DE719374C - Verfahren zur Gewinnung von Diphenylenoxyd, Fluoren und Fluoranthen aus Teerfraktionen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Diphenylenoxyd, Fluoren und Fluoranthen aus TeerfraktionenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von Diphenylenoxyd, Fluoren und Fluoranthen aus Teerfraktionen Die in den Teeren enthaltenen kristallisierten Körper Diphenylenoxyd, Fluoren und Fluoranthen werden bekanntlich bei der Destillation ,des Teeres durchweg in Fraktionen erhalten, die neben anderen ebenfalls kristallisierfähigen Anteilen noch flüssige Bestandteile enthalten. Die Entfernung dieser flüssigen Anteile geschieht im .allgemeinen dadurch, daß die betreffenden Fraktionen zunächst durch entsprechende Abkühlung zur Ausscheidung der kristallinischen Anteile gebracht .werden und dann durch Schleudern oder Abpressen in feste und flüssige Anteile getrennt werden. Die durch Schleudern oder Abpressen gewonnenen festen Produkte bestehen aus einem Gemisch der in den betreffenden Fraktionen enthaltenen kristallisierbaren Anteile und .enthalten außerdem je nach den angewandten wechselnde Mengen an öligen Bestandteilen, die durch diese Behandlung nicht entfernt werden konnten.
- Die Gewinnung praktisch ölfreier Kristallisate kann nun zwar dadurch erreicht werden, daß man den Fraktionen geeignete Lösungsmittel zusetzt, nach Abkühlung abnutscht und das erhaltene Kristallisat mit reinem Lösungsmittel oder mit Mutterlaugen aus vorhergehenden Arbeitsgängen mit frischen Lösungsmitteln abdeckt. Hierbei treten jedoch infolge der erheblichen Löslichkeit der genannten Körper in den hierfür in Betracht kommenden Lösungsmitteln, z. B. Teerölen oder Benzinen, so starke Verluste an Kristallisat auf, daß die Durchführbarkeit eines solchen Verfahrens praktisch in Frage gestellt wird. Außerdem bestehen die auf diesem Wege erhaltenen Kristallisate nach wie vor aus Gemischen der verschiedenen, in den Ausgangsfraktionen vorhandenen kristallisierfähigen Stoffe.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Gewinnung von Dil)henvlenoxvd, Fluoren und Fluoranthen in technisch reinem bzw. reinem Zustande, :also fast oder völlig frei von anderen an sieh kristallisierfähigen Begleitstoffen, aus Teerfraktionen unter Benutzung von Lösungsmitteln in folgender Weise unter Erzielung sehr guter Ergebnisse durchführen kann.
- Man verwendet zur Verdünnung der zu behandelnden Teerfraktionen Pvridinbasen als Lösungsmittel, dessen Lösungsvermögen durch geeignet bemessenen Zusatz von zwar ntit ihnen mischbarem, aber auf die Bestandteile der Teerfraktion nicht lösend einwirkendem Wasser herabgesetzt worden ist.
- Durch die Verdünnung mit einem derart in seiner Lösungskraft herabgesetzten Gemisch von Py ridinbasen und Wasser wird das Inlösunggehen des Diphenylenoxyds bzw. des Fluorens bzw. des Fluorantltens innerhalb der betreffenden Teerfraktion weitgehend eingeschränkt, und :dementsprechende Verluste beim Abnutschen des Gemisches werden vermieden. Gleichzeitig aber m.erden die anderen an sich ebenfalls kristallisierfähigen Begleitstoffe, die sonst durch Ausscheidung die genannten festen Körper verunreinigen würden, in Lösung gehalten.
- Man nutscht das so hergestellte Gemisch ab und deckt die auf der N utsche zurückbleibenden Kristalle mit frischem Gemisch aus Pyridinbasen und Wasser ab. Dann deckt man darauffolgend mit Gemischen ab, die einen steigenden Anteil an Wasser enthalten, bis man schließlich mit reinem Wasser allein nachwäscht.
- Eine besonders vorteilhafte Ausführungsform des beschriebenen Verfahrens ist dadurch gegeben, daß man zur Verdünnung und zum ersten Abdecken .die Mutterlaugen und Decklaugen aus einem vorhergehenden gleichen Arbeitsgang verwendet. Man kann auf diese Weise durch Anwendung des Gegenstromprinzips und durch zweckentsprechende Zusammensetzung von Lösungsmittel und Wasser die gewinnbare Ausbeute an kristallinischen Leinprodukten der genannten Körper bis auf etwa 90°/Q des theoretisch Möglichen steigern.
- Beispiel 1 3000 kg einer Teerölfraktion, siedend zwischen 282 bis 29o° mit einem Klarpunkt von etwa 5o0, wird mit 30°,1o Pyridintestbasen, die 30°/° Wasser enthalten, durch Erwärmen in Lösung gebracht, auf Zimmertemperatur kalt gerührt, filtriert >und mit frischem Pvridinbasen-Wasser-Gemisch vorstehender Zusammensetzung gedeckt. Die Deckmutterlauge wird gesondert aufgefangen.
- Das so gedeckte Produkt wird mit geringelt Mengen, etwa 20°/Q, Testhasen mit 50°1Q Wasser und darauf mit reinem Wasser nachgedeckt und geschleudert.
- Erhalten wird so nach dem Trocknen direkt ein technisch reines Diphenvlenoxyd mit einem rp. von 8 t' in einer Ausbeute von 920 kg. Beispiel 3oookg vorstehender Teerölfraktion wird mit 400'Q Deckmutterlauge aus Beispiel t durch Erwärmen in Lösung gebracht, auf Zimmertemperatur kalt gerührt, filtriert mit vorstehender Deckmutterlaugeund darauf tnit frischen Testbasen, die 30°1° Wasser enthalten, gedeckt. Die Menge der Deckbasen wird so bemessen, daß so viel Deckmutterlauge anfällt, wie vorstehend für einen neuen Ansatz benötigt wird. Die Deckmutterlauge wird, wie in Beispiel i beschrieben, entfernt.
- Es wird .ein Diphenylenoxyd gleicher Qualität wie in Beispiel i erhalten, in einer Ausbeute von 11 3o kg. Beispiel 3 300o kg einer zwischen 295 und 302- siedenden Teerölfraktion mit einem Klarpunkt von etwa 8o bis 85° C werden mit 50°/Q einer nachstehend anfallenden Mutterlauge durch Erwärmen in Lösung gebracht, kalt gerührt, genutscht und mit Mutterlauge, wie sie zum Ansatz benutzt wurde, gedeckt.
- Bei Weiterdecken vorstehenden -N utschgutes mit frischem Pyri:dinbasen-Wasser-Gemisch wie in Beispiel i, Schleudern und Trocknen, wird ein technisch ölfreies Fluoren erhalten. Fp. i08 bis iiol. Ausbeute 1480 kg. Beispiel Das mit Mutterlauge gedeckte und geschleuderte Produkt aus Beispiel 3 (4801,9,) wird mit frischen Testbasen, die 20°/Q Wasser enthalten, im Verhältnis 1 : 3 in Lösung gebracht, kalt gerührt, filtriert, mit frischem Lösungsmittel mit -2o0/° und 50°/Q Wassergehalt und Wasser gedeckt, geschleudert und getrocknet.
- Erhalten wird ein technisch reines Fluoren mit dem Fp. 112 bis 113°. Ausbeute g70 kg. Die Mutterlauge aus den Basen mit 20°/Q Wasser wird, wie vorstehend beschrieben, zur Verarbeitung der Teerölfraktion in Beispiel 3 angewandt. Beispiel 5 300o kg einer zwischen 373 bis 385° siedenden Teerölfraktion wird mit 300/Q einer nachstehend anfallenden Mutterlauge durch Erwärmen, in Lösung gebracht, kalt gerührt, genuts ht und mit Mutterlauge, wie sie zum Ansatz benutzt wurde, nachgedeckt.
- Wird vorstehendes Nutschgut, wie in Beispiel 3 beschrieben, weiterverarbeitet, so wird ein ölfreies, technisches Fl.uoranthen mit dem Fp, von 103 bis 1050 erhalten. Ausbeute 1Cg.
- 895 Beispiel 6 Das mit Mutterlauge gedeckte und , geschleuderte Produkt aus Beispiel 5 (895 kg) wird mit frischen Testbasen, die 3o0/0 Wasser enthalten, im Verhältnis 1 : 3 durch Erwärmen in Lösung und darauf durch Auskühlen zur Kristallisation gebracht. Das Kristallisat wird genutscht mit frischen Pyridinbasen, die zuerst 300/0, .dann 50'1, Wassef enthalten, gedeckt, geschleudert und getrocknet.
- Erhalten wird ein reines Fluoranthen mit einem Fp. von ilo°. Ausbeute 635 kg.
- Es ist bereits bekannt, Pyridinbasen bzw. deren Gemische mit Wasser zur Ausfällung und Gewinnung des in bestimmten Ölfraktionen von Generator- oder Tieftemperaturteer enthaltenden Paraffins zu benutzen. Eine Anregung, dieses Verfahren :auf die Gewinnung von Diphenylenoxyd, Fluoren oder Fluoranthen anzuwenden, konnte der Fachmann jedoch hieraus keineswegs ziehen, da diese aromatischen Verbindungen in bezug auf Konstitution und chemisches Verhalten keinerlei Berührungspunkte mit aliphatischem Paraffin aufweisen.
- Auch die aus der präparativen organischen Technik bekannte Methode der Verwendung von Gemischen von Lösern und Nichtlösern zur Gewinnung kristallinischer Stoffe stellt für den Fachmann im Hinblick auf die ungeheure Anzahl derartiger möglicher Kombinationen von Gemischen keineswegs eine Handhabe dar, aus der er das vorliegende, sich auf ganz spezielle Kohlenwasserstoffe und ganz bestimmte Gemische beziehende technische Gewinnungsverfahren hätte .ableiten können.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Diphenylenoxyd, Fluoren und Fluoranthen aus Teerfraktionen mit Hilfe von Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß die Teerfraktion mit einem Gemisch aus Pyridinbasen und Wasser verdünnt und dann ,durch Abkühlung zur Kristallausscheidung gebracht wird, worauf die erhaltenen Kristalle abgenutscht, mit neuem Gemisch aus Pyridinbasen und Wasser abgedeckt und dann mit steigende Mengen an Wasser enthaltendem Basen.-gemisch und schließlich mit reinem Wasser ausgewaschen werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Verdünnungs- und Abdeckflüssi,gkeiten die bei vorhergehenden gleichen Arbeitsgängen erhaltenen Mutterlaugen und Abdecklaugen verwendet werden.
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