SU387990A1

SU387990A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛАМИДОВ3-индолилпропионовых кислот

Info

Publication number: SU387990A1
Application number: SU1670471A
Authority: SU
Inventors: изобретени Авторы
Original assignee: А. Н. Кост, Л. Г. Юдин, Н. Б. Чернышева , В. И. Теренин Московский государственный университет М. В. Ломоносова
Priority date: 1971-06-21
Filing date: 1971-06-21
Publication date: 1973-06-22

Description

1

Изобретение относитс к области получени иовых соединений индольного р да, которые могут найти применение в качестве регул торов роста растений .или микроорганизмов, или в качестве полупродуктов дл синтеза лекарсгвенных веществ.

Известен способ получени N-алкиламидов карбоновых КИСЛОТ действием на соответствующий нитрил спиртов в присутствии минеральных кислот.

Этот способ неприменим дл сиптеза амидов в 1р ду инодола, ввиду не сной картины устойчивости индольных соединений по отношению к сильным кислотам.

Известно также, что 3-замещенные ипдолы, «е имеющие заместителей в положении 2, очень легко осмол ютс в кислых средах.

Использование известного способа дл получени соединений индольного .р да привело к получению новых соединений, обладающих ценными свойствами.

Предлагаемый способ получени М-алкиламидов 3-индолилпропионовых кислот заключаетс в том, что алкил- или диалкилзамещенный 3-цианэтилиндол подвергают взаимодействию со спиртом или олеорином, например изонропиловым спиртом, грег-бутанолом, пиклогексеном , в присутствии серной кислоты или смеси уксусной и серной кислот.

2

Процесс ведут при охлаждении до О-5°С.

Серна килота, отщепл гидроксильную группу спирта, или протоциру олефин, образует карбокатион, который атакует атом азота нитрильной группы. Предлагаемый способ позвол ет получать из доступных соединений (их можно синтезировать, например, пр мым цианэтилированием соответствующего индола) ра«ее недоступные замещенные амиды индольного р да, в том числе и соединени с разветвленной структурой алкильной группы. Строение полученных веществ подтверждено УФ- и ИК-спектрами и элементарным анализом. Полученные вещества описаны в таблице.

Пример 1. трет-Бутиламид З-(индолил-З)пропионовой кислоты.

К смеси 1,7 г (0,01 моль) 3-(индолил-3)-пропионовой кислоты, 5 мл лед ной уксусной кислоты и 0,55 мл концентрированной серной кислоты прибавл ют при пемещивапии и охлаждении до О-5°С 0,74 г (0,01 моль) трегбутаиола , оставл ют на сутки, выливают на лед, нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака, отдел ют выпавщи ; осадо.к и -получают 0,82 г (36%) грег-бутиламида 3-(индолил-3)-пропи0|новой кислоты с т. пл. 119°С (из смеси бензол-гексан);

УФ-спектр: Ямакс 222,282,289 нм; Ige 4,66, 3,78; 3,72 (метанол);

ИК-спектр: VMEKC 3300 cм- (NH-колебани ), 1620 cм- (C O-колеба,ни ) (ваз. масло ).

Найдено, %: С 73,93; 73,83; Н 7,90; 7,96.

CisHaoNaO.

Вычислено %: С 73,36; Н 8,20.

П р и м eip 2. изо-Пропиламид 3-(2-метилиндолил-3 )-пропионовой кислоты.

К смеси 1,84 г (0,01 моль) 2-метил-З-цианэтилиндола и 6 жл концентрироваиной серной кислоты прибавл ют при перемешивании и охлаждени 0,6 г (0,01 моль) «зодропилового спирта, перемешивание продолжают при комнатной температуре в течение суток, смесь выливают на лед и ейт.раллзуют концентрированным водным раствором аммиака, экстраги ,руют бензолом и сушат поташом. Бензол отгон ют , остаток лерекристалл.изовывают из смеси бензол - гексан и получают 1,2 г .(50,0%) изопропиламида 3-(2-метилиндолил3 )-пропионовой кислоты т. пл. 129°С;

УФ-спектр: 226, 284, 292 нм; Ige 4,76; 3,90; 3,84 (метанол);

ИК-спектр: тмакс 3210, 3360 (NH-колебани ), 1620 cм- (С О- колеба и ) (ваз. масло).

Найдено, %: С 72,88; 73,69; Н 8,33; 8,33.

CisHjoNgO.

Вычислено, %: G 73,36; Н 8,20.

Пример 3. Циклогексиламид 3-(1,2-диметиландоли-3 ) -пропионовой .

К смеси 1 г (0,005 моль) 1,2-диметил-З-цианэтилиндола и 5 мл концентрированной серной кислоты при перемешивании и охлаждении прибавл ют 0,5 мл (0,005 моль) циклогексены; перемешивание продолжают в течение суток при комнатной температуре, смесь выливают «а лед -и нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака, отфильтровывают выпавший осадок получают 0,6 г (40%) циклогексиламида 3-(1,2-диметили.ндолил-3 )-пропионовой кислоты; т. пл. 154°С (из бензола);

УФ-спектр: Ямакс 228, 286, 293 нм; Ige 4,29; 3,73; 3,71 (метанол);

ИК-спектр: v 3310, 3350 еле- (ЫН колебани ), 1640 (С О-колебани ) (ваз. масло).

Найдено, %: С 76,01; 76,15; Н 8, 89; 8,91.

CigHaeNzO.

Вычислено, %: С 76,51; Н 8,72.