DE70890C - Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäureInfo
- Publication number
- DE70890C DE70890C DENDAT70890D DE70890DA DE70890C DE 70890 C DE70890 C DE 70890C DE NDAT70890 D DENDAT70890 D DE NDAT70890D DE 70890D A DE70890D A DE 70890DA DE 70890 C DE70890 C DE 70890C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfonic acid
- preparation
- naphthylenediarnine
- aia3
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
PATENTAMTW
Wird die (nach dem Verfahren des Patentes Nr. 56563 zu erhaltende) Ct1-Naphtylamin-ßjsulfosäure
in Lösung von starker Schwefelsäure nitrirt, so geht dieselbe in eine Mononitrosäure
über. Reductionsmittel verwandeln die letztere in eine Naphtylendiaminmonosulfosäure, welche
sich durch die Eigenschaft auszeichnet, mit salpetriger Säure eine reactionsfähige Tetrazoverbindung
zu liefern.
Zur Herstellung dieser Säure verfährt man beispielsweise wie folgt:
24,6 kg Ct1-naphtylamin-ßj-sulfosaures Natron
werden in 120 kg Schwefelsäure gelöst und bei einer Temperatur, die zweckmäfsig 150C
nicht übersteigt, 15 kg Salpeterschwefelsä'ure,
enthaltend 6,3 kg HN0B, hinzugegeben. Das
Gemisch wird nach einigen Stunden in circa 1000 1 Wasser eingetragen, wobei sich die
Nitro-a,-naphtylamm-ßr-sulfosäure in Form
gelber Flocken abscheidet.
Die Nitrosäure ist schwer löslich in Wasser, sie liefert eine gleichfalls sehr schwer lösliche,
schwach gelb gefärbte Diazoverbindung. Das Natronsalz krystallisirt in gelben Blättchen. Die
Säure hat Farbstoffeigenschaften und läfst sich auf Wolle mit rothgelber Farbe fixiren.
Die abfiltrirte Nitrosäure wird in Wasser und der entsprechenden Menge Alkali gelöst und
die Lösung in ein Reductionsgemisch von Eisen und Essigsäure eingetragen.
Nach Vollendung der Reaction wird das gelöste Eisen mit Soda ausgefällt. Mari filtrirt
ab und fällt im Filtrat die gebildete Naphtylendiaminmonosulfosäure mit Salzsäure aus. Sie
wird in Form farbloser kleiner Nadeln erhalten.
Die Naphtylendiaminsulfosäure ist schwer löslich in kaltem, leichter löslich in heifsem Wasser.
Das Natronsalz ist leicht löslich und wird durch Kochsalz nicht gefällt. Unter Absorption von
2 Aequivalenten salpetriger Säure geht die Säure in die leicht lösliche, intensiv gelb gefärbte
Tetrazoverbindung über, welche mit Phenolen und Aminen zu Disazofarbstoffen combinirt
werden kann.
Andererseits reagirt die Naphtylendiaminsulfosäure mit Diazo- und Tetrazokörpern unter
Bildung von Azo- bezw. Disazofarbstoffen.
Durch die erwähnten Eigenschaften unterscheidet sich die neue Naphtylendiaminsulfosäure
wesentlich von den früher bekannten isomeren Säuren (Ber. XXI., S. 3485), welche
weder normale Tetrazoderivate liefern, noch mit Diazokörpern unter Bildung von Farbstoffen
reagiren. Aus ihrem Verhalten und ihren Zersetzungsproducten ergiebt sich, dafs die neue Säure folgende Constitution besitzt:
NH
SO3H
NH
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von ax a3-Naphtylendiamin-ßj-sulfosäure, darin bestehend, dafs die Ct1 β,-Naphtylaminsulfosäure des Patentes Nr. 56563 in Lösung von Schwefelsäure nitrirt und die entstehende Nitronaphtylaminsulfosäure (Ci1 ßj mit Reductionsmitteln behandelt wird.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE70890C true DE70890C (de) |
Family
ID=344237
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT70890D Expired - Lifetime DE70890C (de) | Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE70890C (de) |
-
0
- DE DENDAT70890D patent/DE70890C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE70890C (de) | Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäure | |
DE445827C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Azofarbstoffe | |
DE959552C (de) | Verfahren zur Isolierung von Diazoamino-Derivaten | |
DE1644168C3 (de) | ||
DE689713C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxypyrenen | |
DE148505C (de) | ||
DE169683C (de) | ||
DE174106C (de) | ||
DE1544524C3 (de) | ||
DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE614541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE89400C (de) | ||
DE740655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE40905C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Einwirkung von Tetrazodiphenylchlorid und Tetrazoditolylchlorid auf aromatische Metadiamine und deren Sulfosäuren | |
AT55687B (de) | Verfahren zur Darstellung von tiefschwarzen wasserlöslichen Nigrosinen bzw. Indulinen. | |
DE112819C (de) | ||
DE513763C (de) | Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen | |
DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE601720C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen | |
DE97714C (de) | ||
AT101004B (de) | Verfahren zur Herstellung von Säurefarbstoffen. | |
CH313109A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe | |
CH259328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
DE164665A (de) |