DE69506823T2 - Verfahren zur Lagerung und Transport zur Toluoldiamin - Google Patents
Verfahren zur Lagerung und Transport zur ToluoldiaminInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von meta-Toluoldiamin, das in der flüssigen Phase gelagert oder transportiert werden soll.
- Toluoldiamin wird industriell durch die Hydrierung von durch das Mischsäureverfahren hergestelltem Dinitrotoluol hergestellt. In solchen Verfahren wird Toluol in Gegenwart von Schwefelsäure mit Salpetersäure in Kontakt gebracht, und zwar unter Bedingungen, bei denen ein Reaktionsprodukt entsteht, das hauptsächlich ein Gemisch aus 2,4- und 2,6-Dinitrotoluolisomeren enthält (65 bis 80% 2,4 und 20 bis 35% 2,6). Das Dinitrotoluol wird gewonnen und dann in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, z. B. eines Nickelkatalysators, mit Wasserstoff in Kontakt gebracht. Bei Abschluß der Hydrierung wird das Reaktionsprodukt, das Toluoldiamin enthält, unter verringertem Druck und bei erhöhten Temperaturen [182,2 bis 198,9ºC (360 bis 390ºF)] destilliert, und vorhandene Leichtprodukte, Wasser, Toluidin, ortho-Toluoldiamin und Nebenprodukte werden entfernt. Nach der Destillation wird das meta-Toluoldiaminisomergemisch vom Boden der Kolonne bei einer Temperatur von etwa 198,9ºC (390ºF) gewonnen und zu einem Produktkühler geleitet, wo die Temperatur auf etwa 110 bis 121,1ºC (230 bis 250ºF) verringert und der Druck auf einen atmosphärischen Wert erhöht wird. Das resultierende meta-Toluoldiaminisomergemisch wird dann gelagert.
- Toluoldiamin ist ein hochschmelzendes aromatisches Diamin mit einem Schmelzpunkt von etwa 105ºC oder 220ºF. Wegen dieses hohen Schmelzpunkts sind Lagerung und Transport schwierig, vor allem in großen Containern wie auf Schiffen. Wenn man nicht verhindert, daß das meta- Toluoldiaminisomergemisch zu einem Feststoff umgewandelt wird, können sich die aromatischen Diamine aufgrund schlechter Wärmeübertragung beim erneuten Schmelzen zersetzen. Ein Problem gibt es nicht nur mit der Stabilität, sondern wegen der schlechten Wärmeübertragung auch beim erneuten Schmelzen eines großen festen Blocks. Man hat versucht, Toluoldiamin vor dem erneuten Schmelzen zu granulieren, aber dies brachte wegen der schlechten Wärmeübertragung zwischen den festen Körnchen keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Das Toluoldiaminisomer wird dann typischerweise in kleinen Gefäßen gelagert und durch mit entsprechenden Anlagen ausgestattete Lastwagen oder andere. Fahrzeuge transportiert, in denen das gelagerte Toluoldiamin auf einer Temperatur über seinem Schmelzpunkt gehalten werden kann.
- Die langfristige Lagerung und der Transport in großen Containern wie auf Überseeschiffen ist sehr schwierig. Ein dabei auftretendes Problem ist der Mangel an geeigneten Geräten, mit denen das gelagerte Toluoldiamin auf einer Temperatur über seinem Schmelzpunkt gehalten werden kann. Zu den Kosten der Anlagen, mit denen das Toluoldiamin auf einer Temperatur über seinem Schmelzpunkt gehalten werden soll, kommt auch die Komponente der Betriebsenergiekosten, wenn das Toluoldiamin während Lagerung und Transport längere Zeit über seinem Schmelzpunkt gehalten wird.
