DE2045834A1 - Verfahren zur Herstellung von Di (aminophenyl)methan - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Di (aminophenyl)methan

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DE2045834A1 DE19702045834 DE2045834A DE2045834A1 DE 2045834 A1 DE2045834 A1 DE 2045834A1 DE 19702045834 DE19702045834 DE 19702045834 DE 2045834 A DE2045834 A DE 2045834A DE 2045834 A1 DE2045834 A1 DE 2045834A1
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Description

The Upjohn Company '«· Sep. 1970
Kalamazoo, Mich,,V.St.A«
Verfahren zur Herstellung von Di (aminophenyl)methan
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Di(aminophenyl)methan und verwandter Produkte und insbesondere zur Herstellung von Di(aminophenyl)methan mit einem 4,4'-Isomergehalt von mindestens 96 Gewichtsprozent aus Anilin und Formaldehyd und von Polymethylen-Polyphenylamin-Gemischen, die solches Di(aminophenyl)methan enthalten.
In der belgischen Patentschrift 719 I6j5 ist ein Verfahren zur Herstellung von Di(aminophenyl)methan mit sehr hohem, d.h. über 96 Gewichtsprozent betragendem 4,4'-Isomergehalt bei günstigster Anilinausnutzung beschrieben. Der Inhalt dieser Vorveröffent lichung entspricht dem der amerikanischen Anmeldung 679 152 vom 30. Oktober I967.
Dieses bekannte Verfahren verlangt, dass Anilin, Formaldehyd und Salzsäure unter wässrigen Bedingungen bei etwa 0° bis etwa 600C zusammengebracht werden und das Reaktionsgemisch während der Mischvorgänge und anschliessend mindestens so lange in die sem Temperaturbereich gehalten wird, bis in ihm keine ^N-CHg-N <- Bindungen mehr feststellbar sind. Dabei wird mit einem Anilin-Formaldehyd-Molverhältnis zwischen etwa 3 zu 1 bis 2 zu 1 und einem Säure-Anilin-Molverhältnis von nicht über 1,0 zu 1 gearbeitet, wobei auch erwähnt wird, dass das Wasser-Anilin-Molver-
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hältnis bei dieser Umsetzung im breiten Bereich von etwa 3 zu 1 bis etwa 27 zu 1 betragen kann.
Die Erfindung beruht nun auf der Erkenntnis, dass man durch Einregeln des im Ausgangsreaktionsgemisch angewendeten Wassers auf einen sehr engen Mengenbereich in sehr hoher Gesamtausbeute ein 4,4'-Di(aminophenyl)methan von aussergewöhnlichem Reinheitsgrad erhalten kann, das also frei von 2,4'-Isomer und anderen gleichzeitig gebildeten Verunreinigungen ist, mit denen man bei den bisher üblichen Verfahren zu rechnen hatte«,
Demgemäss besteht die Erfindung aus einem verbesserten Verfahren zur Herstellung von Di(aminophenyl)methan durch Kondensation von 2 bis 3 Mol Anilin mit 1 molarem Anteil Formaldehyd in Gegenwart von nicht mehr als 1 molarem Anteil Salzsäure je Mol Anilin bei einer Temperatur zwischen etwa 0° und etwa 6o°C und duroh mindestens so lange Aufrechterhaltung der Reaktionsgemischtemperatur innerhalb dieses Bereichs, bis keine>N-CH2-N< Bindungen mehr in ihm feststellbar sind, wobei di,e kennzeichnende Besonderheit darin besteht, dass man im Ausgangsreaktionsgemisoh eine Oesamtwassermenge entsprechend etwa 6 bis etwa 8 Mol Wasser je Mol Anilin anwendet.
Das erflndungsgemHsse Verfahren wird in der in der erwähnten belgischen Patentschrift beschriebenen Weise durchgeführt, und deshalb werden die dortigen Angaben in vollem Umfang in die vorliegende Anmeldung eingeführt. Das einzige Unterscheidungsmerkmal der vorliegenden Erfindung ihnen gegenüber besteht in dem besonderen Wassergehalt im Ausgangsreaktionsgemisch· .Völlig unerwarteterweise hat es sich herausgestellt, dass dieser Wassergehalt von ausschlaggebender Bedeutung in Bezug auf
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die Erzielung von Höchstausbeuten an praktisch reinem 4,4'-Di-(aminophenyl)methan ist, das also keine nennenswerten Anteile am entsprechenden 2,4'-Isomer aufweist.
Demgemäss werden bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens die Reaktanten bei einer Anfangstemperatur von etwa 0° bis etwa 6o°C im Mengenverhältnis innerhalb der angegebenen Bereiche zusammengebracht, und die Reaktionsgemischtemperatur wird während des Mischvorganges und anschliessend mindestens so lange innerhalb dieses Temperaturbereiches gehalten, bis in ihm keine >N-Cli>-N< -Bindungen mehr feststellbar sind. Wie in der belgischen Patentschrift näher erläutert ist, kennzeichnet das Verschwinden dieser>N-CH2-N< -Bindungen die vollständige Umwandlung der anfänglich gebildeten Übergangs-Zwischenproduktef die wahrscheinlich hauptsächlich aus Methylenbisanilin und möglicherweise aus Ν,Ν1,N"-Triphenylhexahydro-s-triazin bestehen.
Dadurch, dass man die Reaktionsgemischtemperatur mindestens bis zum Verschwinden dieser Übergangs-Zwischenprodukte auf der angegebenen, kritischen Reaktionstemperatur hält, wird weitgehendst unmöglich gemacht» dass sich diese Zwischenprodukte in einer Wtise umlagern, die letztlich zu anderen Di(aminophenyl)methanisomeren als dem gewünschten 4,4'-Isomer führen würde.
Der gewünschte Endpunkt, d.h. das Verschwinden der > N-CHp-N< Bindungen, lässt sich leicht nach bekannten Verfahren, beispielsweise mittels NMR-Spektralanalyse, feststellen. Nach Erreichen dieses Endproduktes kann man das Reaktionsgemisch vorteilhafterweise auf etwa 6o° bis etwa 95°C erhitzen, um die gewünschte Bildung von Di(aminophenyl)methan und höheren Oligomeren zu vervollständigen. Bei einer besonderen und bevorzugten
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Ausführungsform wird die Reaktionsgemischtemperatur nach völligem Verschwinden der>N-CH2-N< -Bindungen etwa 30 Minuten bis etwa 4 Stunden lang oder noch länger auf βΐηβφ Wert zwischen der Anfangsmlechtemperatur und der Endreaktionstemperatur gehalten.
Es wurde nun gefunden, dass man selbst bei Beachtung £ller vorerwähnten, kritischen Anforderungen bezüglich a) der Anilin-Formaldehyd-Salzsäure-Mengenverhältnisse und b) der Temperatur, bei der die Reaktanten zusammengemischt und auf der sie bis zum Verschwinden der Übergangs-Zwischenprodukte gehalten werden, doch noch eine merkliche und sehr wertvolle Erhöhung von Di(aminophenyl)methan-Gesamtausbeute und -Reinheit erzielen kann, wenn man den Wassei^gehalt im Ausgangsreaktionsgemisch sehr sorgfältig einregelt.
Demgemäss wurde gefunden, dass man zur Erzielung des vorstehenden Ergebnisses die Gesamtwassermenge,die ursprünglich im Reaktionsgemisch enthalten ist, zwischen etwa 6 bis etwa 8 und vorzugsweise auf etwa 7 Mol je Mol Anilin halten sollte. Mit dem Ausdruck "Gesamtwassergehalt" ist dabei die gesamte Wassermenge gemeint, die tatsächlich mit den verschiedenen Reaktanten zugesetzt wird. Von diesem Betrag ist andererseits das Wasser ausgeschlossen, das sich nach dem Zusammenbringen der Reaktanten bei der Formalin-Anilin-Umsetzung bildet.
Für die erfolgreiche Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kommt es nicht darauf an, ob die angegebene Wassermenge als solche oder in Form von wässriger Salzsäure- und/oder Formaldehyd-Lösung oder in irgendeiner Kombination dieser verschiedenen Formen zugesetzt wird, sofern nur die gesamte, ur-
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aprünglich in das Reaktionsgemisch eingebrachte Wassermenge innerhalb der angegebenen Grenzen bleibt0 Vorzugsweise wird aber der Hauptteil der angegebenen Wassermenge zusammen mit dem Formaldehyd zugesetzt«
Obwohl die tatsächliche Erhöhung der Di(aminophenyl)methan-Ausbeute anaoheinend gering ist» wenn.man sie nur in Prozenten gegenüber der Ausbeute beim früher beschriebenen Verfahren betrachtet, sohafft sie doch eine merkliche Verringerung der Gesamtkosten bei der fabrikatorischen Herstellung von Di(aminophenyl) methan, und deswegen führt das neue Verfahren zu einem aehr nUtzllohen und praktischen Ergebnis«
Pernerhin wurde auch die völlig unerwartete Peststellung gemacht, dass das erfindungsgemäss hergestellte Polyamingemisch aus Di-(aminophenyl)methan und Polymethylen-Polyphenylpolyaminen höherer Funktionalität wesentlich hellfarbiger als die nach frtihef bekannten Verfahren gewonnenen Produkte ist0 Diese Eigenschaft ist in den Fällen wichtig, in denen das Polyamingemisch als solches beispielsweise als Epoxyharz-Aushärter gemäss bekannten Verfahren oder als Zwischenprodukt verwendet wird, das duroh Phosgenleren in das entsprechende Polyiaocyanatgemisch übergeht« Diese wesentliche Farbverbesserjtfig des erfindungsgemäss gewonnenen Polyamingemisches teilt sich auch den daraus abgeleiteten Endprodukten mit.
Fernerhin kann man auch das beim erfindungsgemässen Verfahren im Gemisch mit höher-funktionellem Polyamin anfallende DiCaminophenyl)methan nach üblichen Verfahren ζβΒ· Destillation, aus dem z.B« duroh Natronlaugewäsche neutralisierten Reaktionsgemisch isolieren« Das so erhaltene Di(aminophenyl)methan besitzt
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einen 4,4'-Isomergehalt von mindestens etwa 97 und im allgemeinen sogar von 98 bis 99 Gewichtsprozent. Dieses Produkt lässt sich also ohne weitere Reinigung als Zwischenprodukt verwenden, das durch Phosgenieren in das entsprechende Isocyanat umgewandelt werden kann. Letzteres wiederum kann ebenfalls ohne zusätzlichen Reinigungsprozess zu faserbildenden Polyurethanelastomeren verarbeitet werden. Die Abtrennung und Reinigung solcher Diisocyanate, die bisher etwa 10 Gewichtsprozent unerwünsch tes 2,4'-Isomer enthielten, war bisher ein Faktor, der die Gesamtkoaten des sogenannten "Fasergrad"-Methylenbis(phenylisocyanats) wesentlich erhöhte.
Die Erfindung wird an Hand des nachstehenden Beispiels bezüglich Wesen und Durchführungsart näher erläutert, ohne darauf beschränkt zu sein.
Beispiel
Es wurde eine Reihe von Anilin-Formaldehyd-Salzsäure-Kondensationen unter sonst gleichartigen Bedingungen und nur unter Abwandlung der im Ausgangsreaktionsgemisch enthaltenen Gesamtwassermenge durchgeführt. Die Kondensation geschah in folgender Welse:
Unter Stickstoffdecke und Kühlung wurden I7I g (1,5 Äquivalente) 32 (Gew./Vol.)prozentige wässrige Salzsäure in I86 g (2 Mol) Anilin eingerührt. Das so erhaltene Gemisch wurde auf etwa 250C erhitzt und im Laufe von 15 Minuten mit wässriger Formaldehydlösung versetzt, die 0,9 Mol Formaldehyd und daneben, wie in Tabelle I angegeben, unterschiedliche Mengen Wasser enthielt.
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Nach beendeter Zugabe wurde das Gesamtgemisch weitere 60 Minuten lang auf 25°C gehalten, danach auf 900C erhitzt und unter Umrühren 4 stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Anschliessend wurde das Reaktionsgemisch auf 7O°C abgekühlt und durch Zugabe von 50 #iger wässriger Natronlauge Iackmusalkalisch gemacht. Die organische Phase wurde abgetrennt, dreimal mit Wasser gewaschen, durch Vakuum-Destillation wasser- und anilinfrei gemacht und schliesslich auf ihren Gehalt an Gesamt-Diamin, 4,4'-Isomer und 2,4'-Isomer untersucht»
Der Gehalt an Di(aminophenyl)methan wurde durch Gelpermeations-Chromatographie und der Gehalt an 2,4'- sowie 4,4'-Isomer durch Gas-Fxdssigphasen-Chromatographie bestimmto
In Tabelle I sind die Mengenverhältnisse der Reaktanten, fcie Produktausbeute, der Prozentgehalt an Di(aminophenyl)methan sowie die Anteile an 2,4'- und 4,4'-Isomer für vier solcher Versuchsreihen zusammengestellt. Aus diesen Angaben ersieht man, dass Versuch C, bei dem der Gesamtwassergehalt im Ausgangsreaktionsgemisch innerhalb der beanspruchten Grenzen lag, eine sehr hohe Diaminausbeute mit dem höchsten 4,4'-Isomergehalt ergab. Die Versuche A und B, bei denen dieser Wassergehalt unterhalb der kritischen Grenze lag, gaben ausgeprägt niedrigere Ausbeuten und weniger reines Produkt. Versuch D andererseits mit oberhalb der kritischen Grenze liegendem Gesamtwassergehalt im Ausgangsreaktionsgemisch gab zwar etwas höhere Diaminausbeute als Versuch C, jedoch war der Gehalt an 4,4'-Isomer wesentlich niedriger und der an 2,4'-Isomer merklich höher.
109817/22 A3
Tabelle I
Versuch B - C
Mol-VerhMltnla der Reaktanten
Anilin , 2 2 2 2
SalaiMure
Foraaldehyd I
Oesantwaaaer ι 		1.5
0,9
8,0 		1.5
0.9
9,0 		1.5
0.9
l*,0 		1.5
0,9
20,0
% Ausbeute an Dl(aainophenyl) I
»ethan · 		66.9 71,5 72,2 73.2
% M'-Ieoeer | 93.9 96,5 97,2 96.7
% ^.-!ao-er | 5.6 2,8 2J 3·0
9817/2 2^3

Claims (4)

  1. The Upjohn Company Kalamazoo, Mich», V.St.Am»
    Pat entansprüche
    Ay Verfahren zur Herstellung von Di(arainophenyl)methan durch Kondensation von 2 bis 3 Mol Anilin mit 1 molarem Anteil Formaldehyd in Gegenwart von nicht mehr als 1 molarem Anteil Salzsäure je Mol Anilin bei einer Temperatur zwischen etwa 0° und etwa 60°C und durch mindestens so lange Aufrechterhaltung der Reaktionsgemischtemperatur innerhalb dieses Bereichs, bis keine >N-Ch2-N<-Bindungen mehr in ihm feststellbar sind, dadurch gekennzeichnet, dass man im Ausgangsreaktionsgemisch eine Gesamtwassermenge ent-, sprechend etwa 6 bis etwa 8 Mol Wasser je Mol Anilin an*· wendet·
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man im Ausgangsreaktionsgemisch eine Oesamtwasserraenge entsprechend annähernd 7 Mol Wasser je Mol anwendet·
  3. 3) verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einem Anilin-Formaldehyd-Molverhältnis von 2,22 zu 1,0 und mit einem Salzsäure-Anilin-Molverhältnis von 0,75 zu I^ arbeitet.
  4. 4) Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgeerfsei? auf etwa 50° bis 100°C erhitzt, nachdem in ihm keine> M-CH2-Bindungen mehr feststellbar sind«
    1 0 9 8 1 77 2 2 A 3
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE2238920C3 (de) * 1972-08-08 1984-09-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
DE2748968A1 (de) * 1976-11-06 1978-05-11 Elprochine Ag Verfahren zur herstellung von methylenbruecken aufweisenden polyarylaminen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2528694A1 (de) * 1975-06-27 1976-12-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyaminen

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