DE695865C - Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ButadienolacetatesInfo
- Publication number
- DE695865C DE695865C DE1937W0101037 DEW0101037D DE695865C DE 695865 C DE695865 C DE 695865C DE 1937W0101037 DE1937W0101037 DE 1937W0101037 DE W0101037 D DEW0101037 D DE W0101037D DE 695865 C DE695865 C DE 695865C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetate
- butadienol
- production
- acetic anhydride
- crotonaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001473877 Biserrula isolate Species 0.000 description 1
- 101150114104 CROT gene Proteins 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates Es ist bekannt, daß einfach ungesättigte Aldehyde beider Einwirkung von Essigsü.ureanhydrid und Schwefelsäure weitgehend in die entsprechenden Macetate übergehen.
- Es war daher Überraschend, :daß bei. der Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf Crotonaldehyd in Gegemvart von -,vasserfreim Alkalisalzen der - Es!sigs;äureeine bei ungesättigten Aldehyden bisher noch nicht beobachtete Enolisierung unter gleichzeitiger Acylierung auftritt, wobei sich der Säurees=ter des zweifach ungesättigten Alkohols bildet. Wahrscheinlich tritt bei der Enolisyerung.eine Verschiebung der Doppelbindung des Cro tonaldehyds in die 3-Stellmg' ein, da der @entstehende Körper mit Maleins,äureanhydrid in Abkömmlinge der Phthalsäure übergeführt wird, also. die im Crotonaldehyd ursprünglich vorhandene Methylgruppe im Butadenofadetat zu einer Methylengruppe ;geworden sein muß. Es ist daher die Struktureines .Butadien-i, 3,-ol-i-acetats ,anzunehmen. Der bisher unbekannte Ester zeigt die Eigenschaften, welche auf seine drei kennzeichnenden Gruppen zurückzuführen sind. Er ist nämlich einerseits unter Abspaltung von Essigsäure verseifbar, anderseits, zeigt er das- .den einfach und insbesondere .den doppelt ungesättigten Verbindungen eigene Anlagerüngsvermögen sowohl gegen andere Stoffe als auch gegen sich, selbst. Demgemäß eignet sich das Butadienolacetat als Ausgangsistoff zur Durchführung weiterer chemischer Umsetzungen. Außerdem läßt es sich polymerisieren, so daß es für sich allein oder mit anderen P.olymerisaten oder sonstigen für derartige Zwecke üblichen Zusätzen zur Herstellung von Kunststoffen oder Lakken verwendet werden kann.
- Bei der Ausführung des. Verfahrens gemäß der Erfindung geht man beispielsweise so: vor, daß man ein Gemisch von Crot:oinalo dehyd, Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat in einen mit 1Zü:ckflußkühler versehenen Gefäß einige Stunden erhitzt; die Anwendung von Druck ist dabei nicht ausgeschlossen. Aus dem Reaktionsgemisch läßt sich ein Butadienolacetat ohne Schwierigkeit isolieren. Man kann die Verbindung z. B. durch Eingießen des Reaktionsgemisches in Wasser isolieren oder sie durch Vakuum,destil-Iatio:n in gereinigtem Zustande gewinnen.
- Beispiel i In einem mit Rückflußkühler versehenen Kolben wird ein Gemisch von iaog frisch destilliertem Cro.tonaldehyd, azo g etriva 95@`oigem Essigsäureanhydrid und ioog wasserfreiem Natriumacetat 5 Stunden gekocht. Dias Reaktionsprodukt wird in Wasser gegossen und die sich abtrennende ülschicht der Vakuumdestillation unterworfen. Es wird neben unveränderten Ausgangsstoffen als Hauptmenge der Umsetzung ein Butadienolacetat erhalten. Es ist dies eine stark lichtbrechende Flüssigkeit mit schwachem Estergerurh, welche bei einem Druck von 3o mm bei 51 bis 52' siedet.
- Beispiel z f:Man geht von dem gleichen Ansatz aus bei Beispiel i, jedoch verwendet man ,anstatt Natriumacetat i3o g wasserfreies Kaliumacetat. Zur Beschleunigung der Umsetzung -wird ein Überdruck von 1;> Atmosphäre ,angewendet, wodurch ,die Reaktion schon nach q. Stunden beendet ist. Das Reaktionsgemisch wird ohne weiteres unter Vakuum destilliert. Düe Ergebnisse weichen nicht nennenswert von dem gemäß Beispiel i ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung :eines Butadienolacetats, dadurch gekennzeichnet, :daß man Crotonaldehyd mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von wasserfreien Alkalisalzen der Essigsäure erhitzt und ;den gebildeten Ester des entsprechenden zweifach ungesättigten Alkohols in an sich bekannter Weise abtrennt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937W0101037 DE695865C (de) | 1937-05-04 | 1937-05-04 | Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1937W0101037 DE695865C (de) | 1937-05-04 | 1937-05-04 | Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE695865C true DE695865C (de) | 1940-09-04 |
Family
ID=7615475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1937W0101037 Expired DE695865C (de) | 1937-05-04 | 1937-05-04 | Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE695865C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2768155A (en) * | 1953-02-24 | 1956-10-23 | Shell Dev | Esters of acyloxy-substituted tetrahydrophthalic acids |
| EP0110309A1 (de) * | 1982-12-01 | 1984-06-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacyloxy-1,3-butadienen |
-
1937
- 1937-05-04 DE DE1937W0101037 patent/DE695865C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2768155A (en) * | 1953-02-24 | 1956-10-23 | Shell Dev | Esters of acyloxy-substituted tetrahydrophthalic acids |
| EP0110309A1 (de) * | 1982-12-01 | 1984-06-13 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacyloxy-1,3-butadienen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE844351C (de) | Verfahren zur Herstellung eines verhaeltnismaessig niedermolekularen Polystyrols | |
| DE534214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharz aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Saeuren oder deren Anhydriden | |
| DE695865C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Butadienolacetates | |
| DE946848C (de) | Verfahren zur Herstellung hochviskos-loeslicher Polyvinylalkohole | |
| DE1113572B (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen Mischpoly-merisaten aus Vinylchlorid und Vinylacetat | |
| DE895980C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkoholen | |
| DE528741C (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserloeslichen Polymerisationsproduktes | |
| DE583914C (de) | Verfahren zur Herstellung kautschuk- oder harzartiger Massen | |
| DE974554C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetessigestern | |
| DE912400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisationsprodukten | |
| DE731601C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Dicarbonsaeureradikalen in teilweise veresterte Cellulose | |
| DE604776C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyvinylestern | |
| DE664648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalen | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE950366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cellulosemischestern | |
| DE744186C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE892440C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Glutardialdehyden | |
| DE707280C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten der Derivate von olefinischen Oxoverbindungen | |
| AT149243B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten trocknender Öle. | |
| DE567942C (de) | Verfahren zum gleichzeitigen Loesen von Kautschuk und Nitrocellulose | |
| AT31391B (de) | Verfahren zur Darstellung von Zellulosetriazetaten. | |
| DE880298C (de) | Verfahren zum Stabilisieren und Verbessern der Loeseeigenschaften von formylierten oder acetylierten Aminen | |
| DE647035C (de) | Verfahren zur Acetylierung von Cellulose mittels Essigsaeureanhydrid nach Vorbehandlung mit Essigsaeure in der Waerme | |
| DE804563C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Butandiol-1, 4-on-2 und seiner Homologen | |
| DE526305C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Diolefinen |