SU383369A1 - Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина - Google Patents

Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина

Info

Publication number
SU383369A1
SU383369A1 SU1641577A SU1641577A SU383369A1 SU 383369 A1 SU383369 A1 SU 383369A1 SU 1641577 A SU1641577 A SU 1641577A SU 1641577 A SU1641577 A SU 1641577A SU 383369 A1 SU383369 A1 SU 383369A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
preparing
hydrochloride
mixture
methylmethyl
acetamide
Prior art date
Application number
SU1641577A
Other languages
English (en)
Inventor
Я.Ю. Полис
И.Я. Грава
Original Assignee
Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср filed Critical Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср
Priority to SU1641577A priority Critical patent/SU383369A1/ru
Priority to US00214381A priority patent/US3852352A/en
Priority to DE2200939A priority patent/DE2200939C3/de
Priority to FR7202562A priority patent/FR2132627B1/fr
Priority to CH545472A priority patent/CH576421A5/xx
Priority to BE782052A priority patent/BE782052A/xx
Application granted granted Critical
Publication of SU383369A1 publication Critical patent/SU383369A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/38—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/24—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds
    • C07C209/28—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reductive alkylation of ammonia, amines or compounds having groups reducible to amino groups, with carbonyl compounds by reduction with other reducing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  производных аминов р да адамантана, примен емых в медицине в качестве фармакологического препарата.
Известен способ получени  хлоргидрата оС - метил-1-адамантилметиламина , заключающийс  в том, что 1-адамантилкетон подвергают взаимодействию с муравьинокислым аммонием или формамидом или его смесью с муравьиной кислотой при температуре не выше температуры кипени  реакционной среды с последующим сол нокислым гидролизом промежуточного продукта.
Согласно изобретению с целью замены дефицитного и дорогосто щего формамида и получени  продукта более высокого качества в качестве амида кислоты используют ацетамид. При осуществлении способа 1-адамантилметилкетон обрабатывают ацетамидом в присутствии муравьиной кислоты при температуре кипени  смеси с последующим гидролизом сырого промежуточного продукта сол ной кислотой и вьщелением чистого целевого продукта пр мо из реакционной смеси.
Оптимальньш выход целевого продукта получают при мол рном соотнощении кетой ; ацетамид : муравьина  кислота 1:4:2 соответственно.
Увеличение избытка муравьиной кислоты снижает выход даже при оптимальном избытке ацетамида.
Пример. Смесь, состо щую из 3 г 1-адамантилметилкетона , 4 г ацетамида и 1.35 мл 86%-ой муравьиной кислоты, кип т т 3,5 час (температура смеси 160-165° С) о
После охлаждени  разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат над щелочью и после отфильтровани  насыщают сухим хлористым водородом. Вьшавпшй осадок отфильт0 ровывают и кип т т с 30 мл концентрированной сол ной кислоты до полного выпадени  осадка, т.е. 4-5 час.
Реакционную смесь охлаждают и вьшавший осадок отфильтровьшают. После однократной пе5 рекристаллизации технического продукта из смеси абсолютного этанола и эфира получают 2,32 г аналитически чистого продукта с т.пл. 365-367 С. Выход 64%.
0

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  хлоргидрата аС -метил-1-адамантилметиламина из 1-адамантилметилкетона и 25 амида карбоновой кислоты в присутствии муравьиной кислоты при температуре кипени  смеси с последующим гидролизом полученного продукта сол ной кислотой, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  чистоты целевого продукта, в качестве амида карбоновой кислоты используют ацетамид.
SU1641577A 1969-12-12 1971-04-13 Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина SU383369A1 (ru)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1641577A SU383369A1 (ru) 1971-04-13 1971-04-13 Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина
US00214381A US3852352A (en) 1971-04-13 1971-12-30 Method of producing alpha-methyl-1-adamantylmethyl-amine hydrochloride
DE2200939A DE2200939C3 (de) 1971-04-13 1972-01-10 Verfahren zur Herstellung von Hl'-Aminoäthyl)adamantanhydrochlorid
FR7202562A FR2132627B1 (ru) 1971-04-13 1972-01-26
CH545472A CH576421A5 (ru) 1971-04-13 1972-04-13
BE782052A BE782052A (fr) 1969-12-12 1972-04-13 Procede de preparation de chlorhydrate de alpha-methyl-1-adamanthylmethylamine et produit obtenu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1641577A SU383369A1 (ru) 1971-04-13 1971-04-13 Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU383369A1 true SU383369A1 (ru) 1976-12-25

Family

ID=20470979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1641577A SU383369A1 (ru) 1969-12-12 1971-04-13 Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3852352A (ru)
CH (1) CH576421A5 (ru)
DE (1) DE2200939C3 (ru)
FR (1) FR2132627B1 (ru)
SU (1) SU383369A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635991C2 (ru) * 2016-03-18 2017-11-17 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Способ получения римантадина гидрохлорида
BR112020001658A2 (pt) 2017-08-02 2020-07-21 Tohoku University derivado de adamantilmetilamina e uso da mesma como produto farmacêutico

Also Published As

Publication number Publication date
DE2200939C3 (de) 1979-03-22
FR2132627A1 (ru) 1972-11-24
DE2200939A1 (de) 1972-10-19
FR2132627B1 (ru) 1975-10-10
US3852352A (en) 1974-12-03
DE2200939B2 (de) 1978-07-20
CH576421A5 (ru) 1976-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0249797A (ja) エリスロマイシンａオキシム及びその塩の製造方法
US3553257A (en) Preparation of d-2-amino-1-butanol salts
US2654779A (en) Method of preparation of guanidino fatty acids
US2229897A (en) Method of preparing alpha hydroxy carboxylic acids
SU383369A1 (ru) Способ получени хлоргидрата -метил-1адамантилметиламина
US2710299A (en) Process for the production of crystalline vanillyl amides
SU457210A3 (ru) Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот
US2557284A (en) Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production
SU408546A1 (ru) Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана
Sudo et al. Reactions of alicyclic aminonitrile
US3671649A (en) Production of a heterocyclic compound having an imidazole ring
US3644518A (en) Process for the production of naphthamide derivatives
SU313430A1 (ru) Способ получени бис- , "-( -меркаптоэтил)этилендиамина дибромгидрата
SU331675A1 (ru) Способ получени хлоргидрата 2аминоадамантана
US3717673A (en) Process for the preparation of l-dopa
SU371209A1 (ru) Способ получения 2-цианоциклогександионов-1,3
US2335653A (en) Preparation of beta-alanine
SU387990A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛАМИДОВ3-индолилпропионовых кислот
US4997984A (en) Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide
US3221053A (en) Preparation of formamide, guanidine and salts thereof
US2335605A (en) Preparation of beta-alanine
US3420876A (en) Process for preparing 1-amino-3-carboxypropane-2-sulfonic acid
SU436822A1 (ru) Способ получени триазинсодержащих макрогетероциклов
SU374304A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ
SU436057A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim