung aus ,1o3 Teilen Thionylc@leid und 277 Teilen eines durch katalytische Hydrierung von. Kohlenoxyd bei gewöhnlichem Druck erhaltenen Kohlenwasserstofföls vom Siedebereich =1o bis 3;0° tuid dem spei. Gewicht o,768 ( 2o-1) leitet man unter Bestrahlung mit einer Qtieclksilberdampflampe von i ooo Watt im Laufe von etwa 2 Stundete ,1o Teile Chlor ein; dabei wird die Temperatur im Umsetzungsgefäß durch Kühlen mit Wasser auf etwa 30- gehalten. Nach der Umsetzung entfernt man das nicht umgesetzte Thionylchloirid bei 50- und einem Druck vo,n i bis 2 nun mit Hilfe eines Stickstofistromes. Man erhält ein Erzeugnis, das -7,50 ;`0 Schwefel und 13,50"0 zum Teil sttlfinsäurecbl.oridartig gebundenes Chlor enthält und das sich beispielsweise als Au.sgangsstoft für die Herstellung von Waschmitteln eignet.
  • Einen ähnlichen, jedoch weniger unverseifbares Chlor enthaltenden Endstoff erhält man, wenn das als Ausgangsgut dienende ül noch durch Hydrierung von ungesättigten Bestandteilen befreit wird, ehe man Chlor und Thianylchlorid einwirken läßt.
  • Beispiel 3 In eine Mischung aus 336 Teilen Thio:nylchlorid und 23.1 Teilen Cyclohexan leitet man unter Bestrahlung mit einer starken Qu:ecksilberdampflampe im Laufe von etwa 5 Stunden io6 Teile Chlor ein. Nach Beendigung der U msetzuing destilliert man nicht umgesetztes Cyclahexan und Thionylchlorid unter vermindertem Druck ab. Man erhält a i o Teile eines -Erzeugnisses vom spez. Gewicht 1,22 (2o` ), das zum überwiegenden Teil aus Monochlo:rcyclohexylsu:lfinsättrechloriden besteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Kohlenwasserstolfe oder Halogenkoblenwasserstoffe mit mindestens einem nicht mit Halogen verbu:ndenen, nicht aromatisch gebundenen Kohlenstoftatom Thionylchlorid und Chlor unter Belichtung einwirken läßt.
DEI68248D 1940-11-19 1940-11-19 Verfahren zur Herstellung von organischen Schwefelverbindungen Expired DE730181C (de)

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