- Diese Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren für die Herstellung eines meta-Toluoldiaminisomergemischs für Lagerung und Transport, vor allem längere Lagerung oder Lagerung in großen Behältern, z.B. Schiffscontai nern. Das Grundverfahren besteht darin, Toluol zu denitrieren und ein Reaktionsprodukt herzustellen, das 2,4- und 2,6-Dinitrotoluol enthält, das 2,4- und 2,6- Dinitrotoluol enthaltende Reaktionsprodukt zu 2,4- und 2,6-Toluoldiamin zu hydrieren, das Produkt der Hydrierungsreaktion unter verringertem Druck und bei erhöhten Temperaturen zu destillieren und ein im wesentlichen wasserfreies Endprodukt herzustellen, das reich an 2,4- und 2,6-Toluoldiamin ist, das Endprodukt zu kühlen und ins Lager oder zum Versand zu bringen. Die Verbesserung in diesem Verfahren besteht im wesentlichen darin, daß der Schmelzpunkt des an 2,4- und 2,6-Toluoldiamin reichen wasserfreien Produkts dadurch gesenkt wird, daß man Wasser in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-% des geschmolzenen Toluoldiamins zugibt, einmischt und die Temperatur des resultierenden Toluoldiamin-Wasser- Gemischs so einstellt, daß seine Endtemperatur am oder unter dem Siedepunkt liegt. Jetzt kann das Endprodukt gelagert oder versandt werden. Vorzugsweise beträgt die dem wasserfreien Toluoldiamin zugesetzte Wassermenge 7 bis 10 Gew.-%.
- Das erfindungsgemäße Verfahren bietet signifikante Vorteile, darunter
- - die Möglichkeit, den Gefrierpunkt von meta-Toluoldiaminen durch Zugabe einer kleinen Menge Wasser zu senken und damit die Lagerung und den Transport, vor allem auf dem Meer, zu ermöglichen;
- - eine Verringerung der Energiekosten, die dadurch entstehen, daß man das Toluoldiamin für eine längere Lagerzeit oder zum Transport in der flüssigen Phase hält;
- - die Möglichkeit, wasserfreie meta-Toluoldiamine zu niedriger schmelzenden meta-Toluoldiaminen umzu wandeln, die sich für herkömmliche Anlagen eignen;
- - die Möglichkeit, meta-Toluoldiamine zu niedrig schmelzenden Feststoffen umzuwandeln, ohne daß es zu einer Verfärbung oder der Bildung von erheblichen Nebenprodukten kommt oder die Stabilität während der Lagerung beeinträchtigt wird, sowie
- - die Möglichkeit, Wasser bei niedrigen Temperaturen aus meta-Toluoldiaminen zu entfernen und damit die bei einer Hochtemperaturdestillation anfallenden Energiekosten zu sparen.
- Toluoldiamine werden typischerweise durch die Hydrierung von Dinitrotoluol hergestellt, das durch die Mischsäurenitrierung von Toluol entsteht. Das durch die Hydrierung von Dinitrotoluol erhaltene Reaktionsprodukt wird unter Vakuum einer fraktionierten Destillation unterzogen. Dabei werden leichte (hochflüchtige) Substanzen wie deaminiertes Produkt, Ammoniak und während der Reaktion entstandenes rückständiges Wasser entfernt. Durch die Destillation werden die Nebenprodukte und rückständiges Wasser aus dem Reaktionsprodukt abgezogen und dadurch wasserfreie meta-Toluoldiamine, hauptsächlich 2,4- und 2,6-Toluoldiamin mit minimalen darin enthaltenen Verunreinigungen erzeugt. Die Temperatur des vom Boden der Destillationskolonne gewonnenen meta- Toluoldiaminisomergemischs beträgt im allgemeinen 193,3 bis 204, 4ºC (380 bis 400ºF).
- Wir haben herausgefunden, daß man die meta-Toluoldiamine für längere Lagerung oder einen Schiffstransport geeignet machen kann, ohne daß das Produkt während dieser Zeit beeinträchtigt wird. Dazu senkt man den Schmelzpunkt der meta-Toluoldiamine von etwa 93,3 bis 121,1ºC (200 bis 250ºF). Dies erreicht man durch Zugabe von heißem entmineralisiertem Wasser, entionisiertem Wasser oder destilliertem Wasser unter Druck zu den Toluoldiaminen mit der Temperatur von 93,3 bis 121,1ºC (200 bis 250ºC). Wasser, das im Toluoldiamin löslich ist, mischt sich leicht ein und senkt den Gefrierpunkt des Gemischs auf eine Temperatur von etwa 62,8 bis 73,9ºC (145 bis 165ºF). Einer der wichtigsten Vorteile dieses Verfahrens besteht darin, daß das Wasser, wenn es heiß [71,1 bis 87,8ºC (160 bis 190ºF)] zugeführt wird, nur die Temperatur des meta-Tololdiamingemischs von 104,4 bis 121,1ºC (220 bis 250ºF) auf etwa 98,9 bis 112,8ºC (200 bis 225ºF) senkt. Wenn das Wasser 26,7 bis 32,2ºC (80 bis 90ºF) warm ist, wird die Temperatur auf etwa 93,3 bis 197,2ºC (200 bis 200ºF) gesenkt. In jedem Fall stellt der endgültige Temperaturwert für einen längeren Zeitraum ausreichend interne Wärme zur Verfügung, so daß vielleicht keine externe Wärmequelle erforderlich ist. Das wichtigste ist, daß die Endtemperatur des meta-Toluolisomergemischs unter dem Punkt der Blasenbildung liegt, d. h. der Temperatur, bei der das Gemisch zu sieden beginnt. Für ein Toluoldiamingemisch, das etwa 5% Wasser enthält, liegt diese Temperatur bei etwa 124,4ºC (256ºF), während bei einem Toluoldiamingemisch, das etwa 10% Wasser enthält, dieser Wert auf unter etwa 116,7ºC (242ºF) sinkt. Trotzdem liegt die Endtemperatur weit oberhalb des Gefrierpunktes des meta-Toluoldiamingemischs und stellt deshalb ausreichend rückständige Wärme zur Verfügung, um das Gemisch für längere Zeit in der flüssigen Phase zu halten.
- Wasserkonzentrationen von mehr als etwa 15% kann man einsetzen, um den Gefrierpunkt des Toluoldiamins auf eine niedrigere Temperatur zu senken, obwohl diese Senkung des Gefrierpunkts im allgemeinen gering ist und keine große Auswirkung auf den Energieverbrauch hat. Wegen seiner großen Wärmekapazität senkt Wässer nicht nur die Temperatur des Toluoldiamins, sondern auch die Energiekosten, die durch seine spätere Entfernung durch Destillation anfallen, steigen.
- Eine Reihe von Tests wurde durchgeführt, um den Einfluß von Wasser auf den Gefrierpunkt und die Stabilität von wasserfreiem Toluoldiamin in seiner Gegenwart zu bestimmen. Wie hier festgelegt, ist der Gefrierpunkt die Temperatur, bei der die Kristallisation beginnt, und bezieht sich nicht auf die Temperatur, bei der die gesamte Toluoldiaminmasse ein Feststoff ist.
- Geschmolzenes Toluol wurde mit verschiedenen Wassermengen vermischt und langsam abgekühlt. Die Temperatur der Masse wurde als Funktion der Zeit gemessen. Wenn die Temperatur für einen Zeitraum von etwa 15 Minuten konstant blieb, wurde der Gefrierpunkt aufgezeichnet.
- Die folgende Tabelle zeigt die Ergebnisse:
- Die gelösten Toluoldiamingemische erwiesen sich für einen Zeitraum von 30 Tagen bei 85ºC (185ºF) als stabil, ohne daß es zu einer Phasentrennung kam.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von meta-Toluoldiaminen
zur Lagerung und/oder zum Transport in großen
Behältern, bei dem man
demineralisiertes Wasser in einer Menge von 5 bis
15 Gew.-% zu einem im wesentlichen wasserfreien
meta-Toluoldiamin-Isomergemisch zugibt, das durch
fraktionierte Destillation eines durch die
Hydrierung von Dinitrotoluol bei einer Temperatur von
mindestens 93, 3ºC (200ºF) erzeugten
Reaktionsprodukts hergestellt wurde, das Wasser einmischt,
um den Gefrierpunkt des im wesentlichen
wasserfreien meta-Toluoldiamin-Isomergemischs zu senken,
und die Endtemperatur so einstellt, daß sie unter
dem Blasenbildungspunkt liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Wasser in
einer Menge von 7 bis 10 Gew.-% zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, bei dem das Wasser dem
im wesentlichen wasserfreien meta-Toluoldiamin-
Isomergemisch bei einer Temperatur von mindestens
104, 4ºC (220ºF) zugesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem das im
wesentlichen wasserfreie meta-Toluoldiamin-Isomergemisch
eine Temperatur von 104, 4 bis 121, 1ºC (220 bis
250ºF) hat, wenn das Wasser zugesetzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das Wasser eine
Temperatur von 26, 7 bis 87, 8ºC (80 bis 190ºF) hat,
wenn es dem im wesentlichen wasserfreien meta-
Toluoldiamin-Isomergemisch zugesetzt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem das meta-
Toluoldiamingemisch etwa 65 bis 80%
2,4-Toluoldiamin und etwa 20 bis 35% 2,6-Toluoldiamin
umfaßt.
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