DE69827061T2 - Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung - Google Patents

Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtemittierendes Material für ein organisches Elektrolumineszenz-(im folgenden "EL")-Element zur Verwendung als einer flachen Lichtquelle oder Anzeige, als auch ein lichtemittierendes Element von hoher Helligkeit.
  • EL-Elemente unter Verwendung einer organischen Substanz werden für feste lichtemittierende preiswerte großflächige Vollfarben-Bildsichtgeräte als sehr vielversprechend erachtet, weshalb verschiedenste Entwicklungen vorgenommen werden. Generell setzt sich ein EL-Element aus einer lichtemittierenden Schicht und einem Paar sich gegenüberliegender Elektroden zusammen, zwischen die die lichtemittierende Schicht eingebracht ist. Die Lichtemission eines EL-Elements besteht im folgenden Phänomen: Wird ein elektrisches Feld zwischen die beiden Elektroden angelegt, so injiziert die Kathode Elektronen in die lichtemittierende Schicht, und die Anode injiziert Ladungslöcher in die lichtemittierende Schicht. Vereinigen sich die Elektronen mit den Ladungslöchern in der lichtemittierenden Schicht, so fällt ihr Energieniveau zurück zu einem Band der Valenzbindungen, wodurch Energie als Licht freigesetzt wird.
  • Im Vergleich zu anorganischen EL-Elementen erfordern organische EL-Elemente eine hohe elektrische Spannung, wobei die Helligkeit ihrer Lichtemission, ebenso wie die Effizienz der Lichtemission, eine geringe ist. Außerdem sind die Eigenschaften der herkömmlichen organischen EL-Elemente stark gemindert, weshalb bisher kein organisches EL-Element in die Praxis übernommen wurde.
  • Vor kurzem wurde ein organisches EL-Element vorgeschlagen, welches durch Laminieren eines Dünnfilms erzeugt wird, der eine organische Verbindung mit einer Fluoreszenzquantenausbeute der Lichtemission bei geringer Spannung von weniger als 10 V aufweist, welchem Aufmerksamkeit zuteil wird (Appl. Phy. Lett., Bd. 51, Seite 913, 1987). Das obige organische EL-Element weist eine lichtemittierende Schicht auf, die einen Metallchelat-Komplex und eine Ladungslöcher-injizierende Schicht, enthaltend eine Verbindung auf Amin-Basis, umfasst und grünes Licht von hoher Helligkeit emittiert. Dieses organische EL-Element erzielt eine nahezu praktisch einsetzbare Effizienz, da es eine Helligkeit von 1000 cd/m2 und eine Maximalausbeute der Lichtemission von 1,5 lm/W bei einer Gleichstromspannung von 6 oder 7 V erzielt.
  • Allerdings sind die herkömmlichen organischen EL-Elemente, einschließlich des obigen organischen EL-Elements, hinsichtlich ihrer Helligkeit bisher noch nicht zufriedenstellend, obschon die Helligkeit dieser organischen EL-Elemente in gewissem Umfang verbessert ist. Darüber hinaus weisen sie ein ernstliches Problem hinsichtlich ihrer unzureichenden Stabilität im kontinuierlichen Betrieb über lange Zeiträume hinweg auf. Dies liegt beispielsweise daran, dass ein Metallchelat-Komplex wie Tris(8-hydroxychinolinat)-Aluminium-Komplex oder ein ähnlicher bei Anlegen eines elektrischen Feldes für die Lichtemission chemisch instabil ist, von schlechter Haftung an einer Kathode ist und bereits nach kurzer Emissionsdauer eine extreme Minderung erfolgt. Aus obigen Gründen ist die Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit einer ausgezeichneten Kapazität und Dauerhaftigkeit der Lichtemission zum Erhalt eines organischen EL-Elements erwünscht, welches von hoher Helligkeit der Lichtemission, ebenso wie hoher Effizienz der Lichtemission, ist und eine fortgesetzte Lichtemission im kontinuierlichen Betrieb erbringen kann.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines organischen EL-Elements mit hoher Helligkeit der Lichtemission und ausgezeichneter Beständigkeit im kontinuierlichen Betrieb.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird daher eine Verbindung der Formel [5] bereitgestellt, die sich zur Verwendung in einem organischen Elektrolumineszenz-Element eignet,
    Figure 00030001
    worin:
    • – A, das substituiert oder nicht-substituiert sein kann, eine zweiwertige nicht-kondensierte aromatische Gruppe, eine heteroaromatische nicht-kondensierte zweiwertige Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin 2 bis 10 der zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen zweiwertigen Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, direkt aneinander gebunden sind oder durch mindestens eines von einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einer linearen Struktureinheit, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist und wahlweise ein Heteroatom enthält, oder einer nicht-aromatischen Ring-Struktureinheit;
    • – jedes von Y1 bis Y8 eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden; und
    • – jedes von R1 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht- substituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte heteroaromatische Gruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppe ist, oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15, und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine cyclische Komponente bilden.
  • Ebenfalls bereitgestellt wird die Verwendung einer Verbindung der Erfindung als einem lichtemittierenden Material, einem Ladungslöcher-injizierenden Material, einem Ladungslöcher-transportierenden Material, einem Elektronen-injizierenden Material oder einem Elektronen-transportierenden Material in einem organischen Elektrolumineszenz-Element.
  • Weiterhin wird mit der vorliegenden Erfindung die Verwendung einer Verbindung der Erfindung in einem elektrophotographischen Photorezeptor, einem photoelektrischen Wandler, einer Solarzelle oder einem Bildsensor bereitgestellt.
  • Darüber hinaus wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein organisches Elektrolumineszenz-Element bereitgestellt, das eine Anode und eine Kathode umfasst, und dazwischen eingebracht eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten aus einer organischen Verbindung einschließlich der lichtemittierenden Schicht, wobei die lichtemittierende Schicht eine Verbindung gemäß der Erfindung enthält.
  • Zu spezifischen Beispielen von A in den Formeln [1] und (5] zählen substituierte oder nicht-substituierte zweiwertige Reste von aromatischen Gruppen wie Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Tetracyanochinodimethan und zweiwertige Reste von Heteroaromaten wie Furan, Thiophen, Pyrol, Pyridin, Pyron, Oxazol, Pyrazin, Oxadiazol, Triazol und Thiadiazol. Außerdem enthält A zweiwertige Reste mit einer Struktur, in der mindestens 2 identische oder unterschiedliche Gruppen von den zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen aneinander binden, wie etwa zweiwertige Reste von Biphenyl, Terphenyl, Bipyridin, Phenyltriazin, Bithiophen, Bis(phenyloxazolyl)benzol, Biphenylphenyloxadiazol, Diphenylbenzochinon, Diphenylpyridin, Stilben, Dibenzyl, Diphenylmethan, Bis(phenylisopropyl)benzol, Diphenylhexafluor propan, Dibenzylidencyclohexanon, Diphenylether, Methyldiphenylamin, Benzophenon, Phenylbenzoat, Diphenylhamstoff, Diphenylsulfid, Diphenylsulfon, Diphenoxybiphenyl, Bis(phenoxyphenyl)sulfon, Bis(phenoxyphenyl)propan, Diphenoxybenzol, Ethylenglycoldiphenylether, Neopentylglycoldiphenylether, Dipicolylamin oder Dipyridylamin.
  • In Tabelle 1 sind spezifische Beispiele der chemischen Struktur von A im lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung gezeigt, wennauch A nicht auf diese beschränkt sein soll.
  • Tabelle 1
    Figure 00060001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00070001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00080001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung
    Figure 00090001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00100001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00110001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00120001
  • Zu spezifischen Beispielen der Substituenten an A oder Ar1 bis Ar4, oder spezifischen Beispielen von R1 bis R20, zählen Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Stearyl, 2-Phenylisopropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Benzyl, α-Phenoxybenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, α,α-Methylphenylbenzyl, α,α-Ditrifluormethylbenzyl, Triphenylmethyl und α-Benzyloxybenzyl, substituierte oder nicht-substituierte Alkoxygruppen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, t-Butoxy, n-Octyloxy, t-Octyloxy, 1,1,1-Trifluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy und Octylphenoxy, substituierte oder nicht-substituierte Arylgruppen wie Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, Biphenyl, 4-Methylbiphenyl, 4-Ethylbiphenyl, 4-Cyclohexylbiphenyl, Terphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Naphthyl, 5-Methylnaphthyl, Anthryl und Pyrenyl, und substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppen wie Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenylmethylamino, Diphenylamino, Ditolylamino und Dibenzylamino. Außerdem können benachbarte Substituenten aneinander binden und dabei einen substituierten oder nicht-substituierten Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  • Zu spezifischen Beispielen für Y1 bis Y8 in der Formel [5] zählen jene Alkylgruppen und aromatische Gruppen, wie bezüglich der obigen R1 bis R20 spezifiziert. Weiterhin kann die substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe, die gebildet werden kann, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und Cycloheptyl umfassen.
  • In der folgenden Tabelle 2 sind spezifisch typische Beispiele der Gruppen gezeigt, die an ein Stickstoffatom der Verbindungen der Erfindung binden, wobei die vorliegende Erfindung aber nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll.
  • Tabelle 2
    Figure 00140001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00150001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00160001
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt aufgrund ihrer „bulky groups" mit einem hohen Molekulargewicht auf. Weiterhin weisen die Verbindungen, in denen benachbarte Gruppen von R1 bis R20 zusammen einen aromatischen Ring bilden, einen weiter erhöhten Glasübergangspunkt und einen weiter erhöhten Schmelzpunkt auf. Daher zeigen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine verbesserte Haltbarkeit (Wärmebeständigkeit) gegenüber Joulescher Wärme, die in einer organischen Schicht, zwischen organischen Schichten oder zwischen einer organischen Schicht und einer Metallelektrode bei Bewirken einer Lichtemission durch ein elektrisches Feld erzeugt wird. Bei Anwendung als einem lichtemittierenden Material in einem organischen EL-Element zeigen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine hohe Helligkeit der Lichtemission und erweisen sich als vorteilhaft für eine kontinuierliche Lichtemission über lange Zeiträume hinweg.
  • Generell können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung mittels der folgenden Methode synthetisiert werden. Ein Dihalid eines zweiwertigen Rests entsprechend A in der allgemeinen Formel [5], ein sekundäres Amin-Derivat mit einer Struktur, bei der eine Bindung zwischen einem Stickstoffatom und A in der allgemeinen Formel [5] durch Wasserstoff, Kaliumcarbonat und einen Katalysator ersetzt sind, werden in einem Lösungsmittel zum Erhalt einer Verbindung der Formel [5] umgesetzt. Einige Verbindungen können unter Verwendung einer Dicarbonyl-Verbindung mit der Struktur A anstelle des Dihalids mit der Struktur A synthetisiert werden. Das obige Kaliumcarbonat kann durch Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid oder wässriges Ammoniak ersetzt werden. Der Katalysator kann aus Kupferpulver, Cuprochlorid, Stannochlorid, Pyridin, Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid ausgewählt werden. Das Lösungsmittel wird ausgewählt aus Benzol, Toluol oder Xylol. Die obige Synthesemethode stellt ein Beispiel dar, wobei die Methode zur Synthetisierung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt sein soll.
  • Die folgende Tabelle 3 zeigt spezifisch typische Beispiele des lichtemittierenden Materials der vorliegenden Erfindung, wobei die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll.
  • Tabelle 3
    Figure 00180001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00190001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00200001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00210001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00220001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00230001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00240001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00250001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00260001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00270001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00280001
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung (Verbindungen der vorliegenden Erfindung) besteht in einer Verbindung mit intensiver Fluoreszenz in einem festen Zustand und mit ausgezeichneten Eigenschaften der Lichtemission bei angelegtem elektrischem Feld. Außerdem ist das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung von ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Injektion von Ladungslöchern aus einer Metallelektrode und des Transports von Ladungs-löchern, und ist außerdem von ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Injektion von Elektronen aus einer Metallelektrode und dem Transport von Elektronen. Es ist daher wirksam als ein lichtemittierendes Material einsetzbar, und ist außerdem in Kombination mit einem anderen Ladungslöcher-transportierenden Material, einem Elektronentransportierenden Material oder einem Dotiermittel problemlos anwendbar.
  • Bei einem organischen EL-Element handelt es sich um ein solches, dessen Struktur in einem ein- oder viellagigen organischen Dünnfilm zwischen einer Anode und einer Kathode besteht. Bei einem einlagigen Element wird die lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode gebildet. Die lichtemittierende Schicht enthält ein lichtemittierendes Material, und kann darüber hinaus ein Ladungslöcher-injizierendes Material zum Transport von Ladungslöchern, die von der Anode injiziert werden, zum lichtemittierenden Material, oder ein Elektronen-injizierendes Material zum Transport von Elektronen, die von der Kathode injiziert werden, zum lichtemittierenden Material enthalten. Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung weist eine bemerkenswert hohe Quantenausbeute der Lichtemission, eine hohe Transportfähigkeit von Ladungslöchern und eine hohe Transportfähigkeit von Elektronen auf und kann einen gleichmäßigen Dünnfilm bilden. Die lichtemittierende Schicht kann daher lediglich aus dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung bestehen.
  • Daher wird mit der vorliegenden Erfindung ein Elektrolumineszenz-Element der Erfindung bereitgestellt, in dem die lichtemittierende Schicht kein lichtemittierendes, Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material enthält, das nicht in einer Verbindung der Erfindung besteht. Ein viellagiges organisches EL-Element weist eine Struktur aus laminierten Schichten auf, zum Beispiel bestehend aus (Anode/Ladungslöcher-injizierende Zone/lichtemittierende Schicht/Kathode), (Anode/lichtemittierende Schicht/Elektronen-injizierende Schicht/Zone) und (Anode/Ladungs löcher-injizierende Zone/lichtemittierende Schicht/Elektronen-injizierende Zone/Kathode). Daher kann das Elektrolumineszenz-Element der Erfindung außerdem umfassen:
    • – eine Ladungslöcher-injizierende Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht; und/oder
    • – eine Elektronen-injizierende Schicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht.
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung (Verbindungen der vorliegenden Erfindung) kann aufgrund seiner Eigenschaften einer hohen Lichtemission, Injektionsfähigkeit von Ladungslöchern, Transportfähigkeit von Ladungslöchern und Injektionsfähigkeit und Transportfähigkeit von Elektronen in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden.
  • Über das Material der vorliegenden Erfindung hinaus kann die lichtemittierende Schicht ein bekanntes lichtemittierendes Material, ein bekanntes Dotiermittel, ein bekanntes Ladungslöcher-injizierendes Material oder ein bekanntes Elektroneninjizierendes Material je nach Erfordernissen enthalten. Typischerweise umfasst daher die lichtemittierende Schicht im organischen Elektrolumineszenz-Element der Erfindung außerdem ein Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material. Im organischen EL-Element kann eine Abnahme der Helligkeit und der Lebensdauer, wie durch Löschen bewirkt, verhindert werden, indem es als eine viellagige Struktur erzeugt wird. Ein lichtemittierendes Material, ein Dotiermittel, ein Ladungslöcher-injizierendes Material und ein Elektronen-injizierendes Material können in Kombination je nach Erfordernissen verwendet werden. Außerdem kann ein Dotiermittel die Helligkeit der Lichtemission und die Effizenz der Lichtemission verbessern und kann die Emission von rotem oder blauem Licht erzielen. Außerdem kann jedes von Ladungslöcher-injizierender Zone, lichtemittierender Schicht und Elektroneninjizierender Zone in einer Schichtstruktur aus mindestens zwei Schichten bestehen. In der Ladungslöcher-injizierenden Zone wird in diesem Fall eine Schicht, in die Ladungslöcher aus einer Elektrode injiziert werden, "Ladungslöcher-injizierende Schicht" genannt, und eine Schicht, die Ladungslöcher aus der Ladungslöcherinjizierenden Schicht erhält und die Löcher zu einer lichtemittierenden Schicht transportiert, "Ladungslöcher-transportierende Schicht" genannt. Bei der Elektronen injizierenden Zone wird eine Schicht, in die Elektronen aus einer Elektrode injiziert werden, "Elektronen-injizierende Schicht" genannt, und eine Schicht, die Elektronen von der Elektonen-injizierenden Schicht erhält und die Elektronen zu einer lichtemittierenden Schicht transportiert, "Elektronen-transportierende Schicht" genannt. Diese Schichten werden ausgewählt und in Abhängigkeit von Faktoren eingesetzt, wie etwa dem Energieniveau und der Wärmebeständigkeit der Materialien und der Haftung an einer organischen Schicht oder Metallelektrode.
  • Das lichtemittierende Material oder das Dotiermittel, das in der lichtemittierenden Schicht zusammen mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfasst Anthracen, Naphthalen, Phenanthren, Pyren, Tetracen, Koronen, Chrysen, Fluoreszein, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Perinon, Phthaloperinon, Naphthaloperinon, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Cumarin, Oxadiazol, Aldazin, Bisbenzoxazolin, Bisstyryl, Pyrazin, Cyclopentadien, Chinolin-Metallkomplex, Aminochinolin-Metallkomplex, Benzochinolin-Metallkomplex, Imin, Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Polymethin, Merocyanin, eine Imidazol-chelierte oxynoide Verbindung, Chinachridion, Rubren und fluoreszierende Farbstoffe für einen Farblaser oder zur Aufhellung, wenn-auch die obigen Materialien nicht auf diese beschränkt sein sollen.
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung und die obige Verbindung, die in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden kann, können in einem beliebigen Mischungsverhältnis zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden. Das heißt, das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung kann eine Hauptkomponente in der Erzeugung einer lichtemittierenden Schicht darstellen, und kann außerdem ein Dotiermittel in einer anderen Hauptkomponente sein, was von der Kombination der obigen Verbindung mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung abhängt.
  • Das Ladungslöcher-injizierende Material wird ausgewählt aus Verbindungen, die zum Transportieren von Ladungslöchern fähig sind, die zum Empfangen von Ladungslöchern von der Anode fähig sind, eine ausgezeichnete Wirkung auf das Injizieren von Ladungslöchern in eine lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material aufweisen, die Bewegung von Exzitonen, die in einer lichtemittierenden Schicht erzeugt werden, zu einer Elektronen-injizierenden Zone oder einem Elektronen-injizierenden Material verhindern und eine ausgezeichnete Fähigkeit zum Bilden eines Dünnfilms aufweisen. Zu spezifischen Beispielen des obigen Ladungslöcherinjizierenden Materials zählen ein Phthalocyanin-Derivat, ein Naphthalocyanin-Derivat, ein Porphyrin-Derivat, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Imidazolon, Imidazolthion, Pyrazolin, Pyrazolon, Tetrahydroimidazol, Oxazol, Oxadiazol, Hydrazon, Acylhydrazon, Polyarylalkan, Stilben, Butadien, Benzidin-artiges Triphenylamin, Styrylamin-artiges Triphenylamin, Diamin-artiges Triphenylamin, Derivate von diesen, und polymere Materialien wie Polyvinylcarbazol, Polysilan und ein elektrisch leitfähiges Polymer. Das Ladungslöcher-transportierende Material soll jedoch nicht auf die obigen Materialien beschränkt sein.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung besteht ein wirksameres Ladungslöcher-injizierendes Material aus einem aromatischen tertiären Amin-Derivat oder einem Phthalocyanin-Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des tertiären Amin-Derivats Triphenylamin, Tritolylamin, Tolyldiphenylamin, N,N'-Diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-Tetra(4-methylphenyl)-1,1'-phenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-Tetra(4-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N-Diphenyl-N,N'-di(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-Di(methylphenyl)-N,N'-di(4-n-butylphenyl)phenanthren-9,10-diamin, 4,4',4''-Tris(3-methylphenyl)-N-phenylamino)triphenylamin, 1,1-Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexan, und Oligomere oder Polymere davon mit aromatischen tertiären Amin-Strukturen.
  • Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des Phthalocyanin-(Pc)-Derivats Phthalocyanin-Derivate oder Naphthalocyanin-Derivate wie H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc und GaPC-O-GaPc.
  • Beim Elektronen-injizierenden Material handelt es sich um ein solches, das fähig ist zum Transport von Elektronen, zum Empfang von Elektronen von einer Kathode, zum Injizieren von Elektronen in eine lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material, zum Verhindern des Wanderns von in der lichtemittierten Schicht erzeugten Exzitonen in eine Ladungslöcher-injizierende Zone und zum Bilden eines Dünnfilms. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu Beispielen des Elektroneninjizierenden Materials Fluorenon, Anthrachinodimethan, Diphenochinon, Thiopyrandioxid, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Perylentetracarbonsäure, Fluorenylidenmethan, Anthron und Derivate von diesen. Das Ladungslöcher-injizierende Material kann durch Aufnahme eines Elektronen-akzeptierenden Materials in seiner Empfindlichkeit erhöht werden, und das Elektronen-injizierende Material kann durch Aufnahme eines Elektronen-spendenden Materials in seiner Empfindlichkeit erhöht werden.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung besteht ein wirksameres Elektronen-injizierendes Material in einer Metallkomplex-Verbindung oder einem stickstoffhaltigen fünfgliedrigen Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen der Metallkomplex-Verbindung Lithium-8-hydroxychinolinat, Zink-bis(8-hydroxychinolinat), Kupfer-bis(8-hydroxychinolinat), Mangan-bis(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(2-methyl-8-hydroxychinolinat), Gallium-tris(8-hydroxychinolinat), Beryllium-bis(10-hydroxybenzo[h]-chinolinat), Zink-bis(10-hydroxy[h]chinolinat, Chlorgallium-bis(2-methyl-8-chinolinat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(o-cresolat), Aluminium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(1-naphtholat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(2-naphtholat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)phenolat, Zink-bis(o-(2-benzoxazolyl)phenolat), Zink-bis(o-(2-benzothiazolyl)phenolat) und Zink-bis(o-(2-benzotrizolyl)phenolat). Das stickstoffhaltige fünfgliedrige Derivat ist vorzugsweise ein Oxazol-, Thiazol-, Thiadiazol- oder Triazol-Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des obigen Stickstoff-haltigen fünfgliedrigen Derivats 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-oxazol, 1,4-bis(2-(4-Methyl-5-phenyloxazolyl)benzol, 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-thiazol, 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)1,3,4-oxadiazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-oxadiazol, 1,4-bis[2-(5-Phenyloxadiazolyl)]-benzol, 1,4-bis[2-(5-Phenyloxadiazolyl)-4-tert-butylbenzol], 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-thiadiazol, 1,4-bis[2-(5-Phenylthiazolyl)]benzol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)-1,3,4-triazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-tiazol und 1,4-bis[2-(5-Phenyltriazolyl)]benzol.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung kann die lichtemittierende Schicht, zusätzlich zum lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung, min destens eines von weiteren lichtemittierenden Materialien, anderen Dotiermitteln, anderen Ladungslöcher-injizierenden Materialien und anderen Elektroneninjizierenden Materialien enthalten. Zur Verbesserung des organischen EL-Elements der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Beständigkeit gegenüber Temperatur, Feuchtigkeit und Umgebungsatmosphäre kann eine Schutzschicht auf der Oberfläche des Elements gebildet werden, oder kann das Element als Ganzes mit einem Siliconöl oder ähnlichem versiegelt werden.
  • Das für die Anode des organischen EL-Elements verwendete elektrisch leitfähige Material wird in geeigneter Weise gewählt aus Materialien mit einer Arbeitsfunktion von größer 4 eV. Das elektrisch leitfähige Material umfasst Kohlenstoff, Aluminium, Vanadium, Eisen, Kobalt, Nickel, Wolfram, Silber, Gold, Platin, Palladium, Legierungen von diesen, Metalloxide wie Zinnoxid und Indiumoxid, wie sie für ITO-Substrate oder NESA-Substrate verwendet werden, und organische elektrisch leitfähige Polymere wie Polythiophen und Polypyrrol.
  • Das für die Kathode verwendete elektrisch leitfähige Material wird in geeigneter Weise ausgewählt aus solchen mit einer Arbeitsfunktion von kleiner 4 eV. Zum elektrisch leitfähigen Material zählt Magnesium, Calcium, Zinn, Blei, Titan, Yttrium, Lithium, Ruthenium, Mangan, Aluminium und Legierungen von diesen, wobei das elektrisch leitfähige Material nicht auf diese beschränkt sein soll. Zu Beispielen der Legierungen zählen Magnesium/Silber, Magnesium/Indium und Lithium/Aluminium, wobei die Legierungen nicht auf diese beschränkt sein sollen. Jedes von Anode und Kathode kann eine aus zwei Schichten oder mehr, je nach Erfordernissen, bestehende Schichtstruktur aufweisen.
  • Für eine wirksame Lichtemission des organischen EL-Elements ist mindestens eine der Elektroden erwünschterweise im Wellenlängenbereich der Lichtemission des Elements ausreichend transparent. Außerdem ist das Substrat erwünschterweise ebenfalls transparent. Die transparente Elektrode wird aus dem obigen elektrisch leitfähigen Material mittels einer Niederschlagsmethode oder einer Zerstäubungsmethode so hergestellt, dass eine zuvor festgelegte Lichtdurchlässigkeit gewährleistet ist. Die Elektrode auf der Oberfläche der Lichtemission weist vorzugsweise eine Lichtdurchlässigkeit von mindestens 10 % auf. Das Substrat unterliegt keinen spezi ellen Beschränkungen, solange es eine ausreichende mechanische und thermische Festigkeit aufweist und transparent ist. Zum Beispiel wird es gewählt aus Glassubstraten und Substraten aus transparenten Harzen wie einem Polyethylen-Substrat, einem Polyethylenterephthalat-Substrat, einem Polyethersulfon-Substrat und einem Polypropylen-Substrat.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung kann jede Schicht mittels einer beliebigen Methode, gewählt aus solchen zum Bilden eines Trockenfilms, wie einer Vakuumbedampfungsmethode, einer Zerstäubungsmethode, einer Plasmamethode und einer Ionenplattierungsmethode, oder solchen zum Bilden eines Nassfilms, wie etwa einer Spinbeschichtungsmethode, einer Tauchmethode und einer Fließbeschichtungsmethode, erzeugt werden. Die Dicke jeder Schicht unterliegt keiner speziellen Beschränkung, wobei aber jede Schicht eine geeignete Dicke aufweisen muss. Ist die Schichtdicke zu groß, so ist ineffizienterweise eine hohe Spannung erforderlich, um die zuvor festgelegte Lichtemission zu erreichen. Ist die Schichtdicke zu gering, so neigt die Schicht zu Nadellöchern etc., so dass eine ausreichende Helligkeit der Lichtemission bei Anlegen eines elektrischen Feldes nur schwer erzielt werden kann. Allgemein liegt die Dicke jeder Schicht vorzugsweise im Bereich von 5 nm bis 10 μm, bevorzugter 10 nm bis 0,2 μm.
  • Bei der Methode zur Bildung eines Nassfilms wird ein Material für die Herstellung der angestrebten Schicht in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran und Dioxan gelöst oder dispergiert und aus der Lösung oder Dispersion ein Dünnfilm geformt. Das Lösungsmittel soll nicht auf die obigen Lösungsmittel beschränkt sein. Zur Verbesserung der Filmformbarkeit und zur Verhütung des Auftretens von Nadellöchern in einer der Schichten, kann die obige Lösung oder Dispersion zur Herstellung der Schicht ein geeignetes Harz und einen geeigneten Zusatzstoff enthalten. Das verwendbare Harz umfasst Isolierharze wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyarylat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Polysulfon, Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat und Cellulose, Copolymere von diesen, photoelektrische Harze wie Poly-N-vinylcarbozol und Polysilan, und elektrisch leitfähige Polymere wie Polythiophen und Polypyrrol. Zu den obigen Zusatzstoffen zählen ein Antioxidationsmittel, ein Ultraviolettlicht-Absorbens und ein Weichmacher.
  • Wird das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung in einer lichtemittierenden Schicht eines organischen EL-Elements verwendet, so kann das organische EL-Element hinsichtlich der Eigenschaften des organischen EL-Elements wie der Effizienz der Lichtemission und der maximalen Helligkeit der Lichtemission verbessert werden. Weiterhin ist das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung bemerkenswert stabil gegenüber Hitze und elektrischem Strom und ergibt eine praktisch einsetzbare Helligkeit der Lichtemission bei einer geringen Einschaltspannung. Die Alterung, die ein großes Problem der herkömmlichen Elemente darstellt, kann in bemerkenswertem Maße herabgesetzt werden.
  • Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung weist einen beträchtlichen industriellen Wert auf, da es für Flachbildschirme eines wandhängbaren Fernsehgeräts, ein flaches lichtemittierendes Element, eine Lichtquelle für ein Kopiergerät oder einen Drucker, eine Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -Zählwerk, eine Anzeigentafel oder ein Signallicht adaptierbar ist.
  • Mit der vorliegenden Erfindung wird daher ein Fernsehgerät, ein lichtemittierendes Element, eine Lichtquelle für ein Kopiergerät oder einen Drucker, eine Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -Zählwerk, eine Anzeigentafel oder ein Signallicht bereitgestellt, die ein Elektrolumineszenz-Element der Erfindung enthalten.
  • Das Material der vorliegenden Erfindung kann in den Bereichen der organischen EL-Elemente, der elektrophotographischen Lichtempfänger, der photoelektrischen Wandler, von Solarzellen, Bildempfängern und ähnlichem verwendet werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele weiter erläutert werden.
  • Beispiele 1–14
  • Eines der Ladungslöcher-injizierenden Materialien (H-1) bis (H-6) in Tabelle 4 wurde auf ein gereinigtes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer Ladungslöcher-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Dann wurde eines der lichtemittierenden Materialien in Tabelle 3 zum Erhalt einer licht emittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Außerdem wurde eines der Elektronen-injizierenden Materialien (E-1) bis (E-6) in Tabelle 4 zum Erhalt einer Elektronen-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements aufgebracht. Jede Schicht wurde unter einem Vakuum von 10–6 Torr bei einer Substrattemperatur von Raumtemperatur gebildet. In Tabelle 5 sind die zur Erzeugung des organischen EL-Elements verwendeten Materialien, ebenso wie die Lichtemissions-Eigenschaften gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 5.000 (cd/m2).
  • Tabelle 4
    Figure 00380001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00390001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00400001
  • Tabelle 5
    Figure 00410001
  • Beispiele 15 bis 18
  • Ein organischens EL-Element wurde in derselben Weise hergestellt wie in Beispiel 1, außer, dass die lichtemittierende Schicht durch eine 30 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Vakuumaufdampfen der Verbindung (5) in Tabelle 3 und einer der Verbindungen (D-1) bis (D-7) in Tabelle 6 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 gebildet wurde. In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2), und ergaben die angestrebten Farben der Lichtemission.
  • Tabelle 6
    Figure 00420001
  • Beispiele 19–22
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise hergestellt wie in Beispiel 1, außer, dass die lichtemittierende Schicht durch eine 30 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Vakuumaufdampfen der Verbindung (27) in Tabelle 3 und einer der Verbindungen (D-1) bis (D-7) in Tabelle 6 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 gebildet wurde. In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2), und ergaben die angestrebten Farben der Lichtemission.
  • Beispiele 23–24
  • Ein Ladungslöcher-injizierendes Material (N-2) wurde auf ein gereinigtes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer Ladungslöcher-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Dann wurde Aluminium-tris(8-hydroxychinolinat) und eines der lichtemittierenden Materialien in Tabelle 3 zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht in einem Gewichtsverhältnis von 100:3 zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Außerdem wurde ein Elektronen-injizierendes Material (E-3) zum Erhalt einer Elektronen-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements aufgebracht.
  • In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2).
  • Tabelle 7
    Figure 00440001
  • Die in den Beispielen der vorliegenden Erfindung erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten eine Helligkeit der Lichtemission von mindestens 5.000 (cd/m2) und erzielten eine hohe Effizienz der Lichtemission. Durften die in den obigen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente kontinuierlich Licht bei 3 (mA/cm2) emittieren, so emittierten alle organischen EL-Elemente stabil für mehr als 1.000 Stunden Licht und es wurden nahezu keine dunklen Flecken beobachtet. Da die lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung eine sehr hohe Fluoreszenzquantenausbeute zeigten, erzielten die organischen EL-Elemente unter Verwendung der lichtemittierenden Materialien eine Lichtemission mit einer hohen Helligkeit in einer Region von nieder angelegtem elektrischen Strom. Wurde bei der lichtemittierenden Schicht zusätzlich zur Verbindung der Formel [1], [4] oder [5] ein Dotiermittel verwendet, so verbesserte dies die maximale Helligkeit der Lichtemission und die Maximalausbeute der Lichtemission der organischen EL-Elemente. Außerdem wurden durch Zugabe eines Dotiermittels mit einer unterschiedlich fluoreszierenden Farbe zum lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung lichtemittierende Elemente mit einer unterschiedlichen Farbe der Lichtemission erhalten.
  • Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung erzielt eine verbesserte Effizienz der Lichtemission und Helligkeit der Lichtemission, als auch eine längere Lebensdauer des Elements, wobei keinerlei Beschränkungen hinsichtlich des in Kombination verwendeten lichtemittierenden Materials, Dotiermittels, Ladungslöcher injizierenden Materials, Elektronen-injizierenden Materials, Sensibilisators, Harzes und Elektrodenmaterials, ebenso wenig wie hinsichtlich der Herstellungsmethode für das Element auferlegt werden.
  • Das organische EL-Element unter Verwendung des Materials der vorliegenden Erfindung erzielt als ein lichtemittierendes Material eine Lichtemission von hoher Helligkeit und hoher Effizienz der Lichtemission und einer längeren Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen Elementen. Demgemäß kann mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung und dem organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ein organisches EL-Element von hoher Helligkeit, einer hohen Effizienz der Lichtemission und langer Lebensdauer erhalten werden.
  • Bei der vorliegenden Beschreibung weisen eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe, sofern nicht anders angegeben, typischerweise bis zu 18 Kohlenstoffatome auf. Eine aromatische oder eine heteroaromatische Gruppe besitzt typischerweise 6 bis 16 Kohlenstoffatome. Eine substituierte Aminogruppe wird typischerweise durch eine oder zwei der Alkyl-, Alkoxy- oder aromatischen Gruppen substituiert. Ein alicyclischer Rest weist typischerweise 5 bis 7 Kohlenstoffatome auf. Eine cyclische Komponente kann zum Beispiel eine Cycloalken-Komponente mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine alicyclische, aromatische oder heteroaromatische Komponente sein.

Claims (13)

  1. Verbindung der Formel [5], geeignet zur Verwendung in einem organischen Elektrolumineszenz-Element,
    Figure 00460001
    worin: – A, das substituiert oder nicht-substituiert sein kann, eine zweiwertige nicht-kondensierte aromatische Gruppe, eine heteroaromatische nicht-kondensierte zweiwertige Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin 2 bis 10 der zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen zweiwertigen Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, direkt aneinander gebunden sind oder durch mindestens eines von einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einer linearen Struktureinheit, die 1 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist und wahlweise ein Heteroatom enthält, oder einer nicht-aromatischen Ring-Struktureinheit; – jedes von Y1 bis Y8 eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden; und – jedes von R1 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte heteroaromatische Gruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppe ist, oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15, und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine cyclische Komponente bilden.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Gruppen 6 bis 16 Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die zweiwertige Gruppe ein substituierter oder nicht-substituierter Biphenyl-, Terphenyl-, Bipyridin-, Phenyltriazin-, Bithiophen-, Bis(phenyloxazolyl)benzol-, Biphenylphenyloxadiazol-, Diphenylbenzochinon-, Diphenylpyridin-, Stilben-, Dibenzyl-, Diphenylmethan-, Bis(phenylisopropyl)benzol-, Diphenylhexafluorpropan-, Dibenzylidencyclohexanon-, Diphenylether-, Methyldiphenylamin-, Benzophenon-, Phenylbenzoat-, Diphenylharnstoff-, Diphenylsulfid-, Diphenylsulfon-, Diphenoxybiphenyl-, Bis(phenoxyphenyl)sulfon-, Bis(phenoxyphenyl)propan-, Diphenoxybenzol-, Ethylenglycoldiphenylether-, Neopentylglycoldiphenylether-, Dipicolylamin- oder Dipyridylamin-Rest ist.
  4. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Substituenten auf der Komponente A ausgewählt sind aus Halogen, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Stearyl, 2-Phenylisopropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Benzyl, α-Phenoxybenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, α,α-Methylphenylbenzyl, α,α-Ditrifluormethylbenzyl, Triphenylmethyl, α-Benzyloxybenzyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, t-Butoxy, n-Octyloxy, t-Octyloxy, 1,1,1-Trifluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Octylphenoxy, Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, Biphenyl, 4-Methylbiphenyl, 4-Ethylbiphenyl, 4-Cyclohexylbiphenyl, Terphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Naphthyl, 5-Methylnaphthyl, Anthryl, Pyrenyl, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenylmethylamino, Diphenylamino, Ditolylamino und Dibenzylamino-Substituenten oder wobei benachbarte Substituenten zusammen einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  5. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R1 bis R20 jeweils unabhängig für eine Halogen-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Stearyl-, 2-Phenylisopropyl-, Trichlormethyl-, Trifluormethyl-, Benzyl-, α-Phenoxybenzyl-, α,α-Dimethylbenzyl-, α,α-Methylphenylbenzyl-, α,α-Ditrifluormethylbenzyl-, Triphenylmethyl-, α-Benzyloxybenzyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, n-Butoxy-, t-Butoxy-, n-Octyloxy-, t-Octyloxy-, 1,1,1-Trifluorethoxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Octylphenoxy-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, Biphenyl-, 4-Methylbiphenyl-, 4-Ethylbiphenyl-, 4-Cyclohexylbiphenyl-, Terphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, 5-Methylnaphthyl-, Anthryl-, Pyrenyl-, Amino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Phenylmethylamino-, Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dibenzylamino-Gruppe stehen oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15 und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  6. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Y1 bis Y8 jeweils unabhängig für eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Stearyl-, 2-Phenylisopropyl-, Trichlormethyl-, Trifluormethyl-, Benzyl-, α-Phenoxybenzyl-, α,α-Dimethylbenzyl-, α,α-Methylphenylbenzyl-, α,α-Ditrifluormethylbenzyl-, Triphenylmethyl-, α-Benzyloxybenzyl-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, Biphenyl-, 4-Methylbiphenyl-, 4-Ethylbiphenyl-, 4-Cyclohexylbiphenyl-, Terphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, 5-Methylnaphthyl-, Anthryl- oder Pyrenyl-Gruppe stehen oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl- oder Cycloheptyl-Gruppe bilden.
  7. Verwendung einer Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche als ein lichtemittierendes Material, ein Ladungslöcher-injizierendes Material, ein Ladungslöcher-transportierendes Material, ein Elektronen-injizierendes Material oder ein Elektronen-transportierendes Material in einem organischen Elektrolumineszenz-Element.
  8. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in einem elektrophotographischen Photorezeptor, einem photoelektrischen Wandler, einer Solarzelle oder einem Bildsensor.
  9. Organisches Elektrolumineszenz-Element, das eine Anode und eine Kathode umfasst, und dazwischen eingebracht eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten aus einer organischen Verbindung einschließlich der lichtemittierenden Schicht, wobei die lichtemittierende Schicht eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  10. Element nach Anspruch 9, wobei die lichtemittierende Schicht außerdem ein Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material umfasst.
  11. Element nach Anspruch 9 oder 10, wobei die lichtemittierende Schicht kein lichtemittierendes, Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material umfasst, welches nicht eine Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, ist.
  12. Element nach einem der Ansprüche 9 bis 11, welches außerdem umfasst: – eine Ladungslöcher-injizierende Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht; und/oder – eine Elektronen-injizierende Schicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht.
  13. Fernsehgerät, lichtemittierendes Element, Lichtquelle für ein Kopiergerät oder Drucker, Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -zählwerk, Anzeigentafel oder Signallicht, enthaltend ein Elektrolumineszenz-Element nach einem der Ansprüche 9 bis 12.
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