DE69827061T2 - Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung - Google Patents

Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE69827061T2
DE69827061T2 DE69827061T DE69827061T DE69827061T2 DE 69827061 T2 DE69827061 T2 DE 69827061T2 DE 69827061 T DE69827061 T DE 69827061T DE 69827061 T DE69827061 T DE 69827061T DE 69827061 T2 DE69827061 T2 DE 69827061T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
light
substituted
emitting layer
methylphenyl
injecting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69827061T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69827061D1 (de
Inventor
Toshikazu 3-13 Onikubo
Michiko 3-13 Tamano
Satoshi 3-13 Okutsu
Toshio 3-13 Enokida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink Mfg Co Ltd filed Critical Toyo Ink Mfg Co Ltd
Publication of DE69827061D1 publication Critical patent/DE69827061D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69827061T2 publication Critical patent/DE69827061T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
    • C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D241/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/78—Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B48/00—Quinacridones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00—Sulfur dyes
    • C09B49/04—Sulfur dyes from amino compounds of the benzene, naphthalene or anthracene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/001—Pyrene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/30—Azulenes; Hydrogenated azulenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtemittierendes Material für ein organisches Elektrolumineszenz-(im folgenden "EL")-Element zur Verwendung als einer flachen Lichtquelle oder Anzeige, als auch ein lichtemittierendes Element von hoher Helligkeit.
  • EL-Elemente unter Verwendung einer organischen Substanz werden für feste lichtemittierende preiswerte großflächige Vollfarben-Bildsichtgeräte als sehr vielversprechend erachtet, weshalb verschiedenste Entwicklungen vorgenommen werden. Generell setzt sich ein EL-Element aus einer lichtemittierenden Schicht und einem Paar sich gegenüberliegender Elektroden zusammen, zwischen die die lichtemittierende Schicht eingebracht ist. Die Lichtemission eines EL-Elements besteht im folgenden Phänomen: Wird ein elektrisches Feld zwischen die beiden Elektroden angelegt, so injiziert die Kathode Elektronen in die lichtemittierende Schicht, und die Anode injiziert Ladungslöcher in die lichtemittierende Schicht. Vereinigen sich die Elektronen mit den Ladungslöchern in der lichtemittierenden Schicht, so fällt ihr Energieniveau zurück zu einem Band der Valenzbindungen, wodurch Energie als Licht freigesetzt wird.
  • Im Vergleich zu anorganischen EL-Elementen erfordern organische EL-Elemente eine hohe elektrische Spannung, wobei die Helligkeit ihrer Lichtemission, ebenso wie die Effizienz der Lichtemission, eine geringe ist. Außerdem sind die Eigenschaften der herkömmlichen organischen EL-Elemente stark gemindert, weshalb bisher kein organisches EL-Element in die Praxis übernommen wurde.
  • Vor kurzem wurde ein organisches EL-Element vorgeschlagen, welches durch Laminieren eines Dünnfilms erzeugt wird, der eine organische Verbindung mit einer Fluoreszenzquantenausbeute der Lichtemission bei geringer Spannung von weniger als 10 V aufweist, welchem Aufmerksamkeit zuteil wird (Appl. Phy. Lett., Bd. 51, Seite 913, 1987). Das obige organische EL-Element weist eine lichtemittierende Schicht auf, die einen Metallchelat-Komplex und eine Ladungslöcher-injizierende Schicht, enthaltend eine Verbindung auf Amin-Basis, umfasst und grünes Licht von hoher Helligkeit emittiert. Dieses organische EL-Element erzielt eine nahezu praktisch einsetzbare Effizienz, da es eine Helligkeit von 1000 cd/m2 und eine Maximalausbeute der Lichtemission von 1,5 lm/W bei einer Gleichstromspannung von 6 oder 7 V erzielt.
  • Allerdings sind die herkömmlichen organischen EL-Elemente, einschließlich des obigen organischen EL-Elements, hinsichtlich ihrer Helligkeit bisher noch nicht zufriedenstellend, obschon die Helligkeit dieser organischen EL-Elemente in gewissem Umfang verbessert ist. Darüber hinaus weisen sie ein ernstliches Problem hinsichtlich ihrer unzureichenden Stabilität im kontinuierlichen Betrieb über lange Zeiträume hinweg auf. Dies liegt beispielsweise daran, dass ein Metallchelat-Komplex wie Tris(8-hydroxychinolinat)-Aluminium-Komplex oder ein ähnlicher bei Anlegen eines elektrischen Feldes für die Lichtemission chemisch instabil ist, von schlechter Haftung an einer Kathode ist und bereits nach kurzer Emissionsdauer eine extreme Minderung erfolgt. Aus obigen Gründen ist die Entwicklung eines lichtemittierenden Materials mit einer ausgezeichneten Kapazität und Dauerhaftigkeit der Lichtemission zum Erhalt eines organischen EL-Elements erwünscht, welches von hoher Helligkeit der Lichtemission, ebenso wie hoher Effizienz der Lichtemission, ist und eine fortgesetzte Lichtemission im kontinuierlichen Betrieb erbringen kann.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung eines organischen EL-Elements mit hoher Helligkeit der Lichtemission und ausgezeichneter Beständigkeit im kontinuierlichen Betrieb.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird daher eine Verbindung der Formel [5] bereitgestellt, die sich zur Verwendung in einem organischen Elektrolumineszenz-Element eignet,
    Figure 00030001
    worin:
    • – A, das substituiert oder nicht-substituiert sein kann, eine zweiwertige nicht-kondensierte aromatische Gruppe, eine heteroaromatische nicht-kondensierte zweiwertige Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin 2 bis 10 der zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen zweiwertigen Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, direkt aneinander gebunden sind oder durch mindestens eines von einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einer linearen Struktureinheit, die 1 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist und wahlweise ein Heteroatom enthält, oder einer nicht-aromatischen Ring-Struktureinheit;
    • – jedes von Y1 bis Y8 eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden; und
    • – jedes von R1 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nicht- substituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte heteroaromatische Gruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppe ist, oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15, und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine cyclische Komponente bilden.
  • Ebenfalls bereitgestellt wird die Verwendung einer Verbindung der Erfindung als einem lichtemittierenden Material, einem Ladungslöcher-injizierenden Material, einem Ladungslöcher-transportierenden Material, einem Elektronen-injizierenden Material oder einem Elektronen-transportierenden Material in einem organischen Elektrolumineszenz-Element.
  • Weiterhin wird mit der vorliegenden Erfindung die Verwendung einer Verbindung der Erfindung in einem elektrophotographischen Photorezeptor, einem photoelektrischen Wandler, einer Solarzelle oder einem Bildsensor bereitgestellt.
  • Darüber hinaus wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein organisches Elektrolumineszenz-Element bereitgestellt, das eine Anode und eine Kathode umfasst, und dazwischen eingebracht eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten aus einer organischen Verbindung einschließlich der lichtemittierenden Schicht, wobei die lichtemittierende Schicht eine Verbindung gemäß der Erfindung enthält.
  • Zu spezifischen Beispielen von A in den Formeln [1] und (5] zählen substituierte oder nicht-substituierte zweiwertige Reste von aromatischen Gruppen wie Benzol, Toluol, Xylol, Ethylbenzol und Tetracyanochinodimethan und zweiwertige Reste von Heteroaromaten wie Furan, Thiophen, Pyrol, Pyridin, Pyron, Oxazol, Pyrazin, Oxadiazol, Triazol und Thiadiazol. Außerdem enthält A zweiwertige Reste mit einer Struktur, in der mindestens 2 identische oder unterschiedliche Gruppen von den zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen aneinander binden, wie etwa zweiwertige Reste von Biphenyl, Terphenyl, Bipyridin, Phenyltriazin, Bithiophen, Bis(phenyloxazolyl)benzol, Biphenylphenyloxadiazol, Diphenylbenzochinon, Diphenylpyridin, Stilben, Dibenzyl, Diphenylmethan, Bis(phenylisopropyl)benzol, Diphenylhexafluor propan, Dibenzylidencyclohexanon, Diphenylether, Methyldiphenylamin, Benzophenon, Phenylbenzoat, Diphenylhamstoff, Diphenylsulfid, Diphenylsulfon, Diphenoxybiphenyl, Bis(phenoxyphenyl)sulfon, Bis(phenoxyphenyl)propan, Diphenoxybenzol, Ethylenglycoldiphenylether, Neopentylglycoldiphenylether, Dipicolylamin oder Dipyridylamin.
  • In Tabelle 1 sind spezifische Beispiele der chemischen Struktur von A im lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung gezeigt, wennauch A nicht auf diese beschränkt sein soll.
  • Tabelle 1
    Figure 00060001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00070001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00080001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung
    Figure 00090001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00100001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00110001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00120001
  • Zu spezifischen Beispielen der Substituenten an A oder Ar1 bis Ar4, oder spezifischen Beispielen von R1 bis R20, zählen Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Iod, substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Stearyl, 2-Phenylisopropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Benzyl, α-Phenoxybenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, α,α-Methylphenylbenzyl, α,α-Ditrifluormethylbenzyl, Triphenylmethyl und α-Benzyloxybenzyl, substituierte oder nicht-substituierte Alkoxygruppen wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, t-Butoxy, n-Octyloxy, t-Octyloxy, 1,1,1-Trifluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy und Octylphenoxy, substituierte oder nicht-substituierte Arylgruppen wie Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, Biphenyl, 4-Methylbiphenyl, 4-Ethylbiphenyl, 4-Cyclohexylbiphenyl, Terphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Naphthyl, 5-Methylnaphthyl, Anthryl und Pyrenyl, und substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppen wie Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenylmethylamino, Diphenylamino, Ditolylamino und Dibenzylamino. Außerdem können benachbarte Substituenten aneinander binden und dabei einen substituierten oder nicht-substituierten Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  • Zu spezifischen Beispielen für Y1 bis Y8 in der Formel [5] zählen jene Alkylgruppen und aromatische Gruppen, wie bezüglich der obigen R1 bis R20 spezifiziert. Weiterhin kann die substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe, die gebildet werden kann, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und Cycloheptyl umfassen.
  • In der folgenden Tabelle 2 sind spezifisch typische Beispiele der Gruppen gezeigt, die an ein Stickstoffatom der Verbindungen der Erfindung binden, wobei die vorliegende Erfindung aber nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll.
  • Tabelle 2
    Figure 00140001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00150001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00160001
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen einen hohen Glasübergangspunkt und einen hohen Schmelzpunkt aufgrund ihrer „bulky groups" mit einem hohen Molekulargewicht auf. Weiterhin weisen die Verbindungen, in denen benachbarte Gruppen von R1 bis R20 zusammen einen aromatischen Ring bilden, einen weiter erhöhten Glasübergangspunkt und einen weiter erhöhten Schmelzpunkt auf. Daher zeigen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine verbesserte Haltbarkeit (Wärmebeständigkeit) gegenüber Joulescher Wärme, die in einer organischen Schicht, zwischen organischen Schichten oder zwischen einer organischen Schicht und einer Metallelektrode bei Bewirken einer Lichtemission durch ein elektrisches Feld erzeugt wird. Bei Anwendung als einem lichtemittierenden Material in einem organischen EL-Element zeigen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine hohe Helligkeit der Lichtemission und erweisen sich als vorteilhaft für eine kontinuierliche Lichtemission über lange Zeiträume hinweg.
  • Generell können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung mittels der folgenden Methode synthetisiert werden. Ein Dihalid eines zweiwertigen Rests entsprechend A in der allgemeinen Formel [5], ein sekundäres Amin-Derivat mit einer Struktur, bei der eine Bindung zwischen einem Stickstoffatom und A in der allgemeinen Formel [5] durch Wasserstoff, Kaliumcarbonat und einen Katalysator ersetzt sind, werden in einem Lösungsmittel zum Erhalt einer Verbindung der Formel [5] umgesetzt. Einige Verbindungen können unter Verwendung einer Dicarbonyl-Verbindung mit der Struktur A anstelle des Dihalids mit der Struktur A synthetisiert werden. Das obige Kaliumcarbonat kann durch Natriumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid oder wässriges Ammoniak ersetzt werden. Der Katalysator kann aus Kupferpulver, Cuprochlorid, Stannochlorid, Pyridin, Aluminiumtrichlorid oder Titantetrachlorid ausgewählt werden. Das Lösungsmittel wird ausgewählt aus Benzol, Toluol oder Xylol. Die obige Synthesemethode stellt ein Beispiel dar, wobei die Methode zur Synthetisierung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung nicht darauf beschränkt sein soll.
  • Die folgende Tabelle 3 zeigt spezifisch typische Beispiele des lichtemittierenden Materials der vorliegenden Erfindung, wobei die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt sein soll.
  • Tabelle 3
    Figure 00180001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00190001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00200001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00210001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00220001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00230001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00240001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00250001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00260001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00270001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00280001
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung (Verbindungen der vorliegenden Erfindung) besteht in einer Verbindung mit intensiver Fluoreszenz in einem festen Zustand und mit ausgezeichneten Eigenschaften der Lichtemission bei angelegtem elektrischem Feld. Außerdem ist das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung von ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Injektion von Ladungslöchern aus einer Metallelektrode und des Transports von Ladungs-löchern, und ist außerdem von ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Injektion von Elektronen aus einer Metallelektrode und dem Transport von Elektronen. Es ist daher wirksam als ein lichtemittierendes Material einsetzbar, und ist außerdem in Kombination mit einem anderen Ladungslöcher-transportierenden Material, einem Elektronentransportierenden Material oder einem Dotiermittel problemlos anwendbar.
  • Bei einem organischen EL-Element handelt es sich um ein solches, dessen Struktur in einem ein- oder viellagigen organischen Dünnfilm zwischen einer Anode und einer Kathode besteht. Bei einem einlagigen Element wird die lichtemittierende Schicht zwischen der Anode und der Kathode gebildet. Die lichtemittierende Schicht enthält ein lichtemittierendes Material, und kann darüber hinaus ein Ladungslöcher-injizierendes Material zum Transport von Ladungslöchern, die von der Anode injiziert werden, zum lichtemittierenden Material, oder ein Elektronen-injizierendes Material zum Transport von Elektronen, die von der Kathode injiziert werden, zum lichtemittierenden Material enthalten. Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung weist eine bemerkenswert hohe Quantenausbeute der Lichtemission, eine hohe Transportfähigkeit von Ladungslöchern und eine hohe Transportfähigkeit von Elektronen auf und kann einen gleichmäßigen Dünnfilm bilden. Die lichtemittierende Schicht kann daher lediglich aus dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung bestehen.
  • Daher wird mit der vorliegenden Erfindung ein Elektrolumineszenz-Element der Erfindung bereitgestellt, in dem die lichtemittierende Schicht kein lichtemittierendes, Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material enthält, das nicht in einer Verbindung der Erfindung besteht. Ein viellagiges organisches EL-Element weist eine Struktur aus laminierten Schichten auf, zum Beispiel bestehend aus (Anode/Ladungslöcher-injizierende Zone/lichtemittierende Schicht/Kathode), (Anode/lichtemittierende Schicht/Elektronen-injizierende Schicht/Zone) und (Anode/Ladungs löcher-injizierende Zone/lichtemittierende Schicht/Elektronen-injizierende Zone/Kathode). Daher kann das Elektrolumineszenz-Element der Erfindung außerdem umfassen:
    • – eine Ladungslöcher-injizierende Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht; und/oder
    • – eine Elektronen-injizierende Schicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht.
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung (Verbindungen der vorliegenden Erfindung) kann aufgrund seiner Eigenschaften einer hohen Lichtemission, Injektionsfähigkeit von Ladungslöchern, Transportfähigkeit von Ladungslöchern und Injektionsfähigkeit und Transportfähigkeit von Elektronen in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden.
  • Über das Material der vorliegenden Erfindung hinaus kann die lichtemittierende Schicht ein bekanntes lichtemittierendes Material, ein bekanntes Dotiermittel, ein bekanntes Ladungslöcher-injizierendes Material oder ein bekanntes Elektroneninjizierendes Material je nach Erfordernissen enthalten. Typischerweise umfasst daher die lichtemittierende Schicht im organischen Elektrolumineszenz-Element der Erfindung außerdem ein Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material. Im organischen EL-Element kann eine Abnahme der Helligkeit und der Lebensdauer, wie durch Löschen bewirkt, verhindert werden, indem es als eine viellagige Struktur erzeugt wird. Ein lichtemittierendes Material, ein Dotiermittel, ein Ladungslöcher-injizierendes Material und ein Elektronen-injizierendes Material können in Kombination je nach Erfordernissen verwendet werden. Außerdem kann ein Dotiermittel die Helligkeit der Lichtemission und die Effizenz der Lichtemission verbessern und kann die Emission von rotem oder blauem Licht erzielen. Außerdem kann jedes von Ladungslöcher-injizierender Zone, lichtemittierender Schicht und Elektroneninjizierender Zone in einer Schichtstruktur aus mindestens zwei Schichten bestehen. In der Ladungslöcher-injizierenden Zone wird in diesem Fall eine Schicht, in die Ladungslöcher aus einer Elektrode injiziert werden, "Ladungslöcher-injizierende Schicht" genannt, und eine Schicht, die Ladungslöcher aus der Ladungslöcherinjizierenden Schicht erhält und die Löcher zu einer lichtemittierenden Schicht transportiert, "Ladungslöcher-transportierende Schicht" genannt. Bei der Elektronen injizierenden Zone wird eine Schicht, in die Elektronen aus einer Elektrode injiziert werden, "Elektronen-injizierende Schicht" genannt, und eine Schicht, die Elektronen von der Elektonen-injizierenden Schicht erhält und die Elektronen zu einer lichtemittierenden Schicht transportiert, "Elektronen-transportierende Schicht" genannt. Diese Schichten werden ausgewählt und in Abhängigkeit von Faktoren eingesetzt, wie etwa dem Energieniveau und der Wärmebeständigkeit der Materialien und der Haftung an einer organischen Schicht oder Metallelektrode.
  • Das lichtemittierende Material oder das Dotiermittel, das in der lichtemittierenden Schicht zusammen mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfasst Anthracen, Naphthalen, Phenanthren, Pyren, Tetracen, Koronen, Chrysen, Fluoreszein, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Perinon, Phthaloperinon, Naphthaloperinon, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Cumarin, Oxadiazol, Aldazin, Bisbenzoxazolin, Bisstyryl, Pyrazin, Cyclopentadien, Chinolin-Metallkomplex, Aminochinolin-Metallkomplex, Benzochinolin-Metallkomplex, Imin, Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Polymethin, Merocyanin, eine Imidazol-chelierte oxynoide Verbindung, Chinachridion, Rubren und fluoreszierende Farbstoffe für einen Farblaser oder zur Aufhellung, wenn-auch die obigen Materialien nicht auf diese beschränkt sein sollen.
  • Das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung und die obige Verbindung, die in einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden kann, können in einem beliebigen Mischungsverhältnis zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht verwendet werden. Das heißt, das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung kann eine Hauptkomponente in der Erzeugung einer lichtemittierenden Schicht darstellen, und kann außerdem ein Dotiermittel in einer anderen Hauptkomponente sein, was von der Kombination der obigen Verbindung mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung abhängt.
  • Das Ladungslöcher-injizierende Material wird ausgewählt aus Verbindungen, die zum Transportieren von Ladungslöchern fähig sind, die zum Empfangen von Ladungslöchern von der Anode fähig sind, eine ausgezeichnete Wirkung auf das Injizieren von Ladungslöchern in eine lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material aufweisen, die Bewegung von Exzitonen, die in einer lichtemittierenden Schicht erzeugt werden, zu einer Elektronen-injizierenden Zone oder einem Elektronen-injizierenden Material verhindern und eine ausgezeichnete Fähigkeit zum Bilden eines Dünnfilms aufweisen. Zu spezifischen Beispielen des obigen Ladungslöcherinjizierenden Materials zählen ein Phthalocyanin-Derivat, ein Naphthalocyanin-Derivat, ein Porphyrin-Derivat, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Imidazolon, Imidazolthion, Pyrazolin, Pyrazolon, Tetrahydroimidazol, Oxazol, Oxadiazol, Hydrazon, Acylhydrazon, Polyarylalkan, Stilben, Butadien, Benzidin-artiges Triphenylamin, Styrylamin-artiges Triphenylamin, Diamin-artiges Triphenylamin, Derivate von diesen, und polymere Materialien wie Polyvinylcarbazol, Polysilan und ein elektrisch leitfähiges Polymer. Das Ladungslöcher-transportierende Material soll jedoch nicht auf die obigen Materialien beschränkt sein.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung besteht ein wirksameres Ladungslöcher-injizierendes Material aus einem aromatischen tertiären Amin-Derivat oder einem Phthalocyanin-Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des tertiären Amin-Derivats Triphenylamin, Tritolylamin, Tolyldiphenylamin, N,N'-Diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)-1,1-biphenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-Tetra(4-methylphenyl)-1,1'-phenyl-4,4'-diamin, N,N,N',N'-Tetra(4-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N-Diphenyl-N,N'-di(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, N,N'-Di(methylphenyl)-N,N'-di(4-n-butylphenyl)phenanthren-9,10-diamin, 4,4',4''-Tris(3-methylphenyl)-N-phenylamino)triphenylamin, 1,1-Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexan, und Oligomere oder Polymere davon mit aromatischen tertiären Amin-Strukturen.
  • Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des Phthalocyanin-(Pc)-Derivats Phthalocyanin-Derivate oder Naphthalocyanin-Derivate wie H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc und GaPC-O-GaPc.
  • Beim Elektronen-injizierenden Material handelt es sich um ein solches, das fähig ist zum Transport von Elektronen, zum Empfang von Elektronen von einer Kathode, zum Injizieren von Elektronen in eine lichtemittierende Schicht oder ein lichtemittierendes Material, zum Verhindern des Wanderns von in der lichtemittierten Schicht erzeugten Exzitonen in eine Ladungslöcher-injizierende Zone und zum Bilden eines Dünnfilms. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu Beispielen des Elektroneninjizierenden Materials Fluorenon, Anthrachinodimethan, Diphenochinon, Thiopyrandioxid, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Imidazol, Perylentetracarbonsäure, Fluorenylidenmethan, Anthron und Derivate von diesen. Das Ladungslöcher-injizierende Material kann durch Aufnahme eines Elektronen-akzeptierenden Materials in seiner Empfindlichkeit erhöht werden, und das Elektronen-injizierende Material kann durch Aufnahme eines Elektronen-spendenden Materials in seiner Empfindlichkeit erhöht werden.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung besteht ein wirksameres Elektronen-injizierendes Material in einer Metallkomplex-Verbindung oder einem stickstoffhaltigen fünfgliedrigen Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen der Metallkomplex-Verbindung Lithium-8-hydroxychinolinat, Zink-bis(8-hydroxychinolinat), Kupfer-bis(8-hydroxychinolinat), Mangan-bis(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(8-hydroxychinolinat), Aluminium-tris(2-methyl-8-hydroxychinolinat), Gallium-tris(8-hydroxychinolinat), Beryllium-bis(10-hydroxybenzo[h]-chinolinat), Zink-bis(10-hydroxy[h]chinolinat, Chlorgallium-bis(2-methyl-8-chinolinat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(o-cresolat), Aluminium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(1-naphtholat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)(2-naphtholat), Gallium-bis(2-methyl-8-chinolinat)phenolat, Zink-bis(o-(2-benzoxazolyl)phenolat), Zink-bis(o-(2-benzothiazolyl)phenolat) und Zink-bis(o-(2-benzotrizolyl)phenolat). Das stickstoffhaltige fünfgliedrige Derivat ist vorzugsweise ein Oxazol-, Thiazol-, Thiadiazol- oder Triazol-Derivat. Obschon nicht speziell beschränkt, zählen zu spezifischen Beispielen des obigen Stickstoff-haltigen fünfgliedrigen Derivats 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-oxazol, 1,4-bis(2-(4-Methyl-5-phenyloxazolyl)benzol, 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-thiazol, 2,5-bis(1-Phenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)1,3,4-oxadiazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-oxadiazol, 1,4-bis[2-(5-Phenyloxadiazolyl)]-benzol, 1,4-bis[2-(5-Phenyloxadiazolyl)-4-tert-butylbenzol], 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)-1,3,4-thiadiazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-thiadiazol, 1,4-bis[2-(5-Phenylthiazolyl)]benzol, 2-(4'-tert-Butylphenyl)-5-(4''-biphenyl)-1,3,4-triazol, 2,5-bis(1-Naphthyl)-1,3,4-tiazol und 1,4-bis[2-(5-Phenyltriazolyl)]benzol.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung kann die lichtemittierende Schicht, zusätzlich zum lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung, min destens eines von weiteren lichtemittierenden Materialien, anderen Dotiermitteln, anderen Ladungslöcher-injizierenden Materialien und anderen Elektroneninjizierenden Materialien enthalten. Zur Verbesserung des organischen EL-Elements der vorliegenden Erfindung hinsichtlich der Beständigkeit gegenüber Temperatur, Feuchtigkeit und Umgebungsatmosphäre kann eine Schutzschicht auf der Oberfläche des Elements gebildet werden, oder kann das Element als Ganzes mit einem Siliconöl oder ähnlichem versiegelt werden.
  • Das für die Anode des organischen EL-Elements verwendete elektrisch leitfähige Material wird in geeigneter Weise gewählt aus Materialien mit einer Arbeitsfunktion von größer 4 eV. Das elektrisch leitfähige Material umfasst Kohlenstoff, Aluminium, Vanadium, Eisen, Kobalt, Nickel, Wolfram, Silber, Gold, Platin, Palladium, Legierungen von diesen, Metalloxide wie Zinnoxid und Indiumoxid, wie sie für ITO-Substrate oder NESA-Substrate verwendet werden, und organische elektrisch leitfähige Polymere wie Polythiophen und Polypyrrol.
  • Das für die Kathode verwendete elektrisch leitfähige Material wird in geeigneter Weise ausgewählt aus solchen mit einer Arbeitsfunktion von kleiner 4 eV. Zum elektrisch leitfähigen Material zählt Magnesium, Calcium, Zinn, Blei, Titan, Yttrium, Lithium, Ruthenium, Mangan, Aluminium und Legierungen von diesen, wobei das elektrisch leitfähige Material nicht auf diese beschränkt sein soll. Zu Beispielen der Legierungen zählen Magnesium/Silber, Magnesium/Indium und Lithium/Aluminium, wobei die Legierungen nicht auf diese beschränkt sein sollen. Jedes von Anode und Kathode kann eine aus zwei Schichten oder mehr, je nach Erfordernissen, bestehende Schichtstruktur aufweisen.
  • Für eine wirksame Lichtemission des organischen EL-Elements ist mindestens eine der Elektroden erwünschterweise im Wellenlängenbereich der Lichtemission des Elements ausreichend transparent. Außerdem ist das Substrat erwünschterweise ebenfalls transparent. Die transparente Elektrode wird aus dem obigen elektrisch leitfähigen Material mittels einer Niederschlagsmethode oder einer Zerstäubungsmethode so hergestellt, dass eine zuvor festgelegte Lichtdurchlässigkeit gewährleistet ist. Die Elektrode auf der Oberfläche der Lichtemission weist vorzugsweise eine Lichtdurchlässigkeit von mindestens 10 % auf. Das Substrat unterliegt keinen spezi ellen Beschränkungen, solange es eine ausreichende mechanische und thermische Festigkeit aufweist und transparent ist. Zum Beispiel wird es gewählt aus Glassubstraten und Substraten aus transparenten Harzen wie einem Polyethylen-Substrat, einem Polyethylenterephthalat-Substrat, einem Polyethersulfon-Substrat und einem Polypropylen-Substrat.
  • Im organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung kann jede Schicht mittels einer beliebigen Methode, gewählt aus solchen zum Bilden eines Trockenfilms, wie einer Vakuumbedampfungsmethode, einer Zerstäubungsmethode, einer Plasmamethode und einer Ionenplattierungsmethode, oder solchen zum Bilden eines Nassfilms, wie etwa einer Spinbeschichtungsmethode, einer Tauchmethode und einer Fließbeschichtungsmethode, erzeugt werden. Die Dicke jeder Schicht unterliegt keiner speziellen Beschränkung, wobei aber jede Schicht eine geeignete Dicke aufweisen muss. Ist die Schichtdicke zu groß, so ist ineffizienterweise eine hohe Spannung erforderlich, um die zuvor festgelegte Lichtemission zu erreichen. Ist die Schichtdicke zu gering, so neigt die Schicht zu Nadellöchern etc., so dass eine ausreichende Helligkeit der Lichtemission bei Anlegen eines elektrischen Feldes nur schwer erzielt werden kann. Allgemein liegt die Dicke jeder Schicht vorzugsweise im Bereich von 5 nm bis 10 μm, bevorzugter 10 nm bis 0,2 μm.
  • Bei der Methode zur Bildung eines Nassfilms wird ein Material für die Herstellung der angestrebten Schicht in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol, Chloroform, Tetrahydrofuran und Dioxan gelöst oder dispergiert und aus der Lösung oder Dispersion ein Dünnfilm geformt. Das Lösungsmittel soll nicht auf die obigen Lösungsmittel beschränkt sein. Zur Verbesserung der Filmformbarkeit und zur Verhütung des Auftretens von Nadellöchern in einer der Schichten, kann die obige Lösung oder Dispersion zur Herstellung der Schicht ein geeignetes Harz und einen geeigneten Zusatzstoff enthalten. Das verwendbare Harz umfasst Isolierharze wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyarylat, Polyester, Polyamid, Polyurethan, Polysulfon, Polymethylmethacrylat, Polymethylacrylat und Cellulose, Copolymere von diesen, photoelektrische Harze wie Poly-N-vinylcarbozol und Polysilan, und elektrisch leitfähige Polymere wie Polythiophen und Polypyrrol. Zu den obigen Zusatzstoffen zählen ein Antioxidationsmittel, ein Ultraviolettlicht-Absorbens und ein Weichmacher.
  • Wird das lichtemittierende Material der vorliegenden Erfindung in einer lichtemittierenden Schicht eines organischen EL-Elements verwendet, so kann das organische EL-Element hinsichtlich der Eigenschaften des organischen EL-Elements wie der Effizienz der Lichtemission und der maximalen Helligkeit der Lichtemission verbessert werden. Weiterhin ist das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung bemerkenswert stabil gegenüber Hitze und elektrischem Strom und ergibt eine praktisch einsetzbare Helligkeit der Lichtemission bei einer geringen Einschaltspannung. Die Alterung, die ein großes Problem der herkömmlichen Elemente darstellt, kann in bemerkenswertem Maße herabgesetzt werden.
  • Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung weist einen beträchtlichen industriellen Wert auf, da es für Flachbildschirme eines wandhängbaren Fernsehgeräts, ein flaches lichtemittierendes Element, eine Lichtquelle für ein Kopiergerät oder einen Drucker, eine Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -Zählwerk, eine Anzeigentafel oder ein Signallicht adaptierbar ist.
  • Mit der vorliegenden Erfindung wird daher ein Fernsehgerät, ein lichtemittierendes Element, eine Lichtquelle für ein Kopiergerät oder einen Drucker, eine Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -Zählwerk, eine Anzeigentafel oder ein Signallicht bereitgestellt, die ein Elektrolumineszenz-Element der Erfindung enthalten.
  • Das Material der vorliegenden Erfindung kann in den Bereichen der organischen EL-Elemente, der elektrophotographischen Lichtempfänger, der photoelektrischen Wandler, von Solarzellen, Bildempfängern und ähnlichem verwendet werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele weiter erläutert werden.
  • Beispiele 1–14
  • Eines der Ladungslöcher-injizierenden Materialien (H-1) bis (H-6) in Tabelle 4 wurde auf ein gereinigtes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer Ladungslöcher-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Dann wurde eines der lichtemittierenden Materialien in Tabelle 3 zum Erhalt einer licht emittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Außerdem wurde eines der Elektronen-injizierenden Materialien (E-1) bis (E-6) in Tabelle 4 zum Erhalt einer Elektronen-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements aufgebracht. Jede Schicht wurde unter einem Vakuum von 10–6 Torr bei einer Substrattemperatur von Raumtemperatur gebildet. In Tabelle 5 sind die zur Erzeugung des organischen EL-Elements verwendeten Materialien, ebenso wie die Lichtemissions-Eigenschaften gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 5.000 (cd/m2).
  • Tabelle 4
    Figure 00380001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00390001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00400001
  • Tabelle 5
    Figure 00410001
  • Beispiele 15 bis 18
  • Ein organischens EL-Element wurde in derselben Weise hergestellt wie in Beispiel 1, außer, dass die lichtemittierende Schicht durch eine 30 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Vakuumaufdampfen der Verbindung (5) in Tabelle 3 und einer der Verbindungen (D-1) bis (D-7) in Tabelle 6 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 gebildet wurde. In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2), und ergaben die angestrebten Farben der Lichtemission.
  • Tabelle 6
    Figure 00420001
  • Beispiele 19–22
  • Ein organisches EL-Element wurde in derselben Weise hergestellt wie in Beispiel 1, außer, dass die lichtemittierende Schicht durch eine 30 nm dicke lichtemittierende Schicht ersetzt wurde, die durch Vakuumaufdampfen der Verbindung (27) in Tabelle 3 und einer der Verbindungen (D-1) bis (D-7) in Tabelle 6 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 gebildet wurde. In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2), und ergaben die angestrebten Farben der Lichtemission.
  • Beispiele 23–24
  • Ein Ladungslöcher-injizierendes Material (N-2) wurde auf ein gereinigtes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode zum Erhalt einer Ladungslöcher-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Dann wurde Aluminium-tris(8-hydroxychinolinat) und eines der lichtemittierenden Materialien in Tabelle 3 zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht in einem Gewichtsverhältnis von 100:3 zum Erhalt einer lichtemittierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Außerdem wurde ein Elektronen-injizierendes Material (E-3) zum Erhalt einer Elektronen-injizierenden Schicht mit einer Dicke von 30 nm vakuumaufgedampft. Eine Elektrode mit einer Dicke von 150 nm wurde darauf aus einer Magnesium/Silber-Legierung mit einem Mischungsverhältnis von Magnesium/Silber von 10/1 zum Erhalt eines organischen EL-Elements aufgebracht.
  • In Tabelle 7 sind die Lichtemissions-Eigenschaften der derart erhaltenen Elemente gezeigt. Alle der in diesen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten hohe Helligkeits-Eigenschaften, oder eine maximale Helligkeit von mindestens 20.000 (cd/m2).
  • Tabelle 7
    Figure 00440001
  • Die in den Beispielen der vorliegenden Erfindung erhaltenen organischen EL-Elemente zeigten eine Helligkeit der Lichtemission von mindestens 5.000 (cd/m2) und erzielten eine hohe Effizienz der Lichtemission. Durften die in den obigen Beispielen erhaltenen organischen EL-Elemente kontinuierlich Licht bei 3 (mA/cm2) emittieren, so emittierten alle organischen EL-Elemente stabil für mehr als 1.000 Stunden Licht und es wurden nahezu keine dunklen Flecken beobachtet. Da die lichtemittierenden Materialien der vorliegenden Erfindung eine sehr hohe Fluoreszenzquantenausbeute zeigten, erzielten die organischen EL-Elemente unter Verwendung der lichtemittierenden Materialien eine Lichtemission mit einer hohen Helligkeit in einer Region von nieder angelegtem elektrischen Strom. Wurde bei der lichtemittierenden Schicht zusätzlich zur Verbindung der Formel [1], [4] oder [5] ein Dotiermittel verwendet, so verbesserte dies die maximale Helligkeit der Lichtemission und die Maximalausbeute der Lichtemission der organischen EL-Elemente. Außerdem wurden durch Zugabe eines Dotiermittels mit einer unterschiedlich fluoreszierenden Farbe zum lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung lichtemittierende Elemente mit einer unterschiedlichen Farbe der Lichtemission erhalten.
  • Das organische EL-Element der vorliegenden Erfindung erzielt eine verbesserte Effizienz der Lichtemission und Helligkeit der Lichtemission, als auch eine längere Lebensdauer des Elements, wobei keinerlei Beschränkungen hinsichtlich des in Kombination verwendeten lichtemittierenden Materials, Dotiermittels, Ladungslöcher injizierenden Materials, Elektronen-injizierenden Materials, Sensibilisators, Harzes und Elektrodenmaterials, ebenso wenig wie hinsichtlich der Herstellungsmethode für das Element auferlegt werden.
  • Das organische EL-Element unter Verwendung des Materials der vorliegenden Erfindung erzielt als ein lichtemittierendes Material eine Lichtemission von hoher Helligkeit und hoher Effizienz der Lichtemission und einer längeren Lebensdauer im Vergleich zu herkömmlichen Elementen. Demgemäß kann mit dem lichtemittierenden Material der vorliegenden Erfindung und dem organischen EL-Element der vorliegenden Erfindung ein organisches EL-Element von hoher Helligkeit, einer hohen Effizienz der Lichtemission und langer Lebensdauer erhalten werden.
  • Bei der vorliegenden Beschreibung weisen eine Alkylgruppe und eine Alkoxygruppe, sofern nicht anders angegeben, typischerweise bis zu 18 Kohlenstoffatome auf. Eine aromatische oder eine heteroaromatische Gruppe besitzt typischerweise 6 bis 16 Kohlenstoffatome. Eine substituierte Aminogruppe wird typischerweise durch eine oder zwei der Alkyl-, Alkoxy- oder aromatischen Gruppen substituiert. Ein alicyclischer Rest weist typischerweise 5 bis 7 Kohlenstoffatome auf. Eine cyclische Komponente kann zum Beispiel eine Cycloalken-Komponente mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine alicyclische, aromatische oder heteroaromatische Komponente sein.

Claims (13)

  1. Verbindung der Formel [5], geeignet zur Verwendung in einem organischen Elektrolumineszenz-Element,
    Figure 00460001
    worin: – A, das substituiert oder nicht-substituiert sein kann, eine zweiwertige nicht-kondensierte aromatische Gruppe, eine heteroaromatische nicht-kondensierte zweiwertige Gruppe oder eine zweiwertige Gruppe ist, worin 2 bis 10 der zweiwertigen aromatischen oder heteroaromatischen zweiwertigen Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, direkt aneinander gebunden sind oder durch mindestens eines von einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom, einem Schwefelatom, einer linearen Struktureinheit, die 1 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweist und wahlweise ein Heteroatom enthält, oder einer nicht-aromatischen Ring-Struktureinheit; – jedes von Y1 bis Y8 eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine substituierte oder nicht-substituierte alicyclische Gruppe mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden; und – jedes von R1 bis R20 unabhängig ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte aromatische Gruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte heteroaromatische Gruppe oder eine substituierte oder nicht-substituierte Aminogruppe ist, oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15, und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine cyclische Komponente bilden.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die aromatischen und heteroaromatischen Gruppen 6 bis 16 Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die zweiwertige Gruppe ein substituierter oder nicht-substituierter Biphenyl-, Terphenyl-, Bipyridin-, Phenyltriazin-, Bithiophen-, Bis(phenyloxazolyl)benzol-, Biphenylphenyloxadiazol-, Diphenylbenzochinon-, Diphenylpyridin-, Stilben-, Dibenzyl-, Diphenylmethan-, Bis(phenylisopropyl)benzol-, Diphenylhexafluorpropan-, Dibenzylidencyclohexanon-, Diphenylether-, Methyldiphenylamin-, Benzophenon-, Phenylbenzoat-, Diphenylharnstoff-, Diphenylsulfid-, Diphenylsulfon-, Diphenoxybiphenyl-, Bis(phenoxyphenyl)sulfon-, Bis(phenoxyphenyl)propan-, Diphenoxybenzol-, Ethylenglycoldiphenylether-, Neopentylglycoldiphenylether-, Dipicolylamin- oder Dipyridylamin-Rest ist.
  4. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Substituenten auf der Komponente A ausgewählt sind aus Halogen, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Stearyl, 2-Phenylisopropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Benzyl, α-Phenoxybenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, α,α-Methylphenylbenzyl, α,α-Ditrifluormethylbenzyl, Triphenylmethyl, α-Benzyloxybenzyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, t-Butoxy, n-Octyloxy, t-Octyloxy, 1,1,1-Trifluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Octylphenoxy, Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Ethylphenyl, Biphenyl, 4-Methylbiphenyl, 4-Ethylbiphenyl, 4-Cyclohexylbiphenyl, Terphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, Naphthyl, 5-Methylnaphthyl, Anthryl, Pyrenyl, Amino, Dimethylamino, Diethylamino, Phenylmethylamino, Diphenylamino, Ditolylamino und Dibenzylamino-Substituenten oder wobei benachbarte Substituenten zusammen einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  5. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R1 bis R20 jeweils unabhängig für eine Halogen-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Stearyl-, 2-Phenylisopropyl-, Trichlormethyl-, Trifluormethyl-, Benzyl-, α-Phenoxybenzyl-, α,α-Dimethylbenzyl-, α,α-Methylphenylbenzyl-, α,α-Ditrifluormethylbenzyl-, Triphenylmethyl-, α-Benzyloxybenzyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, n-Butoxy-, t-Butoxy-, n-Octyloxy-, t-Octyloxy-, 1,1,1-Trifluorethoxy-, Phenoxy-, Benzyloxy-, Octylphenoxy-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, Biphenyl-, 4-Methylbiphenyl-, 4-Ethylbiphenyl-, 4-Cyclohexylbiphenyl-, Terphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, 5-Methylnaphthyl-, Anthryl-, Pyrenyl-, Amino-, Dimethylamino-, Diethylamino-, Phenylmethylamino-, Diphenylamino-, Ditolylamino- oder Dibenzylamino-Gruppe stehen oder zwei benachbarte Gruppen von R1 bis R5, R6 bis R10, R11 bis R15 und/oder R16 bis R20, zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopenten-, Cyclohexen-, Phenyl-, Naphthalen-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Oxazol-, Thiazol-, Imidazol-, Pyridin-, Pyrazin-, Pyrrolin-, Pyrazolin-, Indol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Xanthen-, Carbazol-, Acridin- oder Phenanthrolin-Ring bilden.
  6. Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei Y1 bis Y8 jeweils unabhängig für eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Stearyl-, 2-Phenylisopropyl-, Trichlormethyl-, Trifluormethyl-, Benzyl-, α-Phenoxybenzyl-, α,α-Dimethylbenzyl-, α,α-Methylphenylbenzyl-, α,α-Ditrifluormethylbenzyl-, Triphenylmethyl-, α-Benzyloxybenzyl-, Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, Biphenyl-, 4-Methylbiphenyl-, 4-Ethylbiphenyl-, 4-Cyclohexylbiphenyl-, Terphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, 5-Methylnaphthyl-, Anthryl- oder Pyrenyl-Gruppe stehen oder Y1 und Y2, Y3 und Y4, Y5 und Y6 oder Y7 und Y8, zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 4-Methylcyclohexyl- oder Cycloheptyl-Gruppe bilden.
  7. Verwendung einer Verbindung nach einem der vorangehenden Ansprüche als ein lichtemittierendes Material, ein Ladungslöcher-injizierendes Material, ein Ladungslöcher-transportierendes Material, ein Elektronen-injizierendes Material oder ein Elektronen-transportierendes Material in einem organischen Elektrolumineszenz-Element.
  8. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in einem elektrophotographischen Photorezeptor, einem photoelektrischen Wandler, einer Solarzelle oder einem Bildsensor.
  9. Organisches Elektrolumineszenz-Element, das eine Anode und eine Kathode umfasst, und dazwischen eingebracht eine lichtemittierende Schicht oder eine Vielzahl von Schichten aus einer organischen Verbindung einschließlich der lichtemittierenden Schicht, wobei die lichtemittierende Schicht eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  10. Element nach Anspruch 9, wobei die lichtemittierende Schicht außerdem ein Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material umfasst.
  11. Element nach Anspruch 9 oder 10, wobei die lichtemittierende Schicht kein lichtemittierendes, Ladungslöcher-injizierendes oder Elektronen-injizierendes Material umfasst, welches nicht eine Verbindung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, ist.
  12. Element nach einem der Ansprüche 9 bis 11, welches außerdem umfasst: – eine Ladungslöcher-injizierende Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht; und/oder – eine Elektronen-injizierende Schicht zwischen der Kathode und der lichtemittierenden Schicht.
  13. Fernsehgerät, lichtemittierendes Element, Lichtquelle für ein Kopiergerät oder Drucker, Lichtquelle für eine Flüssigkristallanzeige oder -zählwerk, Anzeigentafel oder Signallicht, enthaltend ein Elektrolumineszenz-Element nach einem der Ansprüche 9 bis 12.
DE69827061T 1997-03-17 1998-03-17 Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung Expired - Fee Related DE69827061T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6256897 1997-03-17
JP06256897A JP3503403B2 (ja) 1997-03-17 1997-03-17 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69827061D1 DE69827061D1 (de) 2004-11-25
DE69827061T2 true DE69827061T2 (de) 2005-09-08

Family

ID=13204037

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69827061T Expired - Fee Related DE69827061T2 (de) 1997-03-17 1998-03-17 Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung
DE69825134T Expired - Fee Related DE69825134T2 (de) 1997-03-17 1998-03-17 Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69825134T Expired - Fee Related DE69825134T2 (de) 1997-03-17 1998-03-17 Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung

Country Status (4)

Country Link
US (2) US6280859B1 (de)
EP (2) EP0866110B1 (de)
JP (1) JP3503403B2 (de)
DE (2) DE69827061T2 (de)

Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0879868B1 (de) * 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organisches Material und elektrolumineszente Vorrichtung dasselbe nutzend
JP3985311B2 (ja) * 1997-10-20 2007-10-03 チッソ株式会社 アミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子
CN100358970C (zh) * 1998-04-09 2008-01-02 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
JP2956691B1 (ja) 1998-05-22 1999-10-04 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3753293B2 (ja) * 1998-08-07 2006-03-08 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3548839B2 (ja) 1998-10-23 2004-07-28 三星エスディアイ株式会社 正孔輸送性発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US6759144B2 (en) 1998-12-16 2004-07-06 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US6656608B1 (en) * 1998-12-25 2003-12-02 Konica Corporation Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter
KR100785570B1 (ko) * 1998-12-28 2007-12-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
KR100869615B1 (ko) * 1998-12-28 2008-11-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
EP1069628A3 (de) * 1999-07-14 2004-03-17 Nec Corporation Organische elektrolumineszente Vorrichtung und Herstellungsverfahren
JP4472056B2 (ja) * 1999-07-23 2010-06-02 株式会社半導体エネルギー研究所 エレクトロルミネッセンス表示装置及びその作製方法
EP1074601B1 (de) * 1999-08-02 2014-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organisches Elektrolumineszenzmaterial und organische elektrolumineszente Vorrichtung
JP3539628B2 (ja) 1999-09-17 2004-07-07 富士写真フイルム株式会社 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物
CN1252034C (zh) * 1999-09-30 2006-04-19 出光兴产株式会社 胺化合物和使用该化合物的有机电致发光元件
JP4164717B2 (ja) 1999-10-06 2008-10-15 ソニー株式会社 ビス（アミノスチリル）アントラセン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法
KR100387166B1 (ko) * 1999-12-15 2003-06-12 닛뽄덴끼 가부시끼가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자
US6682832B2 (en) 1999-12-20 2004-01-27 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Thin film el device
WO2001053287A2 (de) * 2000-01-20 2001-07-26 Siemens Aktiengesellschaft Di(het)arylaminothiophen-derivate
EP1309576B1 (de) * 2000-08-07 2017-11-22 OSRAM OLED GmbH Di(het)arylaminothiazol-derivate und ihre verwendung in organischen lichtemittierenden dioden (oleds) und organischen photovoltaischen bauelementen
KR100934068B1 (ko) * 2000-09-01 2009-12-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 스티릴 화합물 및 유기 전기발광 소자
DE60138790D1 (de) * 2000-09-25 2009-07-09 Konica Corp Organisches Elektrolumineszenzelement und dafür verwendetes organisches Elektrolumineszenzmaterial
KR100867496B1 (ko) * 2000-11-24 2008-11-10 도레이 가부시끼가이샤 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자
US6586120B2 (en) * 2001-05-01 2003-07-01 Academia Sinica Electro luminescent device comprising fluorene compounds
JP4024526B2 (ja) * 2001-08-29 2007-12-19 富士フイルム株式会社 縮合八環芳香族化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
JP4860849B2 (ja) * 2001-09-14 2012-01-25 一般財団法人石油エネルギー技術センター アミノ基を有する新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3953781B2 (ja) * 2001-11-08 2007-08-08 富士フイルム株式会社 ジナフトピレン化合物並びにそれを用いた有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
US6723445B2 (en) 2001-12-31 2004-04-20 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting devices
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
JP3848262B2 (ja) * 2002-03-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子
EP1520450B1 (de) * 2002-06-06 2017-08-02 UDC Ireland Limited Elektrolumineszierende vorrichtung
JP2004075673A (ja) * 2002-06-19 2004-03-11 Mitsubishi Chemicals Corp 化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
JP4060669B2 (ja) * 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １，３，６，８−四置換ピレン化合物、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
US9923148B2 (en) 2002-10-30 2018-03-20 Udc Ireland Limited Electroluminescent device
CN1978586A (zh) * 2002-11-12 2007-06-13 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和使用该材料的有机电致发光器件
JP4078961B2 (ja) * 2002-11-21 2008-04-23 三菱化学株式会社 ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子
US6902831B2 (en) 2002-11-26 2005-06-07 Canon Kabushiki Kaisha Azulene-based compounds in organic light emitting device elements
US6872475B2 (en) * 2002-12-03 2005-03-29 Canon Kabushiki Kaisha Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices
JP2004207142A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法、有機エレクトロルミネッセンス装置、電子機器
US7317048B2 (en) 2003-01-06 2008-01-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Variable resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in electronic devices
US7005088B2 (en) 2003-01-06 2006-02-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company High resistance poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonate) for use in high efficiency pixellated polymer electroluminescent devices
US7402343B2 (en) 2003-01-29 2008-07-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Molecular chemical compounds with structures allowing electron displacement and capable of emitting photoluminescent radiation, and photoluminescence quenching device employing the same
EP1443093A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-04 Samsung SDI Co., Ltd. Molekulare zur Emission von Photolumineszenzstrahlen befähigte, chemische Verbindungen mit elektronenverschiebbaren Strukturen und ihre Verwendung in Photolumineszenz-Löschungsanzeigeelementen
JP4082586B2 (ja) * 2003-02-18 2008-04-30 高砂香料工業株式会社 電子写真感光体
US6869699B2 (en) * 2003-03-18 2005-03-22 Eastman Kodak Company P-type materials and mixtures for electronic devices
CN101343234B (zh) * 2003-03-20 2012-08-15 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
US7014925B2 (en) * 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
JP2004331587A (ja) * 2003-05-08 2004-11-25 Mitsubishi Chemicals Corp ジアリールアミン系化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子
JP3848307B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP3848306B2 (ja) 2003-06-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
US6919140B2 (en) * 2003-07-10 2005-07-19 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high luminance
JP4500018B2 (ja) * 2003-07-11 2010-07-14 株式会社林原生物化学研究所 アミン化合物
JP2005075868A (ja) * 2003-08-29 2005-03-24 Fujitsu Ltd 蛍光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP4581355B2 (ja) * 2003-09-09 2010-11-17 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7052355B2 (en) * 2003-10-30 2006-05-30 General Electric Company Organic electro-optic device and method for making the same
TWI278504B (en) * 2003-11-04 2007-04-11 Lg Chemical Ltd New compound capable of being used in organic layer of organic light emitting device
EP1718622A2 (de) * 2003-12-05 2006-11-08 Ciba SC Holding AG Elektrolumineszenzbauelement
US7960587B2 (en) * 2004-02-19 2011-06-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions
US7365230B2 (en) * 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
DE102004008304A1 (de) * 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
WO2005099312A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use as charge transport materials
US8709613B2 (en) 2004-05-12 2014-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, organic electroluminescent element employing the same, and process for producing aromatic amine derivative
US20070243416A1 (en) * 2004-05-28 2007-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Amine Compound and Organic Electroluminescent Element Employing the Same
KR20070043810A (ko) * 2004-06-29 2007-04-25 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 형광 퀴나크리돈
EP1790631A4 (de) * 2004-09-17 2007-10-31 Idemitsu Kosan Co Aromatisches aminderivat und organische elektrolumineszenzvorrichtung damit
KR100648050B1 (ko) * 2004-09-24 2006-11-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2006070712A1 (ja) * 2004-12-28 2006-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光性インク組成物
JP4848134B2 (ja) * 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI268121B (en) 2005-04-21 2006-12-01 Au Optronics Corp Light emission material and organic electroluminescent device using the same
ATE455162T1 (de) 2005-05-30 2010-01-15 Basf Se Elektrolumineszenz-gerät
CN2821911Y (zh) * 2005-06-30 2006-09-27 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 通用串行总线连接器
US8404412B2 (en) * 2005-12-02 2013-03-26 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus
DE102005058543A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058558A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP4653061B2 (ja) * 2005-12-20 2011-03-16 キヤノン株式会社 アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子
JP5242016B2 (ja) * 2006-03-31 2013-07-24 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
KR101320382B1 (ko) * 2006-05-22 2013-10-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
DE102006025777A1 (de) * 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006035035A1 (de) * 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5153127B2 (ja) 2006-11-28 2013-02-27 キヤノン株式会社 アミン化合物及び有機発光素子
DE102006059215A1 (de) * 2006-12-13 2008-07-10 Sensient Imaging Technologies Gmbh Arylaminsubstituierte Divinylfluorene und ihre Nutzung für elektrofotografische Anwendungen und für OLEDS (Organic Light Emitting Devices)
US8257836B2 (en) * 2006-12-29 2012-09-04 E I Du Pont De Nemours And Company Di-substituted pyrenes for luminescent applications
KR101412813B1 (ko) 2007-05-29 2014-06-27 에스케이이노베이션 주식회사 옥사디아졸기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자
KR20090010883A (ko) 2007-07-23 2009-01-30 소니 가부시끼가이샤 유기 전계발광 소자 및 표시 장치
JP2009027091A (ja) * 2007-07-23 2009-02-05 Sony Corp 有機電界発光素子および表示装置
WO2009066666A1 (ja) * 2007-11-20 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 高分子化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7842406B2 (en) * 2007-12-14 2010-11-30 Global Oled Technology Llc OLED device with substituted acridone compounds
US8192848B2 (en) 2008-01-11 2012-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications
KR101022649B1 (ko) * 2008-08-07 2011-03-22 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치
KR20100028168A (ko) * 2008-09-04 2010-03-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
JP2009062377A (ja) * 2008-09-29 2009-03-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8551624B2 (en) * 2008-12-01 2013-10-08 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
EP2423179A4 (de) * 2009-04-24 2012-10-24 Idemitsu Kosan Co Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszenzelement damit
KR101137385B1 (ko) 2009-08-28 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101127579B1 (ko) 2009-08-28 2012-03-23 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20120091144A (ko) 2009-09-29 2012-08-17 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물
KR20120086319A (ko) 2009-10-19 2012-08-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 트라이아릴아민 화합물
US8642190B2 (en) * 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101761435B1 (ko) 2009-10-29 2017-07-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자 응용을 위한 중수소화된 화합물
JP5717959B2 (ja) 2009-11-17 2015-05-13 株式会社Adeka 芳香族スルホニウム塩化合物
JP5574860B2 (ja) * 2010-07-14 2014-08-20 キヤノン株式会社 ジベンゾスベロン骨格を有する有機発光素子用材料
JP2012116784A (ja) * 2010-11-30 2012-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101924661B1 (ko) * 2010-12-20 2018-12-03 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
WO2012087955A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP5741317B2 (ja) * 2011-08-18 2015-07-01 富士ゼロックス株式会社 有機電界発光素子及び表示媒体
US9343684B2 (en) * 2013-03-21 2016-05-17 Nitto Denko Corporation Substituted bisaryloxybiphenyl compounds for use in light-emitting devices
JP6391570B2 (ja) * 2013-06-21 2018-09-19 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 赤色発光材料、有機発光素子および化合物
CN110698351B (zh) * 2014-03-07 2023-06-09 默克专利有限公司 电子器件的材料
WO2015137384A1 (ja) * 2014-03-14 2015-09-17 日産化学工業株式会社 アニリン誘導体およびその利用
CN111995591B (zh) * 2015-11-10 2023-12-08 国立大学法人九州大学 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件
CN107057680A (zh) * 2016-04-25 2017-08-18 中节能万润股份有限公司 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
EP3561023B1 (de) * 2016-12-21 2022-10-12 Kyushu University National University Corporation Lumineszentes material, verbindung und organisches lumineszentes element
CN107383003B (zh) * 2017-06-15 2019-11-29 浙江工业大学 一种含喹吖啶酮的三芳胺类染料敏化剂的合成及应用
CN107915730A (zh) * 2017-07-17 2018-04-17 浙江工业大学 含氮给体的喹吖啶酮衍生物及其制备方法和应用
KR20210154289A (ko) * 2020-06-11 2021-12-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR20220051976A (ko) * 2020-10-20 2022-04-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JPWO2023054344A1 (de) * 2021-09-29 2023-04-06
KR20230060583A (ko) * 2021-10-27 2023-05-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3565870B2 (ja) * 1992-02-25 2004-09-15 株式会社リコー 電界発光素子
EP0666298A3 (de) 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organisches elektrolumineszentes Element und darin gebrauchte Verbindung.
JP2686418B2 (ja) * 1994-08-12 1997-12-08 東洋インキ製造株式会社 ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途
JP3463402B2 (ja) * 1995-03-24 2003-11-05 東洋インキ製造株式会社 正孔輸送材料およびその用途
DE69625134T2 (de) 1995-08-03 2003-10-02 Kyocera Mita Corp., Osaka Phenanthrylendiaminderivate und elektrophotoempfindliche Materialien, die diese verwenden
DE69625018T2 (de) * 1995-09-25 2003-04-10 Toyo Ink Mfg Co Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff
US5811834A (en) * 1996-01-29 1998-09-22 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organo-electroluminescence device and organo-electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
JP3606025B2 (ja) * 1996-12-16 2005-01-05 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
US6280859B1 (en) 2001-08-28
JP3503403B2 (ja) 2004-03-08
EP0934992A1 (de) 1999-08-11
EP0934992B1 (de) 2004-07-21
EP0866110A1 (de) 1998-09-23
JPH10251633A (ja) 1998-09-22
DE69825134D1 (de) 2004-08-26
DE69827061D1 (de) 2004-11-25
EP0866110B1 (de) 2004-10-20
DE69825134T2 (de) 2005-08-04
US20010033944A1 (en) 2001-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69827061T2 (de) Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung
DE69720925T2 (de) Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und deren Verwendung
DE69706203T2 (de) Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierenden dafür geeigneten Stoff
DE69625018T2 (de) Leuchtemittierender Stoff für organische Elektrolumineszensvorrichtung, und organische Elektrolumineszensvorrichtung mit diesem leuchtemittierendem dafür geeignetem Stoff
DE69904879T2 (de) Verbindung für organische Elektrolumineszensvorrichtung und organische Elektrolumineszensvorrichtung
KR101031719B1 (ko) 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자
KR101035795B1 (ko) 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
DE69608742T2 (de) Organisches elektrolumiszentes Element und leuchtemittierende Vorrichtung mit diesem Element
JP3498533B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100934068B1 (ko) 신규한 스티릴 화합물 및 유기 전기발광 소자
DE69720154T2 (de) Material für organische elektrolumineszente Vorrichtung und organisches elektrolumineszentes Element mit demselben
JP3666086B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH09268284A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20010093121A (ko) 유기 전기발광 소자
JP3924943B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4026273B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3994573B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3899698B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH1072581A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4211191B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3658891B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3508353B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003068462A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101357191B1 (ko) 나프탈렌 유도체, 이를 이용한 유기 재료, 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP2009235292A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee