DE433268C - Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele - Google Patents

Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele

Info

Publication number
DE433268C
DE433268C DEG57023D DEG0057023D DE433268C DE 433268 C DE433268 C DE 433268C DE G57023 D DEG57023 D DE G57023D DE G0057023 D DEG0057023 D DE G0057023D DE 433268 C DE433268 C DE 433268C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alcohol
phenols
tar
coal tar
neutral oils
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG57023D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ANTON WEINDEL DR
ZECHE MATHIAS STINNES
Original Assignee
ANTON WEINDEL DR
ZECHE MATHIAS STINNES
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ANTON WEINDEL DR, ZECHE MATHIAS STINNES filed Critical ANTON WEINDEL DR
Priority to DEG57023D priority Critical patent/DE433268C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE433268C publication Critical patent/DE433268C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10CWORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
    • C10C1/00Working-up tar
    • C10C1/18Working-up tar by extraction with selective solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole und Neutralöle. Zur Abscheidung der sauren Bestandteile (Phenole) aus Teeren oder Teerölen benutzt man allgemein die Fähigkeit dieser Stoffe, mit Alkali wasserlösliche Salze- (Phenolate) zu bilden. Dieses Verfahren ist sehr teuer, da außer dem kostspieligen Ätznatron noch die äquivalente Menge Kohlensäure oder Mineralsäure gebraucht wird. Die Bestrebungen, die umständliche und teure Phenolextraktion durch ein anderes billigeres Verfahren zu ersetzen, waren bisher nur beim Braunkohlenteer sowie bei Generatorteeren aus Braun- oder Steinkohle von Erfolg. Nach dem Verfahren der Riebeckschen Montanwerke werden die im Braunkohlenteer bzw. Destillat in verhältnismäßig geringen -Mengen vorhandenen phenolartigen Bestandteile in hochprozentigem Alkohol gelöst, in dem die Paraffinkohlenwasserstoffe nahezu unlöslich sind. Dieses Verfahren scheitert bei dem Steinkohlenschwelteer,weil hier die Neutral-öle zu etwa 9o Prozent ungesättigter Natur sind und eine völlig verschiedene Lösbarkeit in Alkohol aufweisen. Außerdem sind beim Steinkohlenurteer die Verhältnisse wesentlich verschieden.
  • Die Verhältnisse beim Braunkohlenteer oder Generatorteer aus Braunkohle oder Steinkohle lassen sich aber nicht ohne weiteres auf Steinkohlenurteer übertragen. Der Generatorteer ist Teer, der hei der Gewinnung von Generatorgasen im Generator erhalten wird. Wenn auch der Generator durch Einblasen von Luft betrieben und der Generatorteer bei niedrigerer Temperatur als der übliche Steinkohlenteer erhalten wird, so hat die Gegenwart von Luft bei den Gewinnung von Generatorteer eine Verschiedenheit der Teerbestandteile zur Folge, und während beispielsweise Generatorteer große Mengen von aliphatischen Kohlenwasserstoff en und Phenolen enthält, ist die Menge dieser Kohlenwasserstoffe im Urteer erheblich geringer. Hierzu kommt noch, daß die Phenole im Generatorteer eine andere Zusammensetzung zu haben scheinen als die Phenole im Urteer.
  • Bei dem erwähnten Patent 302398 der Riebeckschen Montanwerke wird ausschließlich die Verwendung von 90prozentigem Alkohol erwähnt, und es ist nicht davon die Rede, daß man auch einen Alkohol von niedrigerer Grädigkeit verwenden könnte. Im Gegensatz hierzu wird aber bei der vorliegenden Erfindung ganz ausdrücklich darauf hingewiesen, claß nur mit Alkohol von weniger als 6o Gewichtsprozenten das Verfahren ausgeübt werden kann. Mit steigendem Alkoholgehalt wird die Trennung immer unvollkommener und hört bei Anwendung von 90prozentigem Alkohol vollständig auf.
  • Während beim Braünkohlenschwelteer die Phenole für chemische oder pharmazeutische Zwecke keine Anwendung finden, da sie zu unreine und meist hochsiedende Produkte darstellen, die unter dem Namen »Fresol« für rohe Desinfektionszwecke noch eben verwendet werden können, sind im Steinkohlen.urteer die Phenole in weit größerer Menge vorhanden (bis etwa 5o Prozent des Teers) ; außerdem liegen diese Phenole in einer zur Anwendung als Zwischenprodukte der chemischen Industrie und als wertvolle, technisch erprobte Desinfektionsmittel geeigneten Form vor. Nach neueren Ergebnissen von Franz F i s c 1i e r und Mitarbeiter gelingt es zudem, aus diesen Plienolen mit Hilfe der pyrogenen Reduktion zu den entsprechenden aromatischen Kohlenwasserstoff en zu gelangen. Es ist also vom wirtschaftlichen Standpunkte aus von der allergrößten Bedeutung, die Plienole des Urteers von den Neutralölen auf einfache und billige Weise zu trennen.
  • Die Arbeitsweise gemäß der Erfindung besteht darin, daß man Steinkohlenurteer oder besser seine Destillate mit einer ausreichenden Menge Alkohol, der weniger als 6o Gewichtsprozente enthält, in der Wärme verrühren und dann nach kurzem Absetzen die wässerig-alkoliolische Phenolschicht von der Neutralölschicht trennen kann. Stärkeren Alkohol anzuwenden empfiehlt sich nicht, da entgegen Erwartung mit steigendem Alkoholgehalt die Trennung immer um.-ollkommener wird, bis sie bei etwa goprozentigem Alkohol völlig aufhört. Die Löslichkeitsunterschiede zeigen sich erst bei stark verdünntem Alkohol. Die anzuwendende Alkoholmenge muß groß genug sein, uni möglichst in einem Arl>eitsgang die Haupttrennung zu erzielen. Das Gegenstromprinzip bewährt sich im Gegensatz zum Braunkohlenteer bzw. zu Generatorteeren aus Braun- oder Steinkohle hier nicht, da bei zu geringen Mengen Alkohol dieser nahezu völlig in eine alkoholische Urteerdestillatschicht und eine fast alkoholfreie Wasserschicht zerlegt wird. Es gelingt sogar, auf diese Weise stark verdünnten Alkohol mit Hilfe von Urteere estillat zu konzentrieren.
  • Die Trennung der Phenole von neutralen Ülen aus Steinkohlen- oder Holzteerölen mit stark wasserhaltigem Alkohol ist bereits vorgeschlagen worden. Indessen lag die Anwendung dieser bekannten Arbeitsweise auf Steinkohlenurteeröl ohne weiteres nicht nahe und zeitigt auch ganz andere Ergebnisse. Bei dem bekannten Verfahren kommt es darauf an, Phenole aus einer bestimmten Kokereiteerfabrikation zu gewinnen, wogegen nach dem vorliegenden Verfahren das gesamte Urteerdestillat in seine Hauptbestandteile Plienole und neutrale Kohlenwasserstoffe zerlegt wird. Kokereiteer und Urteer sind voll-ständig voneinander verschieden. Im Kokereiteer sind vor allem Phenol und Kresole vorhanden, wogegen im Urteer Phenol kaum nachweisbar ist und Kresole nur in ganz geringer Menge vorhanden sind.
  • Auch die Arbeitsweise der beiden hier in Frage stehenden Verfahren ist verschieden. Die älteren Erfinder arbeiten mit Alkohol, der 23 bis 25 Prozent Wasser enthält, und höchstens soll ein Zusatz von .lo Prozent Wasser zulässig sein. Bei dem vorliegenden Verfahren ist als zulässige obere Grenze d.o Prozent Wasser gestattet, d. 1i., das vorliegende Verfahren beginnt erst da brauchbare Erfolge zu geben, wo das ältere Verfahren aufhört. Am besten wirkt Alkohol mit einem Gehalt von 49 Prozent Wasser. Während die älteren Erfinder nach ihren eigenen Angaben unreine Phenole gewinnen, werden nach dem vorliegenden Verfahren reine Pro-. dukte erhalten. Aus den unreinen Phenolen ist es nahezu unmöglich, durch fraktionierte Destillation reine Stoffe zu gewinnen, da die vorhandenen neutralen Verunreinigungen einen iihnlicben Siedepunkt wie die Phenole haben.
  • Das vorliegende Verfahren verläuft mit Urteer und Urteerdestillat in gleicher Weise. Zweckmäßig wählt inan die Urteerfraktion, in welcher sich die meisten und wertvollsten Plieno:le anreichern, d. h. die Fraktion von etwa i5o bis 250° Siedepunkt.
  • Der Alkohol wird durch Abdestillieren aus den beiden Schichten nahezu vollständig wiedergewonnen.
  • Legt man Wert auf möglichst reine Phenole, so ist es zweckmäßig, die etwa 7o° C warme Phenollösung bis auf gewöhnliche Temperatur abzukühlen, wodurch die letzten Reste etwa gelöster Kohlenwasserstoffe in einer Mittelfraktion zur Abscheidung gelangen. Es gelingt auf diese Weise, Phenole mit über 99 Prozent Reinheitsgrad herzustellen. Für die meisten Zwecke ist es nicht notwendig, die Trennung so weit zu treiben. Die alkoholische Kohlenwasserstoffschicht wird durch mehrmaliges Nachwaschen mit kleinen Anteilen Alkohol derselben Verdünnung weitgehend gereinigt (bis 98 Prozent Reinheitsgrad), doch steht einer Verwendung der nicht völlig phenolfreien Kohlenwasserstoff e zu Motorenbetriebsstoffen erfahrungsgemäß nicht im Wege, da ja die leicht löslichen, Metall angreifenden Phenole schon entfernt sind.
  • Es ist natürlich ohne Bedeutung, ob man mit verdünntem Alkohol obiger Konzentration die Wäsche beginnt oder ob zuerst konzentrierter Alkohol zugesetzt und dann auf die gewünschte Verdünnung gebracht wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole und 'Neutralöle, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung durch schwächeren als 6oprozentigen Alkohol, zweckmäßig in der Wärme, bewirkt. ä. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man so viel Alkohol anwendet, daß die Haupttrennung möglichst in einem Arbeitsgang erfolgt. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Gewinnung ganz reiner Phenole für besondere Zwecke der chemischen und pharmazeutischen Industrie die w.*isserig-alkoholisclie Phenollösung vor dem Abtreiben des Alkohols abkühlt. .4. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zur völligen Reinigung der Neutralöle ihre alkoholische Lösung nochmals mit kleinen Mengen verdünnten Alkohols und dann mit Wasser bei gewöhnlicher oder zweckmäßig erhöhter Temperatur nachwäscht.
DEG57023D 1922-07-08 1922-07-08 Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele Expired DE433268C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG57023D DE433268C (de) 1922-07-08 1922-07-08 Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG57023D DE433268C (de) 1922-07-08 1922-07-08 Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE433268C true DE433268C (de) 1926-08-25

Family

ID=7131477

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG57023D Expired DE433268C (de) 1922-07-08 1922-07-08 Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE433268C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744284C (de) * 1941-10-15 1952-08-21 I G Farbenindustrie A G Frankf Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE744284C (de) * 1941-10-15 1952-08-21 I G Farbenindustrie A G Frankf Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE433268C (de) Verfahren zur Zerlegung von Steinkohlenurteer oder seinen Destillaten in Phenole undNeutraloele
DE612810C (de) Verfahren zur Herstellung eines Treib- oder Heizoeles aus Steinkohlenteer
DE570675C (de) Verfahren zur Entfernung von Pyridinbasen aus Phenolen oder phenolhaltigen Kohlenwasserstoffoelen
DE549400C (de) Verfahren zur Entphenolierung phenolhaltiger Kohlenwasserstoffe beliebiger Herkunft und zur Gewinnung reiner Phenole
DE362458C (de) Verfahren zum Abscheiden der Asphaltkoerper aus Rohoelen oder Rohoelprodukten
AT122510B (de) Verfahren zum Entfärben von Mineralölen und Öldestillaten.
DE686700C (de) Verfahren zur Gewinnung gereinigter Phenole aus Rohphenolen
DE744284C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE753755C (de) Verfahren zur Gewinnung von hochwertigen Phenolen aus Braunkohlen-Schwelwaessern und -Schweloelen
DE303273C (de)
DE314358C (de)
DE517166C (de) Verfahren zur Herstellung eines duktilen Bitumens
DE656689C (de) Verfahren zur Abtrennung schwefelhaltiger, phenolartiger und saurer Anteile aus den alkalischen Abfallaugen der Raffination von gekrackten Mineraloelen
DE172931C (de)
DE429444C (de) Verfahren zur Herstellung gereinigter Kohlenwasserstoffoele
DE556639C (de) Verfahren zur Entphenolierung phenolhaltiger Kohlenwasserstoffe und zur Gewinnung reiner Phenole
DE446783C (de) Verfahren zur alleinigen Gewinnung von Phenol und Kresolen aus solchen Urteeroelen der Gasflammkohle, die Phenole aller Siedegrenzen enthalten
DE715606C (de) Verfahren zur Abtrennung von Phenolen aus Teeroelen, Abwaessern u. dgl. Produkten
DE185690C (de)
DE523095C (de) Verfahren zur Gewinnung von Montanwachs
DE928949C (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Rohphenolen aus Schwelwaessern
DE346459C (de) Verfahren der Aufarbeitung von OElschiefer
DE561183C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Steinkohlenurteeren und Braunkohlenteeren mit verfluessigtem Ammoniak
DE720830C (de) Verfahren zur Erzeugung von Treibstoffen fuer schnellaufende Dieselmaschinen
DE670762C (de) Verfahren zur Gewinnung von hochprozentigem p-Kresol aus den aus einem technischen Kresolgemisch durch wasserfreie Oxalsaeure abgeschiedenen Additionsverbindungen