DE70890C - Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von aIa3-Naphtylendiarnin-/?I-sulfosäure

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DE70890C
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DE
Germany
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acid
sulfonic acid
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naphthylenediarnine
aia3
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DENDAT70890D
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leopold cassella & co. in Frankfurt a. M
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/47Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description

PATENTAMTW
Wird die (nach dem Verfahren des Patentes Nr. 56563 zu erhaltende) Ct1-Naphtylamin-ßjsulfosäure in Lösung von starker Schwefelsäure nitrirt, so geht dieselbe in eine Mononitrosäure über. Reductionsmittel verwandeln die letztere in eine Naphtylendiaminmonosulfosäure, welche sich durch die Eigenschaft auszeichnet, mit salpetriger Säure eine reactionsfähige Tetrazoverbindung zu liefern.
Zur Herstellung dieser Säure verfährt man beispielsweise wie folgt:
24,6 kg Ct1-naphtylamin-ßj-sulfosaures Natron werden in 120 kg Schwefelsäure gelöst und bei einer Temperatur, die zweckmäfsig 150C nicht übersteigt, 15 kg Salpeterschwefelsä'ure, enthaltend 6,3 kg HN0B, hinzugegeben. Das Gemisch wird nach einigen Stunden in circa 1000 1 Wasser eingetragen, wobei sich die Nitro-a,-naphtylamm-ßr-sulfosäure in Form gelber Flocken abscheidet.
Die Nitrosäure ist schwer löslich in Wasser, sie liefert eine gleichfalls sehr schwer lösliche, schwach gelb gefärbte Diazoverbindung. Das Natronsalz krystallisirt in gelben Blättchen. Die Säure hat Farbstoffeigenschaften und läfst sich auf Wolle mit rothgelber Farbe fixiren.
Die abfiltrirte Nitrosäure wird in Wasser und der entsprechenden Menge Alkali gelöst und die Lösung in ein Reductionsgemisch von Eisen und Essigsäure eingetragen.
Nach Vollendung der Reaction wird das gelöste Eisen mit Soda ausgefällt. Mari filtrirt ab und fällt im Filtrat die gebildete Naphtylendiaminmonosulfosäure mit Salzsäure aus. Sie wird in Form farbloser kleiner Nadeln erhalten.
Die Naphtylendiaminsulfosäure ist schwer löslich in kaltem, leichter löslich in heifsem Wasser.
Das Natronsalz ist leicht löslich und wird durch Kochsalz nicht gefällt. Unter Absorption von 2 Aequivalenten salpetriger Säure geht die Säure in die leicht lösliche, intensiv gelb gefärbte Tetrazoverbindung über, welche mit Phenolen und Aminen zu Disazofarbstoffen combinirt werden kann.
Andererseits reagirt die Naphtylendiaminsulfosäure mit Diazo- und Tetrazokörpern unter Bildung von Azo- bezw. Disazofarbstoffen.
Durch die erwähnten Eigenschaften unterscheidet sich die neue Naphtylendiaminsulfosäure wesentlich von den früher bekannten isomeren Säuren (Ber. XXI., S. 3485), welche weder normale Tetrazoderivate liefern, noch mit Diazokörpern unter Bildung von Farbstoffen reagiren. Aus ihrem Verhalten und ihren Zersetzungsproducten ergiebt sich, dafs die neue Säure folgende Constitution besitzt:
NH
SO3H
NH

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von ax a3-Naphtylendiamin-ßj-sulfosäure, darin bestehend, dafs die Ct1 β,-Naphtylaminsulfosäure des Patentes Nr. 56563 in Lösung von Schwefelsäure nitrirt und die entstehende Nitronaphtylaminsulfosäure (Ci1 ßj mit Reductionsmitteln behandelt wird.
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