DE148505C

DE148505C -

Info

Publication number: DE148505C
Application number: DENDAT148505D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

in BASEL

Es hat sich ergeben, daß die aus ι Mol. 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure und ι Mol. p-Amidoacetanilid in wäßriger Lösung durch Behandeln mit Phosgen darstellbare p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulf osäure von der Konstitution

SO, H-

-,-NH- CO-NH-C₆Hi-NH- C O > C

OH

beim Kuppeln mit Diazoverbindungen substantive Monoazofarbstoffe liefert, welche sich neben guter Säureechtheit durch ganz hervorragende, zum Teil bisher unerreichte Lichtechtheit auszeichnen. Die Nuancen variieren von orange bis bläurot je nach der Natur der angewendeten Diazoverbindung.

Von den bereits durch die französische Patentschrift 297367 und deren Zusatz vom

16. Juli 1900 bekannt gewordenen Substantiven Monoazofarbstoffen aus Harnstoffen und SuIfoharnstoffen von Amidonaphtholsulfosäuren unterscheiden sich die vorliegenden aus ρ - Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulfosäure dargestellten Monoazofarbstoffe dadurch, daß sie erstere an Lichtechtheit erheblich übertreffen, während sie gegenüber den aus Alphyloxynaphthylthioharnstoffsulfosäure abgeleiteten Monoazofarbstoffen des französischen Patentes 309794 eine gesteigerte Affinität zur vegetabilischen Faser aufweisen.

Erhitzt man diese Monoazofarbstoffe mit

verdünnter Natronlauge, so zerfällt das Farb-

stoffmolekül unter Abspaltung von Kohlensäure in den betreffenden Monoazofarbstoff der 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulfosäure und p-Amidoacetanilid bezw. dessen Verseifungsprodukte: Essigsäure und p-Phenylendiamin.

Zur Darstellung des Ausgangsmaterials, welches bisher nicht bekannt war, verfährt man beispielsweise wie folgt:

24 kg 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulfosäure werden in ungefähr 400 1 Wasser unter Zusatz der theoretischen Menge Natronlauge oder Soda gelöst, hierauf mit einer Lösung von 15 kg p-Amidoacetanilid in ungefähr 200 1 Wasser vermischt, 40 kg Natriumacetat, zugesetzt und hierauf unter Rühren bei un-, gefähr 45 ° C. langsam Phosgen eingeleitet, bis eine mit Salzsäure angesäuertr Probe sich nicht mehr diazotieren läßt. Behufs Abscheidung des neuen Harnstoffderivats wird __ die filtrierte Lösung mit 50 kg Salzsäure angesäuert, wodurch die Säure in Form von grauen Flocken gefällt wird. Man filtriert und preßt. Der Preßkuchen wird in unge-

fähr 200 1 warmem Wasser (50 bis 6o°) angeschlämmt, wieder filtriert, gepreßt und getrocknet. Man erhält die Säure auf diese Weise in reinem Zustande als weißes bezw. graues Pulver, Sie ist schwer in kaltem, leichter in heißem Wasser löslich. Das Natriumsalz ist sehr leicht löslich. Auf Zusatz von Salzsäure zur verdünnten wäßrigen Lösung des Natronsalzes wird die freie Säure sofort in grauen Flocken gefällt. Beim Kochen mit verdünnter Natronlauge zerfällt ·-sie in Kohlensäure, 2 · 5 - Amidonaphthol - 7 - sulf osäure, p-Phenylendiamin und Essigsäure, wodurch die oben angeführte Konstitution dieser Harnstoffsulfosäure bewiesen wird.

Beispiel für die Darstellung der Monoazofarbstoffe aus der Acet-p-amidophenyl-oxynaphthylharnstoffmonosulf osäure:

Beispiel. 1.

42 kg der Harnstoffsulfosäure werden in etwa 1000 1 Wasser unter Zusatz von 40 kg Soda gelöst, die Lösung mit Eis gekühlt auf etwa 5⁰ und unter Rühren eine aus 9,3 kg Anilin bereitete Diazobenzollösung einfließen gelassen. Die Kombination erfolgt sofort. Nach ungefähr 2 bis 3 stündigem Rühren wird aufgewärmt und der ziemlich schwer lösliche Farbstoff durch Filtrieren usw. isoliert. Er färbt ungeheizte Baumwolle in klaren orangen Tönen. Die Färbungen sind säurebeständig und weisen erhebliche Lichtechtheit auf.

Beispiel 2.

Eine aus 10,7 kg o-Toluidin dargestellte Diazolösung läßt man unter gutem Rühren zu einer mit genügend Soda versetzten Lösung von 42 kg p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoffsulfosäure einlaufen. Nach mehr-

O₃ H (7)

stündigem Rühren wird aufgewärmt, nitriert, gepreßt und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle orangerot.

Beispiel 3.

¹S kg p-Amidoacetanilid werden in bekannter Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine abgekühlte, sodaalkalische Lösung von 42 kg p-Acetamidophenyloxynaphthylharnstoff sulf osäure einlaufen. Nach mehrstündigem Rühren wird aufgewärmt, ausgesalzen, filtriert usw. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit bläulich roter Farbe. Ungeheizte Baumwolle wird in klaren, blaustichigen Scharlachnuancen angefärbt. Die Färbungen sind säurebeständig und besitzen eine ganz hervorragende Lichtechtheit. Beim Kochen mit Natronlauge zerfällt der Farbstoff in p-Phenylendiamin, Essigsäure, Kohlensäure und den Monoazofarbstoff

NH.₂(2)

—- N = JV — C₀ H₁ ^~ S O₃ Na (7).

■NH,

In analoger Weise erfolgt die Darstellung von Azofarbstoffen unter Verwendung von anderen Diazoverbindungen.

Claims

Patent-Anspruch: ^⁰

Verfahren zur Darstellung von Substantiven Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß die aus ι Mol. 2 · 5-Amidonaphthol-7-sulfosäure und ι Mol. p-Amidoacetanilid beim Behandeln mit Phosgen erhältliche Acet-p-Amidophenyl-oxynaphthylharnstoffsulf osäure:

-NH-C₆H₄-NH-CO-CHz

mit ι Mol. einer Diazoverbindung gekuppelt wird.