DE112819C - - Google Patents

Info

Publication number
DE112819C
DE112819C DENDAT112819D DE112819DA DE112819C DE 112819 C DE112819 C DE 112819C DE NDAT112819 D DENDAT112819 D DE NDAT112819D DE 112819D A DE112819D A DE 112819DA DE 112819 C DE112819 C DE 112819C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
dye
acid
picric acid
brown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT112819D
Other languages
English (en)
Publication of DE112819C publication Critical patent/DE112819C/de
Active legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Pikraminsäure gehört bekanntlich zu denjenigen Verbindungen, welche zuerst zur Darstellung von Azofarbstoffen benutzt worden sind. Schon Griefs hat gelegentlich seiner grundlegenden Arbeiten über die Darstellung von Azoverbindungen die Diazoverbindung der Pikraminsäure hergestellt und auf Phenole oder deren Sulfosäuren einwirken lassen (vergl. z. B. die Patentschrift 3224).
Obgleich als eine der ersten in die Griefssche Reaction eingeführt, hat die Pikraminsäure dennoch praktisch für die Darstellung von Azofarbstoffen keine Bedeutung gewinnen können, offenbar wegen der geringen Echtheit der Combinationsproducte mit den Phenolen (vergl. Friedländer, Fortschritte der Theerfarben-Indusfrie, Band I, Seite 358).
Es wurde nun gefunden, dafs durch Combination von m-Toluylendiamin oder m-Phenylendiamin mit der diazotirten Pikraminsäure äufserst werthvolle Farbstoffe entstehen, welche auf chromgebeizter Wolle braune Nuancen von grofser Intensität und aufserordentlicher Licht- und Waschechtheit erzeugen.
Diese Beobachtung war durchaus unerwartet. Da die Pikraminsäure bis jetzt nur mit Phenolen und deren Sulfosäuren vereinigt worden war, so liefs sich in erster Linie keineswegs voraussehen, dafs durch ihre Vereinigung mit einem Diamin ein Product entsteht, welches in seinem ganzen Verhalten und seinen Eigenschaften nach überhaupt ein verwendbarer Azofarbstoff sein würde. Nun hat aber überraschenderweise gerade die bisher noch nicht ausgeführte Vereinigung der diazotirten Pikraminsäure mit m-Diaminen in der That zu Producten geführt, welche sich in gewerblicher Hinsicht sogar als ein gewerblicher Fortschritt darstellen. Diese Farbstoffe, welche unter Anwendung von m-Diaminen der Benzolreihe entstehen, erzeugen auf chromgebeizter Wolle satte braune Färbungen von lebhafter Uebersicht und zeichnen sich aufser durch die bereits erwähnte Lichtechtheit auch vor Allem durch eine ganz hervorragende Walkechtheit aus. Durch diese Eigenschaften unterscheiden sie sich vortheilhaft von dem in der Patentschrift 78409 erwähnten Farbstoff aus o-Amidophenolsulfosäure und m - Phenylendiamin, welcher auf chromgebeizter Wolle nur bräunlich rothe Nuancen erzeugt, deren Walkechtheit eine durchaus ungenügende ist. Es sind somit die vorliegenden Farbstoffe die ersten beizenfärbenden braunen Monoazofarbstoffe aus Benzolderivaten, mit welchen gleiche hervorragende technische Wirkungen erzielt werden, wie sie sich früher nur mit Anthracenabkömmlingen (z. B. Anthracenbraun) erreichen liefsen. Bei der Beurtheilung des technischen Fortschrittes, welcher in den eben erwähnten Eigenschaften der Farbstoffe vorliegender Erfindung liegt, darf schliefslich auch nicht aufser Acht gelassen werden, dafs dieser Fortschritt erzielt wird unter Anwendung äufserst leicht zugänglicher Ausgangsmaterialien, wodurch sich die technische Bedeutung des Verfahrens nur noch erhöht.
Die Darstellung der neuen Farbstoffe wird durch folgendes Beispiel verdeutlicht:
22,1 kg pikraminsaures Natron werden in der üblichen Weise mit 20 kg Salzsäure vom
spec. Gew. i,i6 und 6,9 kg Natriumnitrit diazotirt und die Diazolösung in eine wässerige Lösung von 12,2 kg m-Toluylendiamin eingetragen. Nach. mehrstündigem Rühren giebt man zu der Combination 5,3 kg Soda, wärmt auf und salzt aus.
Das so gebildete Natronsalz des Farbstoffes ist leicht löslich in heifsem Wasser, sehr wenig in kaltem; die Farbe der Lösung ist rothgelb, Sodazusatz zur wässerigen Lösung macht deren Farbe etwas heller und stumpfer; Essigsäure bewirkt blauviolette Färbung und in concentrirter Farblösung Fällung des Farbstoffes. In concentrirter Schwefelsäure löst sich das Natronsalz leicht mit gelbrother Farbe, die auf Zusatz von viel Wasser schmutzig gelb und. trübe wird. In verdünnter Schwefelsäure ist der Farbstoff sehr wenig mit hellgelbbrauner Farbe löslich.
Ersetzt man im vorstehenden Beispiele das m-Toluylendiamin durch die äquivalente Menge m-Phenylendiamin, so erhält man einen Farbstoff mit übereinstimmenden Eigenschaften.

Claims (1)

  1. Pa tent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Azofarbstoffe durch Combination von diazotirter Pikraminsäure mit m-Toluylen- bezw. m-Ph enylendiamin.
DENDAT112819D Active DE112819C (de)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112819C true DE112819C (de)

Family

ID=382452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT112819D Active DE112819C (de)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE112819C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE112819C (de)
AT106453B (de) Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe.
DE76118C (de) Verfahren zur Darstellung von primären Disazofarbstoffen mit m-Phenylendiamindisulfosäure
DE443522C (de) Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe
DE477061C (de) Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe
DE614541C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE119662C (de)
DE604578C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE174106C (de)
DE143897C (de)
DE405254C (de) Verfahren zur Darstellung von rotstichig gelben beizenfaerbenden Disazofarbstoffen
AT10509B (de) Verfahren zur Darstellung von sekundären, Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen.
DE478045C (de) Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen
AT56761B (de) Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe.
DE163054C (de)
DE256899C (de)
DE216904C (de)
DE99575C (de)
DE83043C (de)
DE472488C (de) Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe
DE551882C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE573180C (de)
DE487804C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
CH151677A (de) Verfahren zur Darstellung einer festen, haltbaren Tetrazomonoazoverbindung.
DE468483C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen