DE722824C - Verfahren zur Herstellung von Hormonen aus dem maennlichen Geschlechtsapparat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hormonen aus dem maennlichen Geschlechtsapparat

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DE722824C
DE722824C DEL93303D DEL0093303D DE722824C DE 722824 C DE722824 C DE 722824C DE L93303 D DEL93303 D DE L93303D DE L0093303 D DEL0093303 D DE L0093303D DE 722824 C DE722824 C DE 722824C
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Casimir Funck
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/17Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • A61K38/22Hormones
    • AHUMAN NECESSITIES
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hormonen aus dem männlichen Geschlechtsapparat Vorliegende Erfindung hat die Herstellung neuer Hormone vom Polypeptidtypus zum Gegenstand, die aus dem männlichen Geschlechtsapparat erhalten werden können und deren Wirkung in der gleichen Richtung liegt wie die der bekannten männlich wirksamen Hormone.
  • Bald, nachdem die männlich wirksamen Hormone der Steringruppe entdeckt und synthetisiert waren, machte man die Erfahrung, daß diese eine stimulierende Wirkung auf die accessorischen Geschlechtsorgane besitzenden Substanzen bei sich über längere Zeit erstrekkender Darreichung einen schädigenden Einfluß auf die Hoden selbst ausüben. So wurde von den Erfindern beispielsweise festgestellt, d:aß die Injektion von je 250 y Testosteronacetat in 6 Dosen bei infantilen Ratten einen Stillstand im Wachstum der Hoden von io°lo gegenüber den Kontrolltieren bewirkt.
  • Es ist nun gelungen, neue Hormone aus Hoden, Vesiculardrüsen und Prostata junger männlicher Individuen, die alle bekanntlich kein gonadotropes Hormon enthalten, zu gewinnen, die in ihrem Aufbau den Polypeptiden nahestehen. Das Verfahren zur Gewinnung dieser Hormone besteht in Kürze darin, daß aus den genannten Ausgangsmaterialien die in Äther und anderen Lipoidlösungsmitteln unlösliche Polypeptidfraktion abgetrennt und aus ihr die wirksame Substanz in geeigneter Weise, z. B. durch isoelektrische Fällang, Alkohol- oder Acetonfällung, Behandlung mit Essigsäure und Aceton, Aussalzen aus dem Extrakt o. dgl., gewonnen wird.
  • Die durch ein solches Verfahren zu erhaltenden Substanzen besitzen ein hohes Molekulargewicht und saure Eigenschaften, sie entziehen sich aber den üblichen Methoden einer chemischen Identifizierung. Es können je nach dem als Ausgangsstoff verwandten Drüsenmaterial drei verschiedene Hormone gewonnen werden, die charakteristische chemische Eigenschaften besitzen, deren genaue Zusammensetzung aber bisher noch nicht ermittelt werden konnte, obwohl sie wahrscheinlich selbst als Polypeptide anzusehen sind. Sie besitzen einen definierten isoelektrischen Fällungspunkt, bilden Pikrate und können unter gewissen Bedingungen kristallisiert werden. Sie ähneln in gewisser Hinsicht dem Insulin und einigen Hormonen des Hypophysenvorderlappens. Wenn sich die physiologischen, histologischen und klinischen Untersuchungen mit den neuen Hormonen auch noch im Anfangsstadium befinden, so kann doch schon festgestellt werden, daß sowohl bei ihrer Verabreichung für- sich wie auch im Gemisch mit männlichem Hormon (Testosteron) große Gewichtsänderungen im Geschlechtsapparat der Ratte eintreten.
  • Das aus Hoden gewonnene neue .Hormon steigert insbesondere die Größe der Hoden, vermindert aber etwas das Gewicht der Vesiculardrüsen und der Prostata.
  • Das aus Vesiculardrüsen gewonnene Hormon vermindert in der Regel die Größe der Hoden und der accessorischen Geschlechtsorgane (Vesiculardrüsen und Prostata), insbesondere in größeren Dosen.
  • Das aus Prostata erhaltene Hormon vermindert insbesondere dasGewicht der Prostata. Die Vergleichsversuche mit Testosteron haben folgendes ergeben: Bei einem Eber entfallen auf iooo Gewichtsteile Hodengewebe 7oo Gewichtsteile Vesiculardrüsen und 8 Gewichtsteile Prostatagewe.be. Verwendet 'man in einem Fall eine Kombination der drei neuen Hormone in diesem Gewichtsverhältnis zusammen mit Testosteron, im anderen Fall Testosteron allein, so wird das Gewicht der Hoden in folgender Weise beeinflußt: Testosteron (i,5o mg in 6 Tagen) -8,8°% Testosteron plus die drei neuen Hormone (in dem oben angegebenen Verhältnis mit 6 g Hodengewebe als Basis in 6 Tagen) . . . . . . . . . . . . . . .L o,8 ')/0 Wird die Darreichung auf 1a oder i8 Tage ausgedehnt, so tritt die schützende und st.imulierende Wirkung noch erheblich stärker in Erscheinung. Gibt man die Kombination von Testosteron und den drei neuen Hormonen zusammen mit 1,5 Evanseinheiten von gonadotropem Hormon, so tritt in 6Tagen eine Größen -zunalime der Hoden von 25'1, gegenüber <len Kontrollen ein.
