DE701401C - Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden

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DE701401C
DE701401C DE1933I0048369 DEI0048369D DE701401C DE 701401 C DE701401 C DE 701401C DE 1933I0048369 DE1933I0048369 DE 1933I0048369 DE I0048369 D DEI0048369 D DE I0048369D DE 701401 C DE701401 C DE 701401C
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DE
Germany
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chloride
ethylene
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hydrogen chloride
aluminum
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Expired
Application number
DE1933I0048369
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English (en)
Inventor
Dr Paul Feiler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden Es ist bekannt, die Herstellung von Alkylchloriden durch Vereinigung von Olefinen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von festen Katalysatoren (auch von mit Metallchloriden imprägnierten oberflächenaktiven Stoffen) durchzuführen. Dieses Verfahren besitzt jedoch den Nachteil, daß sich die Katalysatoren an ihrer Oberfläche leicht mit harzigen Produkten überziehen, wodurch sehr bald eine Verminderung der Leistungsfähigkeit und ein Unwirksamwerden der Katalysatoren eintritt.
  • Es wurde gefunden, daß dieser Nachteil in der Weise vermieden werden kann, daß man in Dampf- oder Nebelform übergeführten Katalysator den reagierenden Gasen zuführt. Von den die Bildung von Alkylchloriden begünstigenden Katalysatoren kommen für das vorliegende Verfahren vor allem diejenigen in Betracht, die verdampfbar und unter den Reaktionsbedingungen in Dampfform haltbar sind, z. B. Antimonchlorür, Eisenchlorid, Siliciumtetrachlorid, Titanchlorid, Zinnchlorid, Wismutchlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Schwefelchlorür, besonders aber wasserfreies Aluminiumchlorid und seine Doppelverbindungen mit Äthylen. Von diesen Katalysatoren genügen schon geringe Zusätze zu den Reaktionsgasen. Das Verfahren kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß man einen Teilstrom der Reaktionsgase (entweder des Gasgemisches oder eines seiner Bestandteile) über den erhitzten- flüssigen oder festen Katalysator leitet, so daß ein Teil desselben in dampf-oder nebelförmigem. Zustand mitgeführt wird, und den so beladenen Teilstrom alsdann dem gegebenenfalls vorgewärmten Hauptgasstrom zumischt. Als Trägergas für den Katalysator können auch inerte Gase, z. B. Stickstoff oder Verbrennungsgase, verwendet werden. Die Dosierung der dampf- oder nebelförmigen Katalysatormenge erfolgt durch Regelung der Temperatur des Katalysators während des überleitens der Gase über den festen oder flüssigen Katalysator und durch Regelung der Strömungsgeschwindigkeit und Menge des Trägergases. Auf diese Weise hat man eine genaue Regelung der erforder: lichen Katalysatormenge in der Hand, wodurch man mit sehr geringen Mengen auskommt.
  • Bei Verwendung der Doppelverbindung, aus Aluminiumchlorid und Äthylen als Katalysator arbeitet man zweckmäßig in der Weise, daß man zunächst die Doppelverbindung in einem besonderen Behälter durch Überleiten von Äthylen über Aluminiumchlorid herstellt und einen Teil der so erzeugten Verbindung in einem Trägergas verdampft und so mit dem Trägergas den Reaktionsgasen zuführt oder in Tropfenform in den Reaktionsraum ein=' führt, wobei Verdampfung eintritt. Beim Ar',': beiten mit Aluminiumchlorid oder der oben; erwähnten Doppelverbindung kann man auch in der Weise verfahren, daß man die genannten Katalysatoren unmittelbar nach ihrer Erzeugung aus Aluminium oder solches enthaltenden Legierungen dampfförmig den Reaktionsgasen zuführt. Auch in diesem Falle verwendet man zweckmäßig einen kleinen Teil der Reaktionsgase als Trägergas, so daß man mit verhältnismäß_'g sehr geringen Mengen Katalysator auskommen kann.
  • Das Verfahren kann bei beliebigem Druck ausgeführt werden; bei gewöhnlichem Druck sind in der Regel Temperaturen zwischen 130 und 25o', bei erhöhtem entsprechend niedrigere Temperaturen anzuwenden. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Olefine oder diese enthaltende Gasgemische vorher zu trocknen und vor allem von solchen Bestandteilen zu reinigen, die Veranlassung zur Harzbildung geben können.
  • Aus der Patentschrift 403 507 ist zu entnehmen, daß Äthylchlorid durch Umsetzung von Äthylen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von gasförmigem Aluminiumchlorid als Katalysator hergestellt werden kann. Jedoch findet hierbei die Erzeugung des gasförmigen Katalysators im Reaktionsraum selbst statt. Die Ausbeuten dieses bekannten Verfahrens sind wesentlich geringer als die des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel i Über wasserfreies festes Aluminiumchlorid, das sich in einem auf 150" erhitzten Rohr (L. W. 201 mm) befindet, werden 151 trockener Chlorwasserstoff pro Stunde geleitet. Der mit Aluminiumchlorid beladene Chlorwasserstoffstrom wird nun einem Äthylenstrom (i 51/Std.) zugeführt. Beide Gase reagieren in einem auf i 5o-' erhitzten Rohr (L. W. 201 mm, erhitzte Länge 601o mm) unter Bildung von Äthylchlorid. Der mit Äthylchlorid beladene Gasstrom durchströmt alsdann eine leere Vorlage, ein Waschgefäß mit Wasser zur Entfernung von unverbrauchtem Chlorwasserstoff und einen Turm mit Ätzkalk, worauf das Gas zur Verflüssigung des Äthylchlorids auf - 70° gekühlt wird. Von Zeit zu Zeit wird je nach Verbrauch frisches Aluminiumchlorid nachgefüllt. Innerhalb 401o Stunden Betriebsdauer erhält man einen durchschnittlichen Umsatz zu Äthylchlorid von 45%Q. Unverbrauchtes Äthylen und unverbrauchter Chlorwasserstoff werden dem Verfahren wieder zugeführt. Statt den gesamten Chlorwasserstoffstrom über das Aluminiumchlorid zu leiten, kann man auch einen Teilstrom mit Aluminiumchloriddämpfen beladen und diesen alsdann mit den übrigen Reakiönsgasen vereinigen. Man erhält außer dem Äthylchlorid geringe Mengen Benzin, Schmieröl und Harz infolge Polymerisation des Äthylens.
  • Beispiel 2 Durch ein Aluminiumrohr (L. W. 201 mm, Länge 70 mm), das mit Aluminiumdrehspänen gefüllt sein kann und das auf 200° erhitzt ist; schickt man stündlich 31 gereinigtes Äthylen und 31 trockenen Chlorwasserstoff. Es bilden sich bald unter Verbrauch geringer Mengen des Aluminiums Dämpfe der bei 200° flüchtigen Aluminiumchlorid-Äthylen-Doppelverbindung. In das Gasgemisch, das die dampfförmige Doppelverbindung enthält; leitet man dann stündlich weitere 301 Äthylen und 301 Chlorwasserstoff ein. Die .Umsetzung zu Äthylchlorid erfolgt in einem unmittelbar anschließenden Rohr (L. W. 401 mm), das auf eine Länge von 601o mm auf 170' erhitzt ist. Die weitere Behandlung erfolgt in der in Beispiel i beschriebenen Weise. Der durchschnittliche Umsatz von Äthylen zu Äthylchlorid beträgt während 501 Stunden 5o%. Infolge teilweiser Polymerisation des Äthylens erhält man außerdem etwa 4% Benzin, i Schmieröl und 10110 Harz. Beispiel 3 Durch ein senkrecht stehendes verzinntes Eisenrohr (L. W. 401 inm, Länge 200o mm), das in seinem oberen Teil auf 27o° erhitzt ist, werden von oben nach unten stündlich i o 1 Chlorwasserstoff und i o 1 Äthylen geleitet. In dem oberen Teil des Rohres befindet sich ein leicht auswechselbarer Stab (14 mm 1.W.) aus metallischem Aluminium, der durch die Einwirkung der vorbeiziehenden Gase langsam zu Aluminiumchlorid und dessen Doppelverbindungen mit Äthylen umgesetzt wird. Etwa in der Mitte des Rohres werden stündlich weitere 501l Äthylen und 5011 Chlorwasserstoff eingeführt, die in der zweiten Hälfte des Rohres bei 17o° zu Äthylchlorid umgesetzt werden. Die Ausbeute. an Äthylchlorid, bezogen auf eingeführtes Äthylen, beträgt innerhalb 400 Stunden Betriebsdauer 601 %.
  • Das Rohr kann in der unteren Hälfte mit Füllkörpern, z. B. Tonerde, Schamotte, Steinzeugringen (sog. Raschigringen), gefüllt sein: An Stelle des obenerwähnten verzinnten Eisenrohres kann man auch Rohre aus Chromnickelstahl, Nickel, verchromtem oder alitiertem Eisen, Ferrosilicium sowie mit Kupfer oder Mangankupfer oder Silber ausgekleidete Rohre verwenden. An Stelle von reinem Äthylen können auch solches enthaltende Gasgemische, wie Kokereigase oder Krackgase, verwendet werden.
  • Auf analoge Weise können auch andere Alkylchloride, z. B. Propylchlorid, hergestellt werden.

Claims (3)

  1. PATEN TANSPRLICHE: i. Verfahren zur Herstellung von AIkylchloriden durch katalytische Behandlung von Olefinen oder olefinhaltigen Gasen mit Chlorwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man im fortlaufenden Betrieb den außerhalb des Reaktionsraumes in an sich üblicher Weise in Dampf- oder Nebelform übergeführten Katalysator gemeinsam mit Olefinen und Chlorwasserstoff in den Reaktionsraum einführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der dampf- oder nebelförmige Katalysator durch .ein Trägergas dem Reaktionsraum zugeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des Gemisches der Reaktionsgase oder eines seiner Bestandteile als Trägergas verwendet wird.
DE1933I0048369 1933-11-18 1933-11-18 Verfahren zur Herstellung von Alkylchloriden Expired DE701401C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2453779A (en) * 1944-11-01 1948-11-16 Pure Oil Co Preparation of alkyl halides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2453779A (en) * 1944-11-01 1948-11-16 Pure Oil Co Preparation of alkyl halides

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