SU286675A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА

Info

Publication number
SU286675A1
SU286675A1 SU1296501A SU1296501A SU286675A1 SU 286675 A1 SU286675 A1 SU 286675A1 SU 1296501 A SU1296501 A SU 1296501A SU 1296501 A SU1296501 A SU 1296501A SU 286675 A1 SU286675 A1 SU 286675A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
iffitau
estradiolayss
lafi
union
library
Prior art date
Application number
SU1296501A
Other languages
English (en)
Inventor
А. В. Захарычев М. А. Мальгина С. Л. Ананченко Т. А. Серебр кова
Original Assignee
Институт химии природных соединений СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт химии природных соединений СССР filed Critical Институт химии природных соединений СССР
Priority to SU1296501A priority Critical patent/SU286675A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU286675A1 publication Critical patent/SU286675A1/ru

Links

Landscapes

  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному Способу получени  dl-эстрадиола, одного из важнейших стероидных гормонов.
Известен синтез dl-эстрадиола, исход  из метокситетралона, который по реакции Нормана превраш,ают в соответст-вуюшпй винилкарбинол . Последний конденсируют с метнлциклопентандионом , полученный секодпкетон циклизируют в кислой среде до 3-;метилового эфира Д() И1-)-бмс-дегидроэстрона, который далее ..последовательно подвергают каталитическому восстановлению (Pd/СаСОз), восстановлению щелочным металлом в жидком аммиаке , окислению, деметилированию и восстановлению натрийборгидридом.
Предлагаемый способ отличаетс  тем, что, с целью упроплени  процесса и повышени  выхода продукта, деметилирование ведут в присутствии уксусной кислоты и 48%-ной НВг, конденсацию с винилмагнийбромидом провод т при комнатной температуре, восстанавливают 17-кетогруппу с помощью NaBH.i с последующим восстановлением Д -стирольной св зи смесью триэтилсилана н сильной кислоты, например трифторукоусной, в среде апротонного растворител . Эта заключительна  стади  исключает необходимость проведени  реакции восстановлени  в жидком аммиаке , что в промышленном масштабе трудно.
В результате общий выход dl-эстрадиола составл ет 37%, счита  на 6-метокситетралон, что превышает выходы по известным способам .
Предлагаема  схелга синтеза dl-эстрадиола заключаетс  в следующем: 6-окситетралон, полученный деметилирование. 6-метоксптетралона , реакцией с винилмагнийбромидом перевод т в 1-впНИл-1,2,3,4-тетрагидронафталнндиол-1 ,6. Этот диол конденсируют с 2-метилциклопентандионом-1 ,3 и полученный секодикетон циклнзируют на смоле КУ-2 в Д8{9),14(15).5ц(о.д2р5|др0з,(,урдр Пос.тедний селективно гидрируют, восстанавливают борогпдридом натри  и полученный А -дегидроэстрадиол подвергают стереоспецпфическому ионному гидрированию смесью сильной кислоты, например трифторуксусной, ц триалкилсиланом , например триэтилсилапом. Обработка образующихс  трифторацетатов борогидрлдом натри  приводит к dl-эстрадиолу.
Пример 1. Раствор 100 г 6-метокситетралона в смеси 700 мл лед ной уксусной кислоты и 300 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты кип т т 10 час. Раствор упаривают в вакууме до 1/3 первоначального объема и выливают в 2 л воды. Смесь экстрагируют этилащетатом. Экстрат промывают водным раствором ЫаНСОз, водой, сущат безводным MgSO4, фильтруют и упаривают. Остаток про
SU1296501A 1969-01-10 1969-01-10 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА SU286675A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1296501A SU286675A1 (ru) 1969-01-10 1969-01-10 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1296501A SU286675A1 (ru) 1969-01-10 1969-01-10 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU286675A1 true SU286675A1 (ru) 1973-08-10

Family

ID=20444306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1296501A SU286675A1 (ru) 1969-01-10 1969-01-10 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU286675A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998016544A1 (en) * 1996-10-11 1998-04-23 American Home Products Corporation 8(9)-dehydroestradiol derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998016544A1 (en) * 1996-10-11 1998-04-23 American Home Products Corporation 8(9)-dehydroestradiol derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Baudisch et al. THE MECHANISM OF OXIDATION OF THYMINE. 4, 5-DIHYDROXYHYDROTHYMINE (THYMINE GLYCOL).
Cope et al. Reactions of 1-Bromobicyclo [3.3. 1] nonan-9-one
SU286675A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ dl-ЭСТРАДИОЛАйСС-СОЮЗНАЯfi^iffiTau-:::X:.:f-lAfiБИБЛИОТЕКА
DE1793679A1 (de) Neue Zwischenstoffe zur Herstellung von optischen aktiven 13-Alkyl-gonapentaenen
JPH0826027B2 (ja) ギンコライド誘導体およびそれらの調製法
Lamb et al. The Erlenmeyer synthesis of amino-acids
US3598840A (en) 3-acetoxy-flavanones and their production
Haskins et al. The structure of dibenzylidene dulcitol (1, 3: 4, 6-dibenzylidene-dulcitol)
Kimura et al. Isolation and structure of pestalotin, a gibberellin synergist from Pestalotia cryptomeriaecola
JPS6024781B2 (ja) シス−２−ヒドロキシ−２−フエニル−ｒ−１−シクロヘキサンカルボン酸の製造法
US3110711A (en) Process of producing two escin isomers from horse chestnut extracts, and products
SU413671A3 (ru)
Yamamoto et al. Studies on the Metabolic Products of Oospora sp.(Oospora astringenes) Part III. Chemical Structure of Oosponol (0-2)
Gates et al. Syntheses in the lapachol Series
Jack A new synthesis for 1-aminohydantoin and nitrofurantoin
US3576801A (en) Process of producing 6-styryl-5,6-dihydro-alpha-pyrone compounds
Thomas The Pyrolysis of Fur‐2‐ylmethyl Vinyl Ethers
Buechi et al. Preparation of 2-carbethoxycyclopentane-1, 3-dione
CN116178216B (zh) 一种合成氨基水杨酸ep杂质p的方法
Chatterjee et al. The structure of tukhmalanga (Salvia aegyptica) mucilage. Part I. Nature of sugars present and the structure of the aldobiouronic acid
Dreifuss et al. CCCL.—Experiments on the synthesis of the polyacetic acids of methane. Part VIII. An improved synthesis of methanetriacetic acid
Rao et al. Isolation and constitution of pedicellic acid: A new dicarboxylic acid from the leaves of Didymocarpus pedicellata
JPS5811934B2 (ja) メントンの製法
CN109721634B (zh) 一种尼尔雌醇的合成工艺
SU1004382A1 (ru) Способ очистки 1,3-пропансультона