  • Wenn oben gesagt wurde, daß die neuen Hormone in gewissem Sinn in ihrem chemischen und physiologischen Verhalten einigen Hormonen des Hypophysenvorderlappens ähneln, so sei betont, daß sie nicht die geringste gonadotrope Wirkung zeigen, wenn sie an der weiblichen 'Ratte geprüft «-erden. Auch an der männlichen Ratte ist ihre Wirkung eine andere als die des gonadotropen Hormons, denn einerseits sind die Dosen der neuen Hormone, die. einen physiologischen Effekt auslösen, viel größer als die des gonadotropen Hormons; andererseits ist ihre @@'irkung eine deutlich verschiedene je nach dem Ausgangsmaterial, aus dem sie gewonnen werden.
  • Die neuen Hormone haben auch nichts finit dem K-Faktor von David, D i n g e in a n n s e , F r e u n d und L a q u e u r (Zeitschr. f. physiol. Chemie, Bd. 233. S. 28 i ; Acta Brevia Neerl. Bd.5. S.84) zii tun, der nach Miescher, Wettstein &. S c h o p p (Schweiz. ined. Wocli. Bd.66, S.310) Palinitinsäure oder eine andere analoge Fettsäure ist. Sie sind weiterhin verschieden von den Rohextrakten aus Hodengewebe, die nach den Arbeiten der genannten schweizerischen Autoren den Y-Faktor von Laqueur und seinen Mitarbeitern enthalten. Alle vorgenannten Arbeiten waren mit kastrierten Ratten ausgeführt, und es konnten deshalb die hier beschriebenen, an mehreren hundert normalen Ratten ermittelten Ergebnisse bei den früheren Forschungen auch gar nicht festgestellt werden. Im Gegensatz zu den von den älteren Autoren verwandten Rohextrakten wurden die vorliegend beschriebenen Ergebnisse von den Erfindern in der Hauptsache mit Reinpräparaten erzielt, die vollständig frei von Lipoiden waren, also unter Bedingungen, wie sie bezüglich Reinheit von so hochmolekularen Stoffen nur irgendwie erwartet werden konnten.
  • Die neuen Hormone besitzen, wie bereits erwähnt, eine Wirkung für sich und auch ini Gemisch mit verschiedenen männlichen Geschlechtshormonen der Steringruppe, und zwar sowohl eine synergistische wie auch eine schützende.
  • Für sich allein sind sie praktisch unlöslich in Wasser. In Form ihrer Alkalisalze bilden sie aber leicht injizierbare Lösungen. Ihre Löslichkeit in Alkohol ist besser als in hochkonzentriertem Aceton; das aus Hoden gewonnene Hormon ist das löslichste.
  • Die Herstellung der drei neuen Hormone gründet sich auf folgende Hauptoperationen: i. Extraktion der Organe Die neuen Hormone besitzen amphoteren Charakter und werden am leichtesten im alkalischen Medium extrahiert. Die nächstbeste Methode ist die saure Extraktion, während im neutralen Medium die schlechtesten Ausbeuten erhalten wenden. Als Lösungsmittel kann Wasser verwandt werden, es extrahiert aber zuviel fremde Stoffe mit. Als der praktisch am. besten geeignete Weg wurde die Verwendung von alkalisch gemachten, mit Wasser mischhären Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, ermittelt. Da die Substanzen in Alkohol löslicher sind als in Aceton, wurde die Verwendung von Alkohol vorgezogen. Insbesondere wurde 65°1oiger Alkohol, der io ccm n-Natronlauge auf ioo g der frischen Drüsen enthielt, zur Extraktion der fein zerkleinerten frischen Organe verwandt. Auch Ammoniak kann an Stelle des kaustischen Alkalis verwandt werden, es liefert aber ein stärker gefärbtes Produkt. Das Ausgangsmaterial kann der Extraktion auch in Form von Pulver unterworfen werden, wie es aus einem Trocknungsprozeß der Organe mit Aceton hervorgeht.
  • 2. Gewinnung des aktiven Materials aus den Extrakten Hierfür kommen die verschiedensten Methoden in Frage. Die am meisten angewandten sind :die folgenden: a) Isoelektrische Fällung Stellt man die alkoholischen Extrakte je nach Ausgangsmaterial auf PH = 5,9 - 6,2 - ein, so werden :die reinster- Präparate mit entsprechend geringer Ausbeute erhalten. Das auf diese Weise zu erhaltende Fällungsprodukt wird- in verdünntem Alkali gelöst, von ungelösten Anteilen befreit und die isoelektrische Fällung noch ein- oder zweimal wiederholt. Für eine vollständige Fällung können Reagenzien, wie Pikrinsäure, verwandt werden. Das Pikrat wird mit alkoholischer Salzsäure zersetzt und ergibt nach vorsichtiger Fällung mit Aceton ein kristallines Chlorhydrat, das im Aussehen Insulinkriställen nicht unähnlich dst. Beim Eindampfen der Mutterlaugen erhält man einen weiteren Anteil des Pikrats. b) Alkohol- und Acetonfällung Während die unter a beschriebene und am meisten gebrauchte Methode die reinsten Präparate ergibt, werden höhere Ausbeuten an dann auch nicht so reinen Präparaten erhalten, wenn man die neutralisierten Extrakte auf eine Alkoholkonzentration von 8o bis 9o % bringt. Noch besser sind die Ausbeuten, wenn man mit 6 Volumteilen Aceton fällt. Die nachfolgende Reinigung kann mittels isoelektrischer Fällung oder Reagenzien, wie Pikrinsäure, bewirkt werden.
  • c) Behandlung mit Essigsäure und Aceton Die neutralisierten Extrakte werden im Vakuum zur Trockne verdampft, worauf der Rückstand in 98 °/oiger Essigsäure gelöst wird. Nachdem von unlöslichen Anteilen abgetrennt ist, wird der klare Extrakt mit 6 Volulnteilen Aceton gefällt. d) Aussahen Die eingeengten Rohextrakte können mit Neutralsalzen, wie halbgesättigte Lösungen von reinem Ammoniulnsulfat, ausgesalzen werden. Der von der Flüssigkeit durch Filtration getrennte Niederschlag wird dann in üblicher Weise weitergereinigt.
  • Aus vorhergehendem ergibt sich, daß alle für die Herstellung von Hormonen des Polypeptidtypus,wie Insulin, Parathormon (aus der Nebenschilddrüse gewonnen und auch als Colliphormon bekannt), gonadotropes Hormon und andere Hormone des Ilypophysenvor.derlappens gebräuchlichen Methoden bei der Gewinnung der neuen Hormone des männlichen Sexualtractus mit Erfolg angewandt wenden können, und daß die Anreicherung und Abtrennung des aktiven Materials nicht auf irgendein bestimmtes Verfahren beschränkt ist.
  • Es ist bereits ein Verfahren bekannt, die männlichen Keimdrüsen durch Hydrolyse mittels Alkalien zu behandeln. Es dient hauptsächlich dazu, um die lipoidlöslichen Hormone zu gewinnen. Demgegenüber ist das vorliegende Verfahren auf den amphotären Charakter der neuen Hormone abgestellt, die in schwachen Alkalien oder schwachen Säuren "löslich sind. Es dient dazu, die Polypeptidfraktion zu gewinnen, und zwar ohne Anwendung der Hydrolyse.
  • Durch folgende Beispiele soll das neue Verfahren noch näher erläutert werden: Beispiel i Hormon aus Hoden i kg frische, gefrorene Drüsen werden mittels einer üblichen Vorrichtung fein zerkleinert. Der erhaltene Brei wird mit 5 1 eines Gemisches extrahiert, das aus Alkohol und ioo ccm n-Natronlauge :besteht und so eingestellt ist, daß sich eine End-konzentration des Alkohols von 65 °/o ergibt. Nach Stehen und Schütteln wird :der Brei auf einem Büchertrichter abgesaugt und der Rückstand nochmals dreimal mit :z1/21 eines Gemischs von 65%igem Alkohol und 5o ccm n-Natronlauge extrahiert. Die vereinigten Filtrate werden auf ein pH = 5,9 gebracht und über Nacht im Eisschrank stehengelassen.
  • Der hierbei entstandene Niederschlag wird nach vorausgegangener Dekantierung durch Zentrifugieren von der Flüssigkeit getrennt. Es wird dann in möglichst Wenig ö -Natronlauge gelöst und die etwa ungelöst bleibenden Anteile aus der Lösung entfernt, worauf die klare Lösung wiederum isoelektrisch gefällt wird. Dieses Lösen und Fällen kann gegebenenfalls nochmals wiederholt werden. Das Produkt der letzten Fällung wird zunächst finit starkem Alkohol, dann im Vakuum getrocknet; es ergibt ein farbloses Pulver. Die Ausbeute beträgt etwa i g. Kristalline Produkte können häufig erhalten «-erden, wenn man in alkoholischer Salzsäure ein Chlorhydrat erzeugt und erkalten läßt oder, wenn hierbei keine Kristallisation eintritt, durch Überführung in ein Pikrat und anschließende Zersetzung.
  • Durch Eindampfen der Mutterlaugen der isoelektrischen Fällung mittels Pikrinsäure kann etwa ein weiteres Gramm der Substanz erhalten «-erden. Beispiel Hormon aus Vesiculardrüsen Verfahren und Ausbeuten sind im wesentlichen die gleichen wie bei Beispiel i. Der isoelektrische Punkt liegt aber bei pH <>,1. Beispiel 3 Hormon aus Prostata Das Verfahren entspricht in seinen Grundzügen ebenfalls dein im Beispiel i beschriebenen. Die Fällung muß aber bei pH = 6,2 ausgeführt `-erden; die Ausbeute ist etwa sechsmal so groß. Beispiel .l :lcetonpulver als Ausgangsmaterial Statt frischer Drüsen können auch Pulver als Ausgangsmaterial verwandt Werden, wie sie durch Trocknen der aus einer Acetonbehandlung der Organe entstehenden Produkte hervorgehen. Diese Pulver sollen aber aus einer Behandlung der Organe mit einer genügenden Menge Aceton gleich von Anfang an hervorgehen, um Verluste durch Inlösunggehen der wirksamen Substanzen zu vermeiden. Die Behandlung mit Aceton wird so lange fortgesetzt, bis alle acetonlöslichen Substanzen entfernt werden. Nachdem das ungelöst gebliebene Material in Pulver übergeführt ist, wird es mit 65 °/oigem Alkohol und Natronlauge in der üblichen Weise extraliiert. Dieses Verfahren ist besonders dann von Interesse, wenn man auf ein länger in Vorrat gehaltenes Ausgangsmaterial zurückreifen will.
  • Beispiel 5 i lcg frische, gefrorene Drüsen wird zerkleinert und mit Aceton getrocknet. Das Acetonpulver (2oo g) wird mit 1250 ccm So°(.igein Aceton, das eine hinreichende Menge Salzsäure enthält, um das pH auf. i,5 zu bringen, extrahiert. Nach Entfernen der Flüssigkeit durch Filtration Wird das Pulver finit dein halben Volumen Aceton auf gleiche Weise extrahiert. Die beiden Extrakte werden vereinigt und mit 1,2 Volumteilen wasserfreiem Aceton gefällt, %vorauf man im Eisschrank über Nacht stehenläßt. Nach Entfernung der Flüssigkeit wird der Niederschlag durch Lösen in 5o°/oigem Aceton und Fällen mit .I Volumteilen wasserfreiem Aceton gereinigt. i kg Drüsen ergibt 2,25 g des Chlorhydrats.
  • Ein die 3 Hormone enthaltendes Präparat kann erhalten werden, wenn man von einem Gemisch der drei Drüsen ausgeht.

Claims (1)

  1. PATENTANTSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Hormonen aus dem männlichen Geschlechtsapparat, dadurch gekennzeichnet, daß man Hoden, Vesiculardrüsen oder Prostata. insbesondere im alkalischen Medium, mit einem Lösungsmittel behandelt und die hormonwirksame Substanz aus dein Rohextrakt in der für die Gewinnung von Hormonen des Polypeptidtypus üblichen Weise, wie isoelektrische Fällung, Alkohol-oder Acetonfällung, Behandlung mit Essigsäure und Aceton, Aussalzen, Adsorption t1. dgl., gewinnt. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man fein ze:--kleinerte frische Organe oder trockene Acetonpulver des Drüsenmaterials mit alkalisch gemachten wäßrigen Lösungen von 'mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkohol oder Aceton, behandelt, worauf die Weiterbehandlung geinäil Anspruch i erfolgt. 3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß fein zerkleinerte frische Organe oder trockene Acetonpulver des Drüsenmaterials mit angesäuerten wäßrigenLösungen von mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkohol oder Aceton, behandelt werden, worauf die Weiterbehandlung gemäß Anspruch i erfolgt. Verfahren gemäß Anspruch 3. dadurch gekennzeichnet, daß der wüßrige Extralot mit Salzsäure angesüitert tind lie aktiven Substanzen mit wasserfreiem Aceton gefällt werden. 5. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die isoelektrische Fällung bei p$ = 5,9 bzw. pH = 6,1 bzw. pg = 6,2 vorgenommen wird. 6. Verfahren gemäß Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Reinigung der hormonwirksamen Substanzen mittels Pskrinsäure und nachfolgende Zersetzung der Pikrate durch Salzsäure erfolgt.
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