DE148505C - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BASEL
Es hat sich ergeben, daß die aus ι Mol. 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure und ι Mol.
p-Amidoacetanilid in wäßriger Lösung durch Behandeln mit Phosgen darstellbare p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulf
osäure von der Konstitution
SO, H-
-,-NH- CO-NH-C6Hi-NH- C O
> C
OH
beim Kuppeln mit Diazoverbindungen substantive Monoazofarbstoffe liefert, welche sich
neben guter Säureechtheit durch ganz hervorragende, zum Teil bisher unerreichte Lichtechtheit
auszeichnen. Die Nuancen variieren von orange bis bläurot je nach der Natur
der angewendeten Diazoverbindung.
Von den bereits durch die französische Patentschrift 297367 und deren Zusatz vom
16. Juli 1900 bekannt gewordenen Substantiven
Monoazofarbstoffen aus Harnstoffen und SuIfoharnstoffen von Amidonaphtholsulfosäuren
unterscheiden sich die vorliegenden aus ρ - Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulfosäure
dargestellten Monoazofarbstoffe dadurch, daß sie erstere an Lichtechtheit erheblich
übertreffen, während sie gegenüber den aus Alphyloxynaphthylthioharnstoffsulfosäure
abgeleiteten Monoazofarbstoffen des französischen Patentes 309794 eine gesteigerte
Affinität zur vegetabilischen Faser aufweisen.
Erhitzt man diese Monoazofarbstoffe mit
verdünnter Natronlauge, so zerfällt das Farb-
stoffmolekül unter Abspaltung von Kohlensäure in den betreffenden Monoazofarbstoff
der 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulfosäure und p-Amidoacetanilid bezw. dessen Verseifungsprodukte:
Essigsäure und p-Phenylendiamin.
Zur Darstellung des Ausgangsmaterials, welches bisher nicht bekannt war, verfährt
man beispielsweise wie folgt:
24 kg 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulfosäure werden in ungefähr 400 1 Wasser unter Zusatz
der theoretischen Menge Natronlauge oder Soda gelöst, hierauf mit einer Lösung von 15 kg p-Amidoacetanilid in ungefähr
200 1 Wasser vermischt, 40 kg Natriumacetat, zugesetzt und hierauf unter Rühren bei un-,
gefähr 45 ° C. langsam Phosgen eingeleitet, bis eine mit Salzsäure angesäuertr Probe sich
nicht mehr diazotieren läßt. Behufs Abscheidung des neuen Harnstoffderivats wird
__ die filtrierte Lösung mit 50 kg Salzsäure angesäuert,
wodurch die Säure in Form von grauen Flocken gefällt wird. Man filtriert und preßt. Der Preßkuchen wird in unge-
fähr 200 1 warmem Wasser (50 bis 6o°) angeschlämmt, wieder filtriert, gepreßt und getrocknet.
Man erhält die Säure auf diese Weise in reinem Zustande als weißes bezw. graues Pulver, Sie ist schwer in kaltem,
leichter in heißem Wasser löslich. Das Natriumsalz ist sehr leicht löslich. Auf Zusatz von
Salzsäure zur verdünnten wäßrigen Lösung des Natronsalzes wird die freie Säure sofort
in grauen Flocken gefällt. Beim Kochen mit verdünnter Natronlauge zerfällt ·-sie in
Kohlensäure, 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulf osäure,
p-Phenylendiamin und Essigsäure, wodurch die oben angeführte Konstitution dieser
Harnstoffsulfosäure bewiesen wird.
Beispiel für die Darstellung der Monoazofarbstoffe aus der Acet-p-amidophenyl-oxynaphthylharnstoffmonosulf
osäure:
42 kg der Harnstoffsulfosäure werden in etwa 1000 1 Wasser unter Zusatz von 40 kg
Soda gelöst, die Lösung mit Eis gekühlt auf etwa 50 und unter Rühren eine aus 9,3 kg
Anilin bereitete Diazobenzollösung einfließen gelassen. Die Kombination erfolgt sofort.
Nach ungefähr 2 bis 3 stündigem Rühren wird aufgewärmt und der ziemlich schwer lösliche
Farbstoff durch Filtrieren usw. isoliert. Er färbt ungeheizte Baumwolle in klaren orangen
Tönen. Die Färbungen sind säurebeständig und weisen erhebliche Lichtechtheit auf.
Eine aus 10,7 kg o-Toluidin dargestellte
Diazolösung läßt man unter gutem Rühren zu einer mit genügend Soda versetzten Lösung
von 42 kg p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulfosäure einlaufen. Nach mehr-
O3 H (7)
stündigem Rühren wird aufgewärmt, nitriert, gepreßt und getrocknet. Der Farbstoff färbt
ungeheizte Baumwolle orangerot.
1S kg p-Amidoacetanilid werden in bekannter
Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine abgekühlte, sodaalkalische Lösung von 42 kg p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoff
sulf osäure einlaufen. Nach mehrstündigem Rühren wird aufgewärmt, ausgesalzen, filtriert usw. Der
Farbstoff löst sich in Wasser mit bläulich roter Farbe. Ungeheizte Baumwolle wird in
klaren, blaustichigen Scharlachnuancen angefärbt. Die Färbungen sind säurebeständig
und besitzen eine ganz hervorragende Lichtechtheit. Beim Kochen mit Natronlauge
zerfällt der Farbstoff in p-Phenylendiamin, Essigsäure, Kohlensäure und den Monoazofarbstoff
NH.2(2)
—- N = JV — C0 H1
^~ S O3 Na (7).
■NH,
In analoger Weise erfolgt die Darstellung von Azofarbstoffen unter Verwendung von
anderen Diazoverbindungen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ^0Verfahren zur Darstellung von Substantiven Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß die aus ι Mol. 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure und ι Mol. p-Amidoacetanilid beim Behandeln mit Phosgen erhältliche Acet-p-Amidophenyl-oxynaphthylharnstoffsulf osäure:-NH-C6H4-NH-CO-CHzmit ι Mol. einer Diazoverbindung gekuppelt wird.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE148505C true DE148505C (de) |
Family
ID=415588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT148505D Active DE148505C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE148505C (de) |
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0
- DE DENDAT148505D patent/DE148505C/de active Active
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