DE705530C - Verfahren zur Darstellung von Polychlorsubstitutionsprodukten des Diphenylaethers - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Polychlorsubstitutionsprodukten des Diphenylaethers

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DE705530C
DE705530C DEC49649D DEC0049649D DE705530C DE 705530 C DE705530 C DE 705530C DE C49649 D DEC49649 D DE C49649D DE C0049649 D DEC0049649 D DE C0049649D DE 705530 C DE705530 C DE 705530C
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Germany
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substitution products
diphenyl ether
chlorine
polychloride
preparation
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DEC49649D
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English (en)
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Dr Friedrich Arno Steingroever
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Polychlorsubstitutionsprodukten des Diphenyläthers Nach dem Verfahren des Hauptpatents kann man zu Chlorsubstitutionsprodukten des Diphenyläthers mit mehr als q. Atomen Chlor gelangen, wenn man in Diphenyläther in Abwesenheit von Lösungsmitteln und bei erhöhter Temperatur entsprechende Mengen Chlor einleitet.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Chlorsubstitutionsprodukten des Diphenyläthers mit mehr als q. und weniger als i o Atomen Chlor auch in Gegenwart eines Lösungsmittels und bei gewöhnlicher bzw. bei nur mäßig erhöhter Temperatur gelangen -kann. Bei dieser Arbeitsweise wurden insbesondere die kristallinischen Chlorsubstitutionsprodukte mit mehr als 7 bis 8 Atomen je Molekül leicht zugänglich, die nach dem Verfahren des Hauptpatents schwer darstellbar sind.
  • Beispiel In ein Gemisch von 5o g Diphenyläther, 5oo g Tetrachlorkohlenstoff und 2o g Eisenspäne wird bei Siedetemperatur so lange Chlor eingeleitet, bis die Gewichtszunahme 81 g beträgt. Durch Trennender Lösung vom Eisen, Wegdampfen des Lösungsmittels, Auskochen des Rückstandes mit verdünnter Natronlauge und Destillieren im Vakuum erhält man i io g eines bei 252 bis 265°/i2 min übergehenden Produktes. Dieses Produkt entspricht in seinem Chlorgehalt dem Nachlauf dies nach Beispiel3 des Hauptpatents erhaltenen Oles, erstarrt jedoch beim Abkühlen kristallin. Durch mehrfaches Umkristallisieren aus Aceton kann man daraus einen reinen Oktachlordiphenyläther vom Schmelzpunkt i2o bis i22° herausarbeiten.
  • Von den Halogensubstitutionsprodukten des Diphenyläthers mit mehr als ¢ Halogenatomen ist bis jetzt nur der Dekabromdiphenyläther nach einem der vorliegenden völlig verschiedenen Verfahren hergestellt worden. Das beanspruchte Verfahren bietet demgegenüber die Möglichkeit, die ganze Reihe der Chlorsubstitütionsprodukte mit mehr als q. Chloratomen herzustellen und die Chlarierungsaktion @an jeder beliebigen Stelle zu unterbrechen. Dies war nicht vorauszusehen, da Chlorsubstitutionsprodukte des Diphenyläthers mit q. Chloratomen bisher überhaupt nicht bekannt und Versuche zur Darstellung der analogen Hexabrom- und Oktabramdiphenyläther bisher immer gescheitert sind (vgl. Journ. amer. chem. soc. 32 [1910], S. i287).

Claims (1)

  1. P.11'I?\TAXSPI,UCII: Verfahren zur Darstellung von Poly- chlorsubstitutionsprodukten des Diphenyl-. äthers nach Patent 673 5:2a durch Bew
    handeln von Diphenyläther mit Chlor bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart von Chlorüberträgern, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anwesenheit -von Lösungsmitteln arbeitet.
DEC49649D 1932-01-23 1934-09-21 Verfahren zur Darstellung von Polychlorsubstitutionsprodukten des Diphenylaethers Expired DE705530C (de)

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