DE69916094T3 - Dispersionen mit verbesserter stabilität - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
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- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
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Description
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- Die vorliegende Erfindung betrifft Dispersionen von Partikeln in einem flüssigen Vehikel und betrifft spezieller Dispersionen, in denen die Partikel in einer vernetzten Polymermatrix verknäuelt sind.
- Dispersionen von Partikeln in einem flüssigen Vehikel werden üblicherweise in einer großen Vielzahl von Branchen und Verfahren eingesetzt, wie beispielsweise Beschichtungsmassen (z. B. Lacke und Farben), magnetische oder optische Aufzeichnungsmedien (z. B. Bänder und Platten), Kosmetika (z. B. Lippenstifte und Nagellacke); in der Landwirtschaft (z. B. Insektizide), pharmazeutische Präparate u. a. Darüber hinaus sind die Dispersionen in einer konzentrierten Form (wie sie beispielsweise durch Zentrifugation gefolgt von einem Dekantieren der überstehenden Flüssigkeit erhalten werden können) zum Abtönen, Färben von Fasern, Färben von Formpressharzen, zum Zusetzen von Pigment zu flexographischen Platten und einer Vielzahl anderer Anwendungen einsetzbar.
- Wie zu erwarten ist, sind diese Dispersionen sehr vielfältig. Allgemeiner kann man sagen, dass diese Dispersionen jedoch ein flüssiges Vehikel enthalten (wie beispielsweise Wasser, ein organisches Lösemittel oder eine Kombination der zwei) sowie einen gewissen Typ von Partikel (wie beispielsweise ein Pigment, eine pharmazeutisch wirksame Verbindung, Metallflocken, Hohlglaskügelchen, diskrete Polymerpartikel, usw.). Im typischen Fall, wenn auch nicht immer, wird ein Dispergiermittel verwendet, um dazu beizutragen, die Partikel in einem suspendierten Zustand in dem flüssigen Vehikel zu halten, d. h. um die Partikel daran zu hindern, sich aus der Flüssigkeit abzusetzen. In vielen Fällen ist das zur Anwendung gelangende Dispergiermittel ein Polymer.
- Es sind auf dem Gebiet erhebliche Anstrengungen in Richtung auf eine Verbesserung der Stabilität der Dispersionen unternommen worden, so dass es weniger wahrscheinlich ist, dass die Partikel sich aus der Flüssigkeit unter einer bestimmten Reihe von Bedingungen absetzen. Der Grund für diese Bemühung besteht darin, dass eine Dispersion mit verbesserter Stabilität in Produkte überführt werden kann, die über eine längere Gebrauchsfähigkeitsdauer verfügen; in Produkte, die stärker beanspruchende Lagerungsbedingungen überdauern können (z. B. extreme Temperaturwechsel); in Produkte, die während des Gebrauchs leichter oder weniger kostspielig zu transportieren oder zu handhaben sind; sowie in Produkte, die hinsichtlich der Qualität gleichförmiger und beständiger sind, und in Produkte, die einen größeren Spielraum beim Ansetzen bieten.
- In die Anstrengungen zur Verbesserung der Stabilität der Dispersion sind heute Verbesserungen hinsichtlich der Prozesse einbezogen worden, die zur Herstellung der Dispersionen eingesetzt werden, bei der Entwicklung neuer Dispergiermittel und der Nutzung der Wechselwirkung zwischen Dispergiermitteln und partikulären flüssigen Vehikel-Zubereitungen. In der letzten Zeit hat es einen ziemlichen Umfang an Forschungsarbeiten gegeben, die auf das Modifizieren der Partikel gerichtet sind und speziell der Partikeloberfläche, um die Stabilität der Dispersion zu verbessern. Beispielsweise sind mit den neueren Fortschritten beschichtete Partikel aufgekommen, Partikel, deren Oberfläche chemisch modifiziert wurde, und Partikel, die an einem Dispergiermittel kovalent gebunden sind.
- Während viele der Bemühungen eine allgemeine Anwendung zur Verbesserung der Stabilität der Dispersionen gefunden haben, haben einige der Bemühungen bei speziellen Anwendungen keine Nutzanwendung gefunden. Beispielsweise stellen Pigmentdispersionen, wie sie bei Anwendungen in Tintenstrahldruckern zum Einsatz gelangen, sehr spezielle und hohe Anforderungen. Das Tintenstrahldrucken ist ein nicht mechanischer und berührungsfreier Druckprozess, bei dem ein elektronisches Signal Farbtröpfchen erzeugt, die auf einer breiten Palette von Substraten abgeschieden werden, wie beispielsweise Papier, Transparentfolie, Kunststoffe, Metalle und textilen Flächengebilden. Im typischen Fall wird die Druckfarbe von einem Druckkopf ausgestoßen, der eine Vielzahl sehr kleiner Düsen enthält, indem eine thermische oder piezoelektrische Technologie des Ausstoßen zur Anwendung gelangt. Beim Tintenstrahldrucken kommt es darauf an, dass die Komponenten der Druckfarbe nicht nur bei der Lagerung stabil bleiben sondern auch über wiederholte Aufheizzyklen, dass sie mit den bei der Herstellung des Druckkopfes verwendeten Komponenten nicht in Wechselwirkung treten, dass sie die Düsenöffnungen nicht verstopfen und dass sie keinen Film auf der Düsenplatte oder den Widerständen bilden, die im Druckkopf verwendet werden. Da ein derartiges Drucken oftmals außerdem in einer Büroumgebung eingesetzt wird, besteht eine Tendenz zu Dispersionen auf wässriger Basis.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Im weitesten Sinn gewährt die vorliegende Erfindung eine Dispersion von Partikeln in einem flüssigen Vehikel, aufweisend:
- (a) ein flüssiges Vehikel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasser, organischen Lösemitteln und Kombinationen davon, wobei das Vehikel mindestens 50 Gew.-% Wasser aufweist;
- (b) Partikel, die mindestens im Wesentlichen in dem flüssigen Vehikel unlöslich sind;
- (c) ein polymeres Dispergiermittel, das mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel löslich ist, und das mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel unlöslich ist, wobei das Polymer ein Pfropfpolymer ist;
- (d) worin mindestens ein unlösliches Segment vernetzende Teile aufweist, die mit mindestens einer vernetzungsfähigen Komponente vernetzt sind, die in dem flüssigen Medium unlöslich ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem polyfunktionellen Monomer, einem polyfunktionellen Oligomer und einem polyfunktionellen Polymer, um ein Einkapselungsnetzwerk zu erzeugen, das die Partikel einschließt.
- In weiteren Ausführungsformen kann die Dispersion auch einen Katalysator enthalten, um die Reaktion des Vernetzens zu erleichtern. Die Partikel können organisch sein oder anorganisch, und die Partikel können, müssen aber nicht, kovalent mit dem Dispergiermittel gebunden sein.
- KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
- Es zeigen:
-
1 : eine schematische Darstellung der natürlichen Orientierung eines Pfropfcopolymers, das über lösliche und unlösliche Segmente verfügt und ein unlösliches Partikel in einem flüssigen Medium; -
2 : eine schematische Darstellung eines in den Dispersionen der vorliegenden Erfindung eingeschlossenen Partikels und speziell eine Darstellung des vernetzten, unlöslichen Segments des Polymers (in diesem Fall ein Pfropfcopolymer). - DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Die Dispersionen der vorliegenden Erfindung weisen im Wesentlichen ein flüssiges Vehikel, wie in Anspruch 1 definiert, Partikel und ein Dispergiermittel-Pfropfcopolymer auf, das vernetzt worden ist, um die Partikel einzuschließen. In weiteren Ausführungsformen kann die Dispersion eine vernetzende Komponente und Katalysatoren enthalten. In Abhängigkeit von der Endanwendung der Dispersionen können in der Dispersion zahlreiche Additive und Adjuvantien verwendet werden, wie dies bei speziellen Anwendungen üblich ist, die von Interesse sind.
- FLÜSSIGES VEHIKEL
- Das flüssige Vehikel ist, obgleich es ein wesentlicher Bestandteil der Erfindung ist, Wasser oder eine Kombination aus Wasser und organischen Lösemitteln und kann wässrig oder nicht wässrig sein, wobei das Vehikel mindestens 50 Gew.-% Wasser aufweist. Der spezielle Typ und die Menge der Flüssigkeit, lassen sich anhand der speziellen Endanwendung der Dispersionen mühelos ermitteln. Beispielsweise wird die Lack- und Farbenindustrie Lacke, Färbemittel und Beschichtungsmassen sowohl auf Lösemittelbasis als auch auf wässriger Basis einsetzen. Bei Anwendungen für Tintenstrahlfarbe wird das Vehikel im typischen Fall eine Mischung von Wasser und mindestens einem wasserlöslichen organischen Lösemittel aufweisen, am häufigsten ein Pyrrolidon oder ein mehrwertiger Alkohol oder Beides. Allgemein kann man sagen, dass eine starke Präferenz (aus ökologischen Gründen, aus Kostengründen und aus Gesundheits- und Sicherheitsgründen) zur Nutzung von Dispersionen auf wässriger Basis besteht, wo immer es möglich ist. Dementsprechend ist eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein flüssiges Vehikel auf wässriger Basis (d. h. ein flüssiges Vehikel, das).
- PARTIKEL
- Obgleich für die vorliegende Erfindung Partikel benötigt werden, sind der Typ und die Zusammensetzung der Partikel nicht speziell entscheidend, was hauptsächlich von der Endanwendung der Dispersion abhängen wird. Der Definition nach sind die Partikel mindestens weitgehend unlöslich in dem flüssigen Vehikel. Sofern sie löslich wären, würde die resultierende Mischung eher eine Lösung als eine Dispersion sein. Abgesehen von dieser allgemeinen Einschränkung können die Partikel organisch sein, anorganisch oder Mischungen davon. Beispiele für geeignete Partikel schließen Pigmente ein, unlösliche Farbstoffe, metallische Partikel, biologisch wirksame Verbindungen, pharmazeutisch wirksame Verbindungen, Polymerpartikel, Hohlglaskügelchen, usw.
- Die Partikelgröße kann einen Einfluss auf die Stabilität der Dispersion ausüben. Im Allgemeinen neigen kleinere Partikel dazu, stabilere Dispersionen insofern zu schaffen, dass die Brown'sche Bewegung dazu beiträgt, das Ausflocken oder Absetzen der Partikel zu verhindern. Pigmente mit kleiner Partikelgröße erzeugen darüber hinaus ein Maximum an Farbstärke, die bei Anwendungen unter Verwendung von Pigmentdispersionen wünschenswert sein kann. Die Partikelgröße wird im Wesentlichen von der angestrebten Endanwendung der Dispersion abhängen. Bei Anwendungen für Tintenstrahlfarbe z. B. läge eine nützliche Partikelgröße im Bereich von 0,005 bis 15 Mikrometer. Bei Lacken kann die Partikelgröße eine Größe bis zu 75 bis 100 Mikrometer erreichen, wobei in anderen Beschichtungen die Partikel bis zu mehreren 100 Mikrometern betragen können. Die geeignete Partikelgröße für die angestrebte Anwendung kann der Fachmann auf dem Gebiet mühelos ermitteln.
- Zur Ausführung der Erfindung können feine Metallpartikel (wie beispielsweise aus Kupfer, Eisen, Stahl, Aluminium und Legierungen) oder Metalloxide (z. B. Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Titandioxid) verwendet werden. Beispielsweise eignen sich Metall und Metalloxide für die Herstellung von magnetischen und/oder optischen Aufzeichnungsmedien. Darüber hinaus könnten bei einigen Beschichtungsanwendungen Metallflocken in Kombination mit Pigmenten zur Anwendung gelangen, um einen ”perlmuttglänzenden” Endlack zu schaffen.
- Die Menge der in der Dispersion verwendeten Partikel ist für die Erfindung nicht entscheidend und kann nach Wunsch für die Endanwendung gewählt werden. Beispielsweise können Lacke, Farben und Kosmetika wesentlich größere Partikelkonzentrationen auf Gewichtsbasis im Vergleich zu Dispersionen von hoch reaktionsfähigen pharmazeutischen oder landwirtschaftlichen Verbindungen erfordern. In einer bevorzugten Ausführungsform weisen die Partikel Pigmente auf.
- POLYMERES DISPERGIERMITTEL
- Die Aufgabe des polymeren Dispergiermittels besteht in der Verteilung der unlöslichen Partikel in dem flüssigen Vehikel. Gemäß der Erfindung ist das polymere Dispergiermittel ein Pfropfpolymer, das mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel löslich ist, und mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel unlöslich ist.
- Besonders bevorzugt sind Pfropfpolymere, die ein unlösliches Grundgerüst und lösliche Seitenarme aufweisen. Derartige Polymere lassen sich mit gut bekannten Methoden auf dem Gebiet herstellen. Beispielsweise können Blockpolymere unter Anwendung gut bekannter Methoden der Gruppentransferpolymerisation und Pfropfpolymere unter Verwendung von Kettenübertragungsmitteln hergestellt werden. Die speziellen Bedingungen zum Herstellen besonders bevorzugter Polymere sind in den Beispielen ausgeführt.
- Unabhängig von der Struktur des polymeren Dispergiermittels muss es ein oder mehrere Segmente enthalten, die in dem flüssigen Vehikel löslich sind, sowie ein oder mehrere Segmente, die in dem Vehikel unlöslich sind. Als ein solches verfügt das Polymer über einen Bereich oder über ein Segment, der bzw. das eine Affinität zu dem flüssigen Vehikel hat, und über einen Bereich oder ein Segment, der bzw. das eine Aversion zu dem flüssigen Vehikel hat. Wenn das Polymer in eine Flüssigkeit gebracht wird, neigt es naturgemäß dazu, sich so zu orientieren, dass das/die Segment(e) mit Aversion zu der Flüssigkeit unter Bildung eines der Flüssigkeit abgeneigten ”Kerns” geclustert ist/sind, und das/die Segment(e) mit Affinität zu dem Vehikel von dem Kern weggerichtet ist/sind. Die Partikel, die unlöslich sind und damit im Bezug auf die Flüssigkeit eine Aversion haben, sind bestrebt, in dem durch die Polymerausrichtung gebildeten ”Kern” zu wandern. Dieses wird schematisch in
1 veranschaulicht, wo ”10 ” ein in einem Kern ”12 ” angeordnetes Partikel ist, der durch die natürliche Orientierung des Polymers ”14 ” gebildet wird (in diesem Fall ein Pfropfcopolymer), das über lösliche Seitenarme ”16 ” verfügt und über ein unlösliches Grundgerüst ”18 ”. - Verallgemeinert lässt sich sagen, dass das unlösliche Partikel relativ bestrebt ist, in diesem flüssigkeitfreien ”Kern” isoliert zu bleiben. Unter bestimmten Bedingungen, wie beispielsweise Änderungen in der Temperatur, Änderungen in der Zusammensetzung des flüssigen Vehikels, usw., sind die Partikel jedoch bestrebt, sich aus dem Kern herauszubewegen, wo sie ausflocken und ausfällen können.
- Die vorliegende Erfindung geht dieses Problem durch Vernetzen des unlöslichen Polymersegmentes unter Erzeugung eines Netzwerkes oder einer Matrix um das Partikel an, das gegenüber den Änderungen in der flüssigen Vehikel-Zusammensetzung, der Temperatur und anderer Faktoren, von denen bekannt ist, dass sie Dispersionen destabilisieren, außerordentlich beständig ist. Wie man in
2 erkennt, ist das Partikel20 in einem Netzwerk eingeschlossen, das von dem unlöslichen Polymersegment22 und den vernetzenden Bindungen24 gebildet wird. Die vernetzenden Bindungen24 sind sehr stabil und verhindern wirksam, dass das Partikel den durch das Polymer gebildeten ”Kern” verläßt. Wie in1 bleibt das lösliche Segment des Polymers26 in das flüssige Vehikel gerichtet und weg von dem flüssigen, abweisenden ”Kern”. Wie sich aus der Betrachtung von2 entnehmen lässt, ist es nicht erforderlich, dass das Partikel20 kovalent an dem polymeren Dispergiermittel gebunden ist, um die verbesserte Stabilität der Dispersion zu erhalten. Allerdings ist selbstverständlich, obgleich nicht dargestellt, dass die erfindungsgemäßen Dispersionen Situationen nicht ausschließen, bei denen das Partikel zusätzlich dazu, dass es in der vernetzten Matrix eingeschlossen ist, auch kovalent mit dem Polymer gebunden sein würde. - Die Monomer-Zusammensetzung des löslichen Segments und des unlöslichen Segments des Dispergiermittels wird selbstverständlich von dem flüssigen Vehikel abhängen, das für die Dispersion gewählt wird. In einem wässrigen Vehikel, wird das lösliche Segment hydrophile Monomere und das unlösliche Segment hydrophobe Monomere enthalten. Zum leichteren Vergleich können die verwendbaren Monomere allgemein als hydrophob oder hydrophil klassifiziert werden, wie sie hierin auch kategorisiert sind. Es ist auch möglich, Löslichkeit dadurch einzuführen, indem man aus den in dem löslichen Segment verwendeten Monomeren ein Salz macht und speziell bei wässrigen Dispersionen, was auf dem Gebiet bekannt ist. Unabhängig davon, wie die genaue Zusammensetzung des löslichen Segments sein wird, kommt es darauf an, dass dieses Segment so beschaffen ist, dass das gesamte polymere Dispergiermittel (oder ein Salz davon) in dem flüssigen Vehikel löslich ist.
- Für den Fachmann auf dem Gebiet sind hydrophobe und hydrophile Monomere gut bekannt. Besonders nützliche hydrophobe Monomere (die in einem nichtwässrigen Vehikel löslich sind) schließen ein:
- 1) Alkyl-, Aryl- und Alkylarylacrylate oder -methacrylate mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkyl-Gruppe und/oder 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Aryl-Gruppe, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Butyl, Propyl, Isobutyl, Hexyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Lauryl, Isobornyl, Benzylacrylate und -methacrylate und dergleichen;
- 2) polymerisierbare, vinylaromatische Monomere, wie beispielsweise Styrol, alpha-Methylstyrol, Vinyltoluol und dergleichen; sowie
- 3) aliphatische Kohlenwasserstoff-Monomere, wie beispielsweise Isopren und Butadien.
- Besonders nützliche hydrophile Monomere (d. h. solche, die Wasserlöslichkeit vermitteln können) schließen ein: (1) saure Monomere, wie beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, Acrylamidomethylpropansulfonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure und Styrolsulfonsäure; (2) Amin-enthaltende Monomere, wie beispielsweise 2-Dimethylaminoethylmethacrylat, 2-Dimethylaminoethylacrylat, 2-Diethylaminoethylmethacrylat und 2-Diethylaminoethylacrylat; und (3) Monomere mit Oligoether-Resten der allgemeinen Formel:
CH2=CRC(O)O(CH2CH2O)nR1 - Es kann erforderlich sein, die Monomere zu neutralisieren, um sie löslich zu machen. Geeignete Reagentien zum Neutralisieren der sauren Monomere schließen ein: Mono-, Di-, Trimethylamin, Morpholin, n-Methylmorpholin; Alkanolamine, wie beispielsweise Dimethylethanolamin (DMEA), Methyldiethanolamin, Mono-, Di- und Triethanolamin; Pyridin; Ammoniumhydroxid; Tetraalkylammoniumsalze, wie beispielsweise Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid; Alkalimetallhydroxide, wie beispielsweise Lithium-, Natrium- und Kaliumhydroxid; Aminopropanol, usw. Die Amin-Monomere können mit anorganischer oder organischer Säure neutralisiert werden, wie beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Oxasäure, Dimethylolpropansäure, Salzsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Salpetersäure, Citronensäure und dergleichen; mit Halogenen, wie beispielsweise Chlorid, Fluorid und Bromid; und anorganischen Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und dergleichen. Es ist auch möglich, die Amino-Gruppe in ein Tetraalkylammoniumsalz umzuwandeln. Alternativ lassen sich die Amin-Funktionalitäten durch Quaternisierung mit Reagentien wasserlöslich machen, wie beispielsweise Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dichlormethan, usw.
- In Abhängigkeit von der Zahl, n, der Oxyethylen-Einheiten in den Monomeren, die Oligoether-Reste enthalten, kann das Polymer geringfügig oder vollständig wasserlöslich sein. Die Löslichkeit des Polymers nimmt mit der Zahl der Oxyethylen-Einheiten zu. Die Monomere, die über Oligoether-Reste verfügen, können vorteilhaft zur Einstellung der physikalischen Eigenschaften verwendet werden, wie beispielsweise die Tg des polymeren Dispergiermittels.
- Das lösliche Segment/Die löslichen Segmente des Polymers verfügen nach der vorliegenden Erfindung über vernetzungsfähige funktionelle Reste. Das unlösliche Segment/Die unlöslichen Segmente des Dispergiermittels ist/sind damit in der Lage sich mit einer zusätzlichen vernetzenden Verbindung (z. B. Monomer, Oligomer oder Polymer), die über geeignete vernetzende Funktionalitäten verfügt zu vernetzen. In Tabelle 1 sind geeignete funktionelle Gruppen angegeben, die in das unlösliche Segment des Dispergiermittels und der angrenzenden vernetzenden Gruppe eingebaut werden können, die in der vernetzenden Verbindung vorhanden sein können. TABELLE 1
funktionelle Gruppe vernetzende Gruppe Epoxy Amin, Anhydrid, Säure, phenolisches Hydroxid, Hydroxyl, N-Methylol, Aldehyd, Acetoacetoxy Hydroxyl Isocyanat, Epoxid, N-Methylol, Anhydrid, Ester Anhydrid Epoxid, Amin, Hydroxyl Säure Epoxid, N-Methylol, Isocyanat cyclisches Carbonat Amin aktiviertes Allyl Amin, radikalischer Initiator Amin Aldehyd, Epoxid, Anhydrid, Isocyanat, Ester, Acetoacetoxy, aktiviertes Allyl Silan, Silicat, Silanol, Silicon Hydroxyl, Wasser, Säure, Isocyanat, Silan, Silicat Imin Aldehyd, Epoxid, Anhydrid, Isocyanat, Ester, Acetoacetoxy, aktiviertes Allyl - Besonders bevorzugte vernetzende Kombinationen sind die Epoxy-Reste mit Aminen, Hydroxyl-Reste mit Isocyanaten und Silan-Reste mit sich selbst. Wie vorstehend ausgeführt können die funktionelle Gruppe und die vernetzende Gruppe in das unlösliche Segment/die unlöslichen Segmente des polymeren Dispergiermittels eingebaut werden, indem entsprechende Monomere ausgewählt werden, oder vorzugsweise eine separate vernetzende Verbindung, die über die entsprechende Gruppe verfügt und der Dispersion zugesetzt wird. Verwendbare vernetzende Verbindungen sind solche, die in dem flüssigen Vehikel unlöslich sind und die keine signifikante Reaktion mit den Hauptbestandteilen des flüssigen Vehikels zeigen. Bei wässrigen Dispersionen schließen verwendbare vernetzende Verbindungen ein: Diacrylat, Diisocyanat, m-Tetramethylxyloldiisocyanat (”m-TMXDI”), Hexamethylendiisocyanat-Trimer (”HMDI”) und ein Isophorondiisocyanat-Trimer (”IPDI”). Besonders bevorzugt ist m-TMXDI.
- Die Dispersionen der vorliegenden Erfindung werden im Wesentlichen in der gleichen Weise wie Dispersionen bekannter Ausführung erzeugt. Die Partikel werden mit dem ausgewählten Dispergiermittel vorgemischt und dann in einen geeigneten Dispersionsapparat geladen (z. B. eine Mühle mit Mahlmedien, Reibmühlen, Zweiwalzenmühlen, usw.) und gründlich gemischt. Sodann findet die vernetzende Reaktion statt und die vernetzende Verbindung (sofern verwendet) wird der Mischung zugesetzt. Um die Reaktion des Vernetzens zu erleichtern, kann es wünschenswert sein, Katalysatoren zuzusetzen und/oder die Temperatur der Mischung zu erhöhen. Verwendbare Katalysatoren können solche sein, die entweder in der Flüssigkeit löslich oder unlöslich sind und in Abhängigkeit von den vernetzenden Gruppen ausgewählt werden. Bei Vernetzungsreaktionen vom Isocyanat-Hydroxy-Typ schließen geeignete Katalysatoren (bei wässrigen Systemen) ein: Dibutylzinndilaurat (”DBTDL”), Tributylamin (”TBA”), Trioctylamin, Tridodecylamin und Dimethyldodecylamin. Bei wässrigen Dispersionen sind DBTDL und TBA besonders bevorzugt. Bei nichtwässrigen Systemen können als die Katalysatoren 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octan (”DABCO”) verwendet werden.
- WEITERE INHALTSSTOFFE
- Die Dispersionen der vorliegenden Erfindung können auch andere Inhaltsstoffe oder Additive enthalten, was von der speziellen Endanwendung abhängt. Beispielsweise werden üblicherweise Tenside in Beschichtungen verwendet, wie beispielsweise Lacken oder Farben, um die Oberflächenspannung zu verändern sowie die Eindringung in das Substrat (speziell bei Aufträgen von Druckfarbe) auf ein Maximum zu bringen. Normalerweise muss das Tensid jedoch mit Sorgfalt ausgewählt werden, da das Tensid mit den Partikeln (d. h. Pigmenten) in Konkurrenz stehen kann und dadurch die Dispersion destabilisieren kann. Der Einschluss der Partikel entsprechend der vorliegenden Erfindung sollte jedoch einen größeren Spielraum bei der Wahl der Tenside bieten.
- Biozide werden ebenfalls häufig in Dispersionen zur Hemmung des Wachstums von Mikroorganismen verwendet. Auch werden häufig Sequestriermitttel, wie beispielsweise EDTA, verwendet, um nachteilige Einflüsse von Schwermetallverunreinigungen zu eliminieren. Andere übliche Additive schließen Feuchthaltemittel, Viskositätsverbesserer, Bindemittel, Beschichtungshilfen, Eindicker und dergleichen ein, was von der angestrebten Endanwendung der Dispersion abhängt.
- BEISPIELE
- Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele weiter veranschaulicht, ohne auf diese beschränkt zu sein, wobei, sofern nicht anders angegeben, die Teile und Prozentanteile auf Gewicht bezogen sind.
- BEISPIEL 1
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines Pfropfcopolymers mit anionischen hydrophilen Seitenarmen und einem hydrophoben Grundgerüst.
- Es wurde ein Makromonomer hergestellt, indem die folgenden Komponenten in einen mit einem Thermoelement, Rührwerk, Tropftrichter, Rückflusskühler und Mitteln zum Durchperlen von Stickstoff durch das Reaktionsgemisch ausgestatteten 2-Liter-Kolben gegeben wurde.
Portion 1 Teile Methylmethacrylat-Monomer Methacrylsäure-Monomer Isopropanol 140,92 61,60 259,80 Portion 2 Methylethylketon Isopropanol Isopropyl-bis(bordifluordimethylglyoximato)-cobalt(III)(”DMG Co(III)”)-Katalysator VAZO®-52-Initiator 8,04 18,76 0,02 0,20 Portion 3 Isopropanol 15,60 Portion 4 DMG Co(III)-Katalysator VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 0,04 2,20 24,06 56,14 Portion 5 Methylmethacrylat-Monomer Methacrylsäure-Monomer 90,10 92,40 - Es wurde die Portion 1 bis zu seiner Rückflusstemperatur in etwa 15 min erhitzt. Portion 2 wurde gründlich gemischt und mit einer Portion zugesetzt und die Zusammensetzung wurde bei ihrer Rückflusstemperatur für 5 min gehalten. Das Gefäß, das Portion 2 enthielt, wurde mit Portion 3 gespült, die dann dem Reaktionsgefäß zugesetzt wurde. Die Portionen 4 und 5 wurden gleichzeitig dem Reaktionsgefäß zugesetzt, während der Kessel bei seiner Rückflusstemperatur gehalten wurde. Bei Portion 4 wurden zuerst 54,8% im Verlaufe von 90 min und die übrigen 45,2% im Verlaufe von 240 min zugesetzt. Bei Portion 5 wurden die ersten 67% über 120 min und die verbleibenden 33% im Verlaufe von weiteren 120 min zugesetzt. Nachdem die Portionen 4 und 5 dem Behälter zugegeben worden sind, wurde die Reaktion für weitere 45 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt. Die resultierende Makromonomer-Lösung hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 50% und enthielt 60% Methylmethacrylat und 40% Methacrylsäure. Dieses Polymer hatte eine näherungsweise massegemittelte relative Molekülmasse von 3.100 und eine zahlengemittelte relative Molekülmasse von 2.000.
- Sodann wurde ein Pfropfcopolymer aus dem Makromonomer hergestellt, indem die folgenden Komponenten in einen wie vorstehend ausgestatteten 10-Liter-Kolben gegeben wurden:
Portion 1 Teile Makromonomer (wie vorstehend hergestellt) 2-Ethylhexylacrylat-Monomer Hydroxyethylacrylat-Monomer Isopropanol 3079,00 206,11 227,81 600,00 Portion 2 tert-Butylperpivalat (Lupersol®-11) Isopropanol 25,95 75,51 Portion 3 2-Ethylhexylacrylat Hydroxyethylacrylat 1511,49 1679,59 Portion 4 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 25,95 24,51 235,05 Portion 5 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 51,90 62,46 149,59 - Portion 1 wurde bis zur Rückflusstemperatur über eine Dauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Portion 2 wurde gemischt und in den Reaktor in zwei gleichen Portionen gegeben. Nach dem Zusatz der ersten Portion wurde die Reaktion für 10 min am Rückfluss gehalten, bevor die zweite Hälfte zugesetzt wurde. Nach der Zugabe der zweiten Hälfte von Portion 2 wurde die Reaktion für 10 min am Rückfluss gehalten. Die Portionen 3 und 4 wurden gleichzeitig dem Reaktionsbehälter zugegeben, während in dem Reaktionsbehälter ein Rückfluss aufrecht erhalten wurde. Portion 3 wurde im Verlaufe von 180 min zugegeben und Portion 4 über 240 min zugesetzt. Nachdem die Zugabe der Portionen 3 und 4 beendet war, wurde Portion 5 dem Reaktionsbehälter über 15 min zugegeben und die Rückflusstemperatur aufrecht erhalten. Nach Beendigung der Zugabe von Portion 5 wurde das Reaktionsgemisch für 120 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des Pfropfcopolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 63 Gew.-% und hatte die folgende näherungsweise Gesamtzusammensetzung: 33,25% 2-Ethylhexylacrylat; 36,75% Hydroxyethylacrylat; 18% Methylmethacrylat und 12% Methacrylsäure. Dieses Material hatte eine massegemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 21.000 und eine zahlengemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 7.800.
- Es wurde eine Pigmentdispersion auf Wasserbasis hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Pfropfcopolymer, wie vorstehend hergestellt 2-Amino-2-methyl-1-propanol (”AMP”) deionisiertes Wasser 54,44 5,31 237,75 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmedium (0,8–1,0 mm) 52,50 850,00 - Das Pfropfcopolymer wurde mit dem Neutralisationsmittel (AMP) und deionisiertem Wasser gemischt, um Portion 1 zu erzeugen. Das Material von Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 min bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und entflockte und einen pH-Wert im Bereich von 7,5 bis 8,5 hatte. Diese Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde in einer Verkapselungsreaktion verwendet, die eine Vernetzungsreaktion zwischen Hydroxyl-Gruppen in dem Grundgerüst und einem hydrophoben Diisocyanat/Katalysator-System umfasste.
Inhaltsstoff Menge wie vorstehend hergestellte Dispersion auf Wasserbasis (10% Polymer, 15% Pigment) m-Tetramethylxyloldiisocyanat-Vernetzungsmittel (Isocyanat: OH = 0,4:1,0) Dibutylzinndilaurat (100%ige Lösung) 20,00 g 0,34 g 1 Tropfen - Die vorgenannten Inhaltsstoffe wurden miteinander gemischt und bei 40° bis 50°C unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 Stunden erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität getestet. Es wurden Proben sowohl der verkapselten als auch der nichtverkapselten Pigmentdispersionen auf Ausflockungsstabilität getestet, indem 0,5 g der Probe zu unterschiedlichen Konzentrationen eines inkompatiblen Vehikels zugesetzt wurden, wie beispielsweise Butyl-Cellosolve in Wasser, das die nichtverkapselte Dispersion ausflocken würde. Die verkapselten Proben waren in weitaus aggressiveren Vehikel-Zusammensetzungen (oftmals in 100% Butyl-Cellosolve) stabil.
- BEISPIEL 2
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines Pfropfcopolymers mit nichtionischen hydrophilen Seitenarmen und einem hydrophoben Grundgerüst.
- Es wurden die folgenden Komponenten in einen wie vorstehend ausgestatteten 1-Liter-Kolben gegeben, um eine Lösung eines Pfropfcopolymers zu erzeugen:
Portion 1 Teile Bisomer S20W (ein Polyethylenglykolmethacrylat, 49% Feststoffe in Wasser, Mn = 2.000, verfügbar bei International Specialty Chemicals) Hydroxyethylacrylat n-Butylacrylat Isopropanol 37,93 6,56 5,93 191,94 Portion 2 n-Butylacrylat Hydroxyethylacrylat Bisomer S20W 43,52 48,10 278,17 Portion 3 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 1,31 1,24 21,97 Portion 4 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 2,62 3,15 7,56 - Portion 1 wurde bis zur Rückflusstemperatur über eine Zeitdauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Die Portionen 2 und 3 wurden gleichzeitig dem Reaktionsgefäß zugegeben, während in dem Reaktionsbehälter ein Rückfluss aufrecht erhalten wurde. Portion 2 wurde über 180 min und Portion 3 über 240 min zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe von Portion 2 und 3 wurde Portion 4 dem Reaktionsbehälter über 15 min zugesetzt und die Rückflusstemperatur aufrecht erhalten. Nach beendeter Zugabe von Portion 4 wurde das Reaktionsgemisch für 120 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des Pfropfcopolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 40 Gew.-% und die folgende näherungsweise Gesamtzusammensetzung: 19% n-Butylacrylat; 21% Hydroxyethylacrylat und 60% Bisomer S20W. Dieses Material hatte eine massegemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 12.300 und eine zahlengemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 5.700.
- Die Pigmentdispersion auf Wasserbasis wurde hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Pfropfcopolymer wie vorstehend hergestellt deionisiertes Wasser 87,98 209,52 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmittel (0,8–1,0 mm) 52,50 850,00 - Das Pfropfcopolymer wurde mit dem deionisierten Wasser unter Erzeugung von Portion 1 (es war kein Neutralisationsmittel erforderlich) gemischt. Das Material von Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 h bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und entflockte und einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 4 hatte. Diese Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde in einer Verkapselungsreaktion verwendet, die eine Vernetzungsreaktion zwischen Hydroxy-Gruppen in dem Grundgerüst und einem hydrophoben Diisocyanat/Katalysator-System umfasste.
Inhaltsstoff Menge wie vorstehend hergestellte Dispersion auf Wasserbasis (10% Polymer, 15% Pigment) m-Tetramethylxyloldiisocyanat-Vernetzungsmittel (Isocyanat: OH = 0,4:1,0) Dibutylzinndilaurat (100%ige Lösung) 20,00 g 0,34g 1 Tropfen - Die vorgenannten Bestandteile wurden miteinander gemischt und unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 h bei 40° bis 50°C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität getestet. Es wurden Proben sowohl der verkapselten als auch der nichtverkapselten Pigmentdispersionen auf Ausflockungsstabilität wie in Beispiel 1 getestet. Die verkapselten Proben waren stabil in weitaus aggressiveren Vehikel-Zusammensetzungen im Vergleich zu den nichtverkapselten Proben.
- BEISPIEL 3
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines Pfropfcopolymers mit kationischen hydrophilen Seitenarmen und einem hydrophoben Grundgerüst.
- Es wurden die folgenden Komponenten in einen wie vorstehend ausgestatteten 1-Liter-Kolben gegeben, um eine Lösung eines Pfropfcopolymers zu erzeugen:
Portion 1 Teile Dimethylaminoethylmetacrylat (”DMAEMA”) Makromonomer (50,6% Feststoffe; MW = 8.000; mit einem Gehalt von etwa 51 DMAEMA-Einheiten) Hydroxyethylacrylat 2-Ethylhexylacrylat Isopropanol 29,60 18,25 16,51 60,88 Portion 2 Luperisol®-11-Initiator Isopropanol 2,08 6,05 Portion 3 2-Ethylhexylacrylat Hydroxyethylacrylat DMAEMA-Makromonomer 121,07 134,53 217,03 Portion 4 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 2,08 1,96 18,83 Portion 5 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 4,16 5,00 11,98 - Es wurde Portion 1 bis zur Rückflusstemperatur über eine Zeitdauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Portion 2 wurde zu Portion 1 in zwei gleichen Portionen im Abstand von 10 min gegeben. Nachdem die zweite Hälfte von Portion 2 zugesetzt worden war, hielt man die Reaktion für 10 min am Rückfluss. Portionen 3 und 4 wurden dem Reaktionsgefäß gleichzeitig zugesetzt, während dieses am Rückfluss gehalten wurde. Portion 3 wurde im Verlaufe von 180 min zugesetzt und Portion 4 im Verlaufe von 240 min zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe von Portion 3 und 4 wurde Portion 5 dem Reaktionsbehälter über 15 min zugesetzt und die Rückflusstemperatur aufrecht erhalten. Nach beendeter Zugabe von Portion 5 wurde das Reaktionsgemisch für 120 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des Pfropfcopolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 65 Gew.-% und hatte die folgende Gesamtzusammensetzung: 33% 2-Ethylhexylacrylat; 37% Hydroxyethylacrylat und 30% DMAEMA-Makromonomer. Dieses Material hatte eine massegemittelte relative Molekülmasse von näherungswiese 7.337 und eine zahlengemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 3.252.
- Es wurde eine Pigmentdispersion auf Wasserbasis hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Pfropfcopolymer wie vorstehend hergestellt 0,1 N HCl-Wasser-Lösung 54,09 243,40 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmedium (0,8–1,00 mm) 52,50 850,00 - Das Pfropfcopolymer wurde mit der 0,1 N HCl neutralisiert, um Portion 1 zu erzeugen. Das Material von Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 h bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und ausflockte und einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 4 hatte. Diese Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde in einem Verkapselungsprozess verwendet, der eine Vernetzungsreaktion zwischen Hydroxyl-Gruppen in dem Grundgerüst und einem hydrophoben Diisocyanat/Katalysator-System umfasste.
Inhaltsstoffe Menge Dispersion auf Wasserbasis wie vorstehend hergestellt (10% Polymer, 15% Pigment) m-Tetramethylxyloldiisocyanat-Vernetzungsmittel (Isocyanat:OH = 0,4:1,0) Dibutylzinndilaurat (100%ige Lösung) 20,00g 0,28 g 1 Tropfen - Die vorgenannten Bestandteile wurden miteinander gemischt und unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 h bei 40° bis 50°C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität wie in Beispiel 1 getestet. Die verkapselten Proben waren stabiler als die nichtverkapselten Proben.
- BEISPIEL 4 (nicht in Übereinstimmung mit der beanspruchten Erfindung)
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines Blockcopolymers mit einem anionischen hydrophilen Block und einem hydrophoben Block.
- Es wurden die folgenden Komponenten in einen wie vorstehend ausgestatteten 1-Liter-Kolben gegeben, um eine Lösung eines Pfropfcopolymers zu erzeugen.
Portion 1 Teile MMA/MAA-Makromonomer (aus Beispiel 1) Isopropanol 227,09 60,00 Portion 2 Luperisol®-11-Initiator 0,24 Portion 3 2-Ethylhexylmethacrylat Hydroxyethylmethacrylat 126,68 140,01 Portion 4 VAZO®-52-Initiator Isopropanol 3,08 74,50 - Es wurde Portion 1 in den Reaktor gegeben und bis zur Rückflusstemperatur über eine Dauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Portion 2 wurde zu Portion 1 als eine einzige Charge gegeben und die Reaktion für 5 min aufrecht erhalten. Die Portionen 3 und 4 wurden jeweils gründlich gemischt und gleichzeitig in den Reaktionsbehälter gegeben, während der Rückfluss in dem Reaktionsbehälter aufrecht erhalten wurde. Portion 3 wurde über 240 min zugegeben und Portion 4 über 270 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe der Portionen 3 und 4 wurde das Reaktionsgemisch für mindestens 30 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des Blockcopolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 60 Gew.-% und hatte die folgende Gesamtzusammensetzung: 33 Gew.-% 2-Ethylhexylmethacrylat; 36% Hydroxyethylmethacrylat; 18% Methylmethacrylat und 12% Methacrylsäure.
- Es wurde eine Pigmentdispersion auf Wasserbasis hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Pfropfcopolymer wie vorstehend hergestellt AMP Wasser 58,54 7,15 231,81 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmedium (0,8–1,0 mm) 52,50 850,00 - Das Pfropfcopolymer wurde mit AMP neutralisiert, um Portion 1 zu erzeugen. Das Material aus Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 min bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und entflockte und einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 4 hatte. Die Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde sodann in einer Verkapselungsreaktion verwendet, die eine Vernetzungsreaktion zwischen Hydroxyl-Gruppen in dem hydrophoben Block und einem hydrophopen Diisocyanat/Katalysator-System umfasste.
Inhaltsstoffe Menge Dispersion auf Wasserbasis wie vorstehend hergestellt (10% Polymer, 15% Pigment) m-Tetramethylxyloldiisocyanat-Vernetzungsmittel (Isocyanat:OH = 1,0:1,0) Dibutylzinndilaurat (100%ige Lösung) 20,00 g 0,7 g 1 Tropfen - Die vorgenannten Bestandteile wurden miteinander gemischt und unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 h bei 40° bis 50°C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität wie in Beispiel 1 mit den gleichen Ergebnissen getestet.
- BEISPIEL 5 (nicht in Übereinstimmung mit der beanspruchten Erfindung)
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines statistischen linearen Copolymers, das den gleichen Anteil reaktionsfähiger funktioneller Gruppen und Monomere enthielt, wie sie in den Beispielen 1 und 4 angegeben wurden.
- Die folgenden Komponenten wurden in einen wie vorstehend ausgestatteten 1-Liter-Kolben gegeben, um eine Lösung eines Pfropfcopolymers zu erzeugen:
Portion 1 Teile Methylethylketon 2-Ethylhexylmethacrylat Hydroxyethylmethacrylat Methylmethacrylat Methacrylsäure 200,00 31,73 36,40 20,00 12,04 Portion 2 Methylethylketon VAZO®-67 35,00 5,00 Portion 3 2-Ethylhexylmethacrylat Hydroxyethylmethacrylat Methylmethacrylat Methacrylsäure 126,90 145,60 80,00 48,16 Portion 4 Methylethylketon VAZO®-52 VAZO®-67 65,00 10,00 - Es wurde Portion 1 in einen Reaktor gegeben und bis zur Rückflusstemperatur über eine Dauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Portion 2 wurde zu Portion 1 im Verlaufe 1 min zugegeben und die Reaktion für 5 min aufrecht erhalten. Portion 3 und 4 wurden gleichzeitig dem Reaktionsbehälter zugegeben, während in dem Reaktionsbehälter ein Rückfluss aufrecht erhalten wurde. Portion 3 wurde im Verlaufe von 240 min zugegeben und Portion 4 im Verlaufe von 300 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe von Portion 3 und 4 wurde das Reaktionsgemisch für mindestens 30 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des linearen statistischen Copolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 58 Gew.-% und hatte die folgende näherungsweise Gesamtzusammensetzung: 33% 2-Ethylhexylmethacrylat; 36% Hydroxyethylmethacrylat; 18% Methylmethacrylat und 12% Methacrylsäure.
- Es wurde eine Pigmentdispersion auf Wasserbasis hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Copolymer wie vorstehend hergestellt AMP Wasser 59,96 6,98 230,56 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmedium (0,8–1,0 mm) 52,50 850,00 - Das Copolymer wurde mit dem AMP neutralisiert, um Portion 1 zu erzeugen. Das Material aus Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 h bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und entflockte und einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 4 hatte. Die Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde in der folgenden Verkapselungsreaktion verwendet:
Inhaltsstoffe Menge Dispersion auf Wasserbasis wie vorstehend hergestellt (10% Polymer, 15% Pigment) m-Tetramethylxyloldiisocyanat-Vernetzungsmittel (Isocyanat:OH = 1,0:1,0) Dibutylzinndilaurat (100%ige Lösung) 20,00 g 0,7 g 1 Tropfen - Die vorgenannten Bestandteile wurden miteinander gemischt und unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 h bei 40° bis 50°C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität wie in Beispiel 1 getestet. Die Verkapselungsproben waren stabiler.
- BEISPIEL 6
- Dieses Beispiel beschreibt die Synthese, die Dispersion und die Verkapselung eines Pfropfcopolymers mit nichtionischen, hydrophilen Seitenarmen und einem hydrophoben Grundgerüst, das eine Glycidylmethacrylat-funktionelle Gruppe enthielt. Dieses ist ein Beispiel einer Verkapselungsreaktion unter Verwendung eines anderen Typs von Vernetzungsmittel. Es sind nichtionische, hydrophile Seitenarme erforderlich, da die Glycidylmethacrylat-Gruppe mit den Säuregruppen, die in den hydrophilen Seitenarmen von Beispiel 1 angetroffen werden, reagieren würde.
- Die folgenden Komponenten wurden in einen wie vorstehend ausgestatteten 2-Liter-Kolben gegeben, um eine Lösung eines Pfropfcopolymers zu erzeugen:
Portion 1 Teile Bisomer S20W Glycidylmethacrylat n-Butylacrylat Isopropanol 60,35 12,15 18,22 440,26 Portion 2 n-Butylacrylat Glycidylmethacrylat Bisomer S20W 133,63 89,09 442,54 Portion 3 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 2,54 2,40 23,00 Portion 4 VAZO®-52-Initiator Methylethylketon Isopropanol 5,08 6,11 14,64 - Es wurde Portion 1 bis zur Rückflusstemperatur über eine Dauer von näherungsweise 20 min erhitzt. Portionen 2 und 3 wurden gleichzeitig dem Reaktionsbehälter zugegeben, während in dem Reaktionsbehälter ein Rückfluss aufrecht erhalten wurde. Portion 2 wurde im Verlaufe von 180 min und Portion 3 im Verlaufe von 240 min zugegeben. Nach beendeter Zugabe von Portion 2 und 3 wurde Portion 4 gründlich gemischt und dem Reaktionsbehälter über 15 min zugegeben, indem die Rückflusstemperatur aufrecht erhalten wurde. Nach beendeter Zugabe von Portion 4 wurde das Reaktionsgemisch für 120 min am Rückfluss gehalten und anschließend auf Raumtemperatur gekühlt.
- Die resultierende Lösung des Pfropfcopolymers hatte einen Feststoffgehalt von näherungsweise 41 Gew.-% und hatte die folgende näherungsweise Gesamtzusammensetzung: 30% n-Butylacrylat; 20% Glycidylmethacrylat und 50% Bisomer S20W. Dieses Material hatte eine massegemittelte relative Molekülmasse von etwa 24.000 und eine zahlengemittelte relative Molekülmasse von näherungsweise 9.000.
- Es wurde eine Pigmentdispersion auf Wasserbasis hergestellt, indem die folgenden Bestandteile in eine 01-Reibmühle mit Mahlmedium gegeben wurden:
Portion 1 Teile Pfropfcopolymer wie vorstehend hergestellt deionisiertes Wasser 88,72 208,78 Portion 2 Chinacridon-Magentapigment Zirconiumdioxid-Mahlmedium (0,8–1,00 mm) 52,50 850,00 - Das Pfropfcopolymer wurde mit deionisiertem Wasser gemischt, um Portion 1 zu erzeugen (es war kein Neutralisationsmittel erforderlich). Das Material von Portion 1 wurde mit den Materialien in Portion 2 gemischt und die Bestandteile für 16 h bei 500 U/min in einer 01-Reibmühle bei 100°F gemahlen. Es wurde eine gleichförmige, transparente Pigmentdispersion auf Wasserbasis erzeugt, die stabil war und entflockte und einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 4 hatte. Diese Dispersion enthielt 15% Pigment und 10% Polymer.
- Dieses Material wurde sodann mit Hilfe einer Vernetzungsreaktion zwischen Epoxid-Gruppen in dem Grundgerüst und einem hydrophoben Diamin/Katalysator-System verkapselt.
Inhaltsstoffe Menge Dispersion auf Wasserbasis wie vorstehend hergestellt (10% Polymer, 15% Pigment) Norbornendiamin-Vernetzungsmittel (Amin:Glycidylmethacrylat = 1,0:1,0) Tributylamin 20,00 g 0,17 g 1 Tropfen - Die vorgenannten Bestandteile wurden miteinander gemischt und unter gründlichem Rühren für eine Dauer von 6 h bei 40° bis 50°C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Mischung auf Raumtemperatur gekühlt und auf Ausflockungsstabilität wie in den vorangegangenen Beispielen getestet.
- Die verkapselten Proben wurden wie in Beispiel 1 getestet und waren stabiler als die nichtverkapselten Proben.
- BEISPIEL 7
- Es wurden zwei Druckfarben aus nichtverkapselten und verkapselten Dispersionen hergestellt und eine dritte Druckfarbe aus einer konventionellen Dispersion hergestellt, um die Stabilität gegenüber thermischer Wechselbelastung zu testen, die mit der verkapselten Dispersion erzielt wurde, aber auch um das Druckvermögen in einem Tintenstrahldrucker zu testen.
- Die Dispersion #1 enthält ein Chinacridon-Magentapigment und ein Dispergiermittel des in Beispiel 1 hergestellten Typs. Die Dispersion wurde unter Anwendung eines Prozesses mit einer Zweiwalzenmühle hergestellt und in Wasser auf 15 Gew.-% Pigment und 2,5 Teile Pigment zu einem Teil Dispergiermittel eingebracht. Die Dispersion #2 ist eine verkapselte Dispersion #1, die unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Prozesses verkapselt wurde. Die Dispersion #3 verwendet ein konventionelles methacrylisches Dispergiermittel und ein Chinacridon-Magentapigment und wurde unter Anwendung eines Prozesses mit einer Zweiwalzenmühle hergestellt und in Wasser auf 15% Pigment und 1,5 Teile Pigment: 1 Teil Dispergiermittel eingelassen. Das Vehikel #1 enthält 100 g ethoxyliertes Glycerin, 100 g 1,2-Hexandiol, 100 g Diethylenglykol, 27 g Natriumdioctylsulfosuccinat und den Rest Wasser bis zu einem Gesamtgewicht von 1.000 g.
- Es wurde die Druckfarbe #1 hergestellt, indem 11 g von Dispersion #1, 25 g Vehikel #1 und Rest Wasser auf insgesamt 50 g zugegeben wurden. Druckfarbe #2 wurde hergestellt, indem 11 g von Dispersion #2, 25 g von Vehikel #1 und Rest Wasser auf insgesamt 50 g zugegeben wurden. Die Druckfarbe #3 wurde hergestellt, indem 11 g von Dispersion #3, 25 g von Vehikel #1 und Rest Wasser auf insgesamt 50 g zugegeben wurden.
- Die Druckfarben wurden sodann in einem Tintenstrahldrucker getestet und erbrachten insgesamt einen guten Ausdruck. Die Druckfarben wurden ebenfalls 4 Gefrier/Tau-Zyklen von –20° bis 60°C unterworfen und die Partikelgrößenänderung beobachtet. Während alle Druckfarben eine Zunahme der mittleren Partikelgröße zeigten, nahm die verkapselte Probe (Druckfarbe #2) hinsichtlich der Partikelgröße um etwa 25% gegenüber 187% Zunahme bei Druckfarbe #1 und 132% Zunahme bei Druckfarbe #3 zu. Diese Daten zeigen, dass Druckfarbe #2 gegenüber einer thermischen Wechselbelastung stabiler sein würde.
- BEISPIEL 8
- Es wurde ein zur Verwendung bei der Herstellung von Lacken geeignetes Farbmittel hergestellt, um die Nutzanwendung der vorliegenden Erfindung in einem solchen Prozess zu demonstrieren. Nach dem Prozess von Beispiel 1 wurde eine Dispersion hergestellt, die Kupferphthalocyanin als blaues Pigment enthielt, wurde gemahlen und verkapselt. Die resultierende Dispersion wurde sodann auf einen pH-Wert von 9 eingestellt und das Aussehen eines Abzugs der Dispersion (d. h. Farbe und Glanz) und der prozentuale Feststoffanteil mit dem einer Standardprobe verglichen.
- Nach der Standardisierung der Dispersion wurde diese mit Latex, Wasser, einem Eindicker und einem Biozid als Grundlack gemischt. Der abschließende pH-Wert der Lösung, die Farbstärke und die Viskosität wurden überprüft und zusätzliches Wasser und/oder Eindicker zugesetzt, um die Standardviskosität und die Farbstärke zu erhalten.
Claims (7)
- Dispersion aus Partikeln in einem flüssigen Vehikel, umfassend: (a) ein flüssiges Vehikel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasser und Kombinationen aus Wasser und organischen Lösemitteln, wobei das Vehikel mindestens 50 Gew.-% Wasser umfasst; (b) Partikel, die mindestens im Wesentlichen in dem flüssigen Vehikel unlöslich sind; (c) ein polymeres Dispergiermittel, das mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel löslich ist, und das mindestens ein Segment aufweist, das in dem flüssigen Vehikel unlöslich ist, wobei das Polymer ein Pfropf-Polymer ist; (d) worin mindestens ein unlösliches Segment vernetzende Teile aufweist, die mit mindestens einer vernetzungsfähigen Komponente vernetzt sind, die in dem flüssigen Medium unlöslich ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem polyfunktionellen Monomer, einem polyfunktionellen Oligomer und einem polyfunktionellen Polymer, um ein Einkapselungsnetzwerk zu erzeugen, das die Partikel einschließt.
- Dispersion nach Anspruch 1, wobei das Partikel ein Pigment umfasst.
- Dispersion nach Anspruch 1, wobei die vernetzbaren Teile an dem mindestens einen unlöslichen Segment des Polymers Hydroxid-Gruppen umfassen und wobei die Dispersion ferner ein Diisocyanat als vernetzbare Komponente umfasst.
- Dispersion nach Anspruch 1, ferner umfassend eine vernetzbare Komponente mit einem vernetzenden Teil, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Amin, Anhydrid, Säure, phenolischem Hydroxid, Hydroxyl, N-Methylol, Aldehyd, Acetacetoxy, Isocyanat, Epoxid, Ester, radikalischem Initiator, Aldehyd, aktiviertem Allyl.
- Dispersion nach Anspruch 1, wobei die vernetzbaren Teile an dem mindestens einen unlöslichen Segment des polymeren Dispergiermittels ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Epoxy, Hydroxyl, Anhydrid, Säure, Ring-Carbonat, aktiviertem Allyl, Amin, Silan, Silicat, Silanol, Silicon und Imin.
- Dispersion nach Anspruch 1, ferner umfassend einen Katalysator zur Erleichterung des Vernetzens.
- Dispersion nach Anspruch 6, wobei der Katalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octan, Dibutylzinndilaurat, Tributylamin, Trioctylamin, Tridodecylamin und Dimethyldodecylamin.
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