DE728629C - Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Phenolgemische aus phenolhaltigen Destillationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Phenolgemische aus phenolhaltigen Destillationsprodukten

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DE728629C
DE728629C DES139912D DES0139912D DE728629C DE 728629 C DE728629 C DE 728629C DE S139912 D DES139912 D DE S139912D DE S0139912 D DES0139912 D DE S0139912D DE 728629 C DE728629 C DE 728629C
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Germany
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phenol
mixtures
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distillation products
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DES139912D
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English (en)
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Dr Adolf Klein
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SAARGRUBEN AG
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SAARGRUBEN AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Phenolgemische aus phenolhaltigen Destillation'sprodukten Bei der thermischen Behandlung, z. B. Schwelung, Mitteltemperatur- und Hochtemperaturverkokung bzw. Destillation von kohlenstoffhaltigem Ausgangs,material, wie Steinkohle, Braunkohle, Holz, Ölschiefer, rohem Erdöl und ähnlichem Material, fallen häufig Destillationsprodukte an, die einen Gehalt an Phenolgemischen verschiedenster Zusammensetzung besitzen. Die Höhe des Gehaltes an Phenolgemischen in diesen Destillationsprodukten hängt von der Art der Ausgangsstoffe und der therrrii@schen Behandlung ab. Die Gewinnung reiner Phenolgemische aus den Destillationsprodukten stößt auf Schwierigkeiten. Es ist bereits bekannt, die in Betracht kommenden öle und Ölfraktionen mit verdünnten Alkalyhydroxydlös@ungen, z. B. Natronlauge, zu behandeln und die so gebildeten Phenolatlösungen von der Hauptmenge der Öle abzutrennen. Die erhaltenen Phenolat-Lösungen sind aber noch stark verunreinigt; sie enthalten bis io °1a Neutralöl sowie andere Bestandteile, so insbesondere ungesättigte Phenole, Phenolalkohole, ferner Thiophenole und andere Schwefelverbindungen, höhere und höchste Homologe_des Phenols, von denen sie nur schwierig befreit werden können.
  • Bei einer bekannten Arbeitsweise werden die wäßrigen Alkaliphenolatlösungen mit Luft bei gewöhnlicher Temperatur oder bei Temperaturen bis 9o°, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, behandelt. Hierbei werden die Thiophenole in Disulfide verwandelt, die durch Auswaschen entfernt werden müssen.
  • Zur Herstellung von Kreosot aus Holzteerölen ist bereits vorgeschlagen worden, die 051e mit einer alkalischen Lösung zu behandeln und die Lösunz unter Hindurchleitunz eines Luftstromes zu destillieren. Bei dieser Arbeitsweise ist die Entschwefelung ganz un7ureichend.
  • Ferner hat man den aus phenolhaltigen' Teeren gewonnenen alkalischen Auszug zur Reinigung mit Luft oder Sauerstoff bei gewöhnlicher Temperatur oxydiert. Hi.erbe@ wird das Phenolat hydrierend zersetzt, so daß Verluste an Phenolen eintreten.
  • Man hat auch vorgeschlagen, Rohphenolgemische bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Luft und in Abwesenheit von Katalys:atoren bei Temperaturen unterhalb ibo° zu oxydieren. Bei dieser oxydativen Behandlung der freien Phenole sind aber unerwünschte Nebenreaktionen unvermeidlich.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Gewinnung hochwertiger Phe.nolgemische aus phenolhaltigen Destillationsprodukten ohne Substanzverlust, aber unter Entfernung der übrigen Verunreinigungen, die sonst stark zur Verharzung, Verfärbung und Geruchsbeeinträchtigung neigen, dadurch erreichen kann, daß man die Alkaliphenolate in geschmolzenem Zustande bei Gegenwart von oxydierenden Katalysatoren bei Temperaturen von 15o° und darüber mit Luft behandelt.
  • Es empfiehlt sich, die oxydierende Behandlung bei Temperaturen zwischen i5o bis aoo°, auszuführen; es können aber auch höhere Temperaturen bis .Ioo° benutzt werden, je nach Beschaffenheit der Phenolatschmelzen und der Art der gewünschten Phenode. Die Oxydation erfolgt zweckmäßi:gerweise durch Einblasen von Luft, Sauerstoff o. d:gl. Als Katalysatoren können z. B. verwendet werden Mangandioxyd, Eisenoxyd, Vanadinoxyd oder Kaliumdichromat, und zwar sowohl für sich allein als auch im Gemisch miteinander. Die Menge der Katalysatoren kann weniger als C /o, meistens weniger als o, i °%, berechnet auf den Gehalt an Phenolen, betragen.
  • Die Oxydationsbehandlung kann in verhältnismäßig kurzer Zeit, z. B. in wenigen Minuten, ausgeführt werden, indem man die Alkaliphenolate in geschmolzenem Zustande durch ein mit dem Katalysator beschicktes Gefäß unter Erwärmen fließen läßt. Gegebenenfalls kann man auch den Katalysator vorher zu dem Alkaliphenolat hinzusetzen und dieses alsdann durch ein erhitztes Gefäß hindurchführen. Die Dauer der Behandlung richtet sich nach der Höhe der Temperatur und .der Art des Katalysators. Mit Braunstein als Katalysator und bei einer Temperatur von i5o° beträgt die Reaktionszeit etwa 1o bis 15 Minuten.
  • Bei dem vorliegenden Verfahren werden also nicht wäßrige Phenolatlösungen, sondern Phenolatschmelzen der Behandlung unterworfen. Hierdurch gelingt es, bei verhältnismäßig nie riger Temperatur die unerwünschten Begleitstoffe der Phenole ohne Substanz-Z> erlust zu beseitigen. Die sonst zur Harz-
    "l.dung, Verfärbung bzw. Geruchsbeeinträch-
    ung neigenden ungesättigten Phenole ulie1
    = enolalhohole, Thiophenole und die höheren
    -"f@ainolo@en des Phenols «-erden durch die
    Oxydation in niedere Homologe des Phenols umgesetzt, so daß eine bedeutende Anreicherung an diesen niederen Homologen, vor allein an dem besonders wertvollen m-Kresol, erfolgt. Die Erhitzung der Alkaliphenolatschmelzen kann ohne Gefahr so weit geführt werden, daß eine vollständige Abtreibung des N eutralöls möglich ist, das für sich aufgefangen und weiter verwendet «-erden kann.
  • Die behandelte Alkaliplrenol.atschm.elze wird in Wasser gelöst, und .aus dieser Lösung kann man die Phenole mit Kohlenclioxvd ausfällen. Man erhält dann eine derartige Carbonatlatrge, daß diese unmittelbar mit gebranntem Kalk kaustizierbar ist. llit der so erhaltenen Ätzalkalilauge kann dann eine erneute Entphenolierung vorgenommen «-erden. Hierdurch wird das Verfahren außerordentlich wirtschaftlich gestaltet.
  • Beispiele i. Ein hoher gußeiserner Behälter wird finit Trägerstoffen von großer Oberfläche gefüllt, die mit 30 g Kaliumpermanganat beladen sind, und auf über 15o° geheizt. In den Behälter werden am oberen Ende allmählich 30o Liter einer Alkaliphenolatlösung (spez. Gewicht i, 12), enthaltend ioo/o Phenolgeinisch und 5 % Kohlenwasserstoffe, eingeführt. Ain unteren Ende wird in den Behälter Luft eingeblasen, und gleichzeitig werden durch. eine besondere Leitung am oberen Ende die entstehenden Destillationsprodukte, bestelieil,.i aus Wasserdampf und N eutralöl, abgesaugt. Das Xentralöl wird in Vorlagen aufgefangen. Im Behälter verbleibt eine Alkalipheriolatschmelze, die sich nach der Behandlung am unteren Ende des Behälters sammelt und von dort durch eine Ablaufvorrichtung in Wasser aufgefangen wird.
  • Die Aufarbeitung der Alkaliphenolate erfolgt in üblicher Weise durch Behandeln finit Kohlendioxyd oder anderen Säuren. Die in guter Ausbeute erhaltenen Phenol-e sind frei von Verunreinigungen und enthalten eine größere Menge von Kresolen als das Ausgangsprodukt. Höhere Homologe als Xylenole sind kaum noch vorhanden. Das erhaltene Phenolgemisch ist farblos, lichtbeständig, geruchlos und frei von Kohlenwasserstoffen. Das Phenolgemisch kann in üblicher Weise durch Destillation zerlegt werden.
  • :2. In ein unten geschlossenes Gefäß werden die phenolhaltigen öle eingefüllt. Dazu konimen Kalium- und Natriumhydroxy d in fester Form in einer dem sauren Anteil entsprechenden Menge. Der zu benutzende Katalysator, z. B. aktives Aluminium Eisenoxyd, wird dem Reaktionsgemisch in feinster @ Verteilung zugesetzt. Nach dem Aufheizen auf die Reaktion:stemperatur, z. B. auf z8o°, werden in das Gemisch von Ölen und Phenolatschmelze kurze Zeit Luft oder andere sauerstoffhaltige Gase eingeblasen. Die Dauer der oxydierenden Behandlung richtet sich nach der Zusammensetzung der Öle sowie nach der beabsichtigten Wirkung. Die Zeitdauer darf aber nur kurz sein (wenige Minuten), um keine unnötigen Zersetzungen hervorzurufen.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die Temperatur so eingestellt, daß eine tropfende Phenolatschmelze entsteht, die durch eine in dem Boden des Gefäßes befindliche Ablaufvorrichtung abgelassen wird. Nach Behandlung der Schmelze mit Wasser werden die Phenole, wie im Beispiel r, in Freiheit gesetzt und wie üblich weiterbehandelt.
  • Durch das Verfahren gemäß der Erfindung erhält man eine beträchtliche Steigerung des Gehaltes an Kresolen. Die Verunreinigungen sind restlos entfernt, und außerdem wird das Neutralöl in brauchbarem Zustand gewonnen. Die höhersiedenden Bestandteile des Rohphenols sind abgebaut, und .der verbleibende Rest ist so polymerisiert, daß die Xylenole am Desti,llationsende liegen.
  • Durch entsprechende Einstellung des Verhältnisses von Katalysator, Temperatur und Luftmenge kann der Anteil an Kresolen fast verdoppelt werden, wobei sich die Menge der höhersiedenden Phenole entsprechend verringert.
  • Mit besonderem Vorteil können als Ausgangsstoffe die Schwelteere mit höherem Phenolgehalt verwendet werden, wodurch die Wirtschaftlichkeit des Schwelverfahrens wesentlich vergrößert wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Phenolgemische aus phenolhaltigen Destillationsprodukten, die bei der thermischen Behandlung von kohlenstoffhaltigen Ausgangsstoffen anfallen, durch oxydierende Behandlung von Alkaliphenolaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkaliphenolate in geschmolzenem Zustande in Gegenwart von oxydierenden Katalysatoren bei Temperaturen von rso° und darüber mit Luft behandelt.
DES139912D 1940-01-25 1940-01-25 Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Phenolgemische aus phenolhaltigen Destillationsprodukten Expired DE728629C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE892242C (de) * 1948-10-02 1953-10-05 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von Hartgeweben aus mit Kunstharz verpressten Textilien
DE1014119B (de) * 1952-03-11 1957-08-22 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von nebengeruchfreien, schwefelarmen Phenolen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE892242C (de) * 1948-10-02 1953-10-05 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von Hartgeweben aus mit Kunstharz verpressten Textilien
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