SU413671A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU413671A3
SU413671A3 SU1482533A SU1482533A SU413671A3 SU 413671 A3 SU413671 A3 SU 413671A3 SU 1482533 A SU1482533 A SU 1482533A SU 1482533 A SU1482533 A SU 1482533A SU 413671 A3 SU413671 A3 SU 413671A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isomer
water
reaction mixture
aniline
mol
Prior art date
Application number
SU1482533A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU413671A3 publication Critical patent/SU413671A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/78—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton from carbonyl compounds, e.g. from formaldehyde, and amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, with formation of methylene-diarylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/18—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C263/20—Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенствовайному способу получени  ди-(аминофенил)-метана с высоким содержанием 4,4-изомера.
Известен способ получени  дн-(ами1юфеИил )-метана, оннсанный в основном патенте № 307564.
Сиособ заключаетс  в конденсании анилина С формальдегидом в нрисутствнп сол ной кислоты и воды. Ироцесс провод т при температуре О-60°С до исчезновени  реакции на .,N-СИа-N ;-rpyniny 1при мол рном соотношении анилина к формальдегиду 3-2: 1, аннлииа к сол ной кислоте и к воде 1:1: 3-27.
Иосле исчезновени  реакции на Ы-СЬЬ- -N- -rpynny, смесь нагревают до 50-100 С.
Такой сиособ имеет иедостаточно высокую селективность процесса, а также невысокий общий выход диаминофенилметана.
Целью предлагаемого способа  вл етс  устранение недостатков. Дл  этого тщательно регулируют количество воды, присутствующее в исходной реакционной смеси, а именно за счет строго определенного соотношени  воды и анилина , равного 6-8 : 1.
Предлагаемый способ получени  ди-(аминофенил )-метана заключаетс  в конденсации 2- 3 моль анилина с 1 моль формальдегида в присутствии не более 1 моль сол ной кислоты
2
на i Mo.iib анилина ири и поддержани  реакционной смеси в области этой температуры до тех пор, нока не обнаружатс  N-Clig-N -rpyHnbi, после чего реакцнонпую смесь нагревают до 100°С, Соотношение воды и анилина в нсходной реакционной смеси должно соответствовать 6-8 моль воды на 1 моль анилина.
Такое соотиошенне иозвол ет получать высокий выход диамина с максимально высокнм содержанием 4,4-изомера (98-99 вес.%), имею1цего высокую степень чистоты, т. е. свободного от 2,4-изомера и других примесей. Дн-(ам1И1офеиил)-метаи, получеиный таким образом, ирнгоден дл  дальнейшего использовани  без допо.чнительиой очистки.
И р и мер. Серии коидеисаций анилииа, формальдегида и сол ной кис.;1оты выполи лись при 1 дентичных условн х, лип1ь общее колнчество воды, присутствующей в реакционной смеси (исходиой) измен лось. Процесс конденсании провод т следуюи;им образом.
К 186 г (2 моль) аиилина, наход щегос  под азотом, добавлено 171 г (1,5 экв) 32 вес.% разбавленной сол ной кислоты, при разменшвании и охлажде1Н1И. Получепную смесь ноддерживают нри температуре около 25°С, пока разбавленный формальдегид (эквивалентно
0,9 моль формальдегида, но с различным содержанием воды, как показано в таблице) добавлен в течение 15 мин. Смесь, нолученна  таким образом, поддерживалась при в течение 1 час после того, как добавленне завершено . После этого реакционна  смесь нагрета до 90°С и выдержала при этой температуре и неремешивании в течение 4 час. Затем температура смеси уменьшена до 70°С и добавлен 50%-ный разбавленный раствор гидроокиси натри . Органнческа  фаза отделена, промыта трижды -водой, отделена от воды и анилина при пониженном давлении и затем проанализирована на содержание общих диаминов и 4,4-изОмера и 2,4-изомера.
Соотношение нрнмен емых реагентов, выход продукта, процент ди-(аминофенил)-метана , определенного с цомош,ыо гель-хроматографии , и содержание 2,4-изомсра и 4,4-изомера в диамине, определенного газо-жидкостной хромато рафиеГ|, показано в чаблнце. Видно, что серии С, в которой об|цее количество воды , npiiMeiicHHoe в исходной реакционной смесн , находилось в пределах, указанных в изобретении , дают очень высокий выход диамина с самым Bi)coKii,M содержаннем 4,Г-изомера. Сери  Л II В, 15 которых общее .количество воды, содержащеес  в реакционно смесн, ниже критического предела, имеет заметно более низкий выход и менее чистый продукт. Сери  D, в которой общее содержание воды в реакционной смеси выше критического, дает немногим более высокий выход диамина, чем сери  С, но содержание 4,4-изомера значительно ниже, а содержание 2,4-изамера выше .
Пред м е изобрети iJ и Я
Способ получени  ди-(аминофснил)-метана По патейту № 3075G4, от л и ч а IOHI, ий с  
тем, что, с получени  максимального количества 4,4-изомера в конечиом нродукте и унрощени  процесса, последний ведут при соотношении воды и анилина 6-8 : 1.
SU1482533A 1969-10-06 1970-09-28 SU413671A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86419869A 1969-10-06 1969-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU413671A3 true SU413671A3 (ru) 1974-01-30

Family

ID=25342730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1482533A SU413671A3 (ru) 1969-10-06 1970-09-28

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5141633B1 (ru)
BE (1) BE757094R (ru)
DE (1) DE2045834A1 (ru)
FR (1) FR2065008A5 (ru)
GB (1) GB1298480A (ru)
NL (1) NL7013766A (ru)
SU (1) SU413671A3 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2227110C3 (de) * 1972-06-03 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
DE2238920C3 (de) * 1972-08-08 1984-09-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
DE2528694C2 (de) * 1975-06-27 1982-04-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen aromatischen Polyaminen
DE2748968A1 (de) * 1976-11-06 1978-05-11 Elprochine Ag Verfahren zur herstellung von methylenbruecken aufweisenden polyarylaminen

Also Published As

Publication number Publication date
GB1298480A (en) 1972-12-06
NL7013766A (ru) 1971-04-08
BE757094R (fr) 1971-04-06
DE2045834A1 (de) 1971-04-22
FR2065008A5 (ru) 1971-07-23
JPS5141633B1 (ru) 1976-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Skinner DEAMINIZATION. 1 III. EVIDENCE OF THE EXISTENCE OF ALIPHATIC DIAZONIUM SALTS FROM THE FORMATION OF CHLORO-OXIMINO COMPOUNDS
GB1463266A (en) Preparation of hydroxypivaldehyde
SU413671A3 (ru)
US2620354A (en) Production of guanidino fatty acids
US3358025A (en) Process of recovering 4, 4'-methylenedi
SU408546A1 (ru) Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана
US2425283A (en) Preparation of allylglycine
US2429244A (en) 1-d-ribitylamino-3,4-xylol and process for the manufacture of same
US1425500A (en) Manufacture of acetic anhydride
US2823222A (en) Method for the preparation of n-methylene-glycinonitrile
SU288759A1 (ru) Способ получени 1-амино-4-бромантрахинон-2,5(6,7,8)-дисульфокислот
US3420876A (en) Process for preparing 1-amino-3-carboxypropane-2-sulfonic acid
SU286675A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА
SU887563A1 (ru) Способ получени третичных аминов
SU383369A1 (ru) Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина
SU861294A1 (ru) Способ получени иодистоводородной кислоты
SU377019A1 (ru) Способ получени галоидсодержащих диаминов трифенилметанового р да
US3073825A (en) Manufacturing process for melamine
SU1728228A1 (ru) Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена
SU139323A1 (ru) Способ получени этоксифенилантраниловой кислоты
SU422723A1 (ru) Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты
SU127252A1 (ru) Способ получени изобутилена
US2833769A (en) Thiambv salts
SU448175A1 (ru) Способ получени солей 12=трет=бутил(втор =бутил=,изопропил=,циклогексил=)флуорантен=4=сульфокислоты
SU391062A1 (ru) Способ получения двойного метаванадата